Informe 8 de Quimica II

UNIVERSIDAD NACIONAL DE INGENIERÍA Facultad de Ingeniería Geológica Minera  Metal!rgica " FIGMM

INTRODUCCIÓN Son los compuestos orgánicos más simples y pueden ser considerados como las sustancias principales de las que se derivan todos los demás compuestos co mpuestos orgánicos. Los hidrocarburos se clasifican en dos grupos principales, de cadena abierta y cíclicos. En los compuestos de cadena abierta que contienen más de un átomo de carbono, los átomos de carbono están unidos entre sí formando una cadena lineal que puede tener una o más ramificaciones. En los compuestos cíclicos, cíclicos, los átomos de carbono forman uno o más anillos anillos cerrados. Los dos grupos principales principales se subdividen según su comportamiento químico en saturados e insaturados y estos a su vez en alcanos, alquenos y alquinos. Los hidrocarburos son una fuente importante de generacin de energía para las industrias, para nuestros hogares y para el desarrollo de nuestra vida diaria. !ero no son slo combustibles, sino que a trav"s de procesos más avanzados se separan sus elementos y se logra su aprovechamiento a trav"s de la industria petroquímica. #demás de ser fuente de energía para el mundo moderno, son tambi"n un recurso para la fabricacin de múltiples materiales con los cuales hacemos nuestra vida más fácil. La industria de la petroquímica, ha multiplicado el uso del petrleo en la fabricacin de diferentes ob$etos fabricados con plásticos y fibras sint"ticas. %uchas cosas que nos rodean como lapiceros, la tela de la ropa de ba&o, las cremas, las pinturas, los insecticidas, muchas partes de las máquinas y de los electrodom"sticos, y aún las botellas de gaseosa requieren de la petroquímica para e'istir. En esta práctica de laboratorio observaremos algunas de las propiedades físicas y químicas de los hidrocarburos, como la reactividad de los alcanos además compararla con la de los alquenos y alquinos. (ambi"n obtendremos en el laboratorio acetileno y estudiaremos sus propiedades.

La#oratorio N$% de de &u &uí'ica II

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OBJETIVOS OBJETIVO GENERAL propiedades físicas y químicas de algunos hidrocarburos hidrocarburos  Estudiar las propiedades

OBJETIVOS ESPECÍFICOS )omprobar la reactividad de los alcanos Estudiar las propiedades de los alquenos *btener acetileno y estudiar sus propiedades )omparar la reactividad de los alcanos, alquenos y alquinos +ealizar la combustin de gasolina o nhe'ano *bservar las reacciones de los hidrocarburos con el agua de bromo y el permanganato de potasio potasio

FUNDAMENTO TEÓRICO La#oratorio N$% de de &u &uí'ica II

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UNIVERSIDAD NACIONAL DE INGENIERÍA Facultad de Ingeniería Geológica Minera  Metal!rgica " FIGMM Los hidrocarburos son compuestos orgánicos formados únicamente por átomos de carbono e hidrgeno. La estructura molecular consiste en un armazn de átomos de carbono a los que se unen los átomos de hidrgeno. Los hidrocarburos son los compuestos básicos de la -uímica *rgánica. Las cadenas de átomos de carbono pueden ser lineales o ramificadas, y abiertas o cerradas. Los que tienen en su mol"cula otros elementos químicos se llaman hidrocarburos sustituidos.

CLASIFICACIÓN DE LOS HIDROCARBUROS Los Los hidr hidroca ocarb rburo uross se pued pueden en clas clasif ific icar ar en do doss tipo tipos, s, qu quee sonalifáticos son alifáticos y aromáticos. aromáticos. Los alifáticos, a su vez se pueden clasificar en alcanos, alquenos y alquinos según los tipos de enlace que unen entre sí los átomos de carbono.

ALCANOS

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UNIVERSIDAD NACIONAL DE INGENIERÍA Facultad de Ingeniería Geológica Minera  Metal!rgica " FIGMM Los alcanos son hidrocarburos, es decir, que tienen solo átomos de carbono e hidrgeno. La frmula general para alcanos alifáticos de cadena lineal/ es )n01n21, y para cicloalcanos es )n01n. (ambi"n reciben el nombre de hidrocarburos saturados.

ALCANOS ALIFÁTICOS En los alcanos alifáticos, tanto los de cadena lineal y como los de cadena ramificada, la relacin )30 es de )n01n21, siendo 4n4 el número de átomos de carbono de la mol"cula. Esto hace que su reactividad sea muy reducida en comparacin con otros compuestos orgánicos, y es la causa de su nombre no sistemático, parafinas del latín, poca afinidad/.

1

Metano

CH 4

2

Etano

C2H6

3

Propano

C3H8

El alcano más sencillo es el metano con un solo átomo de carbono. *tros alcanos conocidos son C4H10 el etano, propano y el butano con dos, tres y 4 n-Butano cuatro átomos de carbono respectivamente. # partir de cinco carbonos, los nombres se derivan de numerales griegos5 pentano, he'ano, heptano CICLOALCANOS Los alcanos cíclicos o cicloalcanos son, como su nombre indica, hidrocarburos alcanos de cadena cíclica. En ellos la relacin )30 es )n01n. 6

PROPIEDADES FÍSICAS Punto de ebullición

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UNIVERSIDAD NACIONAL DE INGENIERÍA Facultad de Ingeniería Geológica Minera  Metal!rgica " FIGMM Los alcanos e'perimentan fuerzas intermoleculares de van der 7aals y al presentarse menores fuerzas de este tipo aumenta el punto de ebullicin, además los alcanos se caracterizan por tener enlaces simples.

