LABORATORIO ACETILENO

Universidad Nacional Mayor de San Marcos

UNIVERSIDAD NACIONAL MAYOR DE SAN MARCOS DE AMÉRICA AMÉRICA ) (Universidad del Perú, DECANA DE

FACULTAD DE INGENIERÍA INDUSTRIAL Laboratorio de Orgánica

HIDROCARBUROS HIDROCARBUROS INSATURADOS. INSATURADