Et01577201 06 Solucionario Fyq1bach

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Unidad 6. L a

química del carbono

1

Física y Química 1

Actividades de los epígrafes

Clasificación de las sustancias con carbono

Página 170 1 Explica brevemente qué entendemos por variedades alotrópicas cristalinas. El oxígeno presenta dos variedades alotrópicas aunque no cristalinas; ¿sabrías decir cuáles son? Las variedades alotrópicas cristalinas de un elemento son las distintas estructuras químicas que tiene un elemento dependiendo de la forma en la que haya cristalizado. Cada forma alotrópica de un elemento tiene sus propias características físicas. Las variedades alotrópicas del oxígeno son: O2 y O3 (ozono).

2 Busca la diferencia entre adsorber y absorber, investiga sobre las aplicaciones en la sociedad del carbón activo y prepara un breve escrito para exponer ante tus compañeros y compañeras. La diferencia principal entre adsorber y absorber es que la adsorción se realiza en la superficie del sólido (adsorbente) quedando las moléculas del fluido fijadas en este; mientras que la absorción se realiza por todo el cuerpo, como el agua que recoge una esponja. El carbón activo es una sustancia adsorbente. Algunas de sus aplicaciones son en filtros para la purificación del aire, agua y gases; uso médico como agente adsorbente para tratar envenenamientos y sobredosis, etc.

Página 171 3 En el pie de la figura de la izquierda hemos dicho que la lluvia ácida «ataca» y destruye los monumentos hechos de caliza. Busca el tipo de cambio, físico o químico, que tiene lugar. Tiene lugar un cambio químico, ya que el ácido sulfúrico y el ácido nítrico de la lluvia ácida atacan al carbonato cálcico de la piedra caliza, de acuerdo con la reacción: 2 CaCO3 + H2SO4 + 2 HNO3 → CaSO4 + Ca(NO3)2 + 2 CO2 + 2 H2O El carbonato de calcio se desintegra, dejando al descubierto más carbonato que sigue reaccionando.

4 Dentro de los polímeros sintéticos, ocupan un lugar relevante los plásticos. Busca información de por qué se les llama así y nombra alguno más de los aquí señalados. La etimología de la palabra polímero proviene del griego «poly» que significa «muchos» y «mero» significa «parte o segmento». Existen polímeros naturales (como el caucho o la seda) y sintéticos, que suelen denominarse plásticos. Reciben este nombre porque muchos de ellos adquieren esta propiedad mecánica, la plasticidad, cuando se calientan. Esto permite moldearlos, estirarlos, deformarlos, etc. Algunos ejemplos más de plásticos son, entre otros: – Polipropileno (PP), que se utiliza para envarsar alimentos, en material de laboratorio, elaborar tejidos… – Tereftalato de polietileno (PET), que se utiliza principalmente para el envasado de líquidos. – Naylon, con gran aplicación en la industria textil, al igual que el poliéster. – Polietilenimina (PEI), que se utiliza para capturar CO2. 179

Unidad 6.

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La química del carbono



2

El átomo de carbono

Página 173 5 Utilizando el código numérico que se recoge en las figuras, indica en estos compuestos los átomos de carbono primarios, secundarios, terciarios y cuaternarios. 4A

HC 1

C

2

H H

1

C

H

H3C

8

4B 4

C

CH2 3 H 2

C

H

CH3

CH3

CH 5

CH 6

CH3 H 3

C

4

C

CH3 H

CH2 7

H 5

C

H

H

Para la primera molécula. Carbonos primarios: C1, C4A, C4B y C8 Carbonos secundarios: C2, C3, C5, C6 y C7 Carbonos terciarios: no hay. Carbonos cuaternarios: C4. Para la segunda molécula. Carbonos primarios: C1 y C5 Carbonos secundarios: C2 y C4 Carbonos terciarios: no hay. Carbonos cuaternarios: C3 Los metilos unidos al C3 son carbonos primarios.

3

Grupos funcionales y series homólogas

Página 175 6 Identifica la función o funciones que aparecen en los siguientes compuestos: a) CH3COOH. b) CH3CH — CHCHO. c) HCHO. d) CH3COCH2CH3. e) CH3OCH3. f) CH3CH2NH2. g) CH2OHCH2CH2OH. h) CH3 — C — — N. 180

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a) CH3COOH. Presenta el grupo funcional carboxilo; es decir: O R C OH b) CH3CH=CHCHO. Tiene un doble enlace, C C , y un grupo aldehído, CHO, que es la forma simplificada de representar al grupo carbonilo en extremo de cadena: O R C H c) HCHO. Sería más adecuado escribirlo como CH2O. Tiene un grupo aldehído, como en el apartado anterior. d) CH3COCH2CH3. Es una cetona. Tiene el grupo carbonilo dentro de una cadena carbonaR’ O. da C R e) CH3OCH3. Presenta el grupo funcional R O R’, característico de los éteres. f) CH3CH2NH2. Este compuesto se caracteriza por el grupo amino, en este caso es una amina primaria: R NH2. g) CH2OHCH2CH2OH. Tiene dos grupos hidroxilo, R OH, característicos de los alcoholes. h) CH3

4

C

N. Tiene un grupo ciano, típico de los nitrilos, R

C

N.

Reglas generales de formulación y nomenclatura

Página 177 7 Escribe la fórmula semidesarrollada de un compuesto con cuatro átomos de C que contenga: a) Un grupo hidroxilo. b) Un grupo amino. c) Un grupo carboxilo. a) Un compuesto con 4 átomos de C y un grupo hidroxilo,

OH, sería:

CH3 CH2 CHOH CH3 b) Con 4 átomos de C y un grupo amino,

NH2, tendríamos:

CH3 CH2 CH2 CH2NH2 c) Con 4 átomos de C y un grupo carboxilo tenemos: CH3 CH2 CH2 COOH

8 ¿Podría existir un hidrocarburo, compuesto de C y H, con el nombre de 2-etil-propano? ¿Por qué? La fórmula del 2-etilpropano sería la siguiente: CH2 CH3 CH3 CH CH3 Pero esta molécula no se nombra como dice el enunciado, sino que su nombre sistemático es en realidad metilbutano o isopentano. 181

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5

Hidrocarburos

Página 179 9 Formula o nombra, según corresponda, los siguientes alcanos: a) Butano. b) 2,3-dimetilpentano. c) 3-etil-3-metilhexano. d) CH3—(CH2)4—CH3. e) CH3

CH

CH

CH

CH2

CH3 CH3 CH2

CH3

CH3

a) butano: CH3 CH2 CH2 CH3 CH3 CH3 b) 2,3-dimetilpentano: CH3 CH CH CH2 CH3 CH2 CH3 c) 3-etil-3-metilhexano: CH3 CH2 C CH2 CH2 CH3 CH3 d) CH3 (CH2)4 CH3: hexano. e) CH3 CH CH CH CH2 CH3: 4-etil-2,3-dimetilhexano. CH3 CH3 CH2 CH3

