DOCENTE: Dra. Rosa Elia Noemi Ramirez Cario CUATRIMESTRE: CUATRIMESTRE: 04 ELABORO: RAUL ALBERTO CASTELLANOS MONTESINOS GRUPO: 01 MATRICULA: 173609 CORREO:
[email protected] MATERIA: FARMACIA HERBOLARIA 1 UNIDAD: 01 ACTIVIDAD : CUADRO METABOLISMO SECUNDARIOS
FECHA: 12 DE OCTUBRE
INTRODUCCION: El objetivo de este realizar este cuadro, consistió en reconocer algunos metabolitos secundarios de plantas. Los cuales se agrupan en cuatro clases principales que son Terpenos, Compuestos Fenólicos, Glicosidos y Alcaloides. Los Metabolitos secundarios de las plantas son compuestos químicos sintetizados por las pantas que son productos del metabolismo secundario y que cumplen funciones no esenciales en ellas, de forma que su ausencia no es fatal para la planta , ya que no interviene el Metabolismo primario de las plantas. PRINCIPALES METABOLITOS SECUNDARIOS
Fuente: http://fisiolvegetal.blogspot.com/2012/11/principales-metabolitos-secundarios.html
METABOLITOS SECUNDARIOS DEFINICIÓN: compuestos presentes en las plantas sin funciones aparentes en el crecimiento y el desarrollo pero que les permiten defenderse de herbívoros y patógenos. · · · ·
Considerados durante tiempo como basura metabólica Especulaciones basadas en su toxicidad y repelencia para herbívoros y microbios in vitro. Confirmado con plantas con el metabolismo secundario alterado. No parecen tener un papel directo en procesos como la fotosíntesis, la respiración, el transporte de solutos, la translocación, la síntesis de proteínas y carbohidratos, la asimilación de nutrientes, la diferenciación…
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A diferencia de los metabolitos primarios, los metabolitos secundarios están restringidos a un tipo específico de plantas, a veces en una sola especie. Funciones Soporte: lignina Pigmento: antocianinas Procesos de desarrollo de la planta Generalmente no está asociada al crecimiento. Depende de condiciones ambientales e internas, del control hormonal. Es paralela al desarrollo de tejidos especializados y órganos (raíces, tallos, hojas y glándulas). La biosíntesis y acumulación suele estar fuertemente compartimentalizada a nivel intracelular, celular, de tejidos y de órganos. Producción de metabolitos ante situaciones de estrés o ansiedad Factores bióticos (lo que tiene vida) Factores abióticos (componentes del espacio físico, sin vida) Defensa y repelencia de patógeno Protección
Funciones ecológica Existe mucho interés en los metabolitos secundarios debido a su uso como drogas, venenos y sabores.
Afectan profundamente la habilidad de las plantas para sobrevivir y competir y son muy relevantes para la agricultura (se da la selección en los dos sentidos). Funciones ecológicas: Protección frente a herbívoros e infecciones Atrayente de polinizadores y dispersadores de semillas (olor, color, sabor) Agentes en la competición planta-planta y en la relación simbiótica plantamicroorganismo
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Cutícula y epidermis Las plantas en su ambiente natural, están rodeadas por una enorme variedad de enemigos potenciales. Por su naturaleza, no pueden evadir a esos enemigos moviéndose, por ello, deben protegerse de otra forma. Estas son: cutinas, suberinas y ceras. Todas las plantas expuestas a la atmósfera están rodeadas de una capa lipídica (hidrofóbicos) que previene la pérdida de agua y les protege contra la acción de patógenos, hongos y bacterias. Cutinas
Partes aéreas de la planta Estructura de múltiples capas Es secretada por las células vegetales, en la superficie de las paredes celulares Se encuentra en las partes aéreas de las plantas herbáceas. Composición: Macromoléculas Polímero consistente en ácidos grasos de cadena larga unidos entre sí por enlaces éster. Estos polímeros crean una red tridimensional rígida.
