EL POEMA DEL PEDO El pedo es un aire ligero que sale por un agujero con un olor acedo, que anuncia la llegada de su amiga la cagada. El pedo es un alma en pena que a veces sopla y a veces truena; es como el agua que se deliza, que cuando sale nos causa risa. El pedo es vida, el pedo es muerte, Y tiene algo que nos divierte; divierte; el pedo es aire que c cuando uando va soplando todo la va fumigando. El pedo puja, el pedo llora, ll ora, Y a veces suena como tambora; el pedo es aire, el pedo es ruido, y a veces sale por un descuido. El pedo es fuerte e importante, pues le sale a toda la gente; en este mundo el pedo cuenta, porque todo mundo se los avienta. Hay pedos gordos, hay pedos flacos, Segun los gruesos que sean los tacos; el pedo tiene algo monstrouso, si te lo aguantas te manda al pozo. Hay pedos tristes, y los hay risueños según el gusto que tenga el dueño el pedo es terco, el pedo es suavecito, y apesta cuando cuando sale con su juguito. juguito. Si algun pedo toca tu puerta, no se la cierres dejala abierta, deja que salga, dejala que gire, deja que alguien mas se lo respire. Los pedos tienen muchos olores, si no preguntale a los doctores; este poema ya ha terminado, y ojalá ese pedo pedo te los has echado antes de que resultes bien cagado.
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El alqueno más simple de todos es el eteno o etileno. Los alquenos u olefinas son hidrocarburos insaturados que tienen uno o varios dobles enlaces carbono-carbono en su molécula. Se puede decir que un alqueno no es más que un alcano que ha perdido dos átomos de hidrógeno produciendo como resultado un enlace doble entre dos carbonos. Los alquenos cíclicos reciben el nombre de cicloalquenos .
Producción de alquenos Aunque muchos se obtienen a partir del petróleo, por destilación industrial en refinerías, también es muy importante la producción de olefinas a nivel industrial.
Formulación y nomenclatura de alquenos La fórmula general de un alqueno de cadena abierta con un sólo doble enlace es CnH2n. Por cada doble enlace adicional habrá dos átomos de hidrógeno menos de los indicados en dicha fórmula. Nombres tradicionales
Al igual que ocurre con otros compuestos orgánicos, algunos alquenos se conocen todavía por sus nombres no sistemáticos, en cuyo caso se sustituye la terminación -eno sistemática por -ileno, como es el caso del eteno que en ocasiones se llama etileno, o propeno por propileno. Nomenclatura sistemática (IUPAC) Artículo principal: Nomenclatura química de los compuestos orgánicos
1. Nombrar al hidrocarburo principal: Se ha de encontrar la cadena carbonada más larga que contenga el enlace doble, no necesariamente la de mayor tamaño, colocando los localizadores que tengan el menor número en los enlaces dobles, numerando los átomos de carbono en la cadena comenzando en el extremo más cercano al enlace doble. NOTA: Si al enumerar de izquierda a derecha como de derecha a izquierda, los localizadores de las insaturaciones son iguales, se busca que los dobles enlaces tenga menor posición o localizador más bajo. 2. Si la cadena principal tiene sustituyentes iguales en el mismo átomo de carbono separando por comas los números localizadores que se repiten en el átomo, estos se separan por un guión de los prefijos: Di, Tri, Tetra, etc. Respectivamente al número de veces que se repita el sustituyente. 3. Los sustituyentes se escriben de acuerdo al orden alfabético con su respectivo localizador. 4. Si en la cadena principal existen varios sustituyentes ramificados iguales se coloca el número localizador en la cadena principal separando por un guión, y se escribe el prefijo correspondiente al número de veces que se repita con los prefijos: Bis, Tris, Tetraquis, Pentaquis, etc. Seguido de un paréntesis dentro de cual se nombra al sustituyente complejo con la terminación -IL
5. Realizado todo lo anterior con relación a los sustituyentes, se coloca el número de localizador del doble enlace en la cadena principal separada de un guión, seguido del nombre de acuerdo al número de átomos de carbono reemplazando la terminación -ano por el sufijo -eno. 6. Si se presentan más de un enlace doble, se nombra indicando la posición de cada uno de los dobles enlaces con su respectivo número localizador, se escribe la raíz del nombre del alqueno del cual proviene, seguido de un prefijo de cantidad: di, tri, tetra, etc. y utilizando el sufijo -eno. Ej: -dieno, -trieno y así sucesivamente.
Estructura electrónica del enlace doble C=C Utilizaremos el eteno como ejemplo de compuesto con doble enlace C=C. El doble enlace tiene dos componentes: el enlace tipo σ y el enlace tipo π. Los dos átomos de carbono que comparten el enlace tienen una 2 hibridación sp , hibridación resultante de la mezcla de un orbital 2s y dos orbitales 2p, lo cual conduce a la 2 2 formación de tres orbitales sp de geometría trigonal plana. Al combinarse estos orbitales sp los electrones compartidos forman un enlace σ, situado entre ambos carbonos.
