LAPORAN PRAKTIKUM KIMIA ORGANIK Judul
: Reaksi Kimia Beberapa Hidrokarbon
Tujuan Percobaan
: 1. Mempelajari reaksi beberapa hidrokarbon 2. Memperkirakan banyaknya ikatan rangkap dalam minyak tanah dan premium
Pendahuluan Hidrokarbon adalah senyawa yang mengandung karbon dan hidrogen. Kelimpahan senyawa hidrokarbon di bumi sangatlah banyak. Banyaknya senyawa hidrokarbon ini menyebabkan adanya isomer-isomer struktur dari atom karbon maupun hidrogen. Isomer struktur adalah isomer yang mempunyai rumus molekul sama tetapi mempunyai struktur molekul yang berbeda (Stanley, 1988). Hidrokarbon dapat dibagi menjadi tiga kelompok besar yaitu: 1. Hidrogen alifatik adalah struktur yang terdiri atas atom-atom karbon yang berikatan satu sama lain membentuk rantai karbon yang tidak mencakup bangun siklik. Golongan ini sering disebut sebagai hidrokarbon rantai terbuka atau hidrokarbon siklik. Contoh hidrokarbon alifatik yaitu : H3C
CH3
Oktana Senyawa jenis ini juga dapat berupa alkane, alkena dan alkuna (Riswiyanto, 2009). 2. Hidrokarbon alisiklik atau hidrokarbon siklik adalah struktur yang terdiri atas atom karbon yang tersusun dalam satu lingkar atau lebih membentuk cincin. Contoh hidrokarbon alisiklik yaitu :
Sikloheksana (Syukri, 1999). 3. Hidrokarbon aromatik merupakan golongan khusus senyawa siklik yang biasanya digambarkan sebagai lingkar enam dengan ikatan tunggal dan ikatan rangkap bersilih – ganti atau adanya ikatan rangkap yang terdelokalisasi. Kelompok ini digolongkan terpisah dari
hidrokarbon asiklik dan alifatik karena sifat fisika dan kimianya yang khas. Senyawa lingkar ini mempunyai struktur benzene atau senyawa yang berhubungan dengan benzene. Berikut adalah struktur dari hidrokarbon aromatik :
Benzena (Syukri, 1999). Hidrokarbon dapat diklasifikasikan menurut macam-macam ikatan karbon yang dikandungnya yang dapat menentukan kejenuhan suatu senyawa. Hidrokarbon dengan karbonkarbon yang mempunyai satu ikatan dinamakan hidrokarbon jenuh dan hidrokarbon dengan dua atau lebih atom karbon yang mempunyai ikatan rangkap dua atau tiga dinamakan hidrokarbon tidak jenuh. Macam-macam ikatan karbon dalam suatu sampel dapat diketahui menggunakan cara penambahan hidrokarbon dalam sampel. Sampel yang dapat digunakan antara lain minyak tanah, premium, dan solar. Beberapa sampel yang digunakan tersebut mempunyai banyak manfaat, selain mudah di dapat sampel tersebut sangat bermanfaat bagi kehidupan manusia sehari-hari (Fessenden, 1997). Alkana adalah suatu hidrokarbon jenuh yang mempunyai jumlah atom hydrogen maksimal. Alkana mempunyai rumus umum CnH2n+2. Alkana hanya mengandung ikatan tunggal karbonkarbon. Empat ikatan pada setiap karbon dalam alkana tersusun dalam tetrahedron beratauran; sudut antara dua ikatannya kurang lebih sebesar 109,5°. Pada suhu kamar, gugus yang melekat pada ikatan tunggal pada alkana rantai lurus akan berotasi bebas pada ikatan tunggalnya. Sikloalkana merupakan alkane berstruktur lingkar, meskipun sikloalkana merupakan hidrokarbon jenuh, namun rumus umumnya adalah CnH2n. Hal ini disebabkan sikloalkana kehilangan satu atom hidrogennya jika atom C-C membentuk cincin (Marappung, 1996). Alkena mangandung satu atau lebih ikatan ganda dua karbon-karbon, dinamakan pula hidrokarbon tak jenuh. Dua ikatan