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Partes: Capa superior de ceras Gruesa capa intermedia de cutina embebida en ceras Capa inferior formada de cutina y ceras fusionada con las macromoléculas de la pared celular Ceras
Asociadas a la cutina y las suberinas
Composición: No son macromoléculas Mezclas complejas de lípidos de cadena larga muy hidrofóbicos. Suberinas
Se encuentran en las partes que se encuentran bajo el suelo
Composición: Su estructura no se conoce bien. Está formada por ácidos grasos unidos por enlaces éster. Grupos de metabolitos secundarios Terpenos Fenoles Compuestos Nitrogenados Terpenos El grupo más numeroso Son sustancias insolubles en agua. Formado por la fusión de unidades de elementos de 5C, un isopentano ramificado Se descompone a alta temperatura dando isopreno se les denomina isoprenoides. Se clasifican según el número de unidades de 5C que tienen: Ciertos terpenos tienen funciones en el desarrollo y el crecimiento bien caracterizadas en plantas, pueden ser considerados metabolitos primarios. Sin embargo la gran mayoría se consideran metabolitos secundarios. Tipos según su composición
Componentes de las membranas celulares: esteroles (triterpenos) Pigmentos: carotenoides (tetraterpenos) pigmentos accesorios en la fotosíntesis y protectores frente a la fotooxidación. Hormonas vegetales: Giberelinas (diterpenos) Brasinosteroides (triterpenos) Ácido absísico (triterpeno) producido por la degradación de un precursor carotenoide
Tipos según su función Son toxinas y disuasores de alimentación para insectos y mamíferos, tiene un papel defensivo importante
Piretroides: se encuentra en los crisantemos y tienen buena actividad insecticida. Muchos insecticidas comerciales contienen piretroides tanto naturales como artificiales. *Las coníferas: contienen gran cantidad de monoterpenos en productos resinosos. Se ha demostrado que cuando son atacados por escarabajos aumentan su concentración Aceites esenciales monoterpenos volátiles que dan olor a ciertas plantas, actúan como repelente de insectos. Suelen encontrarse almacenados en pelos glandulares en las superficies de las plantas. Tienen gran importancia económica como componentes de perfumes y saborizantes. Aceites esenciales: monoterpenos volátiles que dan olor a ciertas plantas y actúan como repelente de insectos. Suelen encontrarse almacenados en pelos glandulares en las superficies de las plantas. Tienen gran importancia económica como componentes de perfumes y saborizantes (Ejemplo: limoneno) Limonoides: terpenos no volátil, le da el sabor amargo a los cítricos tiene un gran efecto insecticida. Azadiractina (clase de limonoides) tiene una baja toxicidad sobre mamíferos. Se usa en agricultura en USA e India Fitoecdisonas: esteroides de plantas que tiene la estructura básica de hormonas de muda de insectos. Interfieren con la muda y produce letalidad. Cardenolides: triterpenos glicosilados. Tienen efecto sobre el músculo cardiaco, provoca disminución del ritmo cardiaco. Se obtiene del Digitalis y se comercializa como digoxina. Mariposas monarcas lo acumulan como larvas y lo usan en defensa frente a depredadores. Compuestos fenólicos, fenoles Son compuestos que contienen un grupo fenólico: grupo hidroxil unido a un anillo aromático. Los fenoles son muy heterogéneos, existen 10.000 con muy diversas funciones. Es el grupo más abundante de metabolitos secundarios. Las plantas producen un gran número y variedad. FENILALANINA La fenilalanina es el intermediario en la biosíntesis de la mayoría de los compuestos fenólicos. Los grupos fenoles se sintetizan a partir de fenilalanina mediante la eliminación de una molécula de amonio. Dicha reacción está catalizada por la fenilalanina amonio liasa PAL.
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Este enzima está situada en la encrucijada entre metabolismo primario y secundario y está muy finamente REGULADA Convierte carbohidratos intermediarios simples de la glucolisis y las pentosas fosfato en un aromático. TIPOS Fenoles simples Ligninas Flavonoides Taninos 1. Fenoles simples
Están muy representados en plantas vasculares. Presentan diversas estructuras, con un solo anillo aromático.