0ay dos determinantes de la magnitud de las fuerzas de van der 7aals5

 el número de electrones que rodean a la mol"cula, que se incrementa con la masa molecular del alcano  el área superficial de la mol"cula 8a$o condiciones estándar, los alcanos desde el )09 hasta el )90:; son gases< desde el )=0:1 hasta ):>0?@ son líquidos< y los posteriores a ):A0?A son slidos. )omo el punto de ebullicin de los alcanos está determinado principalmente por el peso, no debería sorprender que los puntos de ebullicin tengan una relacin casi lineal con la masa molecular de la mol"cula. Bn alcano de cadena lineal tendrá un mayor punto de ebullicin que un alcano de cadena ramificada, debido a la mayor área de la superficie de contacto, con lo que hay mayores fuerzas de van der 7aals, entre mol"culas adyacentes. !or otra parte, los cicloalcanos tienden a tener mayores puntos de ebullicin que sus contrapartes lineales, debido a las conformaciones fi$as de las mol"culas, que proporcionan planos para el contacto intermolecular. Punto de fusión El punto de fusin de los alcanos sigue una tendencia similar al punto de ebullicin. Esto es, la mol"cula más grande corresponde mayor punto de fusin. 0ay una diferencia significativa entre los puntos de fusin y los puntos de ebullicin5 los slidos tienen una estructura más rígida y fi$a que los líquidos. Esta estructura rígida requiere energía para poder romperse durante la fusin. Entonces, las estructuras slidas me$or construidas requerirán mayor energía para la fusin. Los puntos de fusin de los alcanos de cadena ramificada pueden ser mayores o menores que la de los alquenos Conductividad Los alcanos son malos conductores de la electricidad y no se polarizan sustancialmente por un campo el"ctrico. Solubilidad en aua La#oratorio N$% de &uí'ica II

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UNIVERSIDAD NACIONAL DE INGENIERÍA Facultad de Ingeniería Geológica Minera  Metal!rgica " FIGMM Co forman enlaces de hidrgeno y son insolubles en solventes polares como el agua. !uesto que los enlaces de hidrgeno entre las mol"culas individuales de agua están apartados de una mol"cula de alcano, la coe'istencia de un alcano y agua conduce a un incremento en el orden molecular. )omo no hay enlaces significativos entre las mol"culas de agua y las mol"culas de alcano, la segunda ley de la termodinámica sugiere que esta reduccin en la entropía se minimizaría al minimizar el contacto entre el alcano y el agua5 se dice que los alcanos son hidrofbicos repelen el agua/.

Solubilidad en ot!os solventes Su solubilidad en solventes no polares es relativamente buena, una propiedad que se denomina lipofilicidad. !or e$emplo, los diferentes alcanos son miscibles entre sí en todas las demás proporciones. Densidad La densidad de los alcanos suele aumentar conforme aumenta el número de átomos de carbono, pero permanece inferior a la del agua. En consecuencia, los alcanos forman la capa superior en una mezcla de alcanoagua. "eo#et!$a #olecula! La estructura molecular de los alcanos afecta directamente a sus características físicas y químicas. Se deriva de la configuracin electrnica del carbono, que tiene cuatro electrones de valencia. Los átomos de carbono en los alcanos siempre tienen hibridacin sp?, lo que quiere decir que los electrones de valencia están en cuatro orbitales equivalentes, derivados de la combinacin del orbital 1s y los orbitales 1p. Estos orbitales, que tienen energías id"nticas, están orientados espacialmente en la forma de un tetraedro, con un ángulo de :;D.9> entre ellos. Lonitudes de enlace % &nulos de enlace Bna mol"cula de alcano tiene solo enlaces simples ) F 0 y ) F ). Los primeros resultan del traslape de un orbital sp? del átomo de carbono con el orbital :s de un átomo de hidrgeno< los últimos del traslape de dos orbitales sp? en átomos de carbono diferentes. La longitud de enlace es de :,;DG:;H:; m para un enlace ) F 0 y :,=9G:;H:; m para un enlace ) F ). Confo!#aciones La#oratorio N$% de &uí'ica II

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UNIVERSIDAD NACIONAL DE INGENIERÍA Facultad de Ingeniería Geológica Minera  Metal!rgica " FIGMM La frmula estructural y los ángulos de enlace no suelen ser suficientes para describir la geometría de una mol"cula. 0ay un grado de libertad para cada enlace carbono F carbono5 el ángulo de torsin entre los átomos o grupos unidos a los átomos a cada e'tremo de un enlace. El arreglo espacial descrito por los ángulos de torsin de la mol"cula se conoce como su conformacin.

PROPIEDADES '(Í)ICAS

 En general, los alcanos muestran una reactividad relativamente ba$a, porque sus enlaces de carbono son relativamente estables y no pueden ser fácilmente rotos. # diferencia de muchos otros compuestos orgánicos, no tienen grupo funcional.  Solo reaccionan muy pobremente con sustancias inicas o polares. La constante de acidez para los alcanos tiene valores inferiores a @;, en consecuencia son prácticamente inertes a los ácidos y bases. Su inercia es la fuente del t"rmino parafinas que significa 4falto de afinidad4/.  Sin embargo, es posible reacciones redo' de los alcanos, en particular con el o'ígeno y los halgenos, puesto que los átomos de carbono están en una condicin fuertemente reducida.  Los radicales libres, mol"culas con un número impar de electrones, desempe&an un papel importante en la mayoría de reacciones de los alcanos, tales como el cracIing y el reformado, donde los alcanos de cadena larga se convierten en alcanos de cadena corta, y los alcanos de cadena lineal en los ismeros ramificados, respectivamente.  En los alcanos altamente ramificados, el ángulo de enlace puede diferir significativamente del valor ptimo :;D,9>/ para permitir a los diferentes grupos suficiente espacio. Esto origina una tensin en la mol"cula conocida como impedimento est"rico, y puede aumentar sustancialmente la reactividad Reacciones con O*$eno (odos los alcanos reaccionan con o'ígeno en una reaccin de combustin, si bien se torna más difícil de inflamar al aumentar el número de átomos de carbono. La ecuacin general para la combustin completa es5 )n01n21 2 :,=n2;,=/*1 J n2:/01* 2 n)*1 Iso#e!i+ación % Refo!#ado


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UNIVERSIDAD NACIONAL DE INGENIERÍA Facultad de Ingeniería Geológica Minera  Metal!rgica " FIGMM La isomerizacin y reformado son procesos en los que los alcanos de cadena lineal son calentados en presencia de un catalizador de platino. En la isomerizacin, los alcanos se convierten en sus ismeros de cadena ramificada. En el reformado, los alcanos se convierten en sus formas cíclicas o en hidrocarburos aromáticos, liberando hidrgeno como subproducto. #mbos procesos elevan el índice de octano de la sustancia.

