1
ESTERIFIKASI ASAM ASETAT DENGAN ETANOL DENGAN VARIABEL SUHU OPERASI Imam Rizki Arianto, Ayu Chyntia R., Apryan Tri K., Raizka Kharisma M Jurusan Teknik Kimia, Fakultas Teknik Universitas Diponegoro Semarang Jl. Prof. Sudharto SH, Tembalang,Semarang 50147 Jawa Tengah,Indonesia Email :
[email protected]
ABSTRACT Ethyl acetate is an ester of ethanol and acetic acid. This compound is colorless liquid shape, has a distinctive aroma. Ethyl acetate widely applied as a solvent because of its high solubility. Manufacture of ethyl acetate (ethyl ester) is called esterification process. In this experiment, the ethyl acetate is made by reacting acetic acid with ethanol. In this experiment, ethyl acetate was made on a three neck flask with two different temperatures, at a temperature of 40°C and 60°C and fixed variables include reactant 1:3 mole ratio = 1 mol CH3COOH : 3 mol C2H5OH, catalyst H2SO4, with basis 500 ml. then analyzed the results to test the levels of residual acetic acid with the addition of 1N NaOH as titrant with indicator PP. Esterification reaction is a reversible reaction, this is indicated by the value of the equilibrium constant (K) at a temperature of 40°C and 60°C for less than one. By using a variable temperature of 60°C the conversion is obtained with a temperature higher than 40oC, the reaction rate constant (k) and the equilibrium constant (K) is achieved when the highest operation temperature used was 60°C. This shows that esterification would be running a temperature optimum at 60oC rather than 40oC temperature. Keywords : esterification , ethyl ester, ethyl acetate
INTISARI Etil asetat merupakan ester dari etanol dan asam asetat. Senyawa ini berwujud cairan tak berwarna, memiliki aroma khas. Etil asetat banyak diaplikasikan sebagai pelarut karena daya larutnya yang tinggi. Pembuatan etil asetat (etil ester) disebut sebagai proses esterifikasi. Dalam percobaan ini, etil asetat dibuat dengan cara mereaksikan asam asetat dengan etanol. Pada percobaan ini etil asetat dibuat pada labu leher tiga dengan dua suhu yang berbeda, yaitu pada suhu 40oC dan 60oC dan variable tetap meliputi perbandingan mol pereaktan 1:3 = 1 mol CH3COOH : 3 mol C2H5OH, katalis H2SO4 , basis 500 ml. kemudian dilakukan analisa hasil untuk menguji kadar asam asetat sisa dengan penambahan titran NaOH 1N dengan indikator PP.
2
Reaksi esterifikasi merupakan reaksi reversible (dapat balik), hal ini ditunjukan oleh nilai konstanta kesetimbangan (K) pada suhu 40oC maupun 60oC kurang dari satu. Dengan menggunakan variable suhu 60oC diperoleh konversi yang lebih tinggi daripada dengan suhu 40oC, harga konstanta kecepatan reaksi (k) dan harga konstanta kesetimbangan (K) tertinggi dicapai ketika suhu operasi yang digunakan adalah 60oC. hal ini menunjukan bahwa esterifikasi akan lebih berjalan optimum pada suhu 60oC daripada suhu 40oC.
Kata kunci : esterifikasi, etil ester, etil asetat
PENDAHULUAN
industri penyerap lainnya seperti industri
Latar Belakang
farmasi, dan sebagainya (Mc Ketta and
Seiring dengan kemajuan IPTEK
Cunningham, 1992)
pada bidang perindustrian di Indonesia
Etil asetat adalah senyawa organik
yang sedang berkembang, beragam industri
yang
terus melakukan inovasi dan perkembangan
asam asetat. Senyawa ini berwujud cairan
salah
tak
satunya
adalah
industri
kimia.
merupakan ester dari etanol dan
berwarna,
memiliki
aroma
Perkembangan tersebut memacu kebutuhan
khas.Esterifikasi merupakan suatu cara
produksi
untuk
industri
kimia
yang
terus
pembentukan
ester,
dalam
meningkat, baik kebutuhan bahan baku
pembuatan etil asetat proses esterifikasi
maupun bahan penunjang lainnya. Bahan
dilakukan dengan cara mereaksikan antara
baku maupun bahan penunjang di industri
asam asetat dengan alkohol yang akan
kimia sangatlah beragam, salah satu bahan
menghasilkan ester (etil asetat) dan air.
yang banyak digunakan adalah etil asetat.
