EL ÁTOMO DE CARBONO EN LA NATURALEZA La importancia del carbono es tal que sin él no se podrían producir un buen número de productos. El carbono posibilita la producción de hidrocarburos, combustibles fósiles como el petróleo y el gas natural, natural, la gasolina, gasolina, el queroseno queroseno y los aceites, aceites, así como la datación radiométrica (frecuentemente realizada con carbono !" o los l#pices. $e esta manera, el carbono es uno de los elementos químicos m#s importantes que ha proporcionado grandes beneficios a la %ida humana y al medio ambiente en general. E&emplo de carbono' omo lo mencion#bamos, el carbono forma parte de distintos productos fundamentales como' El metano, la gasolina, el gas y el diesel. La turba, que es un mineral. )lcoholes de di%ersos tipos. El dió*ido de carbono. )leación de metales. +istemas de purificación y filtrado de agua. El carbono es el #tomo m#s importante de los compuestos en química org#nica. odemos encontrar carbono en la naturaleza en las siguientes formas' - En estado puro en formas de diamante, grafito y los fullerenos (/0, 10". 2anto el diam diaman ante te como como el graf grafitito o est# est#n n form formad ados os por por tan tan sólo sólo #tom #tomos os de carb carbon ono o que que se organizan en cristales o en capas siguiendo patrones geométricos determinados. - En forma de combustibles fósiles, como el carbón, el gas natural y el petróleo. Estos materiales se forman a partir de restos de animales y %egetales, en un proceso que dura millones de a3os. En la actualidad constituyen los grandes depósitos de material org#nico de donde se e*traen los hidrocarburos, que son la materia prima de donde se obtienen otras sustancias org#nicas. - En la materia %i%a. El carbono se encuentra combinado con el hidrógeno, el o*ígeno y el nitrógeno, formando proteínas, carbohidratos, lípidos y #cidos nucleicos, que son las sustancias org#nicas que constituyen los organismos %i%os. - 4orm 4orman ando do comp compue uest stos os inor inorg# g#ni nico cos. s. $ada $ada la gran gran capa capaci cidad dad del del carbo carbono no para para combinarse con otros elementos, suele formar diferentes compuestos inorg#nicos, como los carbonatos, los sulfuras de carbono, el dió*ido y el monó*ido de carbono. 5ibridación
En química, se conoce como hibridación a la interacción de orbitales atómicos dentro de un #tomo para formar nue%os orbitales híbridos. Los orbitales atómicos híbridos son los que se superponen en la formación de los enlaces.
Elementos posibles de hibridar Los elementos que se hibridan son el carbono, silicio, azufre, (6". El o*ígeno y el nitrógeno también se hibridan, sin embargo, sin acti%ación.
Formas de hibridacin Hibridación sp3
La hibridación sp3 es f#cilmente e*plicada por el carbono. ara el carbono tetraédrico (como en el metano, 5 !", debe haber cuatro enlaces simples. El problema es que la distribución electrónica del carbono en estado fundamental es s7 7s7 7 p x 7 py , esquematizando lo que sucede tenemos' El orbital 1s tiene menos energía que el 2s, que a su vez, tiene menos energía que los orbitales 2p
la
$e esta forma, el carbono debería realizar apenas dos enlaces, por lo que e*isten apenas dos orbitales semi llenados. En tanto, molécula de metileno (57" es e*tremadamente reacti%o, no estando equilibrado químicamente. El primer paso para entender el proceso de hibridación, es e*citar el #tomo de carbono en cuestión, teniendo entonces'
Distribución electrónica del carbono activado
por
Entonces, el carbono equilibra los cuatro orbitales, dando origen a orbitales de energía intermediaria entre 2 s y 2 p, dando origen al orbital sp3 (que se lee sptres", así llamado ser el resultado de la fusión de un orbital s con tres orbitales p. or tanto se tiene'
$istribución electrónica del carbono híbrido en sp3 Hibridación sp2
8tras formas de hibridación son e*plicadas de forma seme&ante a sp del metano. La hibridación sp2 es realizada cuando uno de los orbitales p no se hibrida. Esto sucede en moléculas como la de Eteno, en la cual e*iste un enlace doble entre carbonos. La estructura de Le9is de esta molécula es algo parecido con' 3
:o son todos los orbitales que se hibridan, pues los orbitales híbridos forman apenas enlaces sigma y un enlace pi y es necesaria para el enlace doble entre los carbonos. +u distribución electrónica quedar# algo como lo que se %e en las moléculas tetraédricas, trigonal, plana y linear plana (0;<,7=>" (70<" (=0<".