Página 181 10 Formula los siguientes hidrocarburos: a) 3,3,4-trimetilhexano. b) 1,4-hexadieno. c) 1,3-heptadiíno. d) pent-1-eno. e) 2,4,4-trimetil-1-penteno. f) 6-metilhept-3-eno. g) 3,4-dimetilciclohexeno. a) 3,3,4-trimetilhexano: CH3 CH3 CH2 C CH CH2 CH3 CH3 CH3 b) 1,4-hexadieno: CH2 CH CH2 CH CH CH3 182

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c) 1,3-heptadiíno: CH C C C CH2 CH2 CH3 d) pent-1-eno: CH2 CH CH2 CH2 CH3 e) 2,4,4-trimetril-1-penteno: CH3 CH2 C CH2 C CH3 CH3 CH3 f) 6-metilhept-3-eno: CH3 CH2 CH CH CH2 CH CH3 CH3 g) 3,4-dimetilciclohexeno: CH H C CH 2 H2C CH CH3 CH CH3

11 Razona cuál de los siguientes hidrocarburos tendrá mayor temperatura de ebullición: a) 2-buteno. b) n-heptano. Teniendo en cuenta que la temperatura de ebullición aumenta con el tamaño de la cadena carbonada, el mayor valor de esta propiedad corresponderá al n-heptano.

12 Escribe las ecuaciones químicas ajustadas correspondientes a la combustión completa de: a) Eteno. b) Etino. c) Etano. d) Benceno. La combustión completa de un hidrocarburo origina siempre los mismos productos, dióxido de carbono, CO2, y agua, H2O. Por tanto, las ecuaciones químicas ajustadas son: a) Eteno, CH2 CH2, C2H4: C2H4 + 3 O2 → 2 CO2 + 2 H2O b) Etino, HC CH, C2H2: C2H2 + 5 O2 → 2 CO2 + H2O 2 c) Etano, CH3 CH3, C2H6: C2H6 + 7 O2 → 2 CO2 + 3 H2O 2 d) Benceno,

, C6H6: C6H6 + 15 O2 → 6 CO2 + 3 H2O 2 183

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7

El gas natural

Página 185 13 Contesta brevemente a las siguientes preguntas: a) ¿Por qué huele el gas natural? b) ¿Qué ventaja tiene licuar el gas natural? c) ¿Qué es el hidrato de metano? ¿Por qué arde cierto tipo de hielo? a) El gas natural es inoloro, pero se le añaden odorantes como mecanismo de alerta en caso de fuga. b) Al licuar el gas natural, su volumen disminuye seiscientas veces, permitiendo abaratar el traslado. Se mejora también la seguridad del transporte, ya que en fase líquida ni arde ni explota. c) El hidrato de metano es un compuesto de inclusión: las moléculas de agua forman una estructura cristalina en estado sólido mediante enlaces de puentes de hidrógeno, dejando huecos entre ellas. En estos huecos se colocan las moléculas de metano sin formar enlaces con el agua. Como el metano es inflamable, al arder da la sensación de que sea el hielo el que lo hace.

14 Busca información sobre la localización de los principales yacimientos de gas natural en nuestro planeta y constata si en alguna o algunas de esas zonas hay conflictos bélicos. Valora entonces cómo puede verse afectado el suministro de gas natural a otros lugares. Respuesta abierta.

8

Otros compuestos del carbono

Página 187 15 Formula o nombra, según corresponda, los siguientes compuestos oxigenados: a) 2,4-pentanodiol. b) 3-metilfenol. c) Metanoato de metilo. d) Ácido 2-metilbutanoico. e) Etilpropiléter. f) 2-butenal. g) 3-metil-2-heptanona. h) CH3—CO—CH2—CH2—CH3. i) HCOO—CH3. j) CH3—CH(CH3)—COOH. k) CH3—(CH2)4—CHO. l) CH3—CO—CH—CH—CH3. 184

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a) 2,4-pentanodiol: CH3 CHOH CH2 CHOH CH3 b) 3-metilfenol: OH

CH3

c) Metanoato de metilo: O HC OCH3 d) Ácido 2-metil-butanoico: CH3 CH2 CH COOH CH3 e) Etilpropiléter: CH3 CH2 O CH2 CH2 CH3 f) 2-butenal: O CH3 CH CH C H g) 3-metil-2-heptanona: O CH3 C CH CH2 CH2 CH2 CH3 CH3 h) CH3 CO CH2 CH2 CH3: 2-pentanona.

k) CH3 (CH2)4 CHO: Hexanal.

i) HCOO CH3: Metanoato de metilo.

l) CH3 CO CH CH CH3: 3-penten-2-ona.

j) CH3 CH(CH3) COOH: Ácido 2-metilpropanoico.

Página 185 16 Formula o nombra, según corresponda, los siguientes compuestos nitrogenados: a) Trimetilamina. b) Dietilamina. c) Acetamida. d) N-metilpropilamina. e) N-etilpropanamida. f) 3-metilbutanamida. g) CH3CH2CH2CONH2. h) (CH3CH2)3N. i) HCONHCH3. j) C6H5CONHCH3. k) CH3CH2CH2N(CH3)2. 185

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a) Trimetilamina: CH3 N CH3 , o bien, (CH3)3N. CH3 b) Dietilamina: CH3CH2 NH CH2CH3, o bien, (CH3CH2)2NH. O c) Acetamida: CH3 C , o bien, CH3CONH2. NH2 d) N-metilpropilamina: CH3 NH CH2CH2CH3. O e) N-etilpropanamida: CH3 CH2 C NH CH2CH3 O f) 3-metilbutanamida: CH3 CH CH2 C NH2 CH3 g) CH3CH2CH2CONH2: butanamida. h) (CH3CH2)3N: trietilamina. i) HCONHCH3: N-metilmetanamida. j) C6H5CONHCH3: N-metilbenzamida. k) CH3CH2CH2N(CH3)2: N, N-dimetilpropilamina.

Página 190 17 Formula los siguientes compuestos: a) Fluoroetano. b) Triclorometano (cloroformo). c) 1,1-dicloroetano. d) 2-cloro-2-metilpentano. e) 3,4-diclorohex-1-eno. f) Cloruro de isopropilo. g) o-clorometilbenceno. h) 1,2-dicloroeteno. i) Tetrafluoroeteno (teflón). a) Fluoroetano: CH3 CH2F b) Triclorometano (cloroformo): CHCl3 c) 1,1-dicloroetano: CHCl2 CH3 Cl d) 2-cloro-2-metilpentano: CH3 C CH2 CH2 CH3 CH3 Cl Cl e) 3,4-diclorohex-1-eno: CH2 CH CH CH CH2 CH3 f ) Cloruro de isopropilo: CH3 CHCl CH3 186

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g) o-clorometilbenceno: Cl CH3 h) 1,2-dicloroeteno: CHCl CHCl i ) Tetrafluoroeteno (teflón): CF2 CF2. Este es el monómero a partir del cual se prepara el teflón, que es un polímero.