Reaksi ini sering disebut sebagai reaksi
Etil asetat merupakan salah satu jenis
esterifikasi Fischer.
pelarut yang memiliki rumus molekul
Reaksi esterifikasi ini merupakan
CH3COOC2H5. Produk turunan dari asam
reaksi
asetat ini memiliki banyak kegunaan serta
reversible dan umumnya berjalan sangat
pasar yang cukup luas seperti pengaroma
lambat sehingga memerlukan katalis agar
buah dan pemberi rasa seperti untuk es
diperoleh ester yang maksimal sehingga
krim, kue, kopi, teh atau juga untuk
perlu
parfum, digunakan pada industri tinta
berbagai tinjauan dan melakukan berbagai
cetak, cat dan tiner, lem, PVC film, polimer
percobaan
cair dalam industri kertas, serta banyak
eksotermis
dipelajari
guna
(Hill,1977),
faktor-faktor
mengetahui
bersifat
menurut
berbagai
3
variable proses yang berpengaruh terhadap
3. Eliminasi molekul air dan diikuti
proses esterifikasi tersebut.
penambahan
H+
oleh
H2 O
akan
menghasilkan ester Tujuan Percobaan
bertujuan
untuk
suhu
operasi
Esterifikasi atau pembuatan ester
konstanta
merupakan reaksi antara asam karboksilat
keseimbangan reaksi (K) dan konstanta laju
dan alcohol dengan hasil reaksi ester dan
reaksi (k) di dalam proses esterifikasi etil
air. Reaksi esterifikasi:
asetat dari reaksi antara asam asetat dengan
CH3COOH+C2H5OH=>CH3COOC2H5+H2O
alkohol.
Persamaan reaksi kimia dapat dituliskan
mempelajari terhadap
ini
pengaruh
konversi,
harga
Tinjauan Kinetika Reaksi
dalam bentuk yang lebih sederhana untuk memudahkan
LANDASAN TEORI Reaksi esterifikasi adalah reaksi antara
asam
membentuk
karboksilat ester.
dan
alcohol
Turunan
asam
penulisak
kecepatan
penulisan reaksi kimia sebagai berikut: A + B C + D Persamaan kecepatan reasi kimia
karboksilat akan membentuk ester asam
[ ][ ]
[ ][ ]
karboksilat. Esterifikasi dikatalisis asam dan bersifat balik (Fesenden. 1981)
Ditinjau dari kinetika reaksinya kecepatan reaksinya pembentukan ester akan makin besar
Mekanisme Reaksi Esterifikasi
dengan
kenaikan
suhu,
adanya
pengadukan dan ditambahakan katalis. Hal Mekanisme
reaksi
esterifikasi
ini
dapat
dijelaskan
oleh persamman
arrenius yaitu
Dimana: k =kontanta laju reaksi A = Faktor frekuensi tumbukan terjadi menurut mekanisme berikut ini :
T = Suhu
1. Oksigen karbonil di protonisasi oleh
EA = Energi Aktivasi
asam 2. Alcohol nukleofilik menyerang karbon positif
R = konstanta tetapan gas Berdasarkan persamaaan arrenius dapat dilihat
bahwa
konstanta
laju
reaksi
dipengaruhi oleh nilai A, E, dan T dimana
4
semakin besar faktor tumbukan (A) maka
antar
konstanta laju reaksinya semakin besar.
sehingga
Nilai energi aktivasi (E) dipengaruhi oleh
bertambah besar.
penggunaan katalis, adanya katalis akan
molekul
zat
yang
bereaksi
kecepatan
reaksinya
2. Konsentrasi katalis
menurunkan energi aktivasi sehingga nilai
Secara kinetika konsentrasi katalis yang
k semakin besar. Semakin tinggi suhu (T)
semakin
maka nilai k juga semakin besar.
menurunkan energy aktivasi sehingga
besar
akan
semain
reaksi berjalan lebih cepat. 3. Kecepatan pengadukan.