Hay varios tipos: Fenilpropanoides simples, ALELOPATÍA: excretado al suelo por algunas especies vegetales inhibe la germinación y el crecimiento de las plantas vecinas. Usos en agricultura. Composición: Fenilpropanoides lactona, cumarinas: furanocumarinas, efecto contra insectos y herbívoros debido a su fototoxicidad. Se activan con la luz UV y se insertan en el DNA bloqueando la transcripción y reparación. Algunos insectos se hacen opacos rodeándose de sedas o enrollándose con hojas para hacerse inmune a ellos. Algunos ejemplos de plantas con cumarinas son el apio y perejil.
Composición: Derivados del ácido benzoico Reguladores vegetales implicados en la resistencia sistémica a patógenos. Un derivado del ácido benzoico sería el ácido salicílico (aspirina) Ejemplos de plantas: vainillina.
Composición: 2. Lignina Macromolécula fenólica compleja: es un polímero altamente ramificado de numerosos grupos fenilpropanoides.
Tras la celulosa, es la sustancia más abundante en las plantas. Presente en las paredes celulares en tejidos de soporte y vascular. Función de soporte y protección.
3. Flavonoides Uno de los grupos más grandes de fenoles vegetales. En plantas desarrollan diversas funciones tales como pigmentación y defensa. Su estructura básica contiene 15 Carbonos en dos anillos aromáticos. Se clasifican según el grado de oxidación del puente de carbonos. Hay varios tipos: Antocianinas Coloreados, atraen a animales. Colorean flores y frutos junto con los carotenoides combinaciones de diferentes pigmentos dan lugar a una gran variedad de colores. Son esenciales en procesos de polinización y dispersión de semillas, interacción planta-animal. Composición: Experimentos han mostrado que una dieta rica en antocianinas amplían los años de vida con un cáncer.
Flavonas y flavonoles Absorben luz de longitud de onda corta. Acción protectora contra el daño por luz UV Señalización, guías de néctar en flores. Isoflavonas Actividad antimicrobiana: efecto insecticida Anti-esteroides, provocan esterilidad en ovejas Beneficios anticáncer de la soja. Fitoalexinas: efecto protector frente a infecciones de bacterias y hongos.
3. Taninos
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Funciones: Tienen papel defensivo (se usan para curar las pieles y convertirlas en cueros) Tiene efecto tóxico, debido a su capacidad para unir proteínas inespecíficamente.
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Se ha demostrado añadiéndolos a dietas animales. Disuasores de alimentación, aporta astringencia en fruta inmadura, impiden la ingesta de semillas no listas aún para ser dispersadas. Responsables de la “French paradox”
Compuestos nitrogenados Contienen Nitrógeno, incluyen compuestos con efecto antiherbívoros como los alcaloides y los cianógenos. Muchos de ellos se sintetizan a partir de aa simples. Aunque su papel en las plantas ha sido discutido durante años, considerados desechos nitrogenados, se ha demostrado que actúan como defensa, principalmente frente a mamíferos. Tenemos gran interés en ellos debido a su carácter tóxico y/o medicinal.
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TIPOS Alcaloides Glucósidos cianogénicos Glucosinolatos Aminoácidos no proteicos 1. Alcaloides Es el grupo más conocido debido a su marcado efecto farmacológico en vertebrados. 2. Glucosidos cianogénicos No son tóxicos por si mismos pero se degradan produciendo venenos cianuro, HCN. Los glucósidos cianogénicos y los enzimas para su degradación para dar HCN están separados en diferentes orgánulos de diferentes tejidos en la planta intacta y se ponen en contacto cuando alguien las daña o se las come. 3. Glucosinolatos
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Liberan toxinas volátiles: Responsables del olor de las brasicaceas. Repelentes frente a herbívoros 4. Aminoácidos no proteicos
Además de los 20 aa muchas plantas contienen aminoácidos que no se incorporan a sus proteínas y tienen efecto tóxico para sus depredadores. · Bloquean la síntesis o la absorción de los aminoácidos. · Se incorporan erróneamente en las proteínas. Metabolitos de interés comercial Fragancias Antimicrobianos Enzimas Insecticidas Saborizantes Colorantes Medicinas Herbicidas Proteasas
POTENCIAL 75% de las nuevas estructuras químicas descubiertas provienen de plantas. Sólo se tiene un buen conocimiento de 5.000 de las 250.000-300.000 especies vegetales que se calcula que existen en el planeta. 25% de los medicamentos producidos actualmente por la industria farmacéutica son de origen vegetal. 75% de la población mundial utiliza medicina tradicional que consiste principalmente en el uso de extractos provenientes de plantas.
