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Ejercicios QMQO01
s Básicas: Química Orgánica
Guía de Disciplina
GUÍA DE ACTIVIDADES !"#i$a %rg&ni$a ' M%(1 Material realizado por: Jorge Gaona Catherine Hardy
1
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Ejercicios QMQO01
s Básicas: Química Orgánica
Guía de Disciplina
Contenido GUÍA DE EJE)CI E JE)CICI%S CI%S *+ ,----------------,----------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------- . U*IDAD DE A/)E*DI0AJE *+ )EACCI%*ES %)G2*ICAS----------------------------------------. %)G2*ICAS----------------------------------------. I*T)%DUCCI3* TE3)ICA-----------------------------------------TE3)ICA------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------- . Tipo4 de de rea$$ione4 en $o#p!e4to4 org&ni$o4-------------org&ni$o4---------------------------------------------------------------------------------------- . )!pt!ra )!pt!r a y 5or#a$i6n de enla$e4 $o7alente4-----------$o7alente4---------------------------------------------------------------------------------------------------. . Tipo4 de de rea$ti7o4-------------------------rea$ti7o4------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------ -1 Aprendiza8e e4perado )e$ono$e propiedade4 y $ara$ter"4ti$a4 de e4pe$ie4 rea$ti7a4 y rea$ti7o4 org&ni$o4-----------------------------org&ni$o4------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------ 9 Criterio4 de e7al!a$i6n----------------------------------------------------------------------------------------9 E8er$i$io4 re4!elto4---re4!elto4-------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------9 9 E8er$i$io 1-----------------1---------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------9 9 - Aprendiza8e e4perado )e$ono$e lo4 di5erente4 tipo4 de rea$$ione4 org&ni$a4 y 4! apli$a$i6n en la ind!4tria-----ind!4tria---------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------- 1( ;Criterio4 de e7al!a$i6n----------------------------------e7al!a$i6n------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------ 1( E8er$i$io ----------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------11 11 E8er$i$io4 prop!e4to prop!e4to4--------------------4-----------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------1. 1. )e4p!e4ta4---------------)e4p! e4ta4--------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------- 1<
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Ejercicios QMQO01
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Guía de Disciplina