Tinjauan Thermodinamika Berdasarkan
pada
tinjauan
Secara kinetika pengadukan dilakukan
thermodinamika kita dapat mengetahui
untuk
apakah reaksi tersebut searah atau bolak-
terjadinya
balik dengan meninjau memalui perubahan
kecepatann reaksi semakin besar.
energy gibbs (ΔG°). Reaksi esterifikasi
memperbesar
kemungkinan
tumbukan
sehingga
4. Suhu
antara asam asetat dan etanol. Dari
Berdasarkan tinjauan termodinamika
perhitungan energy gibbs didapat nilai K<1
kenaikan
(pada suhu 40oC = 0,0302; pada suhu
kesetimbangan
60oC=0,037) , maka dapat disimpulakan
pembentukan
reaksi esterifikasi asam asetat dengan
reaksi esterifikasi antara asam asetat
etanol merupakan reaksi reversible.
dan etanol bersifat eksotermis dan
Selain dapat mengetahui reaksi
suhu
dapat kearah
reaktan)
menggeser kiri
(kearah
dikarenakan
reversible.
tersbut reversible, berdasarkan tinjauan thermodinamika bahwa
juga
reaksi
eksotermis ( ∆H =
dapat
diketahui
esterifikasi
bersifat
-5640 kJ/kg)
METODOLOGI PERCOBAAN Bahan Bahan yang digunakan dalam percobaan ini adalah Asam asetat, Etanol, H2SO4 1N
Variabel yang Berpengaruh
sebagai katalis, NaOH 0,5N 200 ml,dan
1. Perbandingan mol zat pereaksi
Indikator PP
Perbandingan
mol
zat
pereaksi
mempengaruhi pergeseran hasil reaksi
Alat
bila ditinjau dari segi keseimbangan.
Alat yang digunakan dalam percobaan ini
Pemakaian salah satu reaktan yang
meliputi labu leher tiga, pendingin balik,
berlebih
kompor
(excess)
akan
dapat
memperbesar kemungkinan tumbukan
listrik,
magnetic
stirrer,
5
termometer,
pengaduk,
buret,
pipet,
erlenmeyer, statif dan klem.
setelah diperoleh volume titran
yang
konstan. Setelah didapat volume titran tiga
Variabel Percobaan
kali konstan, maka dilakukan percobaan
Dalam percobaan varibel tetap meliputi
yang sama dengan variable berubahnya
perbandingan mol pereaktan 1:3 = 1mol
berupa suhu 60oC.
CH3COOH : 3mol C2H5OH, katalis H2SO4, basis 500 ml. Sedangkan variabel berubah o
o
meliputi suhu operasi 40 C dan 60 C
HASIL DAN PEMBAHASAN Pengaruh Suhu terhadap Konversi Ester yang Terbentuk
Prosedur percobaan Prosedur
esterifikasi
didahului
dengan
merangkai alat percobaan, lalu asam asetat 119,64 ml dan katalis H2SO4 1 N 13,59 ml dicampurkan dalam labu leher tiga dan dipanaskan sampai suhu 400C. Disiapkan etanol 366,76 ml dan dipanaskan sampai suhu
Dari
40 0C.Setelah suhu kedua reaktan
sama , kedua reaktan tersebut dicampurkan ke dalam labu leher tiga. Setelah tercapai 0
suhu 40 C kembali, sampel diambil 5 ml mulai dati to dengan waktu pengambilan setiap 5 menit dan dihentikan setelah mendapat hasil volume titran konstan
terhadap
grafik
waktu
hubungan
dapat
dilihat
konversi bahwa
konversi ester pada suhu 60oC lebih besar dari pada suhu 40oC. Hal tersebut dapat dijelaskan dengan persamaan Arhenius k=AoCACBexp(-E/RT) dengan
peningkatan
yang suhu
berarti akan
mempercepat laju reaksi, sehingga bergeser
sebanyak 3 kali.
kekanan dan menyebabkan produk yang terentuk lebih banyak dan meningkatkan
Metode Analisis Sampel sebanyak 5 ml diambil lalu ditambahkan
3
tetes
indikator
PP,
kemudian sampel dititrasi dengan NaOH 0,5 N. Amati perubahan warna yang terjadi yaitu dari tidak berwarna menjadi warna merah muda keunguan. Catat kebutuhan titran
pengambilan
sampel
dihentikan
konversi. Selain itu, menurut penelitian yang telah dilakukan oleh Nuryoto (2008). Suhu
optimum
untuk
menghasilkan
konversi tertinggi ada reaksi esterifikasi etanol dan asam asetat dicapat pada suhu 358 (85oC). Suhu tersebut lebih berdekatan dengan suhu 60oC dibandingkan suhu 40oC.
