“Año de la Diversificación Productiva y del Fortalecimiento de la Educación”
Informe N° 5 de Laboratorio - Química Orgánica Tema:
“EXTR!!I"N# -
INTE$RNTE%: Abel Abella lane neda da Qui Quint nto, o, May Mayte te Bib Bibii Cond Condo or Ale Alejjandr andro, o,Jo John hn Gano Ganoza za Moral orales es,, Mari ario Mont ontes Pere Pereda da,, Mart artin
&RO'E%OR: - Lena Tellez
RE%()EN
Se realizaron 3 experimentos, con el objetivo de conocer los métodos para extraer una sustancia a partir de aquella que la contiene. En el primer experimento se llevó a cabo la extracción de antocianina presente en granos de maíz morado, con un equipo de extracción Soxhlet extracción sólido!líquido". En el segundo experimento se llevó a cabo el proceso de extracción simple de cristales violeta presentes en una solución acuosa matriz extracción líquido!líquido", # para ello se utilizó alcohol amílico, gracias a su capacidad de asociación con los cristales violeta presentes en la solución matriz, obteniéndose una constante de reparto igual a $.$3%. En el tercer experimento se realizó la extracción m<iple de cristales violeta a partir de la solución matriz del segundo experimento, obteniéndose al 'inal una constante de reparto igual a (.)*+ así mismo, la capa orgnica obtenida por extracción m<iple mostró ma#or opacidad que en la extracción simple, evidenciando así una extracción ms e'iciente de cristales violeta.
INTRO*(!!I"N
a' b' c' d' e'
La extraccin es la t!cnica "#s e"$leada $ara $roceder a la se$aracion y $uri%icacion de los co"$uestos de una "ezcla o $ara aislar un co"$uesto or&#nico de sus %uentes naturales' Puede de%inirse co"o la se$aracin de un co"$onente de una "ezcla $or "edio de un sol(ente or&#nico )in"iscible en a&ua* en contacto con una %ase acuosa' Lo +ue en realidad se realiza en una extraccin es la trans%erencia de una sustancia de una %ase a otra, nor"al"ente de una %ase acuosa a una or&#nica' n una extraccin de los di%erentes co"$onentes de una "ezcla se distribuyen entre las %ases or&#nica y acuosa de acuerdo con sus solubilidades relati(as' l disol(ente ideal $ara una extraccin deber# cu"$lir los si&uientes re+uisitos .ebe disol(er %#cil"ente el )los* co"$uesto)s* or&#nico)s* a extraer' .ebe tener un $unto de ebullicin lo "#s bajo $osible $ara +ue se $ueda destilar %#cil"ente' .ebe ser total"ente in"iscible con el a&ua' /o debe reaccionar con los co"$uestos or&#nicos a extraer' /o debe ser in%la"able, ni txico' 0in e"bar&o, en la realidad no existe nin&1n disol(ente +ue los cu"$la todos' l coe%iciente de distribucin o el coe%iciente de re$arto, 2d, es el $ar#"etro %3sico-+u3"ico +ue deter"ina la distribucin de un soluto entre dos disol(entes no "iscibles' 0e de%ine co"o la relacin entre las concentraciones del soluto en cada uno de los dos disol(entes, y es, a$roxi"ada"ente, i&ual al cociente entre las solubilidades del soluto en cada uno de los dos disol(entes' E+tracci,n o.ido-.i/uido: 0e a$lica cuando el co"$uesto o co"$uestos a extraer se encuentran en una "uestra slida' La extraccin se realiza con un l3+uido +ue disuel(e al co"$uesto a extraer $ero +ue, en lo $osible, no disuel(e a los otros co"$uestos' Para ello se suele hacer uso de e+ui$os adecuados, siendo el "#s utilizado el extractor soxhlet, +ue consta de tres $artes %unda"entales l "atraz in%erior +ue contiene el sol(ente de extraccin, la $arte central o extractor, donde se coloca la "uestra slida a extraer y un re%ri&erante su$erior' E+tracci,n .i/uido-.i/uido:
0e a$lica cuando la "uestra a extraer es l3+uida y la extraccin se realiza con otro l3+uido o sol(ente +ue re1na ciertas caracter3sticas' General"ente los $rinci$ios se encuentran en "edio acuoso y se extrae con disol(entes in"iscibles en ella' La extraccin l3+uido-l3+uido es de &ran utilidad en el aisla"iento de $roductos naturales +ue se encuentran en tejidos ani"ales y (e&etales con un ele(ado contenido de a&ua'
O01ETI2O%
Conocer la t!cnica de extraccin co"o "!todo de se$aracin y $uri%icacin de sustancias inte&radas de una "ezcla' le&ir los disol(entes adecuados $ara un $roceso de extraccin' 4ealizar di%erentes ti$os de extraccin si"$le, "1lti$le y selecti(a5 a$lic#ndolos a $roble"as es$ec3%icos'
)TERILE% Extractor Soxhlet
Solución de cristales violeta
Pera de decantación
Probeta
Tubos de ensayo
Cloruro de sodio
Etanol
Cocina eléctrica
N-hexano
Cloroformo
Alcohol amílico
aí! morado
)ETO*OLO$3 EX&ERI)ENTO 4: E+tracci,n de antocianina: 67 0e coloc unos cuantos &ranos de "a3z "orado dentro de un cartucho de extraccin )lla"ado ta"bi!n dedal de $a$el %iltro*' 87 0e de$osit el cartucho dentro de la c#"ara de extraccin del 0oxhlet' 97 0e llen el baln de destilacin con a&ua acidulada )a&ua destilada : ;Cl* y se a&re& t#"aras de ebullicin' <7 0e conect a&ua al re%ri&erante y se encendi la cocina el!ctrica $ara iniciar la destilacin del disol(ente, el cual %ue colectado en la c#"ara de extraccin hasta +ue el ni(el del disol(ente se i&ual con el ni(el su$erior del tubo si%n, ocurriendo el tras(ase del disol(ente hacia el baln' ste $roceso se re$iti c3clica"ente de "anera controlada' EX&ERI)ENTO : E+tracci,n %im6.e E.ecci,n de. o.7ente adecuado 67 0e coloc = "l de solucin de cristales (ioleta en < tubos de ensayo' 87 A cada tubo se le a&re& res$ecti(a"ente ="l de tanol, n-hexano, cloro%or"o y alcohol a"3lico' 97 0e $rocedi a a&itar cada "uestra hasta +ue slo una de ellas %or" las dos %ases deseadas una %ase acuosa y la otra, or&#nica5 de esta "anera se reconoci el sol(ente adecuado $ara el $roceso' E+tracci,n <7 >na (ez ele&ido el sol(ente, se llen 68"l de !ste dentro de una $era de decantacin5 lue&o se a&re& 68 "l de solucin de cristales (ioleta, se a&it la "ezcla hasta %or"arse las %ases or&#nica y acuosa' =7 Lue&o de haberse %or"ado, a"bas %ases %ueron se$aradas en 8 tubos de ensayo' ?7 Por 1lti"o, se $rocedi a "edir el (olu"en de a"bas %ases $or se$arado, en dos $robetas' EX&ERI)ENTO 8: E+tracci,n m9.ti6.e 0e realizaron 9 extracciones &rimera e+tracci,n
0e coloc 68 "l de solucin de cristales (ioleta y < "l de alcohol a"3lico en una $era de decantacin5 se a&it la "ezcla, hasta (isualizar dos %ases in"iscibles una %ase or&#nica )de color (iol#ceo*, y una %ase acuosa casi trans$arente' 0e colectaron a"bas %ases $or se$arado en tubos de ensayo' %egunda e+tracci,n La %ase acuosa colectada en la extraccin anterior %ue reutilizada, llen#ndola nue(a"ente en la $era de decantacin, y a&re&#ndole < "l de alcohol a"3lico' 0e a&it la "ezcla, %or"#ndose 8 %ases, las cuales ta"bi!n %ueron colectadas $or se$arado "ediante decantacin' Tercera e+tracci,n 0e re$iti el $roceso anterior, as3 co"o la coleccin $or se$arado de las 8 %ases %or"adas'
RE%(LT*O: EX&ERI)ENTO 4: l disol(ente (ol(3a a ser destilado, y al ser colectado dentro de la c#"ara de extraccin, se (ol(i cada (ez "#s trans$arente, hasta +ue todo el "aterial extra3ble del "a3z "orado %ue retenido en el baln' EX&ERI)ENTO : E+tracci,n %im6.e
44;4m. de ca6a acuoa
4;
Ca$a or&#nica Constante de re$arto )2 d* @
@ Ca$a acuosa
EX&ERI)ENTO 8: E+tracci,n m9.ti6.e
68,? "l 66,6 "l
@ 6'69=
4era e+tracci,n
da e+tracci,n
8era e+tracci,n
ase or&#nica
<'6
<'?
