UNIVERSIDAD DE SONORA
LIC. QUÍMICO BIÓLOGO CLÍNICO LABORATORIO DE QUIMICA ORGANICA II. PRACTICA #3 Obtención y Propiedades del Acetileno
INTEGRANTES: Franco Gutiérrez Azaria Sarahí.
Téllez García Enrique Ruben. Bonillas Daylin. López Castro Jazmín Soledad. PROFESORA: Ma. Alba Guadalupe Corella Maldonado.
Hermosillo, Sonora a 20 de Septiembre de 2013.
Introducción
El miembro más sencillo de la familia de los alquinos es el acetileno, C 2H2. Los átomos de carbono comparten tres pares de electrones; es decir, están unidos por un triple enlace. El triple enlace carbono-carbono es la característica distintiva de la estructura de los alquinos.
El acetileno es una molécula lineal, que tiene los cuatro átomos ubicados a lo largo de una línea recta. Tanto los enlaces carbono-hidrógeno como los carbono-carbono son cilíndricamente simétricos en torno a una línea que une los núcleos; por tanto, son enlaces . Sin embargo la molécula aún no está completa. Al formar los orbitales sp recién descritos, cada carbono sólo utiliza uno de sus tres orbitales p, por lo que aún quedan otros dos. Cada uno de estos últimos consta de dos lóbulos iguales, cuyo eje es perpendicular, al eje del otro orbital p y al de los orbitales sp; cada orbital p está ocupado por un solo electrón. La suma de dos orbitales p perpendiculares no da cuatro lóbulos esféricos, sino una sola nube con forma de rosca. El solapamiento de los orbitales p de un carbono con los del otro permite el apareamiento de electrones. Se forman dos enlaces , que juntos generan una envoltura cilíndrica en torno a la línea de unión de los núcleos. Por tanto, el triple enlace carbono-carbano está constituido por un enlace fuerte y dos más débiles; su energía total es de 198 Kcal.
Objetivo
Preparar un alquino, específicamente acetileno, por hidrólisis del carburo de calcio. Conocer pruebas de laboratorio sencillas que permitan la detección de centros de insaturación, además, realizar pruebas de formación de acetiluros para comprobar el carácter de los hidrógenos del acetileno.
Reacción
CaC2 + 2 H2O H-CC-H + Ca(OH)2 Experimento Materiales:
5 tubos de ensaye de 13x150 mL con tapón 1 soporte universal con pinza de 3 dedos y aro 1 manguera 1 cuba hidroneumática 1 embudo de separación 1 pipeta de 5 mL 1 matraz de destilación 1 espátula 1 pizeta de 500 mL 1 escobetilla
Procedimiento
1. Arme un aparato como el que se muestra en la figura. Consiste en un
matraz de destilación de 500 mL, el cuál lleva un tapón monohoradado en el que se introduce un embudo de separación. El tubo lateral del matraz se une mediante una manguera de hule, el cuál es introducido en cada uno de los tubos de ensayo que se encuentran llenos con agua en la cuba hidroneumática. El acetileno se recoge por desplazamiento del agua contenida en dichos tubos. 2. Coloque en el matraz de destilación 2 g de carburo de calcio y en el
embudo 100 mL de agua destilada. Abra la llave del embudo dejando
gotear lentamente el agua. Permita que el acetileno desaloje el aire. Colecte otros cinco tubos con acetileno por desplazamiento del agua. 3. Utilice el acetileno que se encuentra en los tubos de ensayo para hacer
las mismas pruebas que efectuó para alquenos y alcanos. No olvide tomar los tiempos de reacción y anotar sus observaciones. Pruebas:
1. Prueba con Br 2/Ccl4. Agregue al primer tubo 1 mL de solución de
bromo en tetracloruro de carbono. 2. Prueba con KmnO4. Al segundo tubo añádele 1 mL de solución de
KmnO4 0.5% y 1 mL de NaHCO 3. 3. Prueba con H2SO4. Al tercer tubo añádele 1 mL de solución de H 2SO4
concentrado. 4. Prueba con NaOH. Al cuarto tubo adiciónele 1 mL de solución de
NaOH al 10%. 5. Prueba de nitrato de plata amoniacal. Prepare una solución de nitrato
de plata amoniacal por adición de una solución de amoníaco diluido (1:3) en agua, a 1 Ml de nitrato de plata al 5%, hasta que se discuelva el precipitado formado. Coloque este reactivo en uno de los tubos que contiene acetileno y agite. Resultados
Prueba con Br 2/Ccl4:
Se formó un tipo de enlace al mezclar el bromo con tetracloruro de carbono con el acetileno, cambio de color cristalino a rojo debido a que el acetileno decoloró al bromo. el bromo actúa como indicador del punto final de la reacción.
H-CC-H + Br 2/CCl4
Prueba con KmnO4:
Se formó un precipitado, cambio de color cristalino cristalino a café. El cambio de su coloración fue lenta. El color café se debe a que el acetileno oxidó al permanganato de potasio. CH≡CH + KMnO4 ----> 2 H-COOH
Prueba con H2SO4: libero gas y calor, no cambio de color. CHCH + H2SO4
Prueba con NaOH: no hubo reacción. CHCH + NaOH CHC-:Na+ + H2O
Prueba con nitrato de plata amoniacal: el precipitado precipitado que se formo fueron las sales del acetileno con la plata, y el color del disolvente fue de un color amarillo claro.