ALQUENOS Los alquenos son hidrocarburos insaturados que tienen uno o varios dobles enlaces carbono carbono en su mol"cula. Se puede decir que un alqueno es un alcano que ha perdido dos átomos de hidrgeno produciendo como resultado un enlace doble entre dos carbonos. Los alquenos cíclicos reciben el nombre de cicloalquenos. La presencia del doble enlace modifica ligeramente las propiedades físicas de los alquenos frente a los alcanos. Ke ellas, la temperatura de ebullicin es la que menos se modifica. La presencia del doble enlace se nota más en aspectos como la polaridad y la acidez. PROPIEDADES FÍSICAS Pola!idad Kependiendo de la estructura, puede aparecer un momento dipolar d"bil. El enlace alquilo alquenilo está polarizado en la direccin del átomo con orbital sp1, ya que la componente s de un orbital sp1 es mayor que en un sp? esto podría interpretarse como la proporcin de s a p en la mol"cula, siendo :51 en sp1 y :5? en sp?, aunque dicha idea es simplemente intuitiva/. Esto es debido a que los electrones situados en orbitales híbridos con mayor componente s están más ligados al núcleo que los p, por tanto el orbital sp1 es ligeramente atrayente de electrones y aparece una polarizacin neta hacia "l. Bna vez que tenemos polaridad en el enlace neta, la geometría de la mol"cula debe permitir que aparezca un momento dipolar neto en la mol"cula

La primera mol"cula es cis y tenemos un momento dipolar neto, pero la segunda trans, pese a tener dos enlaces ligeramente polarizados el momento dipolar neto es nulo al anularse ambos momentos dipolares. La#oratorio N$% de &uí'ica II

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UNIVERSIDAD NACIONAL DE INGENIERÍA Facultad de Ingeniería Geológica Minera  Metal!rgica " FIGMM PROPIEDADES '(Í)ICAS

Acide+ El carbono alquenílico tiene mayor acidez frente a los alcanos, debido tambi"n a la polaridad del enlace. #sí, el etano alcano/ tiene un pMa de =; o un Ma de :;=;/ frente al pMaN 99 del eteno. Este hecho se e'plica fácilmente considerando que, al desprenderse un protn de la mol"cula, queda una carga negativa remanente que en el caso del eteno se deslocaliza más fácilmente en el enlace O y P que en el enlace P simple que e'iste en un alcano. Ke todas formas, su acidez es menor que la de los alcoholes o los ácidos carbo'ílicos

ALQUINOS Los alquinos son hidrocarburos alifáticos con al menos un triple enlace )Q) entre dos átomos de carbono. Se trata de compuestos metaestables debido a la alta energía del triple enlace carbonocarbono. Su frmula general es )n01n1

PROPIEDADES FÍSICAS

 Son insolubles en agua, pero bastante solubles en disolventes orgánicos usuales y de ba$a polaridad5 ligroína, "ter, benceno, tetracloruro de carbono. Son menos densos que el agua y sus puntos de ebullicin muestran el aumento usual con el incremento del número de carbonos y el efecto habitual de ramificacin de las cadenas. Los puntos de ebullicin son casi los mismos que para los alcanos o alquenos con el mismo esqueleto carbonado.  Los tres primeros t"rminos son gases< los demás son líquidos o slidos. # medida que aumenta el peso molecular aumentan la densidad, el punto de fusin y el punto de ebullicin.  Los acetilenos son compuestos de ba$a polaridad, por lo cual sus propiedades físicas son muy seme$antes a la de los alquenos y alcanos.  0ay que tener en cuenta que los acetilenos completen la regla del cuarteto.

PROPIEDADES '(Í)ICAS ,id!oenación de Al-uinos


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UNIVERSIDAD NACIONAL DE INGENIERÍA Facultad de Ingeniería Geológica Minera  Metal!rgica " FIGMM Los alquinos pueden ser hidrogenados para dar los correspondientes cisalquenos doble enlace/ tratándolos con hidrgeno en presencia de un catalizador de paladio sobre sulfato de bario o sobre carbonato de calcio parcialmente envenenado con 'ido de plomo. Si se utiliza paladio sobre carbn activo el producto obtenido suele ser el alcano correspondiente enlace sencillo/. CH≡CH + H2 → CH2=CH2 + H2 → CH3-CH3

,aloenación de Al-uinos Kependiendo de las condiciones y de la cantidad a&adida de halgeno flúor, R1< cloro, )l1< bromo, 8r1.../, se puede obtener derivados halogenados del alqueno o del alcano correspondiente. HC≡CH + Br 2 → HCBr =CHBr HC≡CH + 2 Br 2 → HCBr 2-CHBr 2