Cuadro comparativo Metabolitos secundarios
Terpenos
CLASIFICACIÓN Y ESTRUCTURA QUÍMICA DESCRIPCIÓN FISICOQUÍMICA
MONOTERPENOS
Diterpenos…
TRITERPENOS
TETRATERPENOS
POLITERPENOS
SESQUITERPENOS
los terpenos se clasifican por el número de unidades de isopreno (C5) que contienen: contienen dos unidades C5 AROMAS Y ESENCIAS PLANTAS
los de 20 C tienen cuatro unidades C5 y son los diterpenos
Los triterpenos tienen 30 C
los tetraterpenos tienen 40 C
politerpenos cuando contienen más de 8 unidades de isopreno.
los de 15 C tienen tres unidades de isopreno y se denominan sesquiterpenos
FORMAS PIGMENTOS Y VITAMINAS
INTERMEDIARIO SINTESIS COLESTEROL
PIGMENTOS VEGETALES
AISLANTES
EFECTO TERAPÉUTICO EN EL ORGANISMO
AROMATERAPIA
Vitaminas
Hipocolesterolemiante
Se produce vitamina y clorofila se emplea según patolofia
Se produce latex
compuestos antibióticos producidos por las plantas en respuesta a la aparición de microbios Los sesquiterpenos ayudan a distribuir el oxígeno en los tejidos, el cual dificulta la sobrevivencia de virus, bacterias, e incluso de las células cancerígenas.
EJEMPLO
Nombre científico: Mentha Relajación aceite menta.
Nombre científico : Stevia rebaudiana
Nombre científico : Ganoderma lucidum
Nombre científico Daucus carota Zanahoria El caroteno es precursor de la vitamina A.
Nombre científico : (Hevea brasiliensis) : árbol de caucho El caucho es considerado un politerpeno, que significa que consiste en moléculas de isopreno unidas en cadenas flojas
FUNCIÓN EN LA PLANTA
Actividad antiinflamatoria mediada a través de la inhibición de NFkappaB y vías de señalización como la AP-1.
El principio activo es el esteviósido, un diterpeno glucósido que a nivel intestinal se modifica a esteviol.
Compuestos fenólicos
CLASIFICACIÓN Y ESTRUCTURA QUÍMICA DESCRIPCIÓN FISICOQUÍMICA
FUNCIÓN EN LA PLANTA
Cumarinas…
Flavonoides
lignina
taninos
se caracteriza por una estructura cristalina e incolora. A este esqueleto se le pueden adicionar diferentes residuos formando la familia de las cumarinas La cumarina funciona como defensor para la planta
se caracterizan por poseer dos anillos aromáticos bencénicos unidos por un puente de tres átomos de carbono
La lignina es un polímero altamente ramificado de fenilpropanoides. Después de la celulosa, es la sustancia orgánica más abundante en las plantas fortalece los tallos y tejidos vasculares permitiendo el
Son compuestos fen oĺ icos polimeŕ icos que se unen a ́ protenas ́ dolas. desnaturaliz an
Atracción de animales polinizadores
son toxinas debido a su capacidad de unirse a proteínas.