<'
ase acuosa
66'
66
6D
2d
D'9<=
D'<6
D'<
*I%!(%IONE% E+6erimento 4: 4es$ecto a este ex$eri"ento, nos $ode"os $re&untar EPor +u! la antocianina no se e(a$ora a $esar de la te"$eratura del $rocesoF la antocianina es un $i&"ento +ue no (olatiliza, esto debido a los &ru$os hidroxilo +ue $resenta, $er"iti!ndole establecer enlaces $uente de hidr&eno entre sus "ol!culas' Las antocianinas son solubles en sol(entes $olares y co"1n"ente se extrae de sus %uentes naturales usando "etanol o etanol con $ocas cantidades de al&unos #cidos co"o #cido clorh3drico, ac!tico y %r"ico, ya +ue el #cido "antiene el $; #cido lo +ue $re(iene el des$laza"iento de los e+uilibrios +u3"icos de hidratacin' E+6erimento : l alcohol a"3lico, al ser in"iscible con el sol(ente de los cristales (ioleta, el co"$uesto se disuel(e en cierta $ro$orcin en a"bas %ases' l soluto se encuentra disuelto en a&ua y $ara extraerlo se debe utilizar otro sol(ente or&#nico, el cual %ue el alcohol a"3lico, y estos son in"iscibles entre s3' Los disol(entes %ueron a&itados y los cristales se es$arcieron entre a"bos disol(entes, aun+ue en "ayor cantidad sobre %ase or&#nica, en la cual se hallaba contenido el alcohol a"ilico' n base a este ex$eri"ento, se debe $ensar en una "anera de extraer la "ayor cantidad $osible de cristales (ioleta' E+6erimento 8: La $ri"era extraccin realizada en este ex$eri"ento nos $ro$orcion una "anera "#s e%ecti(a de extraer los cristales, ya +ue a "edida +ue se colectaba la %ase or&#nica y se le (ol(3a a a&re&ar <"l de alcohol a"3lico, la nue(a %ase or&#nica +uedaba de un color "#s trans$arente +ue el anterior' 0e dio el caso en +ue la su"a del (olu"en colectado de %ase or&#nica y acuosa no coincid3a en cada extraccin, ya +ue hubo una $e+uea cantidad de la %ase or&#nica +ue no %ue colectada en su totalidad, es $or ello +ue en las anotaciones de (ol1"enes utilizados debe to"arse en cuenta este incon(eniente'
!ON!L(%IONE% H
E+6erimento 4: Que "ediante el ti$o de extraccin +ue se realiz $ara la antocianina, recreando las "is"as condiciones de %or"a controlada no solo lo $ode"os usar $ara extraer antocianina sino ta"bi!n la cloro%ila entre otras sustancias' H E+6erimento : n esta $arte nos %acilita de una %or"a (isual, y en base a nuestros conoci"ientos saber +u! sol(ente es el "#s adecuado $ara la extraccin' H E+6erimento 8 : Que "ediante la extraccin "1lti$le $ode"os (er +ue la $arte or&#nica, el color (a dis"inuyendo y la constante de re$arto (a au"entando'
!(E%TIONRIO
