El objeto de estudio de la experiencia realizada fue analizar la formación de cloruro de t-butilo mediante el mecanismo de reacción de sustitución nucleofílica unimolecular.Descripción completa
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Preguntas de Modulares MartinsxDescripción completa
1. La halogenación directa de hidrocarburos muy rara vez se utiliza para la obtención de haluros de alquilo. Explíquese este hecho. X2 !"#
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!$ la halogenacion directa de hidrocarburos se produce en presencia de luz. %or e&emplo' si se toman unos ml de hexano en un tubo de ensayo y se a(ade una disolución de )r 2 *ro&o+ en un disolvente inerte como ,,l *tetracloruro de carbono+ en la oscuridad' no pasa nada si se lleva a la luz la disolución se decolora' el )r 2 desaparece y se desprende #)r que se puede detectar con papel indicador. Esta reacción se llama /otohalogenacion. /otohalogenaci on. La cloración de metano se da en cuatro etapas sucesivas' los - productos de sustitución son cloruro de metilo' diclorometano' cloro/ormo y tetracloruro de carbono. 0alvo en la cloración total' se obtiene una mezcla de los cuatro productos' productos' los cuales pueden separarse por destilación /raccionada. ,uando se halogenan hidrocarburos superiores se obtienen mezclas de isómeros isómeros y policlorados di/íciles de separar' que en la industria se utilizan como mezclas. El mecanismo de reacción es por radicales y en cadena y comienza porque una molcula de cl 2 su/re una ruptura homolítica por la acción de un /otón de suciente energía hv; los 3tomos radicalarios /ormados son capaces de romper el /uerte enlace 4,"#' y así comienza una reacción' de modo que un solo /otón produce una serie de sustituciones en cadena que termina cuando se unen dos radicales *con&unción poco probable+ o por choques en las paredes del reactor. 1 ,onocido este mecanismo se comprende que los haluros terciarios se /ormen con mayor /acilidad porque los radicales intermedios son m3s estables. 2. En los proceso de lavado acuoso es absolutamente necesario reconocer cu3l es la capa acuosa a descartar. 56u sistema de reconocimiento puede sugerir7 !$ debido a que se sabe que el producto de la reacción es cloruro de terbutilo mas una /ase acuosa' reconocemos ambas capas por medio de sus densidades. La densidad del cloruro del terbutilo es menor que la del agua' por ende' la capa superior que se encuentra en el embudo es el cloruro de terbutilo y la in/erior es la /ase acuosa. 8. %ara que se usa el bicarbonato de sodio en el proceso. Escribir la reacción. !$ el bicarbonato de sodio por ser una base dbil neutraliza el e/ecto del acido clorhídrico en el embudo. La reacción que ocurre es la siguiente$ #,l 9a#,:8
9a,l ,:2 #2:
-. ,on base en criterios estricos y electrónicos &usticar la reactividad de alcoholes en 091 y 092
!$ la reactividad de los alcoholes en 091' son los alcoholes terciarios dado que en un mecanismo de este tipo' la estabilidad y rapidez de la reacción est3 marcada por la /ormación de un carbocatión' que busca la estabilidad en el carbono m3s sustituido. Los alcoholes secundarios son menos reactivos que los terciario y en cuyo caso necesitan de calentamiento para que presente la misma rapidez. Los alcoholes primarios no pueden llevar a cabo reacciones 091 porque los carbocationes primarios son demasiado inestables . Entonces' cuando un alcohol primario reacciona con un haluro de hidrogeno lo debe hacer a travs de una reacción 092' donde el ataque del nucleólo es por el lado de atr3s debido al impedimento estrico que presenta la molcula puesto que entre menos impedido est' la reacción ser3 la adecuada. 2
)ibliograa. 1. 1. %!;<: =>?E!@' Eduardo 6>;<;,@ :!A@9;,@ )@0;,@ = @%L;,@B@ Be la molecula a la industria tomo ;Editorial !everte 0.@.'p .2CD" 2C1CC. 2. @LB@)E 0ara' @! Laura 6>;<;,@ 2 quimica en acción 1 ra Ed Ediciones ,olihue 0.!.L. p.1-G" 1-H 2DD-.