yang muncul dari setiap karbon pada ikatan ganda dua karbon-karbon membentuk sudut 120°. Alkena mempunyai ikatan isomer geometri yaitu cis dan trans. Isomer geometri cis dan trans didasarkan pada gugus subtituen di setiap karbon yang memiliki ikatan ganda dua, jika keduanya pada posisi yang sama dari ikatan ganda dua dinamakan cis, dan bila keduanya pada posisi yang berbeda disebut trans. Pusat reaktivitas senyawa alkena terletak pada ikatan rangkapnya, selain dapat di adisi, ikatan rangkap juga dapat
di oksidasi yang diikuti dengan pemutusan (Stenley, 1988). Alkuna merupakan atom karbon yang mengandung ikatan rangkap tiga yang hanya berikatan dengan satu atom C yang lain, karena itu sudut ikatannya sebesar 180°. Alkuna mempunyai rumus umum CnH2n-2 yang tergolong hidrokarbon tak jenuh. Alkuna berisomer dengan alkena yang mempunyai dua ikatan rangkap dua atau suatu senyawa yang mempunyai satu ikatan rangkap dua dan satu siklik (Riswiyanto, 2009). Gas alam merupakan campuran gas-gas hidrokarbon yang berasal dari gas-gas alam. Kandungan gas ini adalah sejumlah besar metana dan sejumlah kecil etana juga propane. Alkana dapat diubah menjadi sikloalkana dan aromatik dengan cara katalitik reforming. Hidrokarbo aromatik digunakan untuk bensin (43%), bahan bakar minyak (25%), 7,5% untuk bahan bakar pesawat dan sisanya untuk pelumas, aspal dan kebutuhan rumah tangga. Hidrokarbon rantai cabang menghasilkan kinerja pembakaran yang lebih baik dari pada hidrokarbon rantai lurus. Bahan bakar yang berupa campuran antara 75% isooktana dn 25% heptane menghasilkan nilai oktan sebesar 75. Nilai oktan merupakan indikator kesempurnaan suatu bahan bakar (Riswiyanto, 2009). Berikut ini adalah beberapa reaksi-reaksi yang terjadi pada hidrokarbon: 1. Reaksi Pembakaran Semua hidrokarbon dapat mengalami reaksi pembakaran. Hidrokarbon apabila bereaksi dengan oksigen, maka produknya melepaskan sejumlah energi, tak heran jika semua senyawa hidrokarbon dapat berpotensi dan digunakan sebagai bahan bakar. Hasil dari pembakaran hidrokarbon adalah CO2 dan H2O. Sebagaimana reaksinya adalah sebagai berikut. CH4 + 2O2 → CO2 + 2H2O
∆Hcomb = -210,8 kkal/mol
2. Reaksi Adisi Reaksi adisi terjadi pada senyawa alkena, dimana pada reaksi adisi ini mengikuti hukum Markovnikov. Hukum ini menyatakan hidrokarbon tak jenuh yang tak simetris akan diserang oleh atom hidrogen yang akan masuk ke atom C yang mempunyai atom hidrogen yang lebih banyak agar dihasilkan produk yang stabil. Reaksi adisi dapat menggunakan halogen, hidrogen halida, asam hidro-halida, asam sulfat, air, hidrogen dan lainnya. Berikut adalah contoh reaksi alkena dengan bromin dan asam sulfat :
1. Reaksi dengan Bromin
Hidrokarbon tak jenuh bereaksi cepat dengan bromin dalam larutan CCl 4. Reaksi yang terjadi adalah adisi bromin pada ikatan rangkap. Larutan bromin berwarna merah kecoklatan sedangkan hasilnya adalah tidak berwarna. Sehingga terjadinya reaksi ini ditandai dengan ilangnya warna larutan bromin. Alkana yang tidak memiliki ikatan rangkap, tidak bereaksi dengan bromin (warna merah kecoklatan bromine tetap ada). Sedangkan senyawa aromatik dapat mengalami reaksi substitusi dengan bromin dengan adanya katalis Fe atau AlCl 3. Reaksi substitusi tersebut juga menghasilkan gas HBr. 2.