18 Nombra los siguientes compuestos: a) CH3—CHBr—CH3. b) CH2 — CHCl. c) CH2Br—CH — CHBr. d) CH 3

Cl e)

Cl I

a) CH3 CHBr CH3: bromuro de isopropilo b) CH2 CHCl: cloroeteno c) CH2Br CH CHBr: 1,3-dibromopropeno d) CH3

: m-clorometilbenceno

Cl e) Cl: o-cloroyodobenceno I

9

Isomería

Página 191 19 Escribe la fórmula semidesarrollada y nombra dos isómeros de los siguientes compuestos: a) 1-yodobutano. b) 1-pentanol. c) 2-hexanona. d) Metilciclobutano. a) 1-yodobutano, CH2I CH2 CH2 CH3, C4H9I. Isómeros suyos son: CH3 CHI CH2 CH3 2-yodobutano

CH3 CI CH3 2-metil-2-yodopropano CH3 187

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b) 1-pentanol, CH2OH CH2 CH2 CH2 CH3, C5H12O. En este caso, encontramos, entre otros, los siguientes isómeros: CH3 CHOH CH2 CH2 CH3 2-pentanol

CH2OH CH2 CH CH3 3-metil-1-butanol CH3

c) 2-hexanona, CH3 CO CH2 CH2 CH2 CH3, C6H12O. Dos isómeros de este compuesto son: CH3 CH2 CH2 CH2 CH2 CHO

Hexanal

CH3 CO CH2 CH CH3 4-metil-2-pentanona CH3 d) Metilciclobutano: CH2 CH2 CH2 CH , C5H10 CH3

Dos isómeros suyos son: CH3 CH2 CH CH CH3 2-penteno CH3 CH CH CH2 CH3

3-metil-1-buteno

20 Indica el tipo de isomería que presentan los siguientes compuestos y escribe la fórmula semidesarrollada de los compuestos citados: a) 2-butanol y dietil éter. b) Octano y 2,2,4-trimetilpentano. c) 2-pentanona y 3-pentanona.

a) 2-butanol

OH CH3 CH CH2 CH3

dietiléter CH3 CH2 O CH2 CH3 Presentan isomería estructural de función. b) octano

2,2,4-trimetilpentano

CH3 (CH2)6 CH3 CH3 CH3 CH3 C CH2 CH CH3 CH3

Presentan isomería estructural de cadena. c) 2-pentanona

O CH3 C CH2 CH2 CH3

3-pentanona

O CH3 CH2 C CH2 CH3

Presentan isomería estructural de posición. 188

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21 Escribe la fórmula semidesarrollada y el nombre de todos los isómeros posibles cuya fórmula molecular sea: a) C4H10. b) C3H8O. c) C4H11N. Nota: Todos los compuestos son acíclicos.

a) C4H10, los posibles isómeros son: CH3 CH2 CH2 CH3: butano CH3 CH3 CH CH3: metilpropano o isobutano Son isómeros de cadena. b) C3H8O, los posibles isómeros son: CH3 CH2 CH2 OH: 1-propanol OH CH3 CH CH3: 2-propanol Estos son isómeros de posición. CH3 O CH2 CH3: etilmetiléter Este es isómero de función con los alcoholes. c) C4H11N, los posibles isómeros son: CH3 CH2 CH2 CH2 NH2: 1-butanamina NH2 CH3 CH2 CH CH3: 2-butanamina o sec-butilamina Son isómeros de posición. CH3 H3C N CH2 CH3: N,N-dimetiletilamina H3C H2C NH CH2 CH3: dietilamina H3C NH CH2 CH2 CH3: N-metilpropilamina Tendrían isomería de función.

22 La figura muestra los modelos moleculares de dos compuestos.

Utiliza el código de colores que vimos en la unidad 1 y, a continuación: a) Identifícalos, escribiendo su fórmula y su nombre. b) Indica el tipo de isomería que presentan. 189

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Teniendo en cuenta el código de colores establecido para representar los átomos visto en la unidad 1: a) La figura nos muestra un alcohol en la primera figura y un éter en la segunda: CH3 CH2 CH2 OH: 1-propanol CH3 CH2 O CH3: etilmetiléter b) El tipo de isomería que presentan es isomería estructural de función.

10

Formas alotrópicas del carbono

Página 193 23 El término serendipia se aplica a los descubrimientos fruto del azar. ¿Piensas que es este el caso de los fullerenos? Si crees que es así, comenta la siguiente frase de Louis Pasteur: La suerte favorece a la mente preparada. Respuesta abierta.

24 ¿Crees que las aplicaciones de estos materiales serán respetuosas con el medio ambiente? Respuesta abierta.

11

Reacciones de interés en los seres vivos

Página 194 25 Busca información sobre qué es la energía de activación en una reacción química y explica el papel de las enzimas en las reacciones químicas. La energía de activación es la altura de la barrera energética que debe superarse para que se produzca una determinada reacción. El papel de las enzimas en las reacciones químicas es disminuir la energía de activación actuando como catalizadores, de forma que la velocidad de reacción aumenta y no son necesarios otros efectos para que se produzcan las reacciones (como aumentar la temperatura del cuerpo).

26 Sabiendo que la entalpía de formación de la glucosa (s ) es −1 274 kJ/mol, y su entropía absoluta, 212 J/(K · mol), y junto con los datos del desplegable, determina si la reacción de la fotosíntesis es o no espontánea a 25 ºC. Para determinar si la reacción es o no espontánea, debemos calcular la energía libre de Gibbs (ΔG = ΔH – TΔS) del proceso de fotosíntesis, según la reacción: 6 CO2 (g) + 6 H2O (l ) → C6H12O6 (s) + 6 O2 (g) Para realizar los cálculos de la entalpía y la entropía de reacción, tendremos en cuenta los siguientes datos: Compuesto

ΔHfo (kJ · mol–1)

ΔS o (J · K–1 · mol–1)

C6H12O6 (s)

–1 274,00

212,00

H2O (l)

–285,80

69,91

CO2 (g)

–393,50

213,10

O2 (g)

/

205,10

190

Unidad 6.

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La entalpía del proceso la calculamos con las entalpías de formación de los compuestos. Por tanto: ΔH or = 1 mol de C6H12O6 · (–1 274 kJ/mol) – 6 mol de CO2 · (–393,5 kJ/mol) – – [6 mol de H2O · (–285,80 kJ/mol)] = 2 801,8 kJ Y la entropía de la reacción será: o

ΔSr = 1 mol de C6H12O6 · (212 J/(K · mol)) + 6 mol de O2 · (205,10 J/(K · mol)) – – [6 mol de CO2 · (213,10 J/(K · mol)) + 6 mol de H2O · (69,91 J/(K · mol))] = –255,46 J · K–1 Calculando la energía libre de Gibbs a 298 K: ΔG = 2 801,8 kJ – 298 K (–255,46 · 10–3 kJ · K–1) = 2 877,93 kJ Al ser ΔG positiva, nos indica que el proceso no es espontáneo.