pimienta negra Nombre científico: Piper nigrum tienen cualidades antibacteriales, fungicidas o antivirales
que contienen altas concentraciones de taninos. EFECTO TERAPÉUTICO EN EL ORGANISMO
EJEMPLO
La actividad registrada de la cumarina y de sus derivados es, entre otras, antitumoral, antiarrítmicos, antiinflamatorios, antisépticos, analgésicos (alivio del dolor) y contra la hipertensión, la osteoporosis y el VIH. También se usan en tratamientos contra el asma
Los flavonoides consumidos por el hombre le protegen del daño de los oxidantes
FRUTO DE OPIO DOLENCIAS REUMATICAS
Nombre científico: Vitis
Propiedades anticancerosas Propiedades cardiotónicas
UVA : Las uvas negras son ricas en antocianinas, que aportan su bonito color morado, y resveratrol, mientras que en las blancas destaca la quercitina
La primera aplicación medicinal de la lignina que se tiene referencia fue la utilización de la lignina hidrolítica en la producción de un preparado para el tratamiento de trastornos agudos del estómago y el intestino basado en su gran poder de adsorción
los taninos, sobre todo el
La lignina se encuentra en las partes leñosas tales como mazorcas cascaras tallos y hojas
taninos condensados y taninos hidrolizables
vino tinto, pues éste se ha macerado con el pellejo y es la parte de la uva más rica en taninos. Además, también son parte responsable del color y del sabor del vino. Pero los taninos tienen más efectos saludables, su acción antioxidante ayuda a prevenir enfermedades degenerativas.
Glicósidos
CLASIFICACIÓN Y ESTRUCTURA QUÍMICA
Antraquinonas
Saponinas
Son quinonas Son glucósidos de esteroides o de tricíclicas derivadas triterpenoides, llamadas así por sus del antraceno que a propiedades semejantes a las del menudo contiene uno jabón: o más grupos hidroxilo. Cada molécula está constituida por un elemento soluble en lípidos (el C14H8O2 esteroide o el triterpenoide) y un elemento soluble en agua (azúcar), y forman una espuma cuando se las agita en agua. CnH2n-8O10
Cianogénicos
Glucosinolatos
También llamado ácido cianhídrico (HCN), el cual produce daño tisular y es uno de los venenos más potentes y de acción más rápida conocidos.
Son compuestos naturales del metabolismo secundario de las plantas principalmente presentes en las Brassicas.
Están formados por una aglicona, un azúcar y una molécula de ácido cianhídrico.
Originalmente también se denominaron "mustard oil glucosides" o "tioglucósidos", ya que se descubrieron como derivados de los aceites de mostaza.
Poseen un grupo nitrilo unido a un carbono, el cual está unido mediante un enlace glucosídico a un azúcar y a otros dos grupos distintos. Glucósidos cianogénicos derivados de aminoácidos ramificados.
DESCRIPCIÓN FISICOQUÍMICA
Es un polvo cristalino amarillento o de un
Están relacionados con las esterinas vegetales, su característica
Derivan de seis aminoácidos (Lvalina,
Glucosinolatos glucorrafanina y Glucobrassicina son compuestos
condiciones normales.
FUNCIÓN EN LA PLANTA
EFECTO TERAPÉUTICO EN EL ORGANISMO
EJEMPLO
Los derivados naturales de la antraquinona son glucósidos que se encuentran en las hojas, vainas, raíces y semillas de diversas Plantas. Son laxantes o purgantes. Contraindicado en el embarazo por aumentar las contracciones uterinas, además se le considera cancerígena.
Laxante en dosis bajas y purgantes en dosis mayores, estreñimiento ocasional, limpieza intestinal. Cassia angustifolia Vahl.
Tienen una acción irritante sobre las células. Acción expectorante, sobre las células renales produce una acción diurética y sobre los glóbulos rojos una acción hemolítica.
Tonificantes, estimulantes de apetito, eupépticas coleréticas, espasmolíticos expectorantes, antisépticas, antihelmínticas y antifúngicas. Thyumus vulgaris
Emolientes, sedantes del sistema respiratorios, espasmódicas. En dosis elevadas son toxicas, deprimen al sistema respiratorio con: asfixia, convulsiones, hipotermia, pérdida de conciencia y muerte. 1 almendra=1mg de CNH Laxante, dermatitis, eccemas, tos irritativa, espasmódica o quintosa.