4 Teniendo en cuenta .a denidad = o.ubi.idad en agua de .o iguiente o.7ente; indicar cua.e ocu6arán .a ca6a u6erior en .a e+tracci,n frente a una o.uci,n acuoa; uti.i>ando e. embudo de e6araci,n: a Tetrac.oruro de carbono )densidad 6,= &I"l* b !.oroformo )densidad 6'< &I"l* c n-?e+ano )densidad D'?? &I"l* d .co?o. metí.ico )densidad D' &I"l* e @cido acAtico )densidad 6'D= &I"l* f @cido .áurico )densidad D' &I"l* Los +ue ocu$aran la ca6a u6erior son a+uellos +ue sean "enos densos +ue el "edio )a&ua*' Tene"os n-?e+ano; a.co?o. metí.ico = e. ácido .áurico %i una o.uci,n de BC mg de una utancia “D# en 5C m. de agua e e+trae con do 6orcione de 5 m. de Ater cada una !ua. e .a cantidad tota. de utancia “D#; /ue e e+traerá i e. Fd GAterHagua J BK xtraccin "1lti$le 4° e+tracci,n G5 m. de Ater A 2d @ < @K8=K an do e+traccione con BCC m. de Ater etí.ico en cada unaK En cuá. de .o do cao .a e+tracci,n e má eficienteK 2d @ 9 a E+tracci,n im6.e: )OIDD* I ))9-O*IDD* @ 9 O @ 8'= &' 0e extrajo 5 g de acido isobutirico' b
E+tracci,n m9.ti6.e: 4° e+tracci,n: )AI
0e extrajo 88' & de #cido isobut3rico )+ueda en el a&ua 6='8 &*' ° e+tracci,n : )BIando X cc de benceno Que cantidad de benceno fue necearia 6ara .a e+tracci,n; i e abe /ue .a o.uci,n inicia. contenía 4CC mg de ácido a.icí.ico en 4CC cc de agua = e. Fd GOHbenceno J C;CK 2d @ D,D8 @ )6DIO* I ))6DD-6D*I6DD* O @ =='=? "l ue necesario 555< m. de benceno $ara +ue $roduzca la extraccin' 5 E. Fd de. ácido a.icí.ico en e. itema AterHagua e: 5C !uanto de Ater e neceita 6ara e+traer e. CP de. ácido contenido en 4CC cc de agua; con una o.a e+tracci,nK 0e extrae el D del #cido, el total de #cido salic3lico es 6DDO, entonces lo +ue se extrae es DO' 2d @ =D @ )DOIA* I ))6DDO-DO*I6DD* A @ <,? cc' 0e necesita B< cc de !ter $ara $oder extraer el D de #cido salic3lico'
0I0LIO$R'3 ❖
2eese, 4', Muller, 4' 2', Toube' MRT.0 . LAB4AT4S PA4A Q>MSCA 4GU/SCAN' /orie&a ditores' ditorial Li"usa' 6D' Martinez Grau, M' A' 5 CsaVy, A' G' -écnicas experimentales en síntesis orgnica. Ca$' ?' d' 03ntesis, 6' Garc3a 0#nchez, Mi&uel Un&el' Manual de $r#cticas de +u3"ica or&#nica SN' M!xico >/SW40S.A. A>TX/MA MT4PLSTA/A' 8DD8 .e$arta"ento de Qu3"ica r&#nica S' P4UCTSCA0 . Q>MSCA 4GU/SCA SN' s$aa >ni(ersidad Co"$lutense de Madrid' 8D6<-8D6=' ❖
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Mara"bio, scar G', Acua, Patricio ' y Pizarro, Guadalu$e' MRT.0 OP4SM/TAL0 / Q>MSCA 4GU/SCAN' Chile diciones >ni(ersidad Tecnol&ica Metro$olitana' 8DD