HIDROCARBUROS AROMÁTICOS

PROPIEDADES FÍSICAS

 !oseen una gran estabilidad debido a las múltiples formas resonantes que presenta.  Son insolubles en agua.  %uy solubles en disolventes no polares como el "ter.  Es un líquido menos denso que el agua.  Sus puntos de ebullicin aumentan, conforme se incrementa su peso molecular.  Los puntos de fusin no dependen únicamente del peso molecular sino tambi"n de la estructura. PROPIEDADES '(Í)ICAS -uímicamente, los hidrocarburos aromáticos son por regla general bastante inertes a la sustitucin electrofílica y a la hidrogenacin, reacciones que deben llevarse a cabo con ayuda de catalizadores. La#oratorio N$% de &uí'ica II

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PARTE EXPERIMENTAL EQUIPOS Y MATERIALES:

%echero 8unsen

)ápsula de Evaporacin

Escobilla para tubos de ensayo

!inzas

!izeta con agua destilada La#oratorio N$% de &uí'ica II

(ubos de ensayo

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REACTIVOS:

n- h!"n#

G"$#%&n"

P'("n)"n"*# + P#*"$&#


A)," + B'#(#

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EXPERIMENTO N .: R"//&#n$ + %#$ A%/"n#$ 0 A%1,n#$: A2 SOLUBILIDAD M,$*'" P'#3%(": nhe'ano S#%4n*$: agua destilada. En un tubo de ensayo seco, poner : ml de solvente y agregar :; gotas demuestra de muestra problema. #gitar vigorosamente y de$ar en reposo unos minutos. *bservar y anotar.

RESULTADOS:

Se observa en el tubo de ensayo agua destilada 2 nhe'ano

)omo sabemos el agua destilada posee apolares las cuales se producen por la unin entre átomos que diferente electronegatividad, por lo que las fuerzas con las que los que conforman la mol"cula atraen los electrones del enlace son diferentes, produci"ndose así un dipolo. El en

mol"culas poseen átomos

nhe'ano está compuesta por mol"culas polares y como se observa la imagen su mol"cula al poseer simetría no se forman polos electromagn"ticos.

Según lo e'puesto anteriormente al agregar agua destilada y nhe'ano en un tubo de ensayo estos no se mezclaran sino se observara claramente una diferencia de fase lo cual se concluye que el nhe'ano y el agua destiladas son insolubles entre sí.


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B2 COMBUSTIÓN !oner en la capsula de evaporacin : ml de gasolina. !render fuego y observar el color de la llama.

RESULTADOS:

)omo podemos observar en la imagen esta es la combustion de la gasolina frente al fuego.

La reaccin que se realiza tras la combustin de la gasolina es5 energía C 8 H 18+ 25 / 2 O2 → 8 CO 2 + 9 H 2 O + energía

)uando se produce la combustin de un elemento inflamable en una atmsfera rica en o'ígeno, se observa una emisin de luz, que puede llegar a ser intensa, denominada llama. (odas las reacciones de combustin son muy e'ot"rmicas y desprenden gran cantidad de energía en forma de calor. La llama es provocada por la emisin de energía de los átomos de algunas partículas que se encuentran en los gases de la combustin, al ser e'citados por el intenso calor generado en este tipo de reacciones. La llama que se observa es de color anaran$adaamarillenta.

C2 REACCIONES CON AGUA DE BROMO :. En un tubo de ensayo echar :; gotas de nhe'ano. 1. En otro tubo de ensayo echar :; gotas de gasolina. ?. En cada tubo echar ? gotas de agua de bromo. 9. *bservar y anotar que cambios suceden en cada caso. La#oratorio N$% de &uí'ica II

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RESULTADOS: !reparacin de los compuestos5

nhe'ano

gasolina

!asamos a mezclar el agua de bromo con el nhe'ano y la gasolina5

#l terminar la mezcla pasamos a ver la reaccin que ocurría en cada tubo de ensayo5

n-h!"n# 5 3'#(#: C 6 H 14 + Br2 →C 6 H 13 Br + HBr( g )

)omo podemos ver en las reacciones se liberara 08r en estado gaseoso. La#oratorio N$% de &uí'ica II

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G"$#%&n" 5 3'#(#: Solo se deposita en el tubo de ensayo. )omo podemos ver en las reacciones se liberara 08r en estado gaseoso.

En las imágenes se observa un cambio en el observa el nhe'ano 2 bromo y en el tubo izquierdo se ve la deposicin del bromo y la gasolina.

D2 REACCIONES CON PERMANGANATO DE POTASIO :. En un tubo de ensayo echar :; gotas de nhe'ano. 1. En otro tubo de ensayo echar :; gotas de gasolina. ?. En cada tubo echar > gotas de permanganato de potasio al : 9. *bservar y anotar que cambios suceden en cada caso.

RESULTADOS:

#gregamos a la gasolina las > gotas de permanganato de potasio


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!or diferencia de polaridad entre el permanganato de potasio polar/ y la gasolina la cual es apolar/ no se disuelven.

Se puede observar ? fases en el tubo el M%n*9, la gasolina y el aire

Luego de agregar el M%n*9 al nhe'ano y analizar su polaridad de misma forma que con la gasolina. Se sabe que5

Se puede observar ? fases en el tubo el M%n*9, la n he'ano y el aire


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CUESTIONARIO ./ 0Po! -u12 a dife!encia del #etano2 los 3id!oca!bu!os l$-uidos al -ue#a!se 4!oducen lla#a lu#inosa5 Los alcanos se o'idan en presencia de aire u o'ígeno y el calor de una llama, produciendo di'ido de carbono, luz no muy luminosa y calor. Ese calor emitido puede ser calculado y se denomina calor de combustin. )onsideremos la combustin de gas etano )10@/. Esta reaccin consume o'ígeno *1/ y produce agua 01*/ y dio'ido de carbono )*1/. La ecuacin química es la siguiente5