27 Para determinar el contenido energético de tres macronutrientes: glucosa para los hidratos de carbono; oleato de metilo, C19H36O2, para las grasas, y alanina, C3H7NO2, para las proteínas, se procede a su metabolización (combustión). Ordena estos nutrientes de mayor a menor contenido energético, en kJ/g, sabiendo que en las reacciones se produce CO2 y H2O, y, en el caso de la alanina, además, N2. Datos: E ntalpías de combustión del oleato de metilo y de la alanina, en kJ/mol, −1,19 · 104 y −1 621, respectivamente. La reacción de combustión de la glucosa es la de la actividad anterior pero invertida, por lo tanto su entalpía será negativa, esta es: C6H12O6 + 6 O2 → 6 CO2 + 6 H2O

ΔH or = –2 801,8 kJ/mol

Sabiendo que la masa molar de la glucosa es 180,12 g/mol, el calor de reacción por gramo es: ΔH or =

1mol de glucosa –2 801, 8 kJ = –15,55 kJ/g · 1mol de glucosa 180, 12 g de glucosa

Para el oleato de metilo, la reacción de combustión es: C19H36O2 + 27 O2 → 19 CO2 + 18 H2O

ΔH or = –1,19 · 104 kJ/mol

Como la masa molar del oleato de metilo es 296,55 g/mol, su calor de reacción por gramo es: ΔH or =

–1, 19 · 10 4 KJ · 1mol de oleato de metilo = – 40,13 kJ/g 1mol de oleato de metilo 296, 55 g de oleato de metilo

Para la alanina, la reacción de combustión es: C3H7NO2 + 15 O2 → 3 CO2 + 7 H2O + 1 N2 4 2 2

ΔH or = –1 621 kJ/mol

La masa molar de la alanina es 89,10 g/mol. Por tanto, su calor de reacción por gramo es: ΔH or =

–1621KJ · 1mol de alanina = –18,19 kJ/g 1mol de alanina 89, 10 g de alanina

De mayor a menor contenido energético su orden será: oleato de metilo > alanina > glucosa Hemos ordenado así porque tenemos en cuenta su valor absoluto. El signo solo nos indica si desprende (negativo) o absorbe (positivo) calor. 191

Unidad 6.

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Página 195 28 La alanina, ácido -aminopropanoico, tiene la siguiente fórmula. Con ayuda de tu profesor o profesora, escribe la reacción de condensación entre dos moléculas de alanina. O

H3C

OH

H2N H Pista: Debes unir el grupo carboxilo de una molécula con el grupo amino de la otra. La reacción de condensación de dos moléculas de alanina da lugar a una amida: O CH3

CH

C

OH + H2N

CH

COOH

CH3

NH2 O CH3

CH

C

NH2

NH

CH

COOH + H2O

CH3

29 Escribe el proceso de amidación correspondiente a la reacción entre el ácido etanoico y la metilamina. ¿Cómo se llamaría la amida así formada? Si el ácido fuese metanoico, ¿qué amida se obtendría? La reacción de amidación planteada es: O O CH3 C OH + H2N CH3 → CH3 C NH CH3

ácido etanoico+ metilamina

N-metiletanamida

En el caso de tener ácido metanoico, la reacción es: O O H C OH + H2N CH3 → H C NH CH3 ácido metilamina N-metilmetanamida metanoico

192

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Actividades finales

Página 200

El átomo de carbono. Isomería 1 Explica brevemente cómo el átomo de C alcanza su covalencia cuatro. La covalencia viene dada por el número de electrones desapareados que tiene el átomo de un elemento dado. En el caso del carbono, tenemos: C (Z = 6): 1s 2 2 s 22p 2 Utilizando notación orbital, la configuración electrónica de la capa de valencia es: 2s

2p

↓↑ ↑

↑

Como tiene dos electrones desapareados, la covalencia es dos. Pero si un electrón 2s promociona al orbital 2p vacío, el C alcanza su covalencia típica, cuatro: 2s

2p

↑ ↑

↑

↑

2 Explica el tipo de enlace (simple, doble o triple) que une a los átomos de carbono en los siguientes hidrocarburos: a) Metilpropano.

c) Etilbenceno.

b) 2-metil-1-penten-3-ino.

d) 3,3-dimetil-1-buteno.

Indica, además, los C primarios, secundarios y terciarios que hay en cada compuesto. 1

2

3

a) Metilpropano: CH3 CH CH3 4 CH3 Todos los enlaces carbono-carbono son sencillos. Por otro lado, son carbonos primarios C1, C3 y C4, y carbono terciario C2. Nota: La nomenclatura C1, C2, C3 y C4 hace referencia a la forma de identificar cada átomo de C dentro de la molécula, y carece de significado a efectos de formulación. 1

2

3

4

5

b) 2-metil-1-penten-3-ino: CH2 C C C CH3 A CH3 Son enlaces sencillos los existentes entre C2 y C3, C4 y C5, y C2 y CA (la letra A es una forma de etiquetar el C del grupo CH3 unido a C2). Existe una unión (enlace) doble entre C1 y C2, y una unión triple entre C3 y C4. Son C primarios C1, C5 y CA; secundarios, C3 y C4, y, por último, C2 es uno terciario. 8

7

c) Etilbenceno: CH3 CH2

2

3

6

5

1

4

Hay dos enlaces sencillos, enlazando C7 con C8 y C1 con C7, y 3 enlaces dobles que utilizan los átomos de C del anillo bencénico para unirse entre sí. Hay un carbono primario, el C8, y uno terciario, el C1; el resto son secundarios. 193

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Actividades finales 4

CH3 1 2 3 5 d) 3,3-dimetil-1-buteno: CH2 CH C CH3 6 CH3 Hay un enlace doble entre C1 y C2, y cuatro enlaces sencillos que unen el átomo C3 con C2, con C4, con C5 y con C6. Los átomos C1, C4, C5 y C6 son carbonos primarios; el C2 es secundario, y el C3, cuaternario.

3 Escribe la fórmula desarrollada de los compuestos: a) Butano; b) Dimetilpropano; c) Benceno; a) Butano: b) H H H H Dimetilpropano: H C C C C H H H H H H H C H C C C C H C H H

c) Benceno:

↔

H H C H C C C C H C H H

H H H C H H H C C C H H H C H H H

4 ¿A qué tipos de compuestos corresponden los siguientes modelos moleculares? Escribe su fórmula molecular y nómbralos.

El de la izquierda es un alcohol, caracterizado por poseer un grupo OH unido a un radical alquílico. El de la derecha es un ácido, caracterizado por el grupo carboxilo, COOH. Sus fórmulas moleculares y sus nombres son: CH3 CH2OH

Etanol

O HC OH Ácido metanoico

5 Utiliza los códigos de colores indicados en el epígrafe 1, y dibuja un modelo molecular que represente al ácido 3-cloro-propanoico. El modelo molecular del ácido indicado en el enunciado es el siguiente:

194

Unidad 6.

