LABORATO LABORATORIO RIO DE SÍNTESIS ORGÁNICA PRÁCTICA Nº1 CONDENSACIÓN ALDÓLICA PREPARACIÓN DE BENCILIDENCICLOPENTANONA
PRESENTADO POR: LEONARDO FABIO MORALES
PRESENTADO AL PROFESOR: FERNANDO AGUDELO AGUIRRE
UNIVERSIDAD DEL QUÍNDIO FACULTAD DE CIENCIAS BÁSICAS Y TECNOLOGÍA PROGRAMA DE QUÍMICA ARMENIA-QUÍNDIO 26 DE FEBRERO DEL 2016
INTRODUCCIÓN La condensación aldólica es una reacción muy importante en la química orgánica, esta reacción está basada en los hidrógenos alfa en forma de protones los cuales en medio básico se substraen para generar carbaniones estabilizados por resonancia. En la condensación aldólica reaccionan dos moléculas de aldehído con una de cetona en medio básico para generar β hidro!icetonas o βhidro!ialdehidos. En medio básico se substrae uno de los hidrógenos alfa en forma de protones y se genera un carbanion estabilizado por resonancia el cual es un nucleófilo, este a continuación realiza un ataque nucleófilico al aldehído para generar un ión alcó!ido el cual es protonado por el agua y permite la formación de un aldol y regenerar la base "#$ %, posteriormente este aldol puede deshidratarse con facilidad para obtener un compuesto carbonilo &, βinsaturado. El ob'eti(o de esta práctica es sintetizar e!itosamente la bencilidenciclopentanona y analizar sus propiedades físicas y espectroscópicas.
METODOLOGÍA M!"#$%"& ) Erlenmeyer de )*+mL * pipetas graguadas de +mL ) robeta )--mL ) ea/er 0--mL ) Espátula metálica 1istema de filtración al (acio "uchner, /itasato, bomba de (acío, mangueras% 2rasco la(ador apel filtro R"'!$()& 3iclopentanona. 2rasco almacén enzaldehido Etanol 4+5 1olución de 6a#$ *6 1olución al 05 de ácido acético en etanol del 4+5 7gua destilada
PROCEDIMIENTO 7dicionar )mL de ciclopentanona, 0mL de benzaldehído, *-mL de etanol 4+5 y )+mL de solución acuosa *6 de 6a#$. 7gitar (igorosamente por + minutos, enfriar en ba8o hielo y filtrar al (acío con un la(ado de )-mL de etanol 4+5, )-mL de ácido acético 05 en etanol 4+5 y )-mL de etanol 4+5 nue(amente.
RESULTADOS R"&*%!+)& ,&$')& +"% .#)+*'!) 1e obtu(ieron *.90g del producto ":ibencilidenaciclopentanona%, y un ; de *<-g=mol Está presentó un rango de fusión de )4).>?3)40.+?3 ureza ciclopentanona@ 445, ;@ 90.)*g=mol, densidad@ -.4+g=mL ureza benzaldehído@ 445, ;@ )-
C/%'*%) +"% #"+$$"!) .!$) +" % #"''$
)mL3.E6A76#67
x
-.40-+g
0.)+9g
1 mLc .
1 mol 84.12 g
0mLenzaldehido x
0.95 g c . pentanona x 0.99
X
x
1 mol 106 g
pentanona
B -.40-+g ciclopentanona
B -.-)))9mol ciclopentanona
1.05 gbenzaldehido x 0.99 1 mLbenzaldehido
B 0.)+9g benzaldehído
B -.-C4*mol benzaldehído
La ciclopentanona limita la reacción -.-)))9mol ciclopentanona 1 mol bencilidenciclopentanona 1 molciclopentanona
:ibencilidenciclopentanona
x
260 gbencilidenciclopentanona 1 molbencilidenciclopentanona
B
*.4)g
5D# B
w . experimental x 100 w.teórico
=
2.84 g 2.91 g
x 100
=
R"&*%!+)& "&."'!#)&'.$')&
I3" 1 E&."'!#) $,###)4) +" % 5"'$%$+"'$'%)."!)
ANÁLISIS DE RESULTADOS
97.6
1e obtu(o la bencilidenciclopentanona mediante la siguiente reacción.