GUÍA DE EJE)CICI%S *+ , U!D"D DE "#$ED!%"&E '( $E"CC!OE) O$G*!C") !+$ODUCC!, +E,$!C"=a4 rea$$ione4 >!"#i$a4 org&ni$a4 4on lo4 pro$e4o4 por lo4 $!ale4 lo4 4ere4 7i7o4 ?#i$roorgani4#o4@ ?#i$roor gani4#o4@ planta4 y ani#ale4 realizan la4 tran45or#a$ione4 de lo4 #illone4 de $o $o#p #p!e !e4t 4to4 o4 >! >!"# "#i$ i$o4 o4 >! >!e e 4o 4on n in indi di4p 4pen en4a 4aBl Ble4 e4 pa para ra 4! 4! 4!pe per7 r7i7 i7en en$i $ia a y reprod!$$i6n- A4" #i4#o@ el ho#Bre apro7e$ha la4 di5erente4 rea$$ione4 >!"#i$a4 en lo4 laBoratorio4 y en la4 grande4 ind!4tria4 para 4intetizar #ile4 de $o#p!e4to4 org&ni$o4 ?4"nte4i4 org&ni$a de gran !tilidad@ $o#o: #edi$a#ento4@ pig#ento4@ pl&4ti$o4@ pega#ento4@ ali#ento4@ et$tera=a4 rea$$ione4 entre $o#p!e4to4 org&ni$o4 4e deBen a la tran45or#a$i6n de !n sustrato en prod!$to por la intera$$i6n $on !n reacti.o A la de4$rip$i6n de $6#o 4!$ede !na rea$$i6n e4pe$"$a 4e deno#ina mecanismo de reacci/n- Un mecanismo ?p!eden 4er $on$ertado4 o en etapa4 de4$riBe $on detall det alle e >! >! o$! o$!rr rre e ea ea$ta $ta#en #ente te en $ad $ada a pa4 pa4o o de !n !na a tra tran45 n45or# or#a$i a$i6n 6n >!" >!"#i$ #i$a a ?rea$$i6n@ e4 de$ir@ >! enla$e4 4e ro#pen y 5or#an@ y en >! ordenF a4" $o#o la 7elo$idad relati7a de $ada pa4o- Un #e$ani4#o $o#pleto deBe dar $!enta de lo4 rea$ti7o4 rea$ ti7o4 e#pleado4 e#pleado4 y de lo4 prod!$to4 prod!$to4 5or#ado4@ 5or#ado4@ a4" #i4#o de 4!4 $ant $antidade idade44 y de la4 $o $ondi ndi$io $ione4 ne4 en >!e 4e lle lle7a 7a a $aB $aBo o la rea rea$$i $$i6n 6n ?te ?te#p #pera erat!r t!ra@ a@ pr pre4i e4i6n@ 6n@ $atalizador@ et$tera-
+ipos de reacciones en compuestos orgánicos =a4 rea$$ione4 org&ni$a4 #&4 i#portante4 4on: ; )ea$$ione4 de 4!4tit!$i6n o de4plaza#iento@ ?en la >!e !n &to#o o gr!po de &to#o4 e4 re#plazado por otroCH.%H Hr CH . ; r H% ; )ea$$ione4 de eli#ina$i6n@ en la4 >!e la #ol$!la pierde do4 &to#o4 o gr!po4 de &to#o4 >!e e4t&n en $arBono4 7e$ino4@ 5or#&ndo4e !n enla$e;- ?enla$e doBle CH. ; CH %H CH K CH H% ; )ea$$ione4 de adi$i6n- En ella4@ !na #ol$!la 4e agrega a !n enla$e #LltipleCo#o $on4e$!en$ia@ de4apare$e el enla$e; y 4e 5or#an do4 enla$e4; CH KCH HI CH I'CH
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Ejercicios QMQO01
s Básicas: Química Orgánica
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$uptura ormaci/n de enlaces co.alentes=a44 re =a rea$$ a$$ion ione4 e4 >!" >!"#i$ #i$a4 a4 tra tran4$ n4$!rr !rren en por r! r!pt! pt!ra ra de det deter er#in #inado ado44 enl enla$e a$e44 y 5or#a$i6n de otro4 n!e7o4- Ei4te !n in4tante en el tran4$!r4o de la rea$$i6n en el >!e 4e ro#pe el enla$e del rea$ti7o y no 4e ha 5or#ado el enla$e del prod!$to- =a 4!4tan$ia en e4te e4tado 4e deno#ina inter#ediario de la rea$$i6n- General#ente 4on 4o n #!y in ine4t e4taBl aBle4@ e4@ de e ei4t i4ten$ en$ia ia #!y Br Bre7e e7e-- E4t E4t&n &n pr pre4e e4ente nte44 en la rea rea$$i $$i6n 6n d!rante !n tie#po deter#inado y en o$a4ione4 4e p!eden ai4lar y al#a$enar al#a$enar-=a r!pt!ra de lo4 enla$e4 p!ede 4er de do4 tipo4: N 2omolítica : Ca Cada da &t &to# o#o o 4e 4e 4epa para ra $o $on4 n4er er7a 7and ndo o !n el ele$ e$tr tr6n 6n-- =a =a44 e4 e4pe pe$i $ie4 e4 re4!ltante4 tienen !n ele$tr6n de4apareado@ $are$en de $arga y 4e deno#inan Oradi$al liBreP o 4i#ple#ente Oradi$alP-