Enlace Sigma: Es un enlace entre dos orbitales atómicos El enlace sigma puede ser dada como el enlace entre dos orbitales s, o entre un orbital s y un p, o a!n entre dos orbitales p, donde en todos estos casos, los orbitales se interpenetran "rontalmente Enlace #i: En química org$nica, enlaces pi %o enlaces &' son enlaces químicos covalentes en los cuales dos lóbulos de un orbital electrónico interseccionan dos lóbulos de otros orbitales electrónicos (penas uno de los planos nodales de aquel orbital pasa por los n!cleos involucrados en el enlace Es el enlace característico de compuestos con dobles o triples enlaces como es el caso del propeno y el etino
lasificación de los hidrocarburos Los hidrocarburos son compuestos químicos org#nicos que se encuentran constituidos en e*clusi%a por carbono e hidrógeno. +egún la naturaleza de sus enlaces se pueden clasificar en' 5idrocarburos de cadena abierta o cerrada! $entro de los hidrocarburos de cadena abierta encontramos' ? "idrocarb#ros sat#rados @ )lcanos, hidrocarburos que carecen de enlaces dobles o triples. +on moléculas unidas mediante enlaces de tipo simple. ? "idrocarb#ros insat#rados @ )lquenos, moléculas formadas por #tomos que se unen entre sí mediante enlaces de tipo doble, y alquinos, moléculas cuyos enlaces son de tipo triple. $entro de los hidrocarburos de cadena cerrada encontramos' •
"idrocarb#ros alic$clicos, que a su %ez se subdi%iden en saturados o también conocidos como ciclo alcanos e insaturados. Estos últimos se subdi%iden en ciclo alquenos y ciclo alquinos. ?Ciclo alcanos% también llamados alcanos cíclicos, poseen un esqueleto de carbono formado en e*clusi%a por #tomos de carbono que se unen entre sí mediante enlaces de tipo simple formando un anillo. +iguen la fórmula general' n57n. Este tipo de hidrocarburos se nomina igual que los alcanos pero a3adiendo el prefi&o ciclo delante del nombre. ?Ciclo alenos% +on hidrocarburos que en su estructura tienen como mínimo un enlace de tipo doble co%alente. Este tipo de enlaces posee cierta capacidad el#stica si los comparamos con los de otras moléculas, elasticidad que se hace mayor cuando mayor sea la molécula. ?Ciclo alinos' +on hidrocarburos cíclicos que tienen presente en su estructura enlaces de tipo triple. Aeneralmente son moléculas estables solamente si poseen un anillo
suficientemente grande, siendo el ciclooctino, con ocho carbonos, el cicloalquino m#s peque3o. •
"idrocarb#ros arom'ticos% 2ambién conocidos como bencénicos, son moléculas que poseen al menos un anillo arom#tico dentro de su estructura. 2odos los hidrocarburos, e*cepto los arom#ticos, reciben también el nombre de hidrocarburos alif#ticos. El término de hidrocarburos saturados o insaturados que se suele a3adir a los alcanos o ciclo alcanos, hace referencia a la imposibilidad de dichas moléculas para a3adir a su estructura m#s hidrógenos, pues los #tomos de carbono no tienen m#s enlaces en disponibilidad para ellos. En cambio, los alquenos, alquinos, ciclo alquenos y ciclo alquinos, debido a tener enlaces de tipo múltiple, pueden a3adir m#s #tomos de hidrógeno a su estructura molecular a tra%és de reacciones de adición, por lo cual se les denomina también como hidrocarburos insaturados.
