En el laboratorio de pruebas cualitativas para carbohidrato podemos analizar barios cosas, primero:
Los monosacáridos constituyen las unidades más simples de los carbohidratos, incapaces de hidrolizarse en carbohidratos más simples, sino solamente subdividirse en triosas, tetrosas, pentosa, hexosas, h eptosas u octosas, según el número de carbonos que tengan.
Además pueden ser ALDOSAS si tiene la presencia del grupo ALDEHIDO (
del grupo cetona (
) o cetosas si tiene la presencia
)
Por lo tanto podemos podemos analizar que en nuestro laboratorio trabajamos con diferentesmonosacáridos, diferentesmonosacáridos, los cuales 3 pertenecían al grupo aldehído aldehído que fueron:
Ribosa
glucosa
galactosa
arabinosa
Y del grupo cetona tenemos la fructosa que es la más importante de este grupo
i : mol molé ul formadas por dos or dos u idades de monosacár idos, unidos ent entre sí medi mediant ante enl enlaces licos licosiidicos (éter) (éter) los cuales se pueden pueden romp romper p er por hi or hidró drólilis sis aci acida para así obt obtener monosacár idos libres. libres. Di
Ade Ade
¡
s analizamos analizamos que que los los dis disac idos idos en el laboratorio se descompon escompone en en : ¡
¢
Sacaros arosa + H2O ___HCL____ gluc glu cosa +fruc +fructos tosa Lac Lactos tosa +H2O__HCL_________glu O__HCL_________gluccosa + gluc glucosa Pomo ya av aviamos iamos dic dic o Los Los dis disac ridos ridos son azuc azucares ares formados formados por la unión de de dos dos monos monosac ridos ridos mediante diante el ¡
¡
£
enlace nlace gluc glucos dic dico. Si est este enlace nlace se ef ectúa ectúa entre ntre dos dos carbonos arbonos anoméric anoméricos el dis disac rido no te tendrá el pote potencial ¡
¥
¤
alde alde do o cetona cetona libre libre por lo tanto no dan pos positiv itivas aque aquellas llas prue pruebas bas que que inv involuc olucren la partic participac ipación de de esto estoss ¥
£
¤
grupos grupos , rec recibi ibie endo el nombre nombre de azúc azúcar no re reduc ductor, la sacaros arosa y la tre trealos alosa son ejemplo ejemploss de los los dis disacáridos áridos no reduc ductores tores.. Cas Caso contrario, Todos Todos los los dis disacáridos áridos que que pose posean an un carbono anoméric anomérico libre libre, darán pos positiv itivas esta estass reaccion cciones es,, llamándose llamándose azuc azucares ares reduc ductores tores,, de debido a que que promueve promueven n la re reducc ducción ión de del re reactiv tivo us usado y ellos llos mis mismos mos se oxidan.
los polis polisacáridos áridos son moléc moléculas ulas que que al hidrolizarse hidrolizarse produce producen n más más de 10 moléc moléculas ulas de monos monosacáridos áridos, Polisacáridos: los ade además más son políme polímeros ros de alto pes peso o molec molecular, ular, que que corres orrespond ponde en a la formula ge g eneral (C6H10O5)n. Algunas Algunas veces se les designa esigna como he hexos xosonas onas o pe pentos ntosonas onas, de de acuerdo con la cantidad de de monos monosacáridos áridosque que produce producen n al hidrolizarse hidrolizarse..