Reaksi dengan H2SO4 pekat Hidrokarbon tak jenuh akan mengalami reaksi adisi dengan H 2SO4 pekat dingin. Produk
yang dihasilkan adalah asam alkil sulfonat yang larut dalam H 2SO4. Hidrokarbon jenuh dengan H2SO4 pekat tidak bereaksi, sedangkan alkuna dan senyawa aromatik bereaksi lambat. 3. Reaksi Oksidasi Alkena apabila dioksidasi menggunakan pereaksi Baeyer (alkali KMnO 4) maka akan menghasilkan glikol dengan menghilangkan warna dari pereaksi Baeyer. Reaksi ini merupakan uji pada senyawa yang mempunyai ikatan rangkap yang akan menghasilkan asam dan senyawa keton, tergantung pada alkenanya (Riswiyanto, 2009). Prinsip Kerja Reaksi kimia beberapa hidrokarbon menggunakan reagen brom dan asam sulfat pekat yang melibatkan reaksi adisi serta menguji komposisi hidrokarbon dalam minyak tanah dan premium. a. Penambahan brom bertujuan untuk mengadisi (memutus) ikatan rangkap pada rantai karbon sampel. Larutan bromin yang berwarna merah kecoklatan akan menjadi tidak berwarna jika direaksikan dengan hidrokarbon yang mengandung ikatan rangkap. b. Reaksi sulfonasi (reaksi dengan asam sulfat) dapat terjadi pada hidrokarbon jenuh dengan menghasilkan asam alkil sulfonat. Memperkirakan komposisi hidrokarbon dalam solar, minyak tanah dan premium pada percobaan ini dilakukan dengan mereaksikan sampel dengan H2SO4 sebanyak 2 kali dan mencuci larutan dengan air serta menambahkan air brom. c. Fungsi penambahan air untuk menghilangkan sisa asam sulfat yang telah direaksikan sebelumnya dan fungsi penambahan air brom untuk memutus ikatan rangkap. Alat Tabung reaksi, pipet mohr, pipet tetes, erlenmeyer 50 mL, beaker glass 100 mL. Bahan
Larutan KMnO4 0,01 M; H2SO4 pekat 0,1 M; heksana, minyak tanah, premium, solar, air brom, toluena. Prosedur Kerja a) Reaksi dengan brom Dimasukkan ke dalam 5 tabung reaksi yang bersih dan kering masing-masing 3 mL air brom, ditandai setiap tabung dengan nomor 1 sampai 5. Ditambahkan ke dalam tabung tetes demi tetes hidrokarbon (heksena, solar, minyak tanah, premium, toluena) sambil dikocok dan dihitung jumlah tetes hidrokarbon sampai tidak terjadi perubahan warna. Dimasukkan data pengamatan dalam tabel 1. b) Reaksi hidrokarbon dengan asam sulfat pekat Dimasukkan 1 mL hidrokarbon (heksena, solar, minyak tanah, premium, toluena) ke dalam tabung reaksi bersih dan kering, ditambahkan dengan 1 mL asam sulfat pekat dan dikocok campuran dengan sangat hati-hati. Diamati terjadinya perubahan dan timbulnya panas, kemudian dituangkan campuran ke dalam beberapa gelas 100 mL yang diisi akuades serta diamati ada tidaknya lapisan minyak yang mengapung di atas air. Dicatat pengamatan dalam tabel 2. c) Komposisi hidrokarbon dalam minyak tanah dan premium Dimasukkan 5 mL hidrokarbon ke dalam erlenmeyer 100 mL yang bersih dan kering, ditambahkan dengan 5 mL H2SO4 pekat, campuran dikocok dan dibiarkan beberapa saat dan dibuang lapisan bawah secara hati-hati menggunakan pipet. Diulangi penambahan 5 mL asam sulfat pekat untuk yang kedua, dan dibuang asam sulfatnya dan yang ketiga, dicuci hidrokarbon dengan 5 mL air seperti penambahan asam sulfat dan dibuang airnya. Diperkirakan apakah kelima jenis hidrokarbon yang tersisa sama jumlahnya. Ditambahkan tetes demi tetes air brom ke dalam hidrokarbon yang didapat sampai warna brom tetap. Dibandingkan hasil yang diperoleh dengan yang didapat pada langkah 1.
Waktu yang di butuhkan Waktu yang dibutuhkan untuk percobaan ini adalah ±2 jam. Rincian waktunya sebagai berikut: Kegiatan Persiapan alat dan bahan Mereaksikan hidrokarbon dengan brom Mereaksikan hidrokarbon dengan H2SO4
Waktu Pukul 07.00 - 07.10 Pukul 07.10 - 07.30 Pukul 07.30 – 07.50
Alokasi Waktu 10 Menit 20 Menit 20 Menit
pekat Menentukan komposisi hidrokarbon
Pukul 07.50 – 08.40
dalam minyak tanah dan premium
50 Menit
Hasil Pengamatan a) Reaksi dengan brom No 1 2 4 4
Hidrokarbon Solar ( Orange) Minyak tanah (Kuning bening) Premium (Tidak berwarna) Toluena
Jumlah tetes 34 tetes 52 tetes 20 tetes
Keterangan Terbentuk 2 fase, fase atas coklat dan fase bawah bening Terbentuk 2 fase, fase atas orange dan fase bawah kuning pudar Terbentuk 2 fase, fase atas kuning dan fase bawah putih Terbentuk 2 fase, fase atas orange dan
40 tetes (Tidak berwarna) fase bawah kuning pudar b) Reaksi hidrokarbon dengan asam sulfat pekat No
Larutan
Pengamatan setelah penambahan asam sulfat pekat
dan dituangkan ke air Terbentuk 2 fase (fase bawah tidak berwarna dan fase atas berwarna kuning pudar)
1.
2.
3.
4.