Los alcanos se subdi%iden en dos tipos' •
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Lineales' por e&emplo, 5B5B (etano", 5B575B (propano", 5B57575B (butano", etc. Camificados' Los alcanos ramificados son compuestos formados por la sustitución de #tomos de hidrógeno del hidrocarburo, por los llamados grupos alquilo, los cuales se enganchan a la cadena de carbonos. 2anto los alquenos como los alquinos pueden ser, al igual que los alcanos, de tipo lineal o ramificado. Dn (r#po alilo, también conocido como radical alquilo, es una agrupación de #tomos que proceden de la eliminación del hidrógeno de un alcano, por lo cual, el grupo alquilo contiene un electrón disponible para compartir en la formación de un enlace co%alente. Los grupos alquilo se nombran cambiando la terminación ?ano, por ?ilo o ?il, pero se suelen designar con la letra C (de radical". Los hidrocarburos se pueden clasificar en dos tipos, que son alif#ticos y arom#ticos. Los alif#ticos, a su %ez se pueden clasificar en alcanos, alquenos y alquinos según los tipos de enlace que unen entre sí los #tomos de carbono. Las fórmulas generales de los alcanos, alquenos y alquinos son n57n7, n57n y n57n7, respecti%amente. $e acuerdo al tipo de estructuras que pueden formar, los hidrocarburos se pueden clasificar como' •
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"idrocarb#ros ac$clicos, los cuales presentan sus cadenas abiertas. ) su %ez se clasifican en' •
"idrocarb#ros lineales a los que carecen de cadenas laterales
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"idrocarb#ros rami)icados, los cuales presentan cadenas laterales.
"idrocarb#ros c$clicos ó cicloalcanos, que se definen como hidrocarburos de cadena cerrada. Fstos a su %ez se clasifican como'
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Monoc$clicos, que tienen una sola operación de cicli*acin.
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+olic$clicos, que contienen %arias operaciones de cicli*acin.
Los sistemas policíclicos se pueden clasificar por su comple&idad en' •
F#sionados, cuando al menos dos ciclos comparten un enlace co%alente.
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Espiroalcanos, cuando al menos dos ciclos tienen un solo carbono en común.
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A(r#paciones, cuando dos ciclos independientes se conectan por medio de un enlace co%alente. Ciclo)anos, cuando a partir de un ciclo dos cadenas se conectan con otro ciclo.
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+egún los enlaces entre los #tomos de carbono, los hidrocarburos se clasifican en' •
"idrocarb#ros ali)'ticos, los cuales carecen de un anillo arom#tico, que a su %ez se clasifican en' •
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5idrocarburos saturados, (alcanos o parafinas", en la que todos sus carbonos tienen cuatro enlaces simples (o m#s técnicamente, con hibridación sp B". 5idrocarburos no saturados o insaturados, que presentan al menos un enlace doble (alquenos u olefinas" o triple (alquino o acetilénico" en sus enlaces de carbono.
"idrocarb#ros arom'ticos, los cuales presentan al menos una estructura que cumple la regla de 5GcHel (Estructura cíclica, que todos sus carbonos sean de hibridación sp7y que el número de electrones en resonancia sea par no di%isible entre !".
Los hidrocarburos e*traídos directamente de formaciones geológicas en estado líquido se conocen comúnmente con el nombre de petróleo, mientras que los que se encuentran en estado gaseoso se les conoce como gas natural. La e*plotación comercial de los hidrocarburos constituye una acti%idad económica de primera importancia, pues forman parte de los principales combustibles fósiles ( petróleo y gas natural", así como de todo tipo de pl#sticos, ceras y lubricantes. )lcanos Los alcanos son los hidrocarb#ros m#s simples, es decir, se encuentran constituidos por hidrógeno y carbono, enlazados a tra%és de enlaces de tipo simple. Los alcanos son hidrocarburos, es decir, que tienen solo #tomos de carbono e hidrógeno. La fórmula general para alcanos alif#ticos (de cadena lineal" es n57n7, y para cicloalcanos es n57n.7 2ambién reciben el nombre de hidrocarb#ros sat#rados. arecen de grupos funcionales como el carbonilo (8", carbo*ilo (885", amida ( 8:I", etc.
Di)erencia entre alenos , alinos Los alenos son hidrocarb#ros con al(-n carbono con hibridacin sp ./ es decir tienen al(-n doble enlace! Los m's sencillos 0con #n solo doble enlace1 tienen la )rm#la Cn".n! 2e(-n la posicin del doble enlace p#eden ser alenos interiores o terminales presentando pee3as di)erencias de reacti4idad!
La )orma de nombrarlos es i(#al e los alcanos del mismo n-mero de 'tomos de carbono pero indicando la posicin del doble enlace , cambiando la terminacin 5ano por 5eno! +or e6emplo%
Con respecto a los alinos/ son mol7c#las e tienen carbonos con hibridacin sp 0tienen triples enlaces1! La )orma de nombrarlos es i(#al e los alcanos pero cambiando la terminacin 5ano por 5ino%