almidón
Pode Podemos mos darnos darnos cuenta que que en nues nuestro tro laboratorio trabaj trabajamos amos con un polis poli sacárido que que fue fue el almidón, el cual pose pose unidade unidade amilopec amilopectina tina , la cual por hidrólis hidrólisis total se produce produce gruc grucosa Almidon-------------------d extrinas xtrinas------------malto sa------------gluc a------------glu cosa
Por otra parte parte dode dodemos mos analizar que que la sacaros arosa un azúc azúcar no re reduc ductor cunado es some ometido a te tempe mperaturas raturas reacciona cciona de de la siguie iguiente nte mane manera: (+) Sacaros arosa
gluc glucosa + fruc fructos tosa
=+66.5º ____H2O___ 52º Inve Inverta rtassa
92º
Pero a te tempe mperatura may mayor de de 220ºc 220ºc se descompon escompone e a C y H2O y que que a te tempe mperatura 200ºc 200ºc se trans transforma en carame aramero
la reacció o prueba e Benedict identifi dentifica ca azúcares redu reductores (aqu aquellos llos que tienen tienen su OH anomé anomér ico libre), libre), como la lact actosa, la lucosa, lucosa, . En solu soluc ciones alcali calinas, nas, pueden pueden redu reducir e r el Cu 2+ que tiene tiene col color az or azul ul a Cu +, que precipit recipita a de la solu soluc ción alcali calina na como Cu2O de col color rojo-naranja. or rojo-naranja. El fundamen fundamentto de est esta reacci reacci ón radi radica en que en un medi medio alcali calino, no, el ion cúp cúpr ico (otorgado por el sulf ato cúp cúpr ico) es cap capaz de redu reducirse por e or ef ect ecto del del gr upo upo Alde Aldeh hído del del azúcar (CHO) (CHO) a su + f orma orma de Cu . Este nuevo ion se observa como un precipit recipitado ado rojo ladr illo illo corresp correspondi ondient ente al óxi óxido cuproso uproso (Cu2O). y todo todo est esto por q or que cont conta de Sulf ato cúp cúpr ico; Citra Citratto de sodi sodio; Carbonat arbonato anhi anhidro dro de sodi sodio.. Esta raci ración dio positi ositiva va para la lact actosa y glucosa lucosa porqu orque en el medi medio alcali calino no f acilit acilita a que el azúcar esté esté de f orma orma linea lineall, pues puestto que el azúcar en azúcar en solu soluc ción f orma orma un anill anillo o de piranós piranósiico o furanós furanósiico. Una vez que el azúcar est está linea lineall, su gr upo upo a ldeh dehído que tiene tiene un oh libre libre que puede puede reacci reaccionar con el ion ion cúp cúpr ico en solu soluc ción; en la sacarosa, no dan positi ositivo vo pues puestto que sus OH anomé anomér icos est están siendo utilizados utilizados en el enl enlace glucosíd lucosídiico. En resu resumen, se habl abla de azúcares redu reductores cuando tienen tienen su OH anomé anomér ico libre, libre, y és éstos son los que dan positi ositivo vo en la pr ueba de Benedi enedict.
tingui uir r monosacár monosacár idos redu reductores de disacár idos redu reductores, prueba de Barfoed sirve para disting basándose en la vel veloci ocidad de reacci reacción; en los monosacár idos la f ormaci ormación del del oxi oxido cuproso uproso es mas rápi rápido do que en los disacár idos. Este reacti reactivo vo se comp compone de una solu soluc ción de 0.33 mol molar de acet acetato de cobre neut neutro ro en una solu soluc ción de 1% de áci ácido acéti acético. co. En la pr ueba de bar f f oed oed la reacci reacción es positi ositiva va para la gal galact actosa y r ibosa, porqu orque al utilizar utilizar acet acetato cúp cúpr ico y áci ácido acéti acético co con lo que sol solo los monosacár idos son cap capaces de redu reduci r e r el cobre, f ormando ormando así un precipit recipitado ado rojo ladr illo, illo, en tant anto que el almidón es un disacár ido que a
tienen tienen menor p menor poder de redu reductor a or al tener tener comp comprometi rometido do uno de sus carbonos anomé anomér icos en el est establ ableci ecimient ento del del enl enlace glicosíd licosídiico, no reacci reaccionan y por por llo t ant anto dan un result resultado ado negati negativo. vo.
Seliwanoff : Los carbohi carbohidra drattos se clasifi asifican can como cet cetosas o aldosas. Vale deci decir, que las cet cetosas en el carbono 2 tienen tienen una func funciión cet cetona, que en presenci resencia de un áci ácido fuer fuer te produ roducen rápi rápidamen damentte der ivados fur fur f úr f úr icos que reacci reaccionan con un dif enol enol llamado llamado resorci resorcina que est está cont conteni enido en el reacti reactivo vo de Seliwano liwanoff ff . La fluc fluctos da positi ositiva va porqu orque per tenece al gr upo upo cet cetona y como Esta pr ueba es esp específi ecífica ca para cet cetosas y se basa en la conversi conversión de la cet cetosa en 5-hidro-me hidro-metil til--fur fur fura furall y su pos postter ior condensac or condensaciión con resorci resorcinol nol f ormando ormando así compl complejos ejos col coloreados rojo o rosado. Reacción de
La razón por q or que dio negati negativo vo en la glucosa lucosa es sencill sencillo o porqu orque est esta per tenece al gr upo upo aldeh dehído como ya avi aviamos menci mencionado ant anter ior men or mentte y de est est a f orma orma no puede puede reacci reaccionar con est esta reacci reacción.
Prueba de polisacárido: esta esta se realizo con el almidón el res resultado ultado que que arroj arrojo fue fue pos positiv itivo de debido a La obte obtención de de una sustanc tancia colorida (azul ) al re reaccionar ccionar el yodo con el almidón .es .esto to se debe a la formac formación de de un complej omplejo o de de coordinac oordinación entre ntre las las mice micela lass de Almidón y el Yodo. Es Estas tas mice micela lass están están formadas formadas por cade adenas nas polis polisacáridas áridas enrolladas nrolladas en hélice hélice.. El yodo pue puede coloc olocarse arse centralm centralme ente nte en esta estass hélices hélices.. El color de depende nde del largo de de la sección sección line linear de de la moléc molécula de del almidón. Por eso eso la amilos amilosa pura, que que es el polis polisacárido exclus lusivame amente nte line linear dará con el yodo el color más más inte intenso de de un azul profundo. Por otra parte parte esto esto No es una re reacción cción químic química, sino fí sica, ya que que el yodo, se coloc oloca entre ntre los los espa espaccios ios de la moléc molécula de de almidón creando el compues ompuesto to colore oloreado, alte alterando as asi su estru estrucctura fí sica. El color dis disminuye minuye cuando la te tempe mperatura aume aumenta, has hasta des desapar aparece ecerr por comple ompleto, y se inte intensific ifica al baj bajar nuev nuevam ame ente nte la te tempe mperatura. Es Esto indic indica la formac formación (me (medio frio) y destru estrucc cción ión (me (medio calie aliente nte) de los los complej omplejo os de coordinac oordinación formados formados entre ntre el yodo y el almidón. La re r eacción cción de del yodo con el almidón nos nos sirve irve para de detectar ectar el grado de de hidrólis hidrólisis del almidón. En conc onclus lusión El almidón es un polis polisacárido veg dos compone omponentes ntes:: la amilos amilosa y la amilopec amilopectina. tina. La vegetal formado por dos prime primera se colore olorea de de azul en prese presen ncia de de yodo de debido no a una re r eacción cción químic química sino a la ads adsorc orción o fij fijación de de uperfic rficie de la moléc molécula de de amilos amilosa, lo cual sólo oc ocurre urre en frío. yodo en la supe arosa es un DIS DISACARIDO de de gluc glucosa y fruc fructos tosa, unidas unidas por un enlace nlace O-gluc O-glucosídic ídico PRUEBA DE SACAROSA: La sacaros (tie (tiene forma de de éte éter, R--O--R'), que que lo combie ombierte rte en un azúc azúcar no re reduc ductor . por tal razón El ácido clorhídric lorhídri co (HCl) cataliza irreve irreverrsible iblemente nte la ruptura de de est este enlace nlace,, as así que que los los produc productos tos que que se obtie obtienen son gluc glucosa y fruc fructos tosa en dis disoluc olución. Por otra parte parte, HCl también cataliza la ape apertura de de las las formas formas anilladas anilladas en que que se encuentran la gluc glucosa y la fruc fructos tosa, dev devol olv viéndolas iéndolas a su forma line lineal abie abierta. Odte Odtenie niendo as asi La hidròlis hidròli sis que que da como res resultado ultado la obte obtenciòn de de gluc glucosa que que es una albos albosa y azúc azúcar re reduc ductor y fruc fructos tosa que que es una ceto cetossa. Por esto esto las las prue pruebas bas de benedic dict da pos positiv itiva por que que reacciona cciona con la gluc glucosa de de la sacaros arosa y salliwanoff por que qu e reacuona con el grupo ceto cetossa de de la fruc fructos tosa.