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Actividades finales

6 Calcula la composición centesimal en masa del 1-propanol y del etilmetiléter. ¿A qué es debido el resultado que has obtenido? La fórmula condensada del 1-propanol es CH3CH2CH2OH, y la del etilmetiléter, CH3CH2OCH3. Pero observa que ambos tienen la misma fórmula molecular, C3H8O, por lo que los dos compuestos tendrán la misma composición centesimal. Es suficiente, por tanto, hacer un único cálculo. Como la masa molecular es 60,11 u, la composición centesimal será: C:

3 · 12, 01u · 100 = 59,94 % de C 60, 11u

H:

8 · 1, 01u · 100 = 13,44 % de H 60, 11u

O:

1· 16, 00 u · 100 = 26,62 % de O 60, 11u

7 Formula y nombra cinco isómeros de cadena que respondan a la fórmula molecular C6H14. Cinco isómeros de cadena pueden ser: CH3 CH2 CH2 CH2 CH2 CH3

n-hexano

CH3 CH2 CH2 CH CH3 2-metilpentano CH3 CH3 CH3 C CH2 CH3 2,2-dimetilbutano CH3

CH3 CH2 CH CH2 CH3 3-metilpentano CH3

CH3 CH CH CH3 2,3-dimetilbutano CH3 CH3

8 Formula y nombra dos isómeros de posición y dos isómeros de función que respondan (todos ellos) a la fórmula molecular C3H8O. Con la fórmula molecular C3H8O tenemos: • Isómeros de posición:

• Isómeros de función:

CH3 CH2 CH2OH CH3 CHOH CH3 1-propanol

2-propanol

CH3 CH2 O CH3 CH3 CH2 CH2OH Etilmetiléter

1-propanol 195

Unidad 6.

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Actividades finales

Hidrocarburos 9 Formula los siguientes compuestos utilizando la notación condensada: a) Ciclopenteno. b) 2,4,6-trimetilheptano. c) Metilciclobutano. d) 3-metil-1,3-heptadien-5-ino. e) 2-cloropropano. f) 1,4-dimetilbenceno. g) Butadiíno. a) Ciclopenteno:

b) 2,4,6-trimetilheptano: CH3 CH CH2 CH CH2 CH CH3 CH3 CH3 CH3 c) Metilciclobutano:

CH3

d) 3-metil-1,3-heptadien-5-ino: CH2 CH C CH C C CH3 CH3 e) 2-cloropropano: CH3 CHCl CH3 f) 1,4-dimetilbenceno:

CH3 CH3

g) Butadiíno: HC C C CH

10 Nombra los siguientes hidrocarburos: a)

CH3 CH3

CH2

C

CH

CH2

CH3

CH3 CH3 b) CH

3

CH

CH

CH

CH

C

CH

CH3 CH3 c) CH CH 3

C

CH

CH3

CH3 CH2 CH3 d)

CH3 CH3 196

Unidad 6.

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Actividades finales

e)

Br

f)

CH3

CH2

CH2

CH3

CH3 a) 3,3,4-trimetilhexano. b) 5,6-dimetil-3-heptén-1-ino. c) 3,4-dimetil-2-hexeno. d) 1,3-dimetilbenceno. e) Bromobenceno. f) 1,3-dimetil-2-propilbenceno.

Página 201

11 Los siguientes nombres son incorrectos. Cítalos de forma correcta y explica dónde estaba el error: a) 2-propilbutano. b) 3-propeno. c) 3-buten-1-ino. d) 2,4-pentadieno. a) 2-propilbutano: CH3 CH CH2 CH3 CH2 CH2 CH3 El nombre correcto es 3-metilhexano, ya que la cadena más larga es la formada por 6 átomos de carbono, no por 4. b) 3-propeno: CH3 CH CH2 Es el 1-propeno; el doble enlace debe quedar localizado con el número más bajo posible. c) 3-buten-1-ino: CH C CH CH2 Es el 1-buten-3-ino. Tiene preferencia el doble enlace sobre el triple enlace si, a efectos de localizar las insaturaciones, es igual empezar por la izquierda que por la derecha. d) 2,4-pentadieno: CH3 CH CH CH CH2 Es el 1,3-pentadieno, ya que esta numeración es más baja.

12 Un hidrocarburo gaseoso contiene 14,37 % de hidrógeno. Sabiendo que su densidad en c.n. es 1,26 g/L, determina su fórmula molecular. La composición centesimal es 14,37 % de H y 100 – 14,37 = 85,63 % de C. Por tanto, en 100 g de compuesto tendremos: C:

85, 63 g de C 14, 37 g de H = 7,130 mol de C ; H: = 14,23 mol de H 12, 01g/mol 1, 01g/mol 197

Unidad 6.

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Actividades finales

Dividimos por el menor (7,130) para obtener una relación de números enteros sencillos que indique la composición molar del hidrocarburo: H:

14, 23 = 1,996 ≈ 2 mol de H 7, 130

C:

7, 130 = 1 mol de C 7, 130

Por tanto, la fórmula empírica será CH2. En condiciones normales, el volumen molar es 22,4 L, por lo que la masa de 1 mol (masa molar) será: Mm =

1, 26 g 22, 4 L · = 28,22 g/mol 1L 1mol

Luego, la masa molecular del compuesto será 28,22 u. Como la masa de la unidad estructural CH2 es 14,03 u, es decir, la mitad, la fórmula molecular será (CH2)2 → C2H4.

13 Un compuesto orgánico halogenado contiene un 38,40 % de C, 4,80 % de H y el resto de cloro. Sabiendo que 2,00 g de dicho compuesto en fase gaseosa, a 750 mmHg y 27 °C, ocupan un volumen de 0,798 L, determina su fórmula molecular. La composición centesimal es 38,40 % de C, 4,80 % de H y 100 – (38,40 + 4,80) = 56,80 % de Cl. Dividiendo por las respectivas masas molares, calculamos la relación molar existente en el compuesto de los tres elementos. Es decir: C:

38, 40 g de C = 3,197 mol de C 12, 01g/mol 4, 80 g deH = 4,752 mol de H 1, 01g/mol

H: Cl:

56, 80 g de Cl = 1,602 mol de Cl 35, 45 g/mol

Dividiendo estas cantidades entre la menor de ellas, obtenemos una relación de números enteros sencillos: C:

3, 197 = 1,996 ≈ 2 mol de C 1, 602

H:

4, 752 = 2,996 ≈ 3 mol de H 1, 602 Cl:

1, 602 = 1 mol de Cl 1, 602

La fórmula empírica es C2H3Cl, de masa molecular 62,5 u. Aplicando la ecuación de los gases ideales, p · V = n · R · T, obtenemos de forma inmediata la masa molar y, por tanto, la masa molecular en las condiciones del enunciado. Sustituyendo datos: m ·R ·T = p · V = m · R · T → Mm = Mm p ·V

atm · L · (273 + 27) K g mol · K = 62,48 mol 750 atm · 0, 798 L 760

2, 00 g · 0, 082

Por tanto, la masa molecular es 62,48 u, que coincide (prácticamente) con la masa de la unidad estructural C2H3Cl. En consecuencia, el compuesto clorado tiene de fórmula molecular C2H3Cl. 198

Unidad 6.

