UESB
UNIVERSIDADE ESTADUAL DO SUDOESTE DA BAHIA CAMPUS UNIVERSITÁRIO DE JEQUIÉ DEPARTAMENTO DEPARTAMENTO DE QUÍMICA E EXAT EX ATAS AS Química Or!"ica B # $%&'($ E)*+rim+",- N(- %. PREPARO DA MENTONA A PARTIR DA OXIDA/0O DO MENTOL
O12+,i3- 4- E)*+rim+",-: 1. Conhecer as condições experimentais para uma reação oxidação de álcoois. 2. Utilizar métodos de isolamento, purificação e caracterização de um produto orgânico. 3. iscutir o mecanismo de uma reação de oxidação.
I",r-4u56-7 !lcoois primários e secundários são oxidados por agentes oxidantes como o co"re ao ru"ro, tri#xido de cromo, dicromato de potássio e permanganato de potássio, en$uanto $ue os álcoois álcoois terciário terciárioss não são afetad afetados os por eles. eles. % reação reação de oxidaç oxidação ão pode, pode, portan portanto, to, ser empregada com o o"&eti'o de identificar a natureza dos álcoois. Pr-c+4im+",- E)*+rim+",a87 (. )m um )rlen )rlenme* me*er er +(- m/, m/, com "arra "arra magné magnétic tica a e term0met term0metro, ro, são são colocad colocados os 1,2 g +2,2( mol/ de dicromato de potássio e, em seguida, adicionada uma contendo ,-2 g +(,3 m, 2,23 mol/ de ácido sulf4rico concentrado +d 5(,63 g7m/ em (- m de água ou adicionar primeiro o ácido sulf4rico +a solução formada tem coloração 'ermelha alaran&ada/ e depois a água. . 8or fim adicionar adicionar os cristai cristaiss de mentol mentol +,- g, 2,2(3- mol/ em 1 ou ou 3 porções. porções. 9s cristai cristaiss ao entrarem em contato com a solução enegrecem e com o decorrer da reação 'ão se fragmentando até formar um #leo. % temperatura da reação chega aprox. -- graus Celsius. 8ode ser necessário a$uecer a reação +até ;2 uando a reação se completa a temperatura cai. 9 resultado é um #leo marrom escuro. 1. 9 #leo #leo é entã então o mist mistur urad ado o a um igual igual 'olum 'olume e de éter éter et=l et=lic ico o e colo coloca cado do em um funil funil separação. separação. ?ormam@se nitidamente nitidamente duas fases sendo a superior a $ue contém o produto. produto. escarta@se a fase inferior no pr#prio erlenme*er usado. %diciona@se então ao funil de separação - m de solução de hidr#xido de s#dio a -A. ?ormar@se@ão duas fases: Uma fase será amarelo es'erdeada e a outra um amarelo mais escuro. Ba fase amarelo escura estará o produto da reação +fase superior/. epete@se a operação 1@D 'ezes até $ue a fase superior ad$uira uma coloração amarelo clara. 3. 8ara 8ara purifica purificação ção do produt produto o a fase superio superiorr é então então colocad colocada a em um "alão +(+(- m/ e então é realizada a retirada do éter mediante destilação fracionada pressão atmosférica. 9 res=duo do "alão é então su"metido destilação fracionada pressão reduzida +coleta@ se o l=$uido a E6@(22
)xiste na forma de dois is0meros: mentona e isomentona, em particular nos #leos de plantas das espécies da menta. Caracter=sticas: =$uido incolor, com odor t=pico de menta ardida. )specificações: Femperatura de e"ulição (2
R+a56- 4+ c-"9irma56-7 ,+:,+ c-m $;<#4i"i,r-9+"i8i4ra=i"a (. )m um tu"o de ensaio ensaio colo$ue colo$ue 2,2,- m do material material de partida partida +mento +mentol/ l/ e, adicion adicione e gota a gota, solução alco#lica de ,3@dinitrofenilidrazina 2,3 A. 9"ser'e o $ue acontece. . epita epita o teste, teste, em outro outro tu"o de ensaio, ensaio, para o destila destilado. do. % pres presenç ença a de cetona cetona +ou de alde=do/ é indicada pela presença de um precipitado amarelo.