Reacción de molish: En la re reacción cción de de Molis Molish, el agre agregado de de ácido sulfúric ulfúrico conce oncentrado ntrado a a la lec lech he prov provoca la deshidrata eshidratacción de del glúc glúcido en la inte interfase rfase,, para dar un anillo de de furfural o hidroxime hidroximetilfurfural que que reacciona cciona con alfa-naftol, para dar un produc produ cto de de color púrpura. La prese presen ncia de de carbohidratos arbohidratos en nues nuestra tra mues muestra tra se pone pone de manifies manifiesto to por la re reacción cción de de Molisc Molisch, h, Bas Basada en la acción cción hidrolizante hidrolizante y deshidratant eshidratante e del ác ácido sulfúric ulfúrico sobre obre los los hidratos hidratos de carbono. En dic dicha re reacción cción el ác ácido sulfúric ulfúrico cataliza la hidrólis hidrólisis de los los enlaces nlaces gluc glucosídic ídicos de la mues muestra tra y la des deshidrata hidratacción a furfural (e (en las las pentos ntosas) o hidroxime hidroximetilfurfural (e (en las las hexos xosas). Es Estos tos furfurales furfurales se conde ondensan con el alfa naftol de del re reactiv tivo de de Molisc Molisch h (re (reacción cción de de Molisc Molisch) h) dando un produc producto colore oloreado.
es una prueba química para la presencia de pentosas. Los componentes incluyen orcinol, ácido hidroclórico, hidroclór ico, y cloruro clorur o férrico férric o. Que En presencia de una pentosa, el pentosoma será deshidratado deshidra tado para formar furfural. La solución dará muestra muestra azulada. a zulada. Prueba de Bial
En el laboratorio la prueba de bial al calentarse con el acido clorhídrico, formo forfural que se condensa con orcinol en presencia de iones férricos, esto cedió con la ribosa y arabinosa por ser pentosas que reaccionaron con este reactivo arrojando una coloración azul verdoso (positivo), en el caso del almidón como tiene más de 5 carbono siendo así un polisacárido dio negativo porque no reacciona con esta prueba. Preguntas 3. explique estructuralmente por que la maltosa es un azúcar reductor, y por que el almidón no l0 es? Maltosa:
es un azúc azúcar re reduc ductor porque porque tie tienen un carbono anoméric anomérico libre libre capaz de de oxidarse oxidarse,, si pue puede oxidarse oxidarse,,
entonces ntonces pue puede reduc ducir a otro compues ompuesto, to, por esto esto es reduc ductor. De De tal modo que que todo monos monosacárido tie tiene pode poder reduc ductor, sea sea una aldos aldosa o una ceto cetossa, porque porque posee posee pote potencialme ialmente nte un carbono cuyos sustituye tituyent ntes es pue pueden oxidarse oxidarse.. onside idera un azúc azúcar no re reduc ductor porque porque a pes pesar ar de de que que tie tiene carbonos arbonos anoméric anoméricoslibres libres capaces apaces de El almidón: se cons oxidarse oxidarse,, hay hay muy muy poc pocos en comparac omparación a la cantidad de de unidades unidades de monos monosacáridos áridos que que compone omponen el almidón. Es Es decir, ecir, solo los los de los los extre xtremos mos de la larga cade adena que que compone ompone al almidón, pue puede oxidarse oxidarse... ... y calc alculando que que una cade adena de de almidón (q a su vez vez tie tiene ramific ramificaciones iones)) tie tiene más más de 10000 res r esiduo iduoss de monos monosacáridos áridos... ...e entonces ntonces se conc oncluye luye que que si bie bien el almidón pue puede oxidarse oxidarse,, su pode poder re reduc ductor es prác práctic ticame amente nte nulo, de debido al muy muy baj bajo rendimie ndimiento ya que que la cantidad de de carbonos arbonos libre libres son muy muy poc pocos, conoc onociéndose iéndose por esto esto como un azúc azúcar no reduc ductor