Solar
Minyak tanah
Terasa panas
ada lapisan minyak +++
Tidak terjadi perubahan warna, 2 fase
Terasa panas
Ada sedikit lapisan minyak + Terbentuk 2 fase (fase bawah berwarah kuning dan
Premium
Toluena
fase atas berwarna orange)
Ada lapisan minyak ++ Tidak terjadi perubahan warna
Terasa panas
Terbentuk 2 fase, ada gelembung
Ada sedikit lapisan minyak
c) Komposisi hidrokarbon dalam minyak tanah dan premium
Jumlah hidrokarbon
Jumlah tetes hidrokarbon (sampai No
Larutan
sisa (sebelum
tidak terjadi perubahan warna air
penambahan air
brom)
1.
2.
3.
4.
Solar
Minyak tanah
Premium
Toluena
brom)
20 tetes
Ada 2 fase (fase atas berwarna kuning
dan
fase
4,2 mL
bawah
berwarna coklat kuning) 14 tetes
Ada 2 fase (fase atas berwarna
4 mL
putih dan fase bawah berwarna
kuning bening) 19 tetes
Ada 2 fase 30 tetes
Ada
2
fase
4 mL
(fase
bawah
4,8 mL
berwarna putih keruh dan fase atas berwarna kuning)
Hasil a) Reaksi dengan brom No
Hidrokarbon
Gambar
Keterangan Tidak terjadi reaksi Terdapat dua fasa (fasa bawah brom dan
1.
Solar
fasa atas solar )
2.
Minyak tanah
3.
Premium
Tidak terjadi reaksi Terdapat dua fase (fase bawah brom dan fasa
atas
minyak
tanah)
Tidak terjadi reaksi
Terdapat
dua
fasa
(fasa bawah brom dan fasa atas premium )
Tidak terjadi reaksi Terdapat dua fasa (fasa bawah brom dan
4.
Toluena
fasa atas toluena)
b) Reaksi hidrokarbon dengan asam sulfat pekat No
Hidrokarbon
Gambar
Keterangan Terjadi reaksi Panas Lapisan minyak +++
(dalam asam sulfat) 1.
Solar
(dalam akuades) 2.
Minyak tanah
Terjadi reaski Panas Lapisan minyak +
(dalam asam sulfat)
(dalam akuades)
Terjadi reaski Panas Lapisan minyak ++
(dalam asam sulfat) 3.
Premium
(dalam akuades)
Terjadi reaski Panas Lapisan minyak sangat sedikit
4.
Toluena
(dalam asam sulfat)
(dalam akuades) c) Komposisi hidrokarbon dalam minyak tanah dan premium
No
Hidrokarbon
Gambar
Keterangan Volume berkurang 0,8 mL 2 fase
1.
Solar
Volume berkurang 1,0 mL 2 fase 2.
Minyak tanah
Volume berkurang 1,0 mL 3.
Premium
2 fase
Volume berkurang 0,2 mL 2 fase 4.
Toluena
Pembahasan Senyawa hidrokarbon merupakan senyawa yang terdiri dari karbon hidrogen. Senyawa ini dapat dibedakan berdasarkan sifat jenuhnya. Hidrokarbon jenuh dan hidrokarbon tak jenuh.
Hidrokarbon tak jenuh dapat ditemukan pada senyawa alkena, alkuna dan senyawa aromatik atau benzena. Kejenuhan suatu senyawa dapat diketahui melalui proses reaksi identifikasi menggunakan pereaksi tertentu. Praktikum reaksi kimia beberapa hidrokarbon ini yang bertujuan untuk mempelajari reaksi beberapa hidrokarbon dan memperkirakan banyaknya ikatan rangkap dalam toluena, solar, minyak tanah dan premium. Terdapat tiga percobaan yang dilakukan dalam praktikum kali ini, diantaranya adalah mereaksikan hidrokarbon dengan brom, mereaksikan hidrokarbon dengan H2SO4, dan memperkirakan komposisi hidrokarbon dalam toluena, solar, minyak tanah dan premium. a. Reaksi hidrokarbon dengan brom Percobaan pertama yang dilakukan pada praktikum ini adalah reaksi hidrokarbon dengan brom. Brom dimasukkan ke dalam tabung yang selanjutnya akan ditambahkan beberapa tetes sampel yang akan diuji kejenuhannya sampai larutan tidak berubah warna. Penggunaan brom bertujuan untuk menguji seberapa banyak ikatan rangkap yang dimiliki oleh sampel. Brom akan bereaksi dengan hidrokarbon tak jenuh, dimana brom akan memutuskan ikatan rangkapnyaa, reaksi