N 2eterolítica : !no de lo4 gr!po4 en >!e 4e di7ide la #ol$!la 4e lle7a lo4 do4 ele$trone4- E4te tipo de r!pt!ra da l!gar a lo4 $arBo$atione4 y $arBanione4-
Al $arBono >!e po4ee $arga negati7a 4e le deno#ina ion car3anio o car3ani/nAl $arBono >!e po4ee $arga po4iti7a 4e le deno#ina i/n car3onio o car3ocati/n Al $arBono >!e no tiene $arga y po4ee !n ele$tr6n de4apareado 4e le $ono$e $o#o radical li3re-
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Ejercicios QMQO01
s Básicas: Química Orgánica
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$eacti.os nucleoílicos: Se denen $o#o e4pe$ie4 >!e po4een !na alta den4idad ele$tr6ni$a@ dada por !na $arga negati7a ?*!; o por !n par de ele$trone4 no enlazante4 ? *! y por $on4ig!iente 4on Ba4e4 de =eQi4$eacti.os electroílic electroílicos os: Son rea$ti7o4 de$iente4 en ele$trone4@ ya 4ea por>!e po4een $arga po4iti7a ?E o por !n o$teto in$o#pleto y por lo tanto@ 4on &$ido4 de =eQi44actores 5ue aectan la reacti.idad de compuestos orgánicos
Eecto est6rico=o4 di5 =o4 di5er erent ente4 e4 $o# $o#p!e p!e4to 4to44 or org&n g&ni$o i$o44 >!e he# he#o4 o4 7i4 7i4to to ha ha4ta 4ta aho ahora@ ra@ p! p!ede eden n pare$erte e4tr!$t!ra4 tridi#en4ionale4 plana4@ pero e4to no e4 a4"@ $ada &to#o dentro de !na #ol$!la o$!pa !na deter#inada $antidad de e4pa$io y por lo tanto@ p!eden prod!$ir4e giro4 en $ierta4 parte4 de la4 #ol$!la4=a $apa$idad de rota$i6n >!e tiene !na #ol$!la depende del 7ol!#en >!e o$!pen lo4 &to#o4 >!e la $o#ponenEl e5e$to e8er$ido por el 7ol!#en de lo4 &to#o4 4e deno#ina e5e$to e4tri$o y en general a #ayor e5e$to e4tri$o ?#ayor 7ol!#en@ #enor e4 la proBaBilidad de rea$ti7idad y #&4 e4taBle e4 la #ol$!laEecto electr/nicoE4to4 4on otro4 e5e$to4 >!e inR!yen en la rea$ti7idad >!"#i$a de lo4 $o#p!e4to4 org&ni$o4@ 4on el ind!$ti7o@ la re4onan$ia y la hiper$on8!ga$i6nN Eecto inducti.o@ e4 la polariza$i6n de !n enla$e por inR!en$ia de !n &to#o o gr!po de &to#o4 polare4- El e5e$to ind!$ti7o@ 4e repre4enta #ediante !n 7e$tor >!e 7a de4de el &to#o >!e entrega entrega 4! den4idad ele$tr6ni$a ? ha$ia el >!e >!e la a$eptaN Eecto resonancia: El e5e$to re4onan$ia e4 !na teor"a >!e po4t!la >!e en la4 rea$$ione4 en >!e parti$ipa !na e4pe$ie >!"#i$a >!e tiene enla$e4 doBle4@ lo4 orBitale4 >!e po4een e4to4 enla$e4 ay!dan a e4taBilizarla- C!anto #ayor 4ea el nL#ero de enla$e4 doBle4 alternado4@ #ayor 4er& la e4taBilidad de la e4pe$ie >!"#i$a por re4onan$iaN Eecto 7iperconjug 7iperconjugaci/n aci/n: E4 !na teor"a >!e po4t!la >!e@ a #ayor $antidad de enla$e4 4i#ple4 4i#ple4 C;H adya$ente4 adya$ente4 a !na !na $arga po4iti7a@ radi$al liBre liBre o a !n enla$e doBle@ doB le@ ta# ta#Bi Bin n $on $ontri triB!y B!yen en a e4t e4taBi aBiliz lizarl arla a por la in inter tera$$ a$$i6n i6n de 4! 4!44 orB orBita itale4 le4 #ole$!lare4-
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Ejercicios QMQO01
s Básicas: Química Orgánica E8e#plo A
l ǀ CH. ─ C C ' C2 8C29 l CH.
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CH.
