Comparación SN1 y SN2 E1 y E2

Comparación de los mecanismos de sustitución SN1 y SN2 SN1

SN2

1. Influencia del nucleófilo

La fuerza del nucleófilo no es importante.

Se requieren nucleófilos fuertes.

2. Influencia del sustrato

3°>2°>1°>CH 3X (1° y CH3X son improbable i mprobables) s)

1°>CH3X>2° (3° no apropiado)

3. Influencia del disolvente

Requiere un buen solvente ionizante.

Puede ser más rápida en disolventes menos polares.

4. Cinética

Primer orden.

Segundo orden.

5. Estereoquímica

Mezcla de inversión y retención de configuración: racemización.

Inversión completa de configuración.

6. Reordenamientos

Son frecuente frecuentes. s.

Son imposibles.

Comparación de los mecanismos de eliminación E1 y E2 E1

E2

1. Influencia de la base

La fuerza de la base no es importante (generalmente, débil).

Se requieren bases fuertes.

2. Influencia del disolvente

Se requiere un disolvente ionizante bueno.

La polaridad del disolvente no es importante.

3. Influencia del sustrato

4. Cinética

5. Orientación

E1, E2: 3°>2°>1° (generalmente 1° no experimenta E1)

Primer orden.

Segundo orden.

Generalmente orientación de Saytzeff.

6. Estereoquímica

 No se requiere una geometría  partículas para el paso lento.

Se requiere disposición coplanar (generalmente anti)  para el estado de transición.

7. Reordenamientos

Son frecuentes.

No se producen.