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Actividades finales

14 Cuando se queman completamente 50 g de acetileno se desprenden 2 712 kJ. Calcula: a) El volumen de oxígeno necesario, medido en condiciones normales, para llevar a cabo la reacción. b) El calor de combustión del acetileno expresado en kJ/mol. La ecuación termoquímica ajustada del proceso de combustión es: C2H2 + 5 O2 → 2 CO2 + H2O + calor de combustión 2 a) Como la masa molar del acetileno es 26,04 g/mol, los 50 g de esta sustancia equivalen a: nacetileno =

50 g g 26, 04 mol

= 1,92 mol de C2H2

Que necesitarán 5/2 veces más de O2, tal y como indican los coeficientes estequiométricos de estas dos sustancias en la ecuación química ajustada. Es decir: nO = 1,92 mol de C2H2 · 2

5/2 mol de O 2 = 4,8 mol de O2 1mol de C 2 H 2

Al estar en condiciones normales, el volumen molar del gas O2 será 22,4 L; por tanto, la cantidad de esta sustancia ocupa un volumen de: V = 4,8 mol de O2 ·

22, 4 L = 107,5 L de O2 1mol

b) El calor desprendido se debe a la combustión de 1,92 mol de C2H2; luego: ΔHr = 2 712 kJ = 1 412,5 kJ/mol 1, 92 mol

15 En condiciones ambientales, el propano es un gas, el octano es líquido, y el eicosano (20 átomos de C), sólido. Justifica por qué. El estado de agregación depende de la mayor o la menor intensidad de las fuerzas con las que están unidas las moléculas. En el caso de los hidrocarburos, las fuerzas intermoleculares son de Van der Waals de dispersión y aumentan con la masa molecular de la sustancia. Cuanto mayores sean las fuerzas, menor libertad de movimiento tendrán, y su estructura será más ordenada. Por eso, a mayor número de carbonos, su estado de agregación pasará de ser un gas (el propano solo tiene tres carbonos) a líquido (el octano tiene ocho carbonos) y, finalmente, a sólido (el eicoisano tiene veinte carbonos).

Compuestos oxigenados 16 Formula los siguientes compuestos utilizando la notación condensada: a) Ácido butanoico.

g) 1-hexen-3-ona.

b) 1,2,3-propanotriol.

h) 2,3,4-trimetil-2-pentanol.

c) Acetato de propilo.

i) Butiletiléter.

d) Ácido cloroacético.

j) Butirato de metilo.

e) Ciclohexanona.

k) Etanodial.

f) Hexanal. 199

Unidad 6.

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Actividades finales

a) Ácido butanoico: CH3 CH2 CH2 COOH b) 1,2,3-propanotriol: CH2OH CHOH CH2OH O c) Acetato de propilo: CH3 C O CH2 CH2 CH3 d) Ácido cloroacético: CH2Cl COOH e) Ciclohexanona:

O

f) Hexanal: CH3 CH2 CH2 CH2 CH2 CHO O g) 1-hexen-3-ona: CH2 CH C CH2 CH2 CH3 h) 2,3,4-trimetil-2-pentanol: CH3 COH CH CH CH3 CH3 CH3 CH3 i) Butiletiléter: CH3 CH2 CH2 CH2 O CH2 CH3 O j) Butirato de metilo: CH3 CH2 CH2 C O CH3 k) Etanodial: CHO CHO

17 Nombra los siguientes compuestos: O a) HCOOCH2CH3 g) b) CH2 CHCOOH CH3

c) CH3OH d) CH3CH(CH3)CHO e) CH3CH(CH3)COCH3 f) CH 3

CH3 h) CH3

CH

CH

OH CH3 OH

a) Metanoato de etilo. b) Ácido propenoico. c) Metanol. d) Metilpropanal. e) Metilbutanona. f) 3-metilfenol. g) 3-metilciclohexanona. h) 3-metil-2-butanol. 200

Unidad 6.

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Actividades finales

18 De entre los siguientes compuestos: a) CH2O b) C3H8O c) C3H6O d) CH2O2 Indica y nombra cuál (o cuáles) puede ser un alcohol, un éter, un aldehído, una cetona, un ácido o un éster. Considera que cada compuesto solo contiene un grupo funcional y no son ciclos. Considerando las insaturaciones como una función, tenemos: – Un alcohol. Tienen de fórmula general CnH2 · n + 2O; por tanto, solo puede ser b), C3H8O. – Un éter. Tienen la misma fórmula general que los alcoholes; luego, b) también puede ser un éter. – Un aldehído o una cetona. Ambas familias tienen de fórmula general CnH2 · nO, ya que son isómeros funcionales. Por tanto, c) puede ser un aldehído o una cetona, y a) solo puede ser un aldehído, ya que solo tiene un átomo de carbono. – Un ácido carboxílico. Responden a la fórmula general CnH2 · nO2. Luego, d) puede ser un ácido. – Un éster. Tienen la misma fórmula general que los ácidos, siempre y cuando el compuesto tenga un mínimo de dos átomos de carbono. No hay ningún compuesto con estas características entre los propuestos. Nota: Las fórmulas generales están referidas a las condiciones del enunciado.

19 Formula y nombra todos los aldehídos y cetonas de cadena abierta con cinco átomos de carbono. Repite el ejercicio para los ácidos carboxílicos y los ésteres. – Aldehídos: CH3 CH2 CH CHO CH3

CH3 CH2 CH2 CH2 CHO

Pentanal

CH3 CH CH2 CHO CH3

2-metilbutanal CH3 CH3 C CHO CH3

3-metilbutanal

Dimetilpropanal

– Cetonas: CH3 CH2 CO CH2 CH3

3-pentanona

CH3 CO CH2 CH2 CH3 2-pentanona

CH3 CH3 CH CO CH3 metilbutanona 201

Unidad 6.

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Actividades finales

– Ácidos carboxílicos:

CH3 CH2 CH2 CH2 COOH

CH3 CH2 CH COOH CH3

CH3 CH CH2 COOH CH3

pentanoico Ácido 2-metilbutanoico Ácido

Ácido 3-metilbutanoico

CH3 CH3 C COOH CH3 Ácido 2-2-dimetilpropanoico – Ésteres: O O O CH2 CH2 C CH C C CH CH 3 2 O CH3 O CH3 O CH2 CH3 CH3 CH3 CH3

Butanoato de metilo Metilpropanoato de metilo

O CH C 3 O CH2 CH2 CH3

O CH3 C O CH CH3 CH3

Propanoato de etilo O HC O CH2 CH2 CH2 CH3

Etanoato de propilo Etanoato de isopropilo

O HC

O CH CH2 CH3 CH3

O HC O CH2 CH CH3 CH3

Metanoato de sec-butilo Metanoato de 2-metilpropilo

Metanoato de butilo O CH 3 HC O C CH3 CH3 Metanoato de ter-butilo

20 Calcula el volumen de aire, medido en condiciones normales de presión y temperatura, necesario para la total combustión de 50 g de etilenglicol. Dato: el porcentaje en volumen de O2 en el aire es del 21%. El etilenglicol, CH2OH CH2OH, tiene de fórmula molecular C2H6O2. La reacción de combustión completa viene descrita por la ecuación: C2H6O2 + 5 O2 → 2 CO2 + 3 H2O 2 Como la masa molar del etilenglicol es 62,08 g/mol, los 50 g de esta sustancia son: netilenglicol =

50 g g 62, 08 mol

= 0,8054 mol de etilenglicol

La ecuación química ajustada nos indica que de O2 hace falta 5/2 veces más cantidad que de C2H6O2, ya que esa es la relación existente entre sus respectivos coeficientes estequiométricos. Por tanto, son necesarios: nO = 0,8054 mol de C2H6O2 · 2

5/2 mol de O 2 = 2,014 mol de O2 1mol de C 2 H 6 O 2

202

Unidad 6.