CH.; C2 8 C2 ' CH. Al $o $o#p #par arar ar a# a#Bo Bo44 $o $o#p #p!e !e4t 4to4 o4@@ $o $ont nta# a#o4 o4 el nL nL#e #ero ro de in inte tera ra$$ $$io ione ne44 de hiper$on8!ga$i6n ?enla$e C;H adya$ente4 a lo4 doBle4 enla$e4 en $ada !no de lo4 al>!eno4- %B4er7a >!e para #ayor $laridad el enla$e doBle e4ta ennegre$idoennegre$idoEl al>!eno A@ no tiene enla$e4 C;H adya$ente4 al doBle enla$eEl al>!eno @ po4ee enla$e4 C;H adya$ente4 al doBle enla$e@ e4 de$ir@ e5e$to4 de hiper$on8!g hiper$on8!ga$i6na$i6nEnton$e4 el $o#p!e4to #&4 e4taBle e4taBle e4 - E4ta in5or#a$i6n in5or#a$i6n e4 i#portante p!e4to p!e4to >!e #ientra4 #ientra4 #&4 e4taBle e4taBle e4 !na #ol$!la@ #ol$!la@ #ayor 4er& 4! rendi#ien rendi#iento to y #&4 r&pida 4! oBten$i6n-
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Ejercicios QMQO01
Guía de
s Básicas: Química Orgánica
Disciplina
(-1 "prendiaje esperado $econoce propiedades características de especies reacti.as reacti.os orgánicosCriterios de e.aluaci/n;$econoce los actores 5ue determinan la esta3ilidad de los reactantes productos en una reacci/n orgánica; $econoce concepto características de reacti.o nucleoílico; $econoce concepto características de reacti.o electroílico; $econoce concepto características de reacti.o 7idroílico e 7idro/3ico$ecuerda aplicar los siguientes pasos para la resoluci/n de los pro3lemas: a= 3= c= d=
!denti>caci/ !denti>c aci/n n de dato datossEstrate Est rategia gia de reso resoluci luci/n/n$eso $e solu luci ci/n /n-Comunic Com unicaci/ aci/n n de resultad resultadosos-
Ejercicios resueltosEjercicio 1El al$ohol i4oprop"li$o ?;propanol e4 !n anti4pti$o #&4 e5e$ti7o >!e el al$ohol et"li$o ?etanol-E4te al$ohol p!ede oBtener4e por trata#iento del propeno $on ag!a@
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Guía de
Ejercicios QMQO01
s Básicas: Química Orgánica
Disciplina
CH. ─ CH CH ─ CH CH H ǀ
+
ǀ
O2
2
a- ! tipo de rea$$i6n 4e prod!$e y $!&l e4 4! #e$ani4#o B- C6#o $la4i$ar"a4 lo4 rea$ti7o4 H y H%H ?H% $-! $- ! tipo tipo de inter#e inter#ediar diario io e4 I 1y >! tipo de de r!pt!ra r!pt!ra de enla$ enla$e e $ond!8o $ond!8o a 4! 5or#a$i6n d- C!&l e4 el papel del H S% en e4ta rea$$i6n %B4er7a >!e no 4e $on4!#e al nal del pro$e4oe- /or >! el H p!ede rea$$ionar $on el al>!eno 5- /or >! el gr!po %H ; 4e !ne al $arBono $entral del propeno
; !denti>caci/n de datosDe a$! a$!erd erdo o a la re rea$$ a$$i6n i6n pl plant antead eada a 4e deB deBe e $on $on4id 4idera erar: r: tip tipo o de re rea$$ a$$i6n i6n@@ el #e$ani4#o@ r!pt!ra4 de enla$e4@ tipo de rea$ti7o4; Estrategia de resoluci/nSe deBe !tilizar toda la in5or#a$i6n >!e entrega la e$!a$i6n de e4ta rea$$i6n@ $on4id $on 4idera erando ndo el #e$ #e$ani ani4#o 4#o de ell ella@ a@ tod toda4 a4 la4 e4p e4pe$i e$ie4 e4 >!e 4e 7an 5or 5or#an #ando do d!rante d!ra nte e4ta tran45or#a$i6 tran45or#a$i6nn- DeBe# DeBe#o4 o4 tener pre4ente pre4ente la4 r!pt r!pt!ra4 !ra4 de enla enla$e4 $e4 ?ho#ol"ti$a4 o heterol"ti$a4@ lo4 inter#ediario4 >!e 4e han 5or#ado ?