CH≡CH + AgNO3/NH3 ----> AgC≡CAg ↓ (blanco amarillento) Cuestionario 1. ¿Qué fórmula estructural desarrollada tiene el carburo de calcio? ¿Con
qué otro nombre se le conoce al carburo de calcio? CaC 2 ; Carburo de Calcio o Acetiluro de Calcio.
2. Puesto que el acetileno explotaría si se sujetara a presiones arriba de 2
atmósferas ¿cómo es posible almacenar y vender acetileno en recipientes de acero? Dentro del cilindro de acero, en el que es almacenado, se entrega diluido en un solvente, que generalmente es acetona, impregnado en un material poroso contenido en el cilindro que almacena el acetileno en miles de pequeñas cavidades independientes. En esta forma, el acetileno no es explosivo. 3. Investigue algo referente a las principales aplicaciones industriales del
acetileno. Es un combustible universal, idóneo para todas las técnicas autógenas. Debido a sus especiales características físico-químicas, alcanza la temperatura de llama más elevada, y posee un gran poder calorífico y velocidad de encendido. Calentamiento y precalentamiento con sopletes especiales con oxígeno y aire comprimido. Proyección térmica de superficies y metalización metalización con llama. La producción de negro de humo en la industria del vidrio, aluminio y cobre. En el decapado térmico de superficies de hormigón y piedra natural. En boyas de señalización marítima. 4. ¿Quién lleva a cabo más rápidamente las reacciones de adición
electrofílica, un alqueno o un alquino? ¿por qué? La adición electrofílica a alquenos es más rápida, debido a que la reactividad
de
éstos
depende
de
la
estabilidad
del
carbocatión
intermediario; cuanto más estable es éste, mayor es la velocidad de formación. 5. De los tipos de derivados del acetileno, R-C C-H y R-CC-R’ ¿cuál es de
suponer que depositito el ensayo con nitrato de plata amoniacal? ¿qué característica estructural se requiere para la reacción? ¿qué misión tiene el amoníaco en estas reacciones? R-CCH + AgNO 3 R-CC-:Ag+ gris
Los hidrógenos del acetileno son ácidos y pueden ser extraídos con amonio por eso forma un precipitado . 6. ¿Qué volumen de acetileno medido en condiciones normales se podría
obtener 10 g de carburo cálcico puro? 3.36 L 7. ¿Qué reacción ocurrirá cuando una solución de etileno en ácido sulfúrico
concentrado se vierte en un gran volumen de agua? ¿y cuando una solución de acetileno en el mismo ácido se trata de una forma análoga? Los sulfatos ácidos de alquilo son solubles en ácido sulfúrico. Por dilución de la solución de ácido sulfúrico con agua, seguida de calentamiento, se produce la hidrólisis del sulfato ácido y se forma un alcohol. La adición de ácido sulfúrico a un alqueno, seguida de una hidrólisis con agua, constituye un método conveniente de obtención industrial de algunos alcoholes (por ejemplo, alcohol etílico, alcohol isopropílico y alcohol sec - butílico). Sin embargo, este método no sirve para obtener alcohol n - butílico o n propílico. Para el acetileno no ocurre esta reacción, ya que es ligeramente ácido 8. Supóngase que en el laboratorio se tiene frascos con heptano, 1-hepteno
y 1-heptino, y que cada uno ha perdido su etiqueta. ¿Qué reacciones se podrían ensayar para conocer cuál de los tres compuestos posibles contiene cada frasco? Si el problema se complicase con la existencia de un cuarto frasco con 2-heptino ¿se podría resolver? Se pueden llevar acabo las pruebas realizadas en el laboratorio para comprobar que tipo de sustancia es.
Conclusiones
En esta práctica aprendimos la importancia del acetileno no solo teóricamente ya que es el alquino mas sencillo si no también su importancia en la industria ya que se usa como una fuente de iluminación y de calor, la cual pudimos comprobar al hacerlo reaccionar con el H2SO4
donde se presento una reacción exotérmica; además de eso en esta practica hemos adquirido conocimiento de la obtención de este alquino mediante una practica apta para un laboratorio ya que este compuesto en muy explosivo con la reacción de agua con carburo cálcico (CaC2) el cual desprende un gas con un singular olor a ajo debido al fosfuro cálcico que se forma, la síntesis de esta manera resulto de un modo muy didáctico y sencillo después de haber podido capturar el gas; nos dimos cuenta si en realidad era acetileno con la serie de reacciones las cuales nos dieron una manera mas clara y dinámica de corroborar la teoría de que si el acetileno se encontraba capturado en los tubos de ensaye.
Bibliografía
Robert Thorton Morrison, Robert Neilson Boyd. Química Qu ímica Orgánica. 5a edicion. 1976. E.U.A http://es.slideshare.net/qcaorg1/adicin-electroflica-a-alquenos-y-alquinos http://www.quimicayalgomas.com/quimica-organica/alcanos-alquenos-yalquinos http://www.indura.com.mx/productos_detalles.asp?idq=4
