7 de junho de 2014
Relatório Síntese do Ácido Acetilsalicí Acetilsalicílico lico (AAS) Objetivos:
Obter o ácido acetilsalicílico (AAS), que é um cristal de cor branca, a partir da reação entre o ácido salicílico e o anidrido acético. Sendo essa reação catalisada por ácido sulfúrico. Introdução:
O ácido acetilsalicílico acetilsalicílico é uma substância ativa no medicamento conhecido conhecido como aspirina, esta substância pertence ao grupo de substâncias antiinflamatórias não esteróides, sendo eficazes no alívio da dor, febre f ebre e inflamação, ou seja, tem propriedades analgésicas, analgésicas, antitérmicas e antiinflamatórias. antiinflamatórias. É um pó branco, pouco solúvel em água e muito solúvel em álcool e éter, tem absorção rápida e com pleta por via oral e sua metabolização é hepática. O AAS é o medicamento mais conhecido e consumido no mundo, foi patenteado pela Bayer e teve seu uso terapêutico iniciado em 1899. Para a síntese do ácido acetilsalicílico acetilsalicílico (figura 1), é necessário que ocorra uma acetillação do ácido salicílico (I). A acetilação consiste consiste na esterificação da função fenol f enol do ácido salicílico com anidrido acético (II), tendo a formação do ácido acético (III) como subproduto. Essa reação ocorre utilizando utilizando o ácido sulfúrico como catalisador para acelerar a reação. Na síntese dessa substância e de outras percebemos a importância do de produtos petroquímicos, pois ela utiliza produtos como o fenol que é obtido industrialmente industrialmente através do benzeno, sendo então o material de partida para a síntese do acido salicílico. O ácido salicílico (ácido hidrobenzoíco) é um composto bifuncional. Sendo também um fenol (hidroxibenzeno) e um ácido carboxílico e, na presença de anidrido acético, forma-se ácido acetilsalicílico acetilsalicílico (aspirina).
Fig. 1 - Síntese do ácido acetilsalicílico
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Procedimento Experimental
Materiais usados: Os seguintes materiais foram utilizados para a realização do experimento: Mufla; Garra; Becher; Vidro de relógio; Espátula; Balança; Manta aquecedora; Erlenmeyer; Proveta; Funil de Buncher; Kitassato; Papel de filtro; Bomba de vácuo; Capela; Estufa;
Reagentes:
Ácido salicílico - 3,0 g ; Anidrido acético - 6 mL; H2SO4 concentrado; Água destilada gelada - 60 mL; Água destilada quente - 22 mL; Álcool etílico quente - 10 mL;
Montagem Equipamentos
Montagem equipamento para separação
Fig. 1 - Montagem equipamento para filtração
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Fig. 2 - Filtração com bomba de vácuo
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Fig. 3 - Procedimento de solubilização em nova fase do material desejado.
Técnica de Execução O experimento segue conforme os quatro passos abaixo: 1º Passo: Criação mistura 1.
Primeiramente deve se pesar 1 g de cada um dos seguintes compostos: naftaleno, ácido benzóico e para-toluidina. Após a pesagem adiciona-se as três substâncias em um erlenmeyer e junta-se 50 mL de éter etílico para realizar a diluição, em seguida transferimos a mistura para o funil de separação. Com o funil em mãos agita-se cuidadosamente o mesmo, com a tampa fechado, em seguida vira-se o funil para cima e abre-se a torneira, conforme Fig. 3, aliviando o excesso de pressão causado pelo desprendimento de gases no interior do funil afim de evitar a possibilidade da solução se projetar no rosto de quem está a manusear o funil. Fecha-se o funil e repete-se o procedimento por algumas vezes (três). 2º Passo: Primeira extração (HCL 5% + para-toluidina + NaOH concentrado)
Nessa segunda etapa deve-se adicionar a mistura 1 duas porções de 15 mL de HCL 5 %. Assim é criada uma fase aquosa que fica no inferior do funil, composta pela para-toluidina e o HCl, e uma fase orgânica que fica na parte superior a fase aquosa, composta pelas outras substancias. Na sequencia é extraída a fase aquosa para um becher, verifica-se o pH (normalmente abaixo de três) e adiciona-se o NaOH 3M verificando novamente o pH (provavelmente deve estar maior do que 12). Após, realiza-se a filtração a vácuo utilizando o kitassato, o sólido recuperado deve ser levado a estufa pra secagem. Na sequencia a para-toluidina deve ser pesada. 3º Passo: Segunda extração (NaHCO 3 10% + ácido benzóico + HCl
concentrado)
O que resta no funil é chamado de mistura 2, a essa mistura adicionamos duas porções de 15 mL de NaHCO 3 10%. Essa adição promove a reação entre o ácido benzóico e o bicarbonato, formando um precipitado incolor na fase inferior. Realiza-se a extração da fase inferior para outro erlenmeyer e adiciona-se o HCl concentrado vagarosamente (procedimento que deve ser 3
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realizado na capela). Verifica-se o pH e estando próximo da neutralidade realiza-se a filtração a vácuo, lavando com um pouco de água gelada o material a ser filtrado. Após realiza-se o procedimento de secagem e pesagem do sólido obtido.
4º Passo: Fase orgânica final (Naftaleno + éter etílico)
Nesta etapa, lava-se a solução com 15 ml de água destilada e recolhe-se a solução etérea em um erlenmeyer. Adiciona-se sulfato de magnésio anidro para secar a água da solução e em seguida realiza-se a filtração comum para outro erlenmeyer. Leva-se esse erlenmeyer para uma chapa de aquecimento e realiza-se a evaporação do diclorometano, assim obtendo o naftaleno puro. Resultados e discussão
Rendimentos:
Para-toluidina
1g
100%
2,2 g
X
X = 220%
Ácido Benzóico 1g
100%
2g
X
X = 200%
Naftaleno 1g 0,66 g
100% X 4
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X = 66%
Reações envolvidas no processo:
Ácido Benzóico
Para-toluidina
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Naftaleno Não reage em nenhuma etapa.
Conclusão
O rendimento de nossa extração foi acima de 100% para as duas primeiras extrações, o que nós leva a concluir que houve algum erro durante a pesagem, durante a adição do solvente ou durante a extração, sendo possível que tenha existido a presença de impurezas. Na terceira extração o rendimento está dentro do esperado, mostrando que para o naftaleno todos os procedimentos foram corretamente executados. De qualquer forma os produtos foram obtidos com sucesso, demonstrando a eficiência desse método de separação.
Referências
- Nora, R.; Edilson, M. Prática: Extração com solventes ativos. Rio de Janeiro, UFRRJ, 2014. - REGER,D.; SCOTT, G.; MERCER, E. Química: Princípios e Aplicações. Lisboa: Fundação Calouste Gulbenkian, 1997. - ROBBINS, M.O., Chemical Engineering Progress. 1980. - SOLOMONS, T.W.G. Química Orgânica Vol. 1, 7a Ed. Rio de Janeiro: Livros Técnicos e Científicos, 2000.
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