En esta reacción la base substrae un protón de la ciclopentanona para formar su enolato correspondiente, el cual realizara el ataque nucleófilo al benzaldehído formando la bencilidenciclopentanona y esta al tener un e!ceso de aldehído puede reaccionar de igual manera con otra molécula de aldehído lle(ando a cabo la formación de la dibencilidenciclopentanona. El punto de fusión obtenido se encuentra por arriba del teórico que es de )94?3 y presenta un rango de fusión con una diferencia de *.9?3 lo cual indica que el producto se encuentra algo impuro. La reacción se dio con un porcenta'e de rendimiento del 4>.05, sin embargo este es un porcenta'e ideal ya que no se tu(o en cuenta el peso de las posibles impurezas y por lo tanto puede ser un porcenta'e un poco menor En el espectro infrarro'o se puede apreciar la banda del carbonilo correspondiente a la cetona en los )<4-.0+cm ), de igual manera se obser(an las bandas de fle!ión 3$ del aromático mono sustituido en ><0.))cm ) y <>9.
CONCLUSIONES 1e determinó que el producto se encontró impuro, por lo tanto el porcenta'e de rendimiento puede ser un poco menor al calculado. 6o se obtu(o la bencilenciclopentanona debido a un e!ceso de benzaldehído con el que esta reaccionó nue(amente dando como resultado la dibencilenciclopentanona
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BIBLIOGRAFIA
2essenden, D y .)49C. 7ldehídos y 3etonas. Editorial Fberomaérica. ag +)>+0+.
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CUESTIONARIO 1
C)&*%!" % ,$'7 !8'$' +" %)& #"'!$()& *!$%$9+)& " "&! .#/'!$' Q*8 '*$++)& +"5" !""# % $.*%#%)&;
REACTIVO CICLOPENTANONA 3+$9# ;717 ;#LE3JL7D@ 90,)*
TIPOS DE PELIGROS
F63E6:F#
Fnflamable.
EL#1F#6
Las mezclas gas=aire son e!plosi(as. El calentamiento intenso puede causar un aumento de presión con riesgo de estallido y e!plosión.
E#1F3F#6
E(itar llama abierta, 6# producir chispas y 6# fumar.
unto de ebullición@)C)K3 unto de inflamación@*< K3 unto de fusión@ +)K3 1olubilidad en agua@ Escasa :ensidad relati(a de (apor "aire B )%@ *.C :ensidad relati(a "aguaB)%@ -.4+
Fnhalación
Aos, dolor de garganta.
iel
Enro'ecimiento.
#'os
Enro'ecimiento, dolor.
Fngestión
F63E6:F#
3ombustible.
EL#1F#6
or encima de <*K3@ pueden formarse mezclas e!plosi(as (apor=aire.
E#1F3F#6
BEN>ALDE?IDO 3<$+3$# ;asa molecular@ )-<.) Fnhalación
iel
#'os
Fngestión
Mentilación, e!tracción localizada o protección respiratoria. Guantes protectores. Gafas a'ustadas de seguridad. 6o comer, beber ni fumar durante el traba'o. E(itar las llamas, 6# producir chispas y 6# fumar. or encima de <*K3@ sistema cerrado, (entilación. 6# utilizar aire comprimido para llenar, (aciar o manipular. OEMFA7D L7 2#D;73F#6 :E 6FEL7 :EL D#:J3A#P O$FGFE6E E1ADF3A7P
3on(ulsiones, tos, (értigo, dolor de cabeza, náuseas, dolor de garganta, (ómitos.
Mentilación, e!tracción localizada o protección respiratoria.
Enro'ecimiento.
Guantes protectores y tra'e de protección
Enro'ecimiento, dolor.
Gafas de protección de seguridad o pantalla facial.
6áuseas.
6o comer, ni beber, ni fumar durante el traba'o.
unto de ebullición@ )>4K3 unto de fusión@ *
E(itar las llamas, 6# producir chispas y 6# 7ltamente F63E6:F# fumar. 6# inflamable. poner en contacto con o!idantes fuertes. 1istema cerrado, (entilación, unto de ebullición@ >4K3 equipo eléctrico unto de fusión@ ))>K3 y de alumbrado :ensidad relati(a "agua B Las mezclas a prueba de )%@ -.9 EL#1F#6 (apor=aire son e!plosión. 6# 1olubilidad en agua@ e!plosi(as. utilizar aire ;iscible resión de (apor, comprimido /a a *-K3@ +.9 para llenar, :ensidad relati(a de (aciar o (apor "aire B )%@ ).< manipular. ETANOL :ensidad relati(a de la 3*$+#$ mezcla (apor=aire a *-K3 E#1F3F#6 ;asa molecular@ 0<.) "aire B )%@ ).-C Mentilación, unto de inflamación@ Aos, e!tracción )CK3 "c.c% somnolencia, Fnhalación localizada o Aemperatura de auto dolor de cabeza, protección ignición@ C
Fngestión
?IDRO=IDO DE SODIO 6a#$ ;asa molecular@ 0-.-
F63E6:F#
1ensación de quemazón, 6o comer, ni confusión, beber, ni fumar (értigo, dolor de durante el cabeza, pérdida traba'o. del conocimiento. 6o combustible. El contacto con la humedad o con el agua, puede generar calor suficiente para pro(ocar la ignición de materiales combustibles.
6# poner en contacto con el agua.
unto de ebullición@ )C99K3 unto de fusión@ C)9K3 :ensidad@ *.) g=cmC 1olubilidad en agua, g=)-- ml a *-K3@ )-4 "muy ele(ada%.
EL#1F#6
Diesgo de incendio y e!plosión en contacto con@ la disolución en agua es una base fuerte que reacciona (iolentamente con ácidos y es corrosi(a con metales tales como@ aluminio, esta8o, plomo y cinc, formando gas combustible
6# poner en contacto con materiales incompatibles.
OEMFA7D L7 :F1ED1FQ6 :EL #LM#P OEMFA7D A#:#
E#1F3F#6
3#6A73A#P
Fnhalación
Aos. :olor de garganta. 1ensación de quemazón. adeo.
E!tracción localizada o protección respiratoria.
iel
Enro'ecimiento. :olor. Gra(es quemaduras cutáneas. 7mpollas.
Guantes de protección. Ara'e de protección. antalla facial o
#'os
Enro'ecimiento. :olor. Misión borrosa. Iuemaduras gra(es.
Fngestión
:olor abdominal. Iuemaduras en la boca y la garganta. 1ensación de quemazón en la garganta y el pecho. 6áuseas. Mómitos. 1hoc/ o colapso.
protección ocular combinada con protección respiratoria.
6o comer, ni beber, ni fumar durante el traba'o.
ACIDO ACETICO C2?@O2 < C?COO? M& )%"'*%#: 601
F63E6:F#
Fnflamable
EL#1F#6
or encima de C4K3 pueden formarse mezclas e!plosi(as (apor=aire. Diesgo de incendio y e!plosión en contacto con o!idantes fuertes.
unto de ebullición@ ))9K3 unto de fusión@ )<.>K3 :ensidad relati(a "agua B )%@ ).-+ 1olubilidad en agua@ miscible. resión de (apor, /a a *-K3@ ).+ :ensidad relati(a de (apor "aire B )%@ *.) or encima de :ensidad relati(a de la C4K3, mezcla (apor=aire a *-K3 sistema "aire B )%@ ).-* cerrado, unto de inflamación@ (entilación C4K3 c.c. y equipo Aemperatura de auto eléctrico a ignición@ 09+K3 prueba de Límites de e!plosi(idad, e!plosión. 5 en (olumen en el aire@ <.-)> 3oeficiente de reparto octanol=agua como log oN@ -.)> OEMFA7D A#:# E(itar las llamas, 6# producir chispas y 6# fumar
E#1F3F#6 3#6A73A#P
Fnhalación
:olor de garganta. Aos. 1ensación de quemazón. :olor de cabeza. Mértigo. adeo. :ificultad respiratoria.
Mentilación, e!tracción localizada o protección respiratoria.
iel
:olor. Enro'ecimiento. Iuemaduras cutáneas. 7mpollas.
Guantes de protección. Ara'e de protección.
#'os
Enro'ecimiento. :olor. Iuemaduras gra(es. érdida de (isión.
antalla facial o protección ocular combinada con protección respiratoria.
Fngestión
:olor de garganta. 6o comer, ni 1ensación de beber, ni quemazón. :olor fumar durante abdominal. el traba'o. Mómitos. 1hoc/ o colapso.
