Exercicios Resolvidos Capitulo 4 Solomons

Universidade Federal de Minas Gerais – Departamento de Química Química Orgânica

Exercícios Resolvidos Solomons 7ª ed. Capítulo 4 4.1

4.2 a)

b) ver questão anterior 

1

Universidade Federal de Minas Gerais – Departamento de Química Química Orgânica

4.3 a)

b)

4.4 a)

2

Universidade Federal de Minas Gerais – Departamento de Química Química Orgânica

b)

4. a) 1-terc-butil-2-isopropilciclopentano b) 1-isobutil-2-metilciclohexano ou 1-metil-2-(2-metilpropil)ciclohexano c) butilciclohexano

4." a) 2-clorobiciclo[1,1,0butano b) biciclo[3"2"1octano

d) 1-cloro-2,4dimetilciclohexano e) 2-clorociclopentanol !) 3-terc-butilciclohexanol ou 3-(1,1dimetiletil)ciclohexanol

d) !-clorobiciclo[3"3"1nonano e) 2-metilbiciclo[2"2"2octano c) biciclo[2"1"1hexano

!)

biciclo[3"1"0hexano

4.7 a) 3-hepteno b) 2,#-dimetil-2-octeno

 

biciclo[2"1"1hexano

c) 4-etil-2-metil-1-hexeno d) 2,4-dimetilciclohexeno

4.# a)

e) 4-metilpent-4-en-2-ol !) 2-cloro-3-metilciclohex-3-em-1-ol

!) %$3%$2

%$3

%$2 %$2 %$2 %$3

$

$

%$3

b)

$) $3%

$

c)

$3%

$

%$2 %$2 %$3

$3%

%)

3

Universidade Federal de Minas Gerais – Departamento de Química Química Orgânica

$3%

%$3

$3%

$3% $2%

d)

%$

i) %l

$

%l

$

%$2 %$3

%l

e)

 &) $

$

%l %$2

$

%$2 %$ %$2&r  &r 

$

$

%$ %$3 %l

4.'

4.1(

4

Universidade Federal de Minas Gerais – Departamento de Química Química Orgânica

4.12 a)

b)

4.13 a  d)

4.14 a)

b) 'im" c)



Universidade Federal de Minas Gerais – Departamento de Química Química Orgânica

d)

4.1

4.1"

4.17

!

Universidade Federal de Minas Gerais – Departamento de Química Química Orgânica

"

Universidade Federal de Minas Gerais – Departamento de Química Química Orgânica

4.1' a)

b) %l

%l %$3 %$2 %$ %$3

%l %$2 %$2 %$2 %$ %$3

c)

d) %$3

%$3 %$2 %$2 %$ %$2 %$2 %$3

%$3 %

%$ $3%

%$3

e)

%$ %$2 %$3

%$3 %$3

!) %l

%$3

%l

%$3 %$ %$ %$2 %$2 %$3 $3%

%$2

$)

%) $ $3%

$

$ $3%

%$3

i)

%$3 $

 &) $3%

%$ %$2 %$ %$3 ($

$(

%$3

%$2 %$ %$3 %$3 ou

%$3 %$2 %$%$3

$(

*)

l) %$3 $( $2%

m)

%$2 %$2 %$ %$2 %$3

%$2 %

%$3

%$3

n)

o)

#

Universidade Federal de Minas Gerais – Departamento de Química Química Orgânica

4.2( a) 3,3,4-trimetilhexano b) 2,2-dimetil-1-butanol c) 3,#,*-trimetilnonano d) 3-metil-4-heptanol

e) 2-bromobiciclo[3"3"1nonano !) 2,#-ibromo-4-etiloctano $) ciclobutilciclopentano %) *-clorobiciclo[2"2"1heptano

4.21 +orque h dois tomos de carbono secundrio no lcool sec-butlico que são equivalentes" . no lcool sec-pentlico existem tomos de carbono secundrio que não são equivalentes" 4.22 a)

c)

b)

d)

4.23

4.24

4.2 $

Universidade Federal de Minas Gerais – Departamento de Química Química Orgânica

4.2"

4.27 (%$3)3%%$3 / o ismero mais estvel (isto /, o ismero com menor eneria potencial) porque ele envolve a menor quantidade de eneria liberada quando sueita a combustão completa

1%

Universidade Federal de Minas Gerais – Departamento de Química Química Orgânica

4.2# ma s/rie homloa / aquela em que cada membro da s/rie de5ere do outro a partir de uma quantidade constante, usualmente um rupo %$ 2" ma s/rie homloa para haletos de alquila / dada a seuir6 %$37 %$3%$27 %$3%$2 %$27 %$3%$2%$2%$27 4.2'

11

Universidade Federal de Minas Gerais – Departamento de Química Química Orgânica

4.3(

4.31 a)

c)

b)

d)

4.32 89mero de lia:;es simples ' < 20 89mero de tomos = < 1> 8umero de an/is 8 < # 4.33 a)

b)

12

Universidade Federal de Minas Gerais – Departamento de Química Química Orgânica

4.34 a)

b)

4.3 a) +entano possui ponto de ebuli:ão mais alto porque sua cadeia / linear e possui maior super5cie de contato 5a?er intera:;es de van der @aals com outras mol/culas de pentano" b) $eptano, possui ponto de ebuli:ão mais alto porque ele tem maior peso molecular, e rande super5cie de contato" c) 2-cloropropano pois ele / mais polar e possui rande peso molecular  d) 1-propanol pois pode 5ormar lia:;es de hidroAnio intra moleculares e) propanona possui ponto de ebuli:ão maior porque / mais polar" 13

Universidade Federal de Minas Gerais – Departamento de Química Química Orgânica

4.37 Brans-1,2-dimetilciclopropano / mais estvel porque os rupos metila estão mais a5astados um do outro6

4.3# a)

b)

c)

4.3' a)

b) 14

Universidade Federal de Minas Gerais – Departamento de Química Química Orgânica

c)

d)

4.4( 'e o anel ciclobutano 5osse planar, o momento da lia:ão %C&r deveria ser cancelar"  5ato de o trans-1,3-dibromociclobutano possuir momento dipolo mostra que o anel não / planar6

4.41 a) $2D+d

d) $3% $ %$3

$3%

%$3 2

b) 1- 8$ D8$3 2- &r%$2%$2%$2%$3

e) $2D+d

1

Universidade Federal de Minas Gerais – Departamento de Química Química Orgânica

c)

!) 1

$3%

$3%

-

%$

8$2

$3%

%$3

&r 

$3%

2-

&

2

'( d

4.42 a) %$3

%$3

b) cis-1,2-dimetilciclohexano c) %omo a hidroena:ão cataltica produ? o ismero cis, ambos tomos de hidroAnio devem ser adicionados no mesmo lado da dupla lia:ão"

4.43 a) trans-1,2-diclorociclohexano b) %omo o produto / o ismero trans, ns podemos concluir que os tomos de cloro são adicionados a partir de lados opostos da dupla lia:ão6

4.44 'e o trans-1,3-di-terc-butilcicloexano adotar a con5orma:ão em cadeira, um rupo tercbutila dever estar em axial" +ortanto / mais enereticamente 5avorvel para a mol/cula adotar a con5orma:ão bote torcido"

1!