ini melibatkan reaksi adisi. Keempat sampel apabila mengandung ikatan rangkap maka akan terjadi reaksi adisi yang ditandai dengan adanya perubahan warna. Perubahan warna larutan brom yang semula berwarna orange-kecoklatan berubah menjadi tidak berwarna. Sampel apabila tidak mengalami perubahan warna ketika direaksikan dengan larutan brom, artinya larutan tersebut tidak bereaksi dan sampel tersebut merupakan hidrokarbon jenuh yang tidak mempunyai ikatan rangkap. Sampel pertama adalah solar. Hasil menunjukkan bahwa reaksi antara brom dengan solar tidak terjadi yang ditandai dengan adanya perubahan lapisan 2 fasa ketika ditambahkan 34 tetes solar. Lapisan atas berwarna coklat yaitu solar dan lapisan fasa bawah tidak berwana yaitu larutan brom karena brom mempunyai massa jenis yang lebih besar dibanding solar. Solar mempunyai jumlah atom C sebanyak C15-C17 dan bersifat sangat jenuh sehingga, eaksi tidak terbentuk karena tidak ada ikatan rangkap pada senyawa solar yang dapat diadisi oleh air brom. Berikut adalah persamaan reaksinya: H3C
CH3
+
(l)
Br
Br
(l)
Sampel kedua yaitu minyak tanah. Hasil percobaan menunjukkan adanya lapisan 2 fasa setelah sampel ditambahkan larutan brom sebanyak 52 tetes. Bagian atas berwarna orange-tua dan lapisan bawah berwarna putih-keorangenan yaitu brom karena brom mempunyai massa jenis yang lebih besar dibanding minyak tanah . Adanya lapisan 2 fasa ini
menunjukkan bahwa reaksi antara brom dengan minyak tanah tidak terjadi. Hal ini terjadi karena minyak tanah merupakan senyawa jenuh yang tersusun atas atom karbon sebanyak C sebanyak C11-C15 dan tidak mempunyai ikatan rangkap yang dapat diadisi oleh brom. Berikut adalah persamaan reaksinya : H3C
CH3 (l)
+
Br Br (l)
Sampel yang ketiga adalah premium. Hasil menunjukkan bahwa tidak ada reaksi yang terjadi ketika ditetesi larutan brom sebanyak 20 tetes, hal ini ditandai dengan adanya perubahan lapisan 2 fasa. Lapisan atas berwana kuning yaitu premium dan lapisan bawah tidak berwarna yaitu larutan brom karena brom mempunyai massa jenis yang lebih besar dibanding premium. Reaksi ini tidak terjadi karena premium merupakan senyawa hidrokarbon jenuh yang mempunyai jumlah atom C sebanyak C5-C10 dan tidak mempunyai ikatan rangkap yang digunakan oleh air brom untuk mengadisi senyawa premium. Reaksi tidak terbentuk meski premium tidak sejenuh solar dan minyak tanah. Berikut adalah persamaan reaksinya : H3C
CH3 (l)
+
Br
Br (l)
Sampel keempat adalah toluena. Hasil percobaan menunjukkan setelah larutan brom ditetesi toluena menunjukkan adanya lapisan 2 fasa. Lapisan atas berwarna orange-muda dan lapisan bawah berwarna putih yaitu brom karena brom mempunyai massa jenis yang lebih besar dibanding toluena. Jumlah tetesan toluena yang ditambahkan pada larutan brom hingga mengalami perubahan adalah 40 tetes. Toluena merupakan hidrokarbon siklik yang tersubstitusi sehingga air brom pada percobaan ini tidak mampu memutuskan ikatan rangkap yang jumlahnya lebih dari satu. Benzena atau toluena lebih mudah untuk melakukan reaksi substitusi dari pada adisi namun reaksi substitusi elektrofilik aromatik juga hanya akan terjadi apabila terdapat katalis asam lewis FeBr3. Toluena merupakan basa lewis sehingga toluena tidak akan bereaksi dengan Br yang juga merupakan basa lewis. Berikut adalah persamaan reaksinya : CH3
(aq) + b.