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Actividades finales

Al estar en condiciones normales, el volumen molar es 22,4 L; luego, el volumen que ocupa esa cantidad de O2 es: VO = 2,014 mol de O2 · 2

22, 4 L = 45,1 L de O2 1mol

El volumen de aire necesario será: Vaire = 45,1 L de O2 · 100 L de aire = 214,8 L de aire 21L de O 2

Página 202

21 Se queman completamente y por separado 100 g de alcohol etílico y 100 g de fenol. ¿Cuál consume mayor masa de oxígeno? Teniendo en cuenta las masas molares del alcohol etílico, C2H6O, 46,08 g/mol, y del fenol, C6H5OH, 94,12 g/mol, las masas de los dos reactivos equivalen a: netanol =

100 g 100 g = 2,170 mol de C2H6O ; nfenol = = 1,062 mol de C6H5OH g g 46, 08 94, 12 mol mol

Las dos reacciones de combustión son: C2H6O + 3 O2 → 2 CO2 + 3 H2O ; C6H5OH + 7 O2 → 6 CO2 + 3 H2O Luego, la cantidad de O2 necesaria en cada caso es: nO = 2,170 mol de C2H6O · 2

nO = 1,062 mol de C6H5OH · 2

3 mol de O 2 = 6,510 mol de O2 1mol de C 2 H 6 O 7 mol de O 2 = 7,434 mol de O2 1mol de C 6 H 5 OH

Es decir, consumen mayor cantidad y, por tanto, mayor masa de O2, los 100 g de fenol.

22 Un compuesto oxigenado de masa molecular entre 70 y 100 u contiene un 48,65 % de C, un 8,11 % de H y un 43,24 % de O. Determina su fórmula molecular. Escribe y nombra tres isómeros de él, indicando el tipo de isomería que presentan. Teniendo en cuenta las masas molares de cada uno, la cantidad que hay de cada elemento en 100 g de sustancia es: nC = nH = nO =

48, 65 g de C = 4,051 mol de C 12, 01g/mol 8, 11 g de H = 8,030 mol de H 1, 01 g/mol 43, 24 g de O = 2,703 mol de O 16, 00 g/mol

Dividiendo entre el menor de ellos: C:

4, 051 = 1,50 2, 703

H:

8, 030 = 2,97 2, 703

O:

2, 703 =1 2, 703

Si multiplicamos todos ellos por 2, obtenemos una relación de números enteros sencillos:

C: 1,50 · 2 = 3

H: 2,97 · 2 = 5,94 ≈ 6

O: 1 · 2 = 2

Por tanto, la fórmula empírica es C3H6O2. La masa molecular de esta «entidad» es 74,09 u, por lo que la fórmula molecular ha de ser, también, C3H6O2. 203

Unidad 6.

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Actividades finales

Tres isómeros que presenta esta fórmula molecular son: CH3 CH2 COOH

CH3 COO CH3 HCOO CH2 CH3

Ácido propanoico

Etanoato de metilo

Metanoato de etilo

23 Un ácido monocarboxílico tiene la siguiente composición centesimal: 58,82 % de C, 9,80 % de H y 31,38 % de O. Por otro lado, sabemos que en su estructura hay un carbono asimétrico. Formula y nombra el ácido desconocido. Teniendo en cuenta las masas molares de cada uno de los componentes, la cantidad de cada uno de ellos será (para 100 g de sustancia): C:

58, 82 g de C = 4,898 mol de C 12, 01g/mol

H: O:

9, 8 g de H = 9,70 mol de H 1, 01 g/mol

31, 38 g de O = 1,961 mol de O 16, 00 g/mol

Dividiendo por el menor valor de los tres y multiplicando por 2 obtenemos el ácido de fórmula empírica C5H10O2. Como solo tiene un grupo carboxilo, es decir, 2 átomos de O en la molécula, la fórmula molecular ha de ser la misma. Este compuesto tiene un C quiral; la única posibilidad es:

CH3 CH2 CH COOH CH3

Ácido 2-metilbutanoico

El carbono quiral es el C2.

24 Explica brevemente a qué es debida la solubilidad en agua de los compuestos oxigenados. Se debe a la posibilidad de formar enlaces de hidrógeno con el agua. Este tipo de enlace es mucho más fuerte que las fuerzas de dispersión o de Van der Waals, así que cuanto mayor número de oxígenos tenga la cadena carbonada, más soluble será en agua. Pero la solubilidad disminuye notablemente, llegando el compuesto a ser prácticamente insoluble, al aumentar el tamaño de la cadena carbonada, ya que esta es hidrófoba; es decir, repele las moléculas de agua. Esto es lo que ocurre en los lípidos, por ejemplo. Uno de sus extremos sí forma enlaces de hidrógeno con el agua, pero el resto de la cadena no.

25 El etanol es soluble en agua y, sin embargo, el 1-pentanol no lo es. Justifica a qué es debido este hecho. Las fórmulas semidesarrolladas del etanol y del 1-pentanol son, respectivamente: CH3 CH2OH CH3 CH2 CH2 CH2 CH2OH Como en el 1-pentanol el tamaño de la parte carbonada de la cadena apolar es grande, las repulsiones hacia las moléculas del disolvente también lo serán. El resultado es que dicho compuesto no podrá solubilizarse en el agua.

26 Escribe las estructuras de Lewis para los grupos funcionales de las siguientes familias: a) Alcohol. b) Éter. c) Aldehído. d) Cetona. e) Ácido carboxílico. a) Grupo alcohol: b) Grupo éter:

O H

d) Grupo cetona:

C O

O

c) Grupo aldehído:

H C O

O e) Grupo ácido: C O H

204

Unidad 6.