Si contamos el número de átomos de cada elemento de los compuestos reaccionantes y de los productos notaremos que en la ecuacin hay dos veces más átomos de carbono en los reactivos que en los productos. La llama del metano es de color azul, debido a que la combustin con e'ceso de o'igeno es en general completa. El metano se o'ida a )*1 y 01* pero si la combustin es incompleta se forma )*, 01* y un residuo carbonoso, llamado negro de humo. CH 4 + 2 O 2 CO 2 + 2 H 2 O + calor ( 213 Kcal / mol )

6/7 Esc!ibi! las ecuaciones -u$#icas de la co#bustión del #etano2 4entano % 3e*ano. "6 M*"n#5 En la combustin del metano hay involucrados una serie de pasos5 Se cree que el metano reacciona en primer lugar con el o'ígeno para formarformaldehído 0)0* o 01)*/. #cto seguido el formaldehído se descompone en el radical formil, que a continuacin da di'ido de carbono e hidrgeno. Este proceso es conocido en su con$unto como pirolisis o'idativa. CH 4 + 2 O 2 →CO 2 + 2 H 2 O

Siguiendo la pirolisis o'idativa, el 01 se o'ida formando 01*, desprendiendo calor. Este proceso es muy rápido, siendo su duracin habitual inferior a un milisegundo.


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UNIVERSIDAD NACIONAL DE INGENIERÍA Facultad de Ingeniería Geológica Minera  Metal!rgica " FIGMM 2 H 2 + O2 → 2 H 2 O

Rinalmente el )* se o'ida, formando )*1 y liberando más calor. Este proceso generalmente es más lento que el resto de pasos, y requiere unos cuantos milisegundos para producirse.

36 Pn*"n#: C 5 H 12+ 8 O 2 → 5 CO 2+ 6 H 2 O

/6 H!"n#: 2 C 6 H 14+ 19 O2 → 12 CO2 + 14 H 2 O

8/7 Calcula! el contenido 9:; de ca!bono e 3id!óeno en el #etano2 4entano % 3e*ano/ M*"n#: 7CH86 a/ La masa molar del metano5 :1g 2 9:g/ N :@g b/ !orcenta$e de ) en el compuesto5 c/ !orcenta$e de 0 en el compuesto5

12 g 16 g

4g 16 g

x 100 =75

x 100 =25

Pn*"n#: 7C9H.6 a/ La masa molar del pentano5 =:1g/ 2 :1:g/ N >1g b/ !orcenta$e de ) en el compuesto5 c/ !orcenta$e de 0 en el compuesto5

60 g 72 g 12 g 72 g

x 100 =83.3 x 100 =16.7

H!"n#: 7C;H.86 a/ La masa molar del he'ano5 @:1g/ 2 :9:g/ N A@g b/ !orcenta$e de ) en el compuesto5


72 g 86 g

x 100 =83.7

()gina *1


c/ !orcenta$e de 0 en el compuesto5

14 g 86 g

x 100 =16.3

b/ Ent!e buteno7. % 4e!#ananato de 4otasio CH =CH −C H 2−C H 3 KMn O4 O=CH −C H 2− C H 2−C H 2−OH →

>/7 Có#o dife!encia! un alcano2 un al-ueno % un al-uino/ Esc!ibi! las ecuaciones -u$#icas co!!es4ondientes/ Los hidrocarburos se pueden clasificar en dos tipos, que sonalifáticos y aromáticos. Los alifáticos, a su vez se pueden clasificar en alcanos, alquenos y alquinos según los tipos de enlace que unen entre sí los átomos de carbono. Las frmulas generales de los alcanos, alquenos y alquinos son )n01n21, )n01n y )n01n1, respectivamente.

ENLACES FÓRMULA

ALCANO

ALQUENO

ALQUINO

ST%!LE )n01n21

K*8LE )n01n

(+T!LE )n01n1

?/7 Indica! las fuentes 4!inci4ales 4a!a la obtención de co#4uestos o!&nicos a; ,id!atación de al-uenos Se trata de una reaccin de adicin electrfila, que esquemáticamente puede representarse mediante la ecuacin5 R — CH =C H 2 + H 2 O


()gina +2

UNIVERSIDAD NACIONAL DE INGENIERÍA Facultad de Ingeniería Geológica Minera  Metal!rgica " FIGMM )ompuestos o'igenados simples R — CHOH — C H 3

El grupo *0 se adiciona al átomo de carbono más sustituido del doble enlace. !or ello, "ste es un m"todo muy apropiado para la obtencin de alcoholes secundarios y terciarios, algunos de los cuales se preparan así industrialmente a partir de las fracciones de olefinas procedentes del craqueo del petrleo. #simismo, "ste es el m"todo industrial más importante de fabricacin de alcohol etílico, por hidratacin del etileno, C H =C H en presencia de ácido sulfúrico. 2

2

b; ,id!ólisis de 3aloenu!os de al-uilo Se lleva a cabo normalmente en disolucin de etanol acuoso y en presencia de catalizadores básicos, como M*0, #g*0, C O Ca etc. 3

R — C H 2 — Cl + AgOH

)ompuestos o'igenados simples ClAg + R — C H 2 OH

c; Reducción de co#4uestos ca!bon$licos Esta reaccin puede realizarse industrialmente con hidrgeno, en presencia de catalizadores, o bien en el laboratorio, mediante el hidruro de litio y aluminio, LiAl H . )on aldehídos se 4

obtienen alcoholes primarios y con cetonas alcoholes secundarios

@/7 E*4lica! có#o se 4!oduce la !efinación del 4et!óleo La refinacin del petrleo se inicia con la separacin del petrleo crudo en diferentes fracciones de la destilacin. Las fracciones se tratan más a fondo para convertirlas en mezclas de productos con


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UNIVERSIDAD NACIONAL DE INGENIERÍA Facultad de Ingeniería Geológica Minera  Metal!rgica " FIGMM los derivados del petrleo netamente comerciables y más útiles por diversos y diferentes m"todos, tales como craqueo, reformado, alquilacin, polimerizacin e isomerizacin.