$arBo$atione4Con4iderar la4 $ara$ter"4ti$a4 del H % $o#o !n rea$ti7o n!$leoli$o o ele$tro5"li$o;$esoluci/n=a4 rea$$ione4 4e p!eden prod!$ir por do4 #e$ani4#o4: el #e$ani4#o $on$ertado en el >!e la tran45or#a$i6 tran45or#a$i6n n e4 in#ediata ?no hay inter#ediario4 inter#ediario4 y el #e$ani4#o en donde 4e 5o 5or# r#an an intermediarios ?$arBo$ati6n@ $arBani6n o radi$al etapas@ en donde liBr li Bre e@@ >! >!e e 4e 5o 5orr#a #an n po porr r! r!pt pt!r !ra a ho ho#o #ol" l"tti$ i$a a ?r ?rad adi$ i$al al li liBr Bre e o het eter erol ol"t "ti$ i$a a ?$arBo$ati6n o $arBani6n =o4 rea$ti7o ?e4p ?e4pe$ie e$ie
la
5or#a$i6 5or# a$i6n n p!ed
n!$leo5"l n!$l eo5"li$o4 i$o4
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Ejercicios QMQO01
Guía de
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Disciplina
e- El H e4 !na e4pe$ie ele$tro5"li$a y rea$$iona $on el al>!eno por>!e e4te $o#p!e4to en 4! enla$e doBle pre4enta !na alta den4idad ele$tr6ni$a5- /or >! pre4enta e5e$to de re4onan$ia y el #ayor nL#ero de intera$$ione4 de hiper$on8!ga$i6n ?.-
(-9 "prendiaje esperado $econoce los dierentes tipos de reacciones orgánicas orgánicas su aplicaci/n en la industria;Criterios de e.aluaci/n; !d !den enti ti>c >ca a lo los s me meca cani nism smos os po porr lo los s cu cual ales es se pr prod oduc ucen en re reac acci cion ones es orgánicas; Descri3e tipos de reacciones de adici/n eliminaci/n? su aplicaci/n en la industria;Desc ;D escri3 ri3e e ti tipo po de rea reacc ccion iones es de sus sustit tituci uci/n? /n? por med medio io de ecu ecuac acion iones es 5uímicas su aplicaci/n en la industria; Descri3e mecanismos de reacciones de condensaci/n su aplicaci/n en la industria$ecuerda aplicar los siguientes pasos para la resoluci/n de los pro3lemas: e= = g= 7=
!denti>caci/ !denti>c aci/n n de dato datossEstra Es trateg tegia ia de de reso resoluc luci/n i/n-$eso $e solu luci ci/n /n-Comunic Com unicaci/ aci/n n de resultad resultadosos-
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Ejercicios QMQO01
s Básicas: Química Orgánica
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Guía de
Ejercicios QMQO01
s Básicas: Química Orgánica
Disciplina
/ar ara a id iden enti ti$ $ar ar $a $ada da !n !na a de la la44 re rea$ a$$i $ion one4 e4 4e 4egL gLn n 4! $l $la4 a4i i$a $a$i $i6n 6n 4e de deBe Be $on4iderar el #e$ani4#o por el $!al 4e lle7an a $aBo y a4" re$ono$er la4 r!pt!ra4 >!e 4e dan en lo4 enla$e4 enla$e4 y el tipo de rea$ti7o4 ?n!$leo5"li$o4 ?n!$leo5"li$o4 y ele$tro5"li$o4 ele$tro5"li$o4 >!e a$tLan en $ada !na de ella4@ teniendo en $!enta lo4 5a$tore4 >!e inR!yen en la rea$ti7idad org&ni$a-
