REPORTE DE LABORATORIO DE (CURSO)
ÁREA ESPECÍFICA QUE ESTUDIA LA PRÁCTICA
UNIVERSIDAD DE EL SALVADOR
Síntesis Orgánica
Síntesis de Un Paso
Instructores de laboratorio: - Dr. Guillermo Díaz Crespín - Dr. Alex Osorio Landaverde
Nombre Completo del Estudiante
Departamento de Química Orgánica y Bioquímica, Escuela de Qu ímica, Facultad de Ciencias Naturales y Matemática, San Salvador
RESUMEN Se presenta la metodología de síntesis de la Fenilhidrazona de la Acetofenona, la cual se sintetizó utilizando Fenilhidrazina y Acetofenona, además de Etanol y Ácido Acético Glacial; calentando a ebullición hasta obtener una solución clara. La Hidrazona, que es un sólido blanco, se aisló por filtración y se comprobó su formación, tomando su punto de fusión y haciendo un análisis de Infrarrojo. Palabras clave: Hidrazona, Acetofenona, Síntesis, Infrarrojo
Las fenilhidrazonas, han sido utilizadas como ligandos para la reacción de acoplamiento, para generar nitrones junto con nitrobenceno, y para preparar N-fenilftalimidina, junto con monóxido de carbono en presencia de un catalizador de cobalto.
1. INTRODUCCIÓN
La formación de fenilhidrazona fue reportada inicialmente por Fischer en 1875. Es una condensación entre fenilhidrazina y un compuesto de carbonilo (aldehído o cetona) para formar fenilhidrazona.
Esquema general de reacción
Las fenilhidrazonas de los compuestos carbonílicos y las glicosazonas de los carbohidratos a menudo cristalizan fácilmente y muestran puntos de fusión precisos; por lo tanto, la formación de fenilhidrazonas derivadas de compuestos de carbonílicos, fue un método de rutina en el análisis análi sis de estructura tradicional, antes de que los instrumentos modernos (MS y NMR) entraran en juego. Sin embargo, se encontró que las fenilhidrazonas de cetonas alifáticas y aldehídos se tautomerizan rápidamente a isómeros azo más estables en solución; además, las glucosasas de carbohidratos también existen como formas acíclicas queladas.
Aplicaciones
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Esta reacción tiene una aplicación general en la preparación de fenilhidrazonas de compuestos carbonílicos y ozasonas derivadas de carbohidratos.
REPORTE DE LABORATORIO DE SÍNTESIS ORGÁNICA.
Mecanismo general de reacción
Las hidrazonas [3] se obtienen por reacción de aldehídos o cetonas [1] con hidrazina [2]. Igual que en el caso de las iminas y oximas requiere pH=4.
SÍNTESIS DE UN PASO
La síntesis, se llevó a cabo el viernes, 13 de octubre de 2017 en el Laboratorio de Polímeros de la Escuela de Química de la Universidad de El Salvador.
Se mezcló 1.0mL de Fenilhidrazona con 1.0g de Acetofenona. Se agregó 40mL de etanol y 2 gotas de Ácido Acético Glacial.
El mecanismo es análogo al de formación de iminas, se comentan los pasos generales a continuación:
La mezcla se calentó a ebullición en baño María. Se mantuvo el calentamiento por unos 5min, hasta obtener una solución clara. Se enfrió la solución, por aproximadamente media hora.
El etanal [1] se protona formando su ácido conjugado [4]. La importante polaridad del carbono carbonilo de [4] favorece el ataque de la hidrazina [2] para formar el intermedio [5]. El compuesto [5] intercambia un protón entre el nitrógeno y el oxígeno, transformando el grupo hidroxilo en agua (buen grupo saliente). El intermedio [6] pierde una molécula de agua transformándose en [7], cuya desprotonación da la hidrazona final [3]. 2. METODOLOGÍA
Se aisló la Hidrazona, por filtración en frío.
Se recristalizó con una mezcla de aproximadamente 20% Agua y 80% Etanol.
Se tomó punto de fusión del producto y del recristalizado.
Se realizó análisis de IR al producto y al recristalizado.
Para la síntesis de la Fenilhidrazona de la acetofenona, se siguió el siguiente procedimiento experimental, basado en el propuesto por Shriner, Hermann, Morrill, Curtin, & Fuson, en el libro The Systematic Identification of Organic Compounds (8th ed.). Página 2
Se presentó el producto, además del recristalizado y el filtrado de las aguas madres.
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SÍNTESIS DE UN PASO
Para la síntesis, se utilizaron los siguientes reactivos, materiales y equipos: Reactivos Fenilhidrazina Acetofenona Etanol cido Acético Glacial Bromuro de Potasio Agua Destilada Materiales Beaker de diferentes volúmenes Vidrio de reloj Agitador de vidrio Agitador magnético Soporte universal Pinzas de soporte y de extensión Baño María Hot Plate con agitación magnética
La masa de producto, teóricamente esperado era de 1.97g de Fenilhidrazona de la acetofenona y experimentalmente se obtuvo: 1.95g de producto, sumando el sólido obtenido de la primera reacción, además del recristalizado y el obtenido por filtración de las aguas madres. Por lo tanto, la reacción tiene un rendimiento de: 98.98%.
Equipos Balanza: OHAUS PA214C Fisher-Jons Melting Point de Fisher-Scientific Infrarrojo: Nicolet iS 5 FT-IR 3. RESULTADOS Y DISCUSIÓN
Se tomó el punto de fusión, en repetido, del producto principal obtenido y del producto recristalizado; obteniendo los siguientes resultados:
Punto de fusión 1 Punto de fusión 2 Media
Producto principal
Producto recristalizado
104 °C
103 °C
103 °C
105 °C
103.5 °C
104 °C
De igual manera, a ambos productos se les analizó mediante Infrarrojo, obteniendo los siguientes resultados, expresados mediante espectros:
4. CONCLUSIONES
En base a los resultados obtenidos, es posible comprobar la formación de la Fenilhidrazona de la Acetofenona, obtenida con un rendimiento elevado; esto quiere decir que el método de síntesis utilizado fue el adecuado, además de que los reactivos no estaban contaminados. Al momento de filtrar la Hidrazona, los lavados se hicieron con una mezcla de etanol-agua (en su mayoría, agua) a una temperatura de aproximadamente 10°C; esto se hizo con el fin de disminuir la solubilidad y promover la formación de mayor cantidad de producto.
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5. REFERENCIAS Shriner, R., Hermann, C., Morrill, T., Curtin, D., & Fuson, R. (2004). The Systematic Identification of Organic Compounds (8th ed.). Wiley & Sons. J. H. ROSS. Infrared Spectra for Analysis of Aldehyde and Ketone 2,4=Dinitrop henyl hydrazones. Carbide and Carbon Chemicals Co., Division of Union Carbide and Carbon Corp., South Charleston, K'. Va. Cita 2.
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SÍNTESIS DE UN PASO
John Wiley & Sons, Inc. (2010). Fischer Phenylhydrazone and Osazone Synthesis Comprehensive Organic Name Reactions and Reagents. Consultado en línea: Reactivos limitantes y rendimiento porcentual. https://es.khanacademy.org/science/chemis try/chemical-reactions-stoichiome/limitingreagent-stoichiometry/a/limiting-reagentsand-percent-yield