Estas mezclas de nuevos compuestos se separan mediante m"todos tales como el fraccionamiento y la e'traccin por solvente. Las impurezas se eliminan por varios m"todos, por e$emplo, deshidratacin, eliminacin de la desalacin, el azufre y el hidrgeno. los procesos de refinacin del petrleo se han desarrollado en respuesta a las cambiantes demandas del mercado para ciertos productos. )on la llegada del motor de combustin interna la tarea principal de las refinerías se convirti en la produccin de gasolina. Las cantidades de gasolina disponibles de la destilacin eran insuficientes para satisfacer la demanda de los consumidores. Las refinerías comenzaron a buscar maneras de producir más gasolina y de me$or calidad por lo cual dos tipos de procesos de refinacin del petrleo se han desarrollado5

R#(<' )'"n+$ (#%=/,%"$ + h&+'#/"'3,'#$ <$"+#$2

R(#+%"/&>n # '/#n$*',//&>n + %"$ (#%=/,%"$ + h&+'#/"'3,'#$2 Ke acuerdo a lo anterior los procesos de refiancin del petrleo para tratar y poder transformar los diferentes derivados del petrleo son los siguientes5

 D$*&%"/&>n 7F'"//&#n"(&n*#/5 Kado que el petrleo crudo es una mezcla de hidrocarburos con diferentes temperaturas de ebullicin, que pueden ser separados por destilacin en grupos de hidrocarburos que hierven entre dos puntos determinados de ebullicin. 0ay dos tipos de destilacin5 atmosf"rica y al vacío.  R?#'("5 La reforma es un proceso que utiliza calor, presin y un catalizador por lo general contiene platino/ para provocar reacciones químicas con naftas actualizar el alto octana$e de la gasolina y como materia prima petroquímica. Las naftas son mezclas de hidrocarburos que contienen muchas parafinas y naftenos. Esta materia prima nafta proviene de la destilacin de petrleo crudo o de procesos de craqueo catalítico, pero tambi"n proviene de craqueo t"rmico y los procesos de hidrocraqueo. La reforma convierte una parte de estos compuestos a isoparafinas y aromáticos, que se utilizan para mezclar la gasolina de octana$e más alto.  C'"1,# 7A)'&*"(&n*#6: En el refino de petrleo los procesos de craqueo descomponen las mol"culas de hidrocarburos más pesados alto punto de ebullicin/ en productos más ligeros como la gasolina y el gasleo. Estos procesos incluyen craqueo catalítico, craqueo t"rmico y de hidrocraqueo.  A%1,&%"/&>n5 *lefinas mol"culas y compuestos químicos/ tales como el propileno y el butileno son producidos por el craqueo catalítico y t"rmico. #lquilacin se refiere a la unin La#oratorio N$% de &uí'ica II

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UNIVERSIDAD NACIONAL DE INGENIERÍA Facultad de Ingeniería Geológica Minera  Metal!rgica " FIGMM química de estas mol"culas de luz con isobutano para formar mol"culas más grandes en una cadena ramificada isoparafinas/ que se forma para producir una gasolina de alto octana$e.

 I$#('&@"/&>n: La Tsomerizacin se refiere a la reorganizacin química de los hidrocarburos de cadena lineal parafinas/, por lo que contienen ramificaciones unidas a la cadena principal isoparafinas/. Este proceso se consigue mediante la mezcla de butano normal con un poco hidrgeno y cloro y se de$a reaccionar en presencia de un catalizador para formar isobutano, más una peque&a cantidad de butano normal y algunos gases más ligeros. Los productos se separan en un fraccionador. Los gases más ligeros se utilizan como combustible de refinería y el butano reciclados como alimento.  P#%&('&@"/&>n: 8a$o la presin y la temperatura, más un catalizador ácido, las mol"culas de luz de hidrocarburos insaturados reaccionan y se combinan entre sí para formar mol"culas más grandes de hidrocarburos. Este proceso con los suministros de petrleo se puede utilizar para reaccionar butenos mol"culas de olefinas con cuatro átomos de carbono/ con isobutano ramificado mol"culas de parafina, o isoparafinas, con cuatro átomos de carbono/ para obtener una gasolina de alto octana$e. 

H&+'#*'"*"(&n*#$: El 0idrotratamiento es una manera de eliminar muchos de los contaminantes de muchos de los productos intermedios o finales obtenidos del proceso de refinacin del petrleo. En el proceso de tratamiento con hidrgeno, la materia prima que entra se mezcla con hidrgeno y se calienta a ?;;  ?A;o). El aceite combinado con el hidrgeno entra entonces en un reactor cargado con un catalizador que promueve varias reacciones


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OBSERVACIONES  Kurante la realizacin del primer e'perimento, se observ en el tubo de ensayo agua destilada $unto al nhe'ano que eran insolubles entre sí formando dos fases.

 Luego, en la e'periencia C1, durante la combustin de la gasolina, se observ que la llama generada al generarse la combustin fue de color anaran$adaamarillenta. Es decir, una llama luminosa.

 En el tercer e'perimento se observ un cambio la mezcla del nhe'ano y bromo< mientras que, en la mezcla de la gasolina y bromo, se apreci la depositacin del bromo.

 Rinalmente, durante el desarrollo de la e'periencia C9, se observ la formacin de tres fases en ambos tubos de ensayo. Estos contenían5 La#oratorio N$% de &uí'ica II

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UNIVERSIDAD NACIONAL DE INGENIERÍA Facultad de Ingeniería Geológica Minera  Metal!rgica " FIGMM o

%ezcla del M%n* 9 a la gasolina %ezcla del M%n* 9 al nhe'ano

CONCLUSIONES GENERALES  Lo observado en la primera e'periencia, se concluye que ambas sustancias son insolubles entre sí debido a que el agua destilada es un compuesto polar y el nhe'ano es un compuesto apolar debido a su simetría molecular.

 La llama luminosa generada en el e'perimento C1 se debe a la gran energía liberada durante la combustin de la gasolina. Esto se aprecia en los hidrocarburos líquidos a e'cepcin del metano.

 Las mezclas de nhe'ano 2 bromo y la de la gasolina 2 bromo liberan 08rg/ la cual es una sustancia de carácter to'ico, por esto, se realiza en la campana de e'traccin para evitar posibles into'icaciones.

 Kebido a la diferencia de polaridad entre el permanganato de potasio polar/ y la gasolina la cual es apolar/ se concluye que estos no se disuelven entre sí.


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RECOMENDACIONES  Btilizar una cantidad adecuada de gasolina para el e'perimento de combustin, un e'ceso en la muestra puede generar una llama muy grande.

 %edir cuidadosamente con la pipeta el volumen necesario para realizar los e'perimentos.  *bservar atentamente las reacciones entre los compuestos usados.  Es necesario utilizar una bata de laboratorio< la misma protege tu ropa y tu piel del contacto con reactivos.

 Bsar guantes para cuando sea necesario tocar algún instrumento que se haya e'puesto a una llama o durante el mane$o de ácidos y bases.

 Bsar los lentes de proteccin en todo momento para evitar algún da&o a la vista al momento de mane$ar ácidos y bases en este e'perimento.

 #sistir al día del laboratorio con conocimientos previos al tema para poder realizar el laboratorio en el menor tiempo posible y con la mayor precisin.


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APLICACIONES ALCANOS Las aplicaciones de los alcanos no pueden ser determinadas bastante bien de acuerdo al número de átomos de carbono. Los cuatro primeros alcanos son usados principalmente para propsitos de calefaccin y cocina, y en algunos países para generacin de electricidad. El metano y el etano El propano y el butano pueden ser líquidos a presiones moderadamente ba$as y son conocidos como gases licuados del petrleo UL!/. !or e$emplo, el propano se usa en el quemador de gas propano, el butano en los encendedores descartables de cigarrillos. Estos dos alcanos son usados tambi"n como propelentes en pulverizadores. Kesde el pentano hasta el octano, los alcanos son líquidos razonablemente volátiles. Se usan como combustibles en motores de combustin interna, puesto que pueden vaporizarse rápidamente al entrar en la cámara de combustin, sin formar gotas, que romperían la uniformidad de la combustin. Se prefieren los alcanos de cadena ramificada, puesto que son menos susceptibles a la ignicin prematura, que causa el cascabeleo en los motores, que sus análogos de cadena lineal. Esta propensin a la ignicin prematura es medida por el índice de octano del combustible, donde el 1,1,9trimetilpentano isooctano/ tiene un valor arbitrario de :;;, y heptano tiene un valor de cero. #demás de su uso como combustibles, los alcanos medios son buenos solventes para las sustancias no polares.


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UNIVERSIDAD NACIONAL DE INGENIERÍA Facultad de Ingeniería Geológica Minera  Metal!rgica " FIGMM Los alcanos a partir del he'adecano en adelante constituyen los componentes más importantes del aceite combustible y aceite lubricante. La funcin de los últimos es tambi"n actuar como agentes anticorrosivos, puesto que su naturaleza hidrofbica implica que el agua no puede llegar a la superficie del metal. %uchos alcanos slidos encuentran uso como cera de parafina, por e$emplo en vela. Vsta no debe confundirse con la verdadera cera, que consiste principalmente de "steres.

Los alcanos con una longitud de cadena de apro'imadamente ?= o más átomos de carbono se encuentran en el betún, que se usa, por e$emplo, para asfaltar los caminos. Sin embargo, los alcanos superiores tienen poco valor, y se suelen romper en alcanos menores mediante cracIing. #lgunos polímeros sint"ticos tales como el polietileno y el polipropileno son alcanos con cadenas que contienen cientos de miles de átomos de carbono. Estos materiales se usan en innumerables aplicaciones, y se fabrican y usan millones de toneladas de estos materiales al a&o.

CRACIN" El craqueo o cracIing es un proceso químico por el cual se quiebran mol"culas de un alcano produciendo así alquenos y desprendi"ndose hidrgeno. El procedimiento original, todavía en uso, empleaba calor y presin y se denomina Wcraqueo t"rmicoX a una temperatura de A=;A:; ). Kespu"s se ide un nuevo m"todo5 Wcraqueo catalíticoX a una temperatura de 9=;=;; ), que utiliza un catalizador sustancia que determina en otras cambios químicos sin modificarse ella misma/. En el caso de este tipo de craqueo, el catalizador como #l1*? o Si*1/ es una especie de arcilla que puede darse en forma de terrones, píldoras, granos peque&os o como un polvo superfino y cuya accin desintegradora sumada a la del calor y la presin, favorece el fraccionamiento en componentes más livianos y produce más y me$or compuesto como resultado. Bna modalidad moderna de craqueo catalítico del petrleo es el proceso fluido. Este utiliza un Wfluid cat cracIerX, que es una máquina de, en algunos casos, hasta sesenta metros de altura. # lo largo de Iilmetros de tuberías y reactores circulan a elevadas temperaturas grandes cantidades de vapor , aire y catalizador pulverizado. # determinada altura de la operacin los finísimos granos del catalizador se revisten del carbn separado del petrleo, y de$an entonces de actuar mediante la accin de un regenerador< sin embargo, se quema y consume el carbn, el catalizador queda nuevamente en condiciones de funcionar seguidamente una y otra vez. La#oratorio N$% de &uí'ica II

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UNIVERSIDAD NACIONAL DE INGENIERÍA Facultad de Ingeniería Geológica Minera  Metal!rgica " FIGMM El craqueo del petrleo permite obtener de un barril de petrleo crudo una cantidad dos veces mayor de fraccin ligera naftas/ que la e'traída por simpledestilacin. #ctualmente es un procedimiento fundamental para la produccin de gasolina de alto octana$e.