;$esoluci/nDe a$! a$!erd erdo o a la $la $la4i 4i$a$ $a$i6n i6n de la4 re rea$$ a$$ion ione4 e4 or org&n g&ni$a i$a44 po pode# de#o4 o4 di4 di4tin ting! g!ir ir:: rea$$ione4 de adi$i6n@ 4!4tit!$i6n@ eli#ina$i6n- =a4 rea$$ione4 de adi$i6n o$!rren $on $o n 5r 5re$ e$!e !en$ n$ia ia en a> a>!e !ell lla4 a4 #o #ol l$! $!la la44 >! >!e e po po4e 4een en in4a in 4ata ta!r !ra$ a$io ione ne44- E4 E4ta ta44 rea$$ione4 p!eden 4er ele$tro5"li$a4@ n!$leo5"li$a4 o por radicales li3res? 4egLn 4! pro$e4o 4ea ini$iado por !n ele$tr6lo@ n!$le6lo o !n radi$al- /or otra parte en la4 rea$$ione4 de eli#ina$i6n la4 #ol$!la4 4e ha$en #&4 in4at!rada4@ e4 de$ir@ 4ig!e la dire$$i6n in7er4a a la rea$$i6n de adi$i6nEn la4 rea$$ione4 de 4!4tit!$i6n la hiBrida$i6n del $arBono no $a#Bia@ 4olo 4e re#plaza en l !n 4!4tit!yente por otroAlg!n Al g!no4 o4 pol pol"#e "#ero ro44 $o# $o#o o el nyl nylon on 4e oB oBtie tienen nen por re rea$$ a$$ion ione4 e4 de eli eli#in #ina$i a$i6n@ 6n@ deno#i den o#inad nada4 a4 e4p e4pe$" e$"$a $a#en #ente te rea rea$$i $$ion one4 e4 de $on $onden den4a$ 4a$i6n i6n-- =o =o44 pol pol"#e "#ero ro44 de $onden4a$i6n 4e preparan a partir de gr!po4 Bi5!n$ionale4 ?&$ido $arBo"li$o@ a#ino y al$ohol@ 5!n$ione4 #&4 !4ada4;Comunicaci/n de resultados)ea$$i6n Cla4i$a$i6n 1
Adi$i6n
)!pt!ra de S!4trato enla$e Heterol"ti$a CH.CH ═ CHCH. CHCH.
Eli#ina$i6n
Heterol"ti$a
CH.CH%H
)ea$ti7 o )adi$al liBre: Nr Ele$tr6 lo: H
*o#Bre@ Apli$a$i6n %Bten$i6n de haloge hal ogen!r n!ro4: o4: @. @.;; diBro#oB!tano De4hidrat De4h idrata$i6 a$i6n n de al$ohole4 para oBtener oBte ner al>! al>!eno4: eno4: eteno-
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Ejercicios QMQO01
s Básicas: Química Orgánica
Guía de Disciplina
/ara re4ol7er lo4 e8er$i$io4 prop!e4to4 deBe e4t!diar lo4 $ontenido4 de la !nidad , O)ea$$ione4 O) ea$$ione4 %rg&ni$a4X@ 7i4to4 en $la4e apoy&ndo4e en lo4 ap!nte4 entregado4 por el do$ente y la BiBliogra5"a re$o#endada- Ante4 de $o#enzar $on la re4ol!$i6n lea atenta#ente la introd!$$i6n de e4ta g!"a y lo4 e8er$i$io4 re4!elto4 para $ada !no de lo4 aprend aprendiza8e4 iza8e4 e4perado41- %r %rde dena na lo lo44 4i 4ig! g!ie ient nte4 e4 $a $arB rBo$ o$at atio ione ne44 ?i ?ion one4 e4 $a $arB rBon onio io de #e #eno norr a #a #ayo yorr e4taBilidad@ n!#er&ndolo4 n!#er&ndolo4 del 1 al -
- De la4 4ig!iente4 part"$!la4 i6ni$a4 o #ole$!lare4@ indi$a $!&le4 4e e4perar"a >!e
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Ejercicios QMQO01
s Básicas: Química Orgánica
B-
,- El $lor!ro de 7inilo e4 !n prod!$to de la 4ig!iente rea$$i6n@ indi$a: a- Tipo de rea$$i6n B- Yor#!la y no#Bre IU/AC del $lor!ro de 7inilo $- Apli$a$ione4 ind!4triale4 #&4 rele7ante4
Guía de Disciplina
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Guía de
Ejercicios QMQO01
s Básicas: Química Orgánica
Disciplina
.- )e4onan$ia
E4taBiliza #ol$!la4 o ione4
- E5e$to e4tri$o
E5e$to e8er$ido por el 7ol!#en de lo4 &to#o4 Inter#ediario de $arga negati7a Yor#a ione4
,- )!pt!ra heterol"ti$a - S!4trato
1(- ! prod!$ prod!$to4 to4 4e p!eden oBtener oBtener en la rea$$i6n rea$$i6n de adi$ adi$i6n i6n entre entre HCl y ; penteno 11- El ;$ ;$lor loroB! oB!tan tano o rea rea$$i $$ion ona a $on #et #et6 6ido ido de 4o 4odio dio ?CH .%* %*a a pa para ra da darr do do44 prod!$to44 de eli#ina$i6n ?Z e [ de a$!erdo $on la 4ig!iente e$!a$i6n: prod!$to
CH.%*a *aCl
CH. ─ CHCl CHCl ─ ─ CH CH ─ CH CH.
