Reaksi E2 (Alkil Halida) Reaksi E2 (eliminasi bimolekular) ialah reaksi eliminasi alkil halida yang paling berguna. Reaksi E2 alkil halida cenderung dominan bila digunakan basa kuat, seperti –OH dan –OR, dan temperatur tinggi. Secara khas reaksi E2 dilaksanakan dengan memanaskan alkil halida dengan K+ -OH / Na+ -OCH2CH3 dalam etanol. Reaksi E2 berjalan tidak lewat suatu karbokation sebagai zat-antara, melainkan berupa reaksi serempak (concerted reaction) yakni terjadi pada satu tahap, sama seperti reaksi SN2. Basa membentuk ikatan dengan hidrogen Elektron-elektron C-H membentuk ikatan pi Brom bersama sepasang elektronnya meninggalkan ikatan sigma C-Br.
Persamaan diatas menunjukkan mekanisme, dengan anak panah bengkok menyatakan “pendorongan elektron” (electron-pushing). Struktur keadaan transisi dalam reaksi satu tahap ini adalah : Dalam reaksi E2, seperti dalam reaksi E1, alkil halida tersier bereaksi paling cepat dan alkil halida primer paling lambat. (Bila diolah dengan suatu basa, alkil halide primer biasanya begitu mudah bereaksi substitusi, sehingga sedikit alkena terbentuk).
Perbedaan mekanisme reaksi SN2, SN1, E1 dan E2. Reaksi substitusi alkil halida dengan nukleofil dapat terjadi oleh suatu jalur SN1 atau jalur SN2. Metil halida, alkil halida primer dan sekunder terutama bereaksi dengan jalur SN2. Laju reaksi SN2 meningkat dengan bertambahnya nukleofilisitas spesies penyerang. Nukleofil yang lazim baiknya adalah -OH, -OR, dan -CN.
Rintangan yang meningkat di sekitar karbon yang terhalogenasi mengurangi laju reaksi SN2. Alkil halida tersier terlalu terintangi untuk menjalani reaksi dengan jalur SN2, namun dapat menjalani reaksi
dngan jalur SN1 (lewat karbokation antara) dengan suatu nukleofil seperti H2O atau ROH. Metil halida dan alkil halida primer sama sekali tidak mengalami reaksi SN1; alkil halida sekunder bereaksi lambat dengan jalur ini. Inilah ringkasan perbedaan reaksi SN2, SN1, E1 dan E2. Untuk memudahkan dalam mengingat, urutkan pola belajar mekanisme dari SN2, SN1, E1 dan E2.
Mekanisme reaksi SN2 Mekanisme reaksi SN2 hanya terjadi pada alkil halida primer dan sekunder. Nukleofil yang menyerang adalah jenis nukleofil kuat seperti -OH, -CN, CH3O-. Serangan dilalui dari belakang. Untuk lebih jelas, perhatikan contoh reaksi mekanisme SN2 bromoetana dengan ion hidroksida berikut ini.
Mekanisme reaksi SN1 Mekanisme reaksi SN1 hanya terjadi pada alkil halida tersier. Nukleofil yang dapat menyerang adalah nukleofil basa sangat lemah seperti H2O, CH3CH2OH Terdiri dari 3 tahap reaksi. Sebagai contoh adalah reaksi antara t-butil bromida dengan air. Tahap 1.
Tahap 2.
Tahap 3.
Mekanisme reaksi E1 Mekanisme reaksi E1 merupakan alternatif dari mekanisme reaksi SN1. Karbokation dapat memberikan sebuah proton kepada suatu basa dalam reaksi eliminasi. Terdiri dari dua tahap. Perhatikan contoh berikut ini. Tahap 1. Tahap 1 reaksi E1 berjalan cepat.
Tahap 2. Tahap 2 reaksi E1 berjalan lambat.
Mekanisme reaksi E2 Reaksi E2 menggunakan basa kuat seperti -OH, -OR, dan juga membutuhkan kalor. Dengan memanaskan alkil halida dalam KOH, CH3CH2ONa.
Bereaksi dengan basa Bronsted Lowry kuat dan temperature tinggi. Ex: Na+ -OH
- reaksi serempak - DBN Used to Promote an E2 Reaction - Bereaksi baik dengan alkil halida tersier > s > p - Hasil major: gugus alkil terbanyak pada atom karbon ikatan rangkapnya - Pelarut polar aprotic