Br
Br
(l)
Reaksi hidrokarbon dengan asam sulfat pekat
Percobaan kedua yaitu reaksi dengan asam sulfat pekat. Hal-hal yang harus diamati pada percobaan ini yaitu perubahan warna ketika sampel senyawa hidrokarbon direaksikan dengan asam sulfat pekat yang f ungsinya untuk mensulfonasi senyawa hidrokarbon dan lapisan minyak yang mengapung ketika campuran dimasukkan ke dalam akuades. Percobaan ini menggunakan sampel yang sama dengan percobaan pertama yaitu solar, minyak tanah, toluena dan premium. Reaksi senyawa hidrokarbon dengan asam sulfat pekat ini menghasilkan panas pada keempat sampel yang diuji sehingga reaksi ini termasuk reaksi eksoterm. Sampel pertama yaitu solar. Solar yang awalnya berwarna orange-kecoklatan setelah ditambah asam sulfat pekat terbentuk lapisan 2 fasa. Lapisan atas berwarna coklat muda dan lapisan bawah tidak berwarna. Massa jenis asam sulfat lebih besar dibanding solar, massa jenis asam sulfat yaitu 1,84 g/cm3 sedangkan untuk massa jenis asam sulfat yaitu 0,82 g/cm3, sehingga lapisan bawah yang tidak berwarna yaitu asam sulfat dan lapisan atas yang berwarna coklat muda yaitu solar. Terbentuknya lapisan 2 fasa menandakan reaksi ini tidak terjadi karena adanya perbedaan kepolaran. Berikut adalah persamaan reaksinya : O H3C
CH3 + HO
S
OH
O
Sampel kedua yaitu minyak tanah. Minyak tanah yang awalnya tidak berwarna setelah ditambah asam sulfat pekat terbentuk lapisan 2 fasa. Lapisan atas tidak berwarna yang merupakan lapisan minyak dan bawah berwarna orange-kecoklatan gelap. Massa jenis minyak tanah sebesar 0,77 g/cm3 dan massa jenis asam sulfat 1,84 g/cm3 sehingga lapisan bawah pada tabung reaksi yaitu asam sulfat. Terbentuknya lapisan 2 fasa menandakan reaksi ini tidak terjadi Terbentuknya lapisan 2 fasa menandakan reaksi ini tidak terjadi karena adanya perbedaan kepolaran.. Berikut adalah persamaan reaksinya : O H3C
CH3 + HO
S
OH
O
Sampel ketiga yaitu toluena. Toluena yang ditambah atau direaksikan dengan asam sulfat membentuk lapisan 2 fasa. Lapisan atas bening dan lapisan bawah bening keruh. Massa jenis asam sulfat 1,84 g/cm3 dan toluena adalah 0,87 g/cm3, sehingga lapisan bawah pada tabung reaksi yaitu asam sulfat. Terbentuknya lapisan 2 fasa menandakan
reaksi ini tidak terjadi, namun sebenarnya reaksi antara toluena dengan asam sulfat ini terjadi yaitu reaksi sulfonasi sesuai dengan prinsip kerja dari reaksi antara hidrokarbon jenuh dengan asam sulfat akan menghasilkan asam alkil sulfonat. Berikut adalah persamaan reaksinya : OH CH3
O
O HO
S O
S
O
OH
+
H3C
OH
methanol benzenesulfo nic acid Reaksi sulfonasi ini berjalan sangat lambat apabila tidak diberi katalis. Adanya lapisan 2 fasa ini dikarenakan praktikan tidak mengingat kembali teori yang menyatakan jika senyawa aromatik direaksikan dengan asam sulfat, reaksi akan berjalan dengan lambat sehingga praktikan tidak menunggu beberapa jam untuk mengamati reaksi ini hingga bereaksi. Sampel keempat yaitu premium. Premium yang ditambah atau direaksikan dengan asam sulfat membentuk lapisan 2 fasa. Lapisan atas berwarna orange-kecoklatan bening dan lapisan bawah sama seperti lapisan atas namun lebih keruh. Massa jenis asam sulfat 1,84 g/cm3 dan premium adalah 0,77 g/cm3, sehingga lapisan bawah pada tabung reaksi yaitu asam sulfat. Terbentuknya lapisan 2 fasa menandakan reaksi ini tidak terjadi Terbentuknya lapisan 2 fasa menandakan reaksi ini tidak terjadi karena adanya perbedaan kepolaran.. Berikut adalah persamaan reaksinya : H3C
O CH3 + HO
S
OH
O
Ketiga sampel (solar, minyak tanah dan premium) tidak bereaksi karena adanya perbedaan kepolaran dan toluena bereaksi dengan jangka waktu yang panjang, sesuai dengan literatur yang dijelaskan oleh Riswiyanto (2009) bahwa hidrokarbon jenuh dengan H2SO4 pekat tidak bereaksi, sedangkan alkuna dan senyawa aromatik bereaksi lambat. Perlakuan setelah penambahan asam sulfat pada percobaan ini produk yang dihasilkan dituangkan kedalam air. Perlakuan ini dilakukan untuk memisahkan fasa polar dan nonpolar. Fasa polar akan larut dalam air dan fasa non-polar tidak larut dalam air dimana fasa