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Actividades finales

Compuestos nitrogenados 27 Formula los siguientes compuestos utilizando la notación condensada: a) Tripropilamina.

d) N,N-dietilpropilamina.

b) Propanamida.

e) 2-metilbutanamida.

c) N-metilbutilamina. f) N,N-dimetiletanamida. O e) 2-metilbutanamida: CH3 CH2 CH C NH2 CH3

a) Tripropilamina: (CH3 CH2 CH2)3N O b) Propanamida: CH3 CH2 C NH2

O f) N,N-dimetiletanamida: CH3 C N CH3 CH3 c) N-metilbutilamina: CH3 NH CH2 CH2 CH2 CH3 d) N,N-dietilpropilamina: CH3 CH2 N CH2 CH2 CH3 CH2 CH3

28 Nombra los siguientes compuestos: a) C6H5NH2

c) (CH3)2NCH2CH2CH2CH3

b) (C6H5)2NH

d) C6H5CONHCH2CH3

e) HCON(CH3)2

a) C6H5NH2: fenilamina o anilina. b) (C6H5)2NH: difenilamina. c) (CH3)2NCH2CH2CH2CH3: N,N-dimetilbutilamina. d) C6H5CONHCH2CH3: N-etilbenzamida. e) HCON(CH3)2: N,N-dimetilmetanamida.

29 Formula y nombra todas las aminas y amidas posibles de cadena lineal con cuatro átomos de carbono. Vamos a considerar todas las aminas y amidas posibles que carezcan de insaturaciones: • Aminas: CH3 CH2 CH2 CH2 NH2 CH3 CH2 CH2 NH CH3 Butilamina CH3 CH2 NH CH2 CH3

Dietilamina

CH3 CH CH2 NH2 CH3 Metilpropilamina (isobutilamina)

N-metilpropilamina CH3 CH NH CH3 CH3 N-metilisopropilamina CH3 CH2 CH NH2 CH3 sec-butilamina o 2-butanamina 205

Unidad 6.

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Actividades finales

• Amidas: CH3 CH2 CH2 CONH2

CH3 CH CONH2 CH3

Butanamida

Metilpropanamida

CH3 CH2 CONH CH3

CH3 CONH CH2 CH3

N-metilpropanamida

N-etiletanamida

CH3 CON(CH3)2 HCONH CH2 CH2 CH3

N,N-dimetiletanamida

N-propilmetanamida HCON CH3 CH2 CH3

HCONH CH CH3 CH3 N-isopropilmetanamida

N-metil-N’-etilmetanamida

30 Escribe la fórmula general de una amina primaria que no presente insaturaciones. Una amina primaria sin insaturaciones responde a la fórmula general: CnH2 · n + 3N

31 La talidomida se puede representar por:

donde las uniones carbono-oxígeno son dobles. Determina su composición centesimal. Dato: los átomos de C y N completan sus valencias con átomos de H. A la vista del modelo molecular, obtenemos su fórmula molecular. Esta es C13H10N2O4. Como su masa molecular es 258,25 u, la composición centesimal de esta sustancia será: %C=

13 · 12, 01u · 100 = 60,46 % de C 258, 25 u

%N=

2 · 14, 01u · 100 = 10,85 % de N 258, 25 u

%H= %O=

6 · 1, 01u · 100 = 3,91 % de H 258, 25 u

4 · 16, 00 u · 100 = 24,78 % de O 258, 25 u

32 La novocaína, C13H21N2O2Cl, es un compuesto que se utiliza como anestésico. Calcula los gramos de nitrógeno que hay en 2,0 g de muestra.

La masa molecular de la novocaína, C13H21N2O2Cl, es 272,81 u, por lo que su masa molar es 272,81 g/mol. A esta masa, el N contribuye con 2 · 14,01 g/mol = 28,02 g/mol; por tanto: 2 g de novocaína 272, 81 g de novocaína = → x = 0,2054 g de N x 28, 02 g de N 206

Unidad 6.

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Actividades finales

33 El trinitrotolueno es un derivado del metilbenceno donde se han sustituido tres átomos de H del anillo por tres grupos nitro. A partir del modelo molecular de la figura, escribe su fórmula molecular desarrollada, indicando el tipo de uniones (simples, dobles o triples) que en ella aparecen.

La fórmula molecular semidesarrollada del trinitrotolueno es: CH3 O2N

NO2

NO2 Dentro del anillo aromático existen enlaces dobles C C, y uniones simples C H en los carbonos C3 y C5. El C1 del anillo aromático se une mediante enlace sencillo con el C del grupo CH3; en este grupo (grupo metilo) el átomo C se une a los átomos de H mediante enlaces sencillos. Por último, el átomo de N, de los grupos NO2, se une a un átomo de C del anillo mediante enlace sencillo. No consideramos la multiplicidad del enlace, que es covalente, entre N y O, por escapar al nivel de este libro.

Página 203

34 Las amidas se obtienen por reacción de un ácido carboxílico y una amina según: O R

C OH

+

H

O R

C NH

R'

N H

R'

+H O 2

donde R y R’ son radicales alquilo. Escribe una reacción concreta de formación de amidas a partir del ácido y de la amina pertinentes. Un ácido puede ser el ácido etanoico (o acético), CH3 COOH, y una amina, la propilamina, CH3 CH2 CH2 NH2. Su reacción viene descrita por: O O + NH2 CH2 CH2 CH3 → CH3 C + H2O CH3 C NH CH2 CH2 CH3 OH Ácido etanoico

Propilamina

N-propiletanamida 207

Unidad 6.

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Actividades finales

35 El año 2013 se cumplieron cincuenta años de la retirada del mercado de la talidomida, un fármaco comercializado como sedante e inhibidor de las náuseas que se producen en los tres primeros meses del embarazo. Busca información sobre los efectos que produjo dicho medicamento y redacta un breve informe sobre ellos. Respuesta abierta.

36 Las amidas experimentan reacción de hidrólisis para dar el correspondiente ácido carboxílico y amoniaco. Completa las siguientes ecuaciones químicas, formulando y nombrando todos los compuestos que en ella aparecen: a) Metanamida + agua 8 ..... b) ..... + agua 8 ácido etanoico + ..... c) Benzamida + agua 8 ..... El enunciado se refiere a aminas primarias. En general, la hidrólisis de una amida origina una amina. a) H2CONH2 + H2O → H2COOH + NH3 Metanamida (formamida) + agua → Ácido metanoico (fórmico) + amoniaco b) CH3CONH2 + H2O → CH3COOH + NH3 Etanamida (acetamida) + agua → Ácido etanoico (acético) + amoniaco c) C6H6CONH2 + H2O → C6H6COOH + NH3 Benzamida + agua → Ácido benzoico + amoniaco

37 Escribe la fórmula molecular, semidesarrollada y desarrollada de una amida, sabiendo que 90 g equivalen a 2 mol. Para hallar lo que pesa un mol de la amida, dividimos 90 entre 2, y sale 45 g. Si la amida es primaria, la fórmula será R CONH2. La masa molar del grupo CONH2 es de 44 g/mol, lo que quiere decir que R debe coincidir con un grupo que tenga de masa molar 1 g/mol. El único que coincide es el H. Así, su fórmula molecular es CONH3. Su fórmula semidesarrollada será: H CO NH2 Y su fórmula desarrollada: O H C N H H El nombre de esta amida es metanamida o formamida.

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