En la primera figura puede observarse el radical metilo, 2 con un orbital sp que enlaza a un átomo de hidrógeno al carbono. En la segunda figura se aprecia la formación del enlace π (línea de puntos); que se forma mediante el
solapamiento de los dos orbitales 2p perpendiculares al plano de la molécula. En este tipo de enlace los electrones están deslocalizados alrededor de los carbonos, por encima y por debajo del plano molecular.
Energía de enlace Energéticamente, el doble enlace se forma mediante la edición de dos tipos de enlace, el σ y el π. La energía de dichos enlaces se obtiene a partir del cálculo del solapamiento de los dos orbitales constituyentes, y en este caso 2 el solapamiento de los orbitales sp es mucho mayor que los orbitales p (el primero crea el enlace σ y el segundo el π) y por tanto la componente σ es bastante más energética que la π. La razón de ello es que la densidad de los electrones en el enlace π están más alejados del núcleo del átomo. Sin embargo, a pesar de que el enlace π es más débil que el σ, la combinación de ambos hace que un doble enlace sea más fuerte que un enlace simple. El que el doble enlace sea rígido (en contraposición al enlace simple, formado por un solo enla ce σ, que puede rotar libremente a lo largo de su eje) se debe a la presencia de los orbitales π, así, para que exista una rotación, es necesario romper los enlaces π y volver a formarlos. La energía necesaria para romper estos enla ces no es -1 demasiado elevada, del orden de los 65 kcal·mol , lo cual corresponde a temperaturas de entre 400 y 500 °C. Esto significa que por debajo de estas temperaturas los dobles enlaces permanecen rígidos y, por lo tanto, la molécula es configuracionalmente estable, pero por encima el enlace π puede romperse y volverse a formar y aparece una rotación libre.
Propiedades físicas La presencia del doble enlace modifica ligeramente las propiedades físicas de los alquenos frente a los alcanos. De ellas, la temperatura de ebullición es la que menos se modifica. La presencia del doble enlace se nota más en aspectos como la polaridad y la acidez. Polaridad
Dependiendo de la estructura, puede aparecer un momento dipolar débil. El enlace alquilo-alquenilo está 2 2 polarizado en la dirección del átomo con orbital sp , ya que la componente s de un orbital sp es mayor que en 3 2 3 un sp (esto podría interpretarse como la proporción de s a p en la molécula, siendo 1:2 en sp y 1:3 en sp , aunque dicha idea es simplemente intuitiva). Esto es debido a que los electrones situados en orbitales híbridos 2 con mayor componente s están más ligados al núcleo que los p, por tanto el orbital sp es ligeramente atrayente de electrones y aparece una polarización neta hacia él. Una vez que tenemos polaridad en el enlace neta, la geometría de la molécula debe permitir que aparezca un momento dipolar neto en la molécula, como se aprecia
en la figura inferior. 'La primera molécula' es cis y tenemos un momento dipolar neto, pero la segunda trans, pese a tener dos enlaces ligeramente polarizados el momento dipolar neto es nulo al anularse ambos momentos dipolares. Acidez
El carbono alquenílico tiene mayor acidez frente a los alcanos, debido también a la polaridad del enlace. Así, el -50 etano (alcano) tiene un p K a de 50 (ó un K a de 10 ) frente al p K a = 44 del eteno. Este hecho se explica fácilmente considerando que, al desprenderse un electrón de la molécula, queda una carga negativa remanente que en el caso del eteno se deslocaliza más fácilmente en e l enlace π y σ que en el enlace σ simple que existe en un alcano. De todas formas, su acidez es menor que la de los alcoholes o los ácidos carboxílicos.
Reacciones Artículo principal: Reacciones de alquenos
Los alquenos son más reactivos que los alcanos. Sus reacciones características son las de adición de otras moléculas, como haluros de hidrógeno, hidrógeno y halógenos. También sufren reacciones de polimerización, muy importantes industrialmente. 1.
Hidrohalogenación: se refiere a la reacción con haluros de hidrógeno formando alcanos halogenados del modo CH3CH2=CH2 + HX → CH3CHXCH3. Por ejemplo, halogenación con el ácido HBr:
Estas reacciones deben seguir la Regla de Markownikoff de enlaces dobles. 1. 2.
1.
Hidrogenación: se refiere a la hidrogenación catalítica (usando Pt, Pd, o Ni) formando alcanos del modo CH 2=CH2 + H2 → CH3CH3. Halogenación: se refiere a la reacción con halógenos (representados por la X) del modo CH2=CH2 + X2 → XCH2CH2X. Por ejemplo, halogenación con bromo:
Polimerización: Forman polímeros del modo n CH2=CH2 → (-CH2-CH2-)n polímero, (polietileno en este caso).