non-polar mempunyai massa jenis yang lebih ringan dibanding fasa polar dan massa jenis air. Hal ini ditandai dengan adanya pengapungan zat dari fasa non-polar seperti pengapungan lapisan minyak. Hasil pengamatan pada solar menunjukkan adanya lapisan minyak diatas permukaan air. Hal ini dikarenaka solar merupakan senyawa non-polar dan mempunyai massa jenis yg lebih kecil dibanding asam sulfat, sehingga asam sulfat yang merupakan senyawa polar larut dalam air. Lapisan minyak yang dihasilkan cukup banyak. Lapisan minyak yang dihasilkan merupakan senyawa polar yaitu solar itu sendiri. Hasil pengamatan kedua pada minyak tanah menunjukkan adanya lapisan minyak diatas permukaan air. Lapisan minyak yang dihasilkan dari minyak tanah lebih banyak dibanding lapisan minyak yang dihasilkan pada senyawa solar, seharusnya lapisan minyak yang dihasilkan oleh olar lebih banyak dibanding minyak tanah. Kesalahan ini dikarenakan banyaknya volume air yang digunakan pada percobaan ini sehingga senyawa yang ada pada solar ikut terlarut dalam air dan lapisan minyak yang dihasilkan lebih sedikit. Hasil pengamatan ketiga pada toluena menunjukkan adanya lapisan minyak diatas permukaan air. Lapisan minyak yang dihasilkan sangat sedikit. Hasil pengamatan terakhir yaitu pada premium menunjukkan adanya lapisan minyak. Lapisan minyak yang dihasilkan sedikit namun lebih sedikit dibanding lapisan minyak dihasilkan oleh toluena. Banyaknya lapisan minyak yang dihasilkan oleh keempat sampel diatas dibedakan berdasarkan jumlah atom hidrogen yang dimiliki oleh setiap sampel. Senyawa yang mempunyai banyak atom hidrogen, lapisan minyak yang dihasilkan juga akan banyak karena reaksi yang terjadi pada percobaan ini adalah substitusi hidrogen oleh gugus - SO3H. Hal ini dibuktikan pada percobaan meskipun terdapat sedikit kesalahan, seharusnya urutan sampel yang mempunyai lapisan minyak paling banyak sampai dengan yang paling sedikit adalah solar-minyak tanah-premium dan toluena sedangkan pada percobaan ini urutannya adalah minyak tanah-solar-premium dan toluena. Solar mempunyai atom H yang lebih banyak, kemudian minyak tanah, premium dan toluena merupakan senyawa yang mempunyai atom H paling sedikit jika dibandingkan dengan ketiga sampel lainnya. c. Komposisi hidrokarbon dalam minyak tanah dan premium Percobaan ketiga pada praktikum ini yaitu komposisi hidrokarbon dalam minyak tanah dan premium. Percobaan ini dilakukan dengam
mereaksikan 5 mL hidrokarbon
dengan 5 mL asam sulfat pekat yang kemudian dikocok dan didiamkan. Reaksi tersebut
akan menghasilkan 2 lapisan, perlakuan selanjutnya yaitu lapisan bawah yang ada diambil atau dibuang dengan cara memipetnya. Lapisan yang dibuang adalah lapisan dari asam sulfat karena massa jenis asam sulfat lebih besar dibandingkan keempat hidrokarbon. Perlakuan tersebut diulangi, kemudian hidrokarbon tersebut dicuci dengan 5 mL air setelah itu dibuang airnya. Perlakuan terakhir adalah penambahan air brom ke dalam hidrokarbon sampai warna brom tidak berubah lagi. Hasil yang diperoleh dibandingkan dengan proses penambahan asam sulfat pada hidrokarbon, perbandingannya dapat diukur dari kurang tidaknya volume akhir dari volume awal hidrokarbon atau sampel pada percobaan ini. Fungsi penambahan air pada proses ini adalah untuk menghilangkan sisa asam sulfat yang telah direaksikan sebelumnya, sedangkan penambahan asam sulfat pekat dilakukan sebanyak dua kali dengan tujuan untuk mensulfonasi hidrokarbon tersebut dan reaksi terjadi sempurna. Fungsi air brom sendiri dalam percobaan ini adalah memutus ikatan rangkap pada sampel. Hasil pengamatan volume pada sampel solar setelah penambahan asam sulfat, air dan brom yaitu 4,2 mL. Solar yang warna awalnya orange-kecoklatan ketika ditambah asam sulfat terbentuk 2 fasa, lapisan atas berwarna coklat dan lapisan bawah berwarna coklat muda keruh. Larutan kemudian berubah warna lagi ketika ditambah 20 tetes air brom, lapisan atas berwarna coklat dan lapisan bawah berwarna kuning. Hal tersebut terjadi karena solar bersifat non-polar sedangkan asam sulfat adalah pengoksidasi kuat yang bersifat polar, sehingga ketika direaksikan dengan hidrokarbon tersebut akan terbentuk 2 fase, karena solar tidak larut dalam air dan asam sulfat, tetapi berdasarkan percobaan yang dilakukan volume solar berubah dari 5mL ke 4,2 mL. Hal ini dikarenakan terjadi kesalahan praktikan pada saat melakukan percobaan yaitu adanya sampel yang ikut