Reactivo de Collins

Reactivo de Collins Reactivo de Collins

es el complejo de óxido del cromo (VI) con pyridine en dichloromethane dichloromethane.. Se

utiliza para oxidar selectivamente primario alcoholes a aldehino aldehino,, y tolerará mucho otro grupos funcionales dentro de la molécula. Puede ser utilizado como alternativa a Reactivo de Jones y chlorochromate del pyridinium cuando alcoholes secundarios que oxidan a cetonas cetonas.. Por otra parte, el reactivo de Collins es especialmente útil para las oxidaciones de compuestos sensibles ácidos.

Este complejo es difícil y peligroso preparar se, como ella está muy higroscópico y puede inflamar durante la preparación. Se utiliza típicamente en un exceso del sixfold para terminar la reacción.

Para conseguir la oxidación controlada de alcoholes primarios a aldehídos se emplea el reactivo de Collins, que es un complejo de CrO 3 con dos moléculas de piridina. Las oxidaciones se llevan a cabo en diclorometano pero como el reactivo no es muy soluble en este disolvente hay que emplear un exceso del reactivo para que la reacción tenga lugar a una velocidad adecuada. Otro reactivo que permite la oxidación controlada de alcoholes primarios a aldehídos es el clorocromato de piridinio (PCC). Este oxidante tiene la ventaja, con respecto al reactivo de Collins, de ser más soluble en diclorometano y por  tanto requiere el uso de cantidades sólo ligeramente superiores a las estequiométricas en el proceso de oxidación.