Z
[
a- E4$riBe la e4tr!$t!ra4 de Z e [ B- Da !na Bre7e epli$a$i6n para la 5or#a$i6n de $ada !no de ello4-
CH .%H
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Ejercicios QMQO01
s Básicas: Química Orgánica
Guía de Disciplina
$espuestas1- a- .F B- F $- 1F d- - a- *!$leo5"li$a B- *!$leo5"li$a $- Ele$tro5"li$a d- Ele$troli$a e- *!$leo5"li$a 5- Ele$tro5"li$a .- Ho# Ho#ol" ol"ti$ ti$aF aF ya >! >!e e $ad $ada a par part"$ t"$!la !la 4e 4ep 4epara ara $on4er7a $on4er7ando ndo !n ele ele$tr $tr6n6n- =a4 e4pe$i e4p e$ie4 e4 re re4!l 4!ltan tante4 te4 tie tienen nen !n ele ele$tr $tr6n 6n de4 de4apa apare reado ado@@ $ar $are$e e$en n de $ar $arga ga y 4e deno#inan Pradi$al liBreP o 4i#ple#ente Oradi$alPOradi$alP- a- )ea$$i6n de adi$i6n ?hidrogena$i6n ?hidrogena$i6n de al>!enoF ; #etilB!tano B- )ea$$i6n de 4!4tit!$i6n 4!4tit!$i6nFF ;Bro#o;;#etilB! ;Bro#o;;#etilB!tano tano ,- Adi$i6n a-CH ═ CHClF CHClF Cloroeteno B- El $lo $lor!r r!ro o de 7in 7inilo ilo e4 !n hal halog ogen! en!ro ro de gra gran n i#p i#port ortan$ an$ia ia ind ind!4t !4tria riall >! >!e e 4e
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Ejercicios QMQO01
Guía de
s Básicas: Química Orgánica
Disciplina
negati7a - S!4trato
,
Yor#a ione4
1(- Aproi#ada#ente@ Aproi#ada#ente@ a#Bo4 prod!$to4 4e 5or#an en la #i4#a propor$i6n@ por>!e lo4 $arBo$atione4 >!e lo4 originan tienen la #i4#a e4taBilidad-
CH ═ CH CH ─ CH CH. 11- a- CH. ─ CH ?Z
CH ═ CH CH ─ CH CH ─ CH CH. ?[
B- El #et6ido de 4odio@ ade#&4 de 4er !n n!$le6lo 5!erte@ e4 !na Ba4e 5!erte- Al rea$$ionar $o#o Ba4e@ aB4trae !n hidr6geno de lo4 $arBono4 adya$ente4 al $arBono >!e tiene el hal6geno y 4i#!lt&nea#ente eli#ina el hal6geno- Se 5or#an a4" do4 al>!eno4@ 4iendo 4iendo el al>!eno ?Z el >!e 4e 5or#a en #ayor propor$i6n@ propor$i6n@ por 4er !n al>!eno #&4 4!4tit!ido y@ por ello@ #&4 e4taBle1- /olietileno /olipropileno /olie4tireno /olitetraR!oroetilen /olit etraR!oroetileno o ?teR6n