terbuang bersama asam sulfat pada saat dipipet. Hasil pengamatan volume pada sampel minyak tanah setelah penambahan asam sulfat, air dan brom yaitu 4,0 mL. Minyak tanah yang warna awalnya tidak berwarna ketika ditambah asam sulfat terbentuk 2 fasa, lapisan atas berwarna bening-kecoklatan dan lapisan bawah berwarna coklat-kekuningan. Larutan kemudian berubah warna lagi ketika ditambah 5 mL air, lapisan atas berwarna bening-kecoklatan dan lapisan bawah tidak berwarna dan seperti ada lapisan minyak. Hal tersebut terjadi karena minyak tanah bersifat non-polar sedangkan asam sulfat adalah pengoksidasi kuat yang bersifat polar.Minyak tanah ketika ditambahkan dengan 20 tetes air brom terbentuk 2 fasa dimana pada fasa atas berwarna oputih dan bagian bawah berwarna kuning. Minyak tanah tidak larut dalam air, asam
sulfat dan air brom, tetapi berdasarkan percobaan yang dilakukan volume solar berubah dari 5mL ke 4,0 mL. Hal ini dikarenakan terjadi kesalahan praktikan pada saat melakukan percobaan yaitu adanya sampel yang ikut terbuang bersama asam sulfat pada saat dipipet. Hasil pengamatan volume pada sampel premium setelah penambahan asam sulfat, air dan brom yaitu 4,0 mL. Perubahan premium pada percobaan ini setelah ditambahkan asam sulfat, air dan 20 tetes air brom sama dengan perubahan warna dan terbentuknya 2 lapisan pada perlakuan premium yang pertama. yang warna awalnya kuning muda ketika ditambah asam sulfat, air dan air brom masing-masingnya 5 mL terbentuk 2 fasa, lapisan atas berwarna bening-kecoklatan dan lapisan bawah berwarna coklat-muda keruh. Premium tidak larut dalam air, asam sulfat dan air brom, tetapi berdasarkan percobaan yang dilakukan volume solar berubah dari 5mL ke 4,0 mL. Hal ini dikarenakan terjadi kesalahan praktikan pada saat melakukan percobaan yaitu adanya sampel yang ikut terbuang bersama asam sulfat dan air pada saat dipipet. Hasil pengamatan volume akhir pada sampel toluena setelah penambahan asam sulfat, air dan brom yaitu 4,8 mL. Toluena yang awalnya tidak berwarna ketika ditambah asam sulfat terbentuk 2 fasa, lapisan bawah berwarna kuning dan lapisan atas putih-bening keruh. Larutan kemudian berubah warna lagi ketika ditambah air, menjadi 2 lapisan yang tidak berwarna, hal tersebut terjadi karena toluena bersifat non-polar sedangkan asam sulfat adalah pengoksidasi kuat yang bersifat polar, sehingga ketika direaksikan dengan hidrokarbon tersebut akan terbentuk 2 lapisam. Lapisan akan berubah warna ketika ditambah air brom. Toluena tidak bereaksi dengan asam sulfat, air dan air brom jika tidak diberi katalis asam atau dengan perlakuan pemanasan. Hal ini dibuktikan pada percobaan yang dilakukan volume solar berubah dari 5mL ke 4,8 mL. Hilangnya 0,2 mL dikarenakan adanya kesalahan praktikan pada saat melakukan percobaan yaitu adanya sampel yang ikut terbuang bersama asam sulfat dan air pada saat dipipet. Kesimpulan Kesimpulan yang dapat diambil dari hasil percobaan dapat disimpulkan : 1. Percobaan hidrokarbon melibatkan reaksi adisi dan sulfonasi. Hidrokarbon tak jenuh yang mempunyai atom C rangkap dapat bereaksi dengan reaksi brominasi atau adisi dan sulfonasi. Sampel solar, minyak tanah premium, toluena, dan tidak dapat bereaksi secara adisi dan sulfonasi karena termasuk hidrokarbon jenuh. 2. Minyak tanah dan premium tidak ditemukan adanya ikatan rangkap karena keduanya merupakan senyawa hidrokarbon dengan ikatan tungal.
Saran Praktikan sebaiknya membaca dan mencermati prosedur yang harus dilakukan pada setiap percobaan sebelum melakukan praktikum agar tidak ada prosedur yang terlewati dari pengamatan dan praktikum berjalan dengan cepat. Praktikan juga harusnya lebih berhati-hati dan teliti dalam membuang lapisan dengan cara memipet yang terdapat pada percobaan 3, agar lapisan yang seharusnya tidak dibuang, tidak terikut terbuang. Daftar Pustaka Fessenden, Ralph J, dan Fessenden, Joan S. 1997. Dasar-dasar Kimia Organik. Jakarta: Bina Aksara. Marappung, 1996. Kimia Organik 1. Bandung: Erlangga. Siswoyo, Riswiyanto. 2009. Kimia Organik.Jakarta:Erlangga. Stanley, Pine. 1988. Kimia Organik I. Bandung: Institut Teknologi Bandung. Syukri, S. 1999. Kimia Dasar I. Bandung : Institut Teknologi Bandung. Nama Praktikan Nanda Ain An Nisa’ (141810301031)