6
Sehingga konversi yang didapatkan lebih tinggi.
Dari grafik pengaruh suhu terhadap konstanta
keseimbangan
dapat
dilihat
bahwa konstanta keseimbangan meningkat Pengaruh Suhu terhadap Konstanta
dengan meningkatnya suhu. Hal tersebut
Laju Reaksi (k)
terjadi
karena
Arrhenius
menurut
persamaan
k=AoCACBexp(-E/RT)
saat
suhu dinaikkan, maka laju reaksi akan meningkat, sehingga reaksi kekanan akan lebih cepat terjadi atau Cc.CDmeningkat: A+BC+D Pada grafik dapat dilihat bahwa konstanta laju reaksi bertambah besar seiring dengan naiknya suhu operasi, baik itu pada k1 (untuk reaksi kearah kanan atau produk) dan k2 (untuk reaksi kearah kiri
Menurut
persamaan
,
maka
apabila Cc (konsentrasi C) dan CD (konsentrasi D) meningkat, maka nilai K akan meningkat pula.
atau reaktan). Hal tersebut sesuai dengan persamaan
Arrhenius
k=koexp(-E/RT)
KESIMPULAN
dimana ko=factor frekuensi, E=energy aktivasi, R=konstanta gas ideal, T=suhu (Levenspiel, 1999) karena energi aktivasi yang diperlukan pda reaksi esterifikasi bernilai positif (E= 104,129 KJ/kmol) maka kenaikan suhu akan memperbesar harga k.
Dari
hasil
percobaan
dapat
disimpulkan bahwa semakin tinggi suhu reaksi maka konversi ester yang terbentuk semakin tinggi pula. Disamping itu jika semakin tinggi suhu reaksi, konstanta laju reaksi semakin tinggi serta semakin tinggi suhu reaksi maka konstanta keseimbangan
Pengaruh Suhu Terhadap Konstanta
semakin tinggi.
Keseimbangan (K) DAFTAR PUSTAKA Adi
Widhiarso,
Purwito,
2011,
Prarancangan Pabrik Etil Asetat dari Asam Asetat dan Etanol dengan Katalis Asam
Sulfat
Kapasitas
70.000
7
ton/tahun, Universitas Pembangunan Nasional Veteran, Yogyakarta.
Sulastri, Prarancangan Pabrik Etil Asetat Dari Asam Asetat Dan Etanol Kapasitas
Fesseden, 1981, Kimia Organik, 3th edition, Erlangga, Jakarta.
25.000
ton/tahun,
Universitas
Muhammadiyah, Surakarta.
Nuryoto, 2008, Studi Kinerja Katalisator
Yuliani, Fitri dkk, Pengaruh Katalis Asam
Lewati Monoplus s-100 pada reaksi
(H2SO4) dan Suhu Reaksi pada Reaksi
Esterifikasi antara Etanol dan Asam
Esterifikasi Minyak Biji Karet (Hevea
Asetat,
brasiliensis)
Universitas
Sultan
Ageng
Tirtayasa, Banten.
Menjadi
Biodiesel,
Institut Teknologi Sepuluh November,
Levenspiel, O,1970, Chemical Reaction Engineering, 2nd edition, McGraw Hill Kogakusha Ltd., Tokyo.
Surabaya. Yuniwati, Murni dan Amelia Abdul Karim, 2009, Kinetika Reaksi Pembuatan
Perry, R. H and Green,1984, Perry’s
Biodiesel Dari Minyak Goreng Bekas
Chemical Engineering Hand Book, 6th
(Jelantah)
edition.
Katalisator KOH, Institut Sains dan
McGraw
Hill
Book
Co.
Singapore.
Intoduction
Engineering
to
Chemical
Thermodynamics,
6th
edition, McGraw Hill Kogakusha Ltd., Tokyo.
Metanol
Dengan
Teknologi AKPRIND, Yogyakarta.
Smith,J.M, H.C. Van Ness and M.M. Abbott,
Dan
http://id.wikipedia.org/wiki/Etil_Asetat Diunduh pada sabtu, 2 Juni 2012 pukul 22.12.
