Indutivo e Mesomérico.pdf

Efeitos eletrônicos e ruptura de uma ligação em compostos orgânicos Profa. Kátia Aquino

Efeito Indutivo 

Esse efeito é caracteristico de composto que possuem cadeia carônica saturada. Envolve os elétrons das ligaç!es sigma e está relacionado com a ação de elemento eletronegativos na cadeia.

Efeito indutivo negativo "I#$ 

A polari%ação da cadeia acontece no sentido de afastar a nuvem eletrônica da cadeia e isto acontece pela ação de um grupo eletronegativo.

&e'a a sequ(ncia para ordem decrescente de I#) *+,l+-r+I+,/0 "alco1i$+2/3

4istriuição eletrônica

;olécula do cloro metano

5ttp)66777.visaoportal.com.r6post6arilson689:

Efeito indutivo positivo "I<$ 

2este caso o átomo ou grupo de átomos provoca a polari%ação da molécula no sentido de apro1imar a nuvem eletrônica da cadeia carônica. s grupos alquila são os maiores responsaveis por este efeito. A ordem decrescente de intensidade é) t#util+isopropil+etil+metil

,onsequ(ncias do efeito indutivo a) Acidez e basicidade

5ttp)66reocities.com6&ienna6c5oir693=>6acidos?caro1ilicos.5tm

Efeito indutivo e a acide%

@rupo #,/0 empurra a nuvem "I<$ e diminui a acide%

@rupo #,l pu1a a nuvem "I#$ e aumenta a acide%

5ttp)66777.portalsaofrancisco.com.r6alfa6acidos#caro1ilicos6acidos#caro1ilicos#.p5p

Efeitos indutivo na asicidade

rdem de asicidade

5ttp)66777.colegio7e.com.r6quimica6forca#asica#das#aminas.5tml

b) estabilização do carbocátion

5ttp)66reocities.com6&ienna6c5oir693=>6acidos?caro1ilicos.5tm

AssimB caronos terciários são os mais reativos em uma cadeia carônicaB seguidos dos secundários e pelos caronos primários. &e'a o e1emplo)

5ttp)66pt.encCdia.com6es6Alcano

Efeito ;esômero 

Esse efeito é caracteristico de composto que possuem cadeia carônica insaturada. Envolve os elétrons das ligaç!es pi e está relacionado com a ação ressonante na cadeia.

Efeito mesômero negativo ";#$ 

2este efeito o sustituinte atrai para perto de si os elétrons de uma ligação pi estaelecida em uma cadeia e entre átomos de carono.

s principais sustituintes que provocam ;# na cadeia são os insaturados. Podemos destacar) caronilaB acilaB caro1ilaB cianoB ésterB nitroB etc.

Efeito mesômero positivo ";<$ 

2este efeito o sustituinte empurra um par de elétrons para a cadeiaB deslocando assim a ligação pi estaelecida entre caronos

s principais sustituintes que provocam ;< na cadeia possuem um ou mais par de elétrons livres e são saturados. Podemos destacar os grupos) aminoB 5idrD1iB alco1iB fluorB romoB iodoB etc.

ipos de cisão >. ,isão 5omolFtica

5ttp)66777.rasilescola.com6quimica6radicais#livres.5tm

3. ,isão 5eterolFtica

5ttp)66777.mundoeducacao.com.r6quimica6ruptura#ligacoes#compostos#organicos.5tm

ipos de ataques em uma reação quFmica Reação via radical livre:  ocorre quando um radical ataca uma cadeia carônica que possui um elétron disponFvel.

Reação via ataque eletrofílico: ocorre quando um cátion "primeiramente$ ataca o carânion de uma cadeia carônica.

Reação via ataque nucleofílico: ocorre quando um ânion "primeiramente$ ataca o carocátion de uma cadeia car!nica

-ons estudosGGG