Tiene propiedades anticancerígenas, de manera de prevención, contienen fibra, ácido fólico, vitamina C. Antioxidante, cardiotónicas, tiene efectos antibióticos, expectorantes, balsámicos del sistema respiratorio.
Prunus amygdalus Stokes
Tropeaeolum majus L.
Aperitiva, antiescorbúticas, antibióticas, enfermedades respiratorias y evitar la fragilidad capilar.
Alcaloides
CLASIFICACIÓN Y ESTRUCTURA QUÍMICA
Derivados del tropano
Derivados del quinoleína
Derivados de isoquinoleína
Son una clase alcaloides bicíclicos [3.2.1] y metabolitos secundarios que contienen un anillo de tropano en su estructura química. Alcaloides tropanos se producen de forma natural en muchos miembros de la familia de las solanáceas. C8H15N
Son compuestos orgánicos heterocíclicos formados por la unión de un núcleo derivado del benceno y otro piridínico; además estos compuestos poseen un isómero denominado isoquinoleína. C9H7N
DESCRIPCIÓN FISICOQUÍMICA
Atropina, cocaína.
Quinina, quinidina, quinamina, cinconina, hidroquinina, javanina.
FUNCIÓN EN LA PLANTA
Anestesia local, vasoconstricción, antisespasmodico, coadyuvante de la anestesia general, reduce la secreción gástrica, salival y traqueobronqueal Es broncodilatador, vasoconstrictor, antiespasmódico, analgésico. No usar en hipertensos, adenoma prostático, toxica altamente y más en niños. Atropa belladona L.
Antibióticos, amargo, oxitoxico, antiarritmico, astringente, citotóxico, antiprotozoario.
Es un compuesto orgánico heterocíclico. Es un isómero estructural de la quinoleína. La isoquinoleína y la quinoleína son benzopiridinas, las cuales se componen de un anillo de piridina fusionado con un anillo de benceno. C9H7N Codeína, codamina, morfina, hidrocotamina, cripolopina y papaveramina. Analgesico y antisutivo, dolores crónicos, producen dependencia, antiespasmódico, causan somnolencia. Analgésica,
EFECTO TERAPÉUTICO EN EL ORGANISMO EJEMPLO
Sistema cardiocirculatorio, respiratorios, digestivo, locomotor y a nivel general.
Cinchona oficinales L
Papaver somniferum
CONCLUSION: Con este trabajo de investigación, concluyo que las plantas producen una serie de metabolitos secundarios, algunos responsables de la coloración, otras vinculadas con interacciones ecológicas. El contenido en metabolitos secundarios y la relación entre distintos constituyentes no son valores estáticos, sino que varían durante la vida de la planta en relación a la interacción de factores internos o externos. Los órganos de las plantas jóvenes o viejas pueden variar en su contenido de metabolitos secundarios. En algunos casos el contenido de alcaloides es mayor en plantas jóvenes; pero en general aumentan con la edad de las plantas cuando son perennes. Existe una gran cantidad de metabolitos secundarios, sin embargo los ocupados en la industria de alimentos no son los más importantes, el lugar lo gana el campo de la salud humana con los antibióticos, existe una gran cantidad de metabolitos de este tipo aunque no todos son útiles.
BIBLIOGRAFIA: Referencias electrónicas: Apuntes de Fisiología Vegetal. (23 nov. 2012). Principales metabolitos secundarios. Recuperado el 11 de octubre de 2018. Consultado en sitio web: http://fisiolvegetal.blogspot.com/2012/11/principales-metabolitossecundarios.html E-Prints Complutense. (7 nov. 2009). Metabolismo secundari o en plantas. Recuperado el 11 de octubre de 2018. Consultado en sitio web: https://eprints.ucm.es/9603/1/Metabolismo_secundario_de_plantas.pdf Biotecnología . (20 jun. 2016). Metabolito s secundarios. Recuperado el 11 de octubre de 2018. Consultado en sitio web: http://biotecnologiauniversidad.blogspot.com/2016/06/metabolitos-secundarios.html