ALQUENOS Los alquenos son importantes intermediarios en la síntesis de diferentes productos orgánicos, ya que el doble enlace presente puede reaccionar fácilmente y dar lugar a otros grupos funcionales. #demás son intermediarios importantes en la síntesis de polímeros, productos farmac"uticos, y otros productos químicos. Entre los alquenos de mayor importancia industrial, se encuentran el eteno y el propeno, tambi"n llamados etileno y propileno respectivamente. El etileno y el propileno se utilizan para sintetizar cloruro de vinilo, polipropileno, tetrafluoroetileno.

ETENO #yuda a madurar las frutas y verduras. Los tomates se almacenan verdes, y se someten a una atmsfera que contiene etileno para conseguir que maduren y se vuelvan ro$os antes de ponerlos a la venta. (ambi"n se utiliza para fabricar botellas de leche y refrescos.


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UNIVERSIDAD NACIONAL DE INGENIERÍA Facultad de Ingeniería Geológica Minera  Metal!rgica " FIGMM PROPENO

Esta botella de detergente contiene polipropileno polímero/, un plástico duro que se hace a partir del propeno

B(TADIENO 0izo posible la sustitucin del caucho natural por goma sint"tica

PROBLEMAS :. L#$ h&+'#/"'3,'#$ $"*,'"+#$ '"//&#n"n /#n h"%>)n#$222 a/ a temperaturas altas y con la ayuda de catalizadores b/ de forma espontánea c/ a ba$as temperaturas ya que la reaccin suele ser endot"rmica +!(#5 a

2-C>(# $ % <,n*# + 3,%%&/&>n + %#$ /&/%#"%/"n#$ /#(<"'"+# /#n % h&+'#/"'3,'# +% (&$(# n('# + *#(#$ + /"'3#n# a/ Tgual b/ menor c/ mayor +!(#5 b

2-L" n*"%<" + /#(3,$*&>n + ,n h&+'#/"'3,'# 222


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UNIVERSIDAD NACIONAL DE INGENIERÍA Facultad de Ingeniería Geológica Minera  Metal!rgica " FIGMM a/ aumenta con el número de átomos de carbono

b/ disminuye con el número de átomos de carbono c/ no depende del número de carbonos que tenga +!(#5 a

82-L#$ h&+'#/"'3,'#$ $"*,'"+#$ '"//&#n"n /#n h"%>)n#$ 222 a/ produci"ndose agua b/ dando todos los derivados halogenados posibles c/ obteni"ndose un slo derivado halogenado

+!(#5 b

92-L#$ h&+'#/"'3,'#$ /#n .   > 8 *#(#$ + /"'3#n# 222 a/ son líquidos b/ son slidos c/ son gaseosos +!(#5 c

;2-L" <'$n/&" +% +#3% n%"/ n ,n h&+'#/"'3,'# 222 a/ le da cierta estabilidad a la mol"cula b/ no modifica su reactividad c/ le da cierta reactividad a la mol"cula +!(#5 c


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2-En %"$ '"//&#n$ + #!&+"/&>n +% +#3% n%"/ %#$ "%1,n#$ *'(&n"%$ 222 a/ dan un ácido con un carbono menos y di'ido de carbono b/ dan cetonas y aldehídos c/ dan alcoholes +!(#5 a

2-L#$ h&+'#/"'3,'#$ $"*,'"+#$ $#n 222 a/ muy inertes b/ muy densos +!(#5 a c/ muy reactivos

2-L" '"//&>n <#' !/%n/&" + %#$ h&+'#/"'3,'#$ $ %" + 222 a/ )ombustin b/ adicin de hidrgeno +!(#5 a

c/ halogenacin

.K2-C,"n+# ,n /#(<,$*# "'#(*&/# $ h"/ '"//&#n"' /#n % /&+# n*'&/# 222 a/ se obtiene un alqueno y amoniaco b/ se obtiene un nitrocompuesto c/ se obtiene una amina +!(#5 b

..2- L#$ /#(<,$*#$ "'#(*&/#$ $#n ($ $*"3%$ +3&+# " 222 La#oratorio N$% de &uí'ica II

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UNIVERSIDAD NACIONAL DE INGENIERÍA Facultad de Ingeniería Geológica Minera  Metal!rgica " FIGMM a/ la deslocalizacin de electrones

b/ el anillo de seis átomos de carbono característico de estos compuestos c/ la presencia de dobles enlaces alternados +!(#5 a

.2-L#$ <,n*#$ + 3,%%&/&>n + %#$ "%1,n#$ $#n 222 a/ iguales a los de su alcano correspondiente b/ ligeramente inferiores a los de su alcano correspondiente c/ ligeramente superiores a los de su alcano correspondiente

+!(#5 b

.2-S)n % n('# + *#(#$ + /"'3#n# 0 %"$ '"(&?&/"/&#n$ #'+n" %#$ $&),&n*$ /#(<,$*#$ n #'+n +/'/&n* +% 4"%#' + $,$ <,n*#$ + 3,%%&/&>n: E*&n# -3,*&n# <n*&n#

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El punto de ebullicin aumenta a la vez que aumenta el número de átomos de carbono y disminuye con las ramificaciones. Será mayor el punto de ebullicin de los alquinos de mayor número de carbono y, en caso de que "ste sea igual, será mayor el que est" menos ramificado. El orden pedido es5 3-heptino

 3-hexino  3-metil-1-pentino  2-butino  3,3-dimetil-1-butino  Etino

BIBLIOGRAFÍA La#oratorio N$% de &uí'ica II

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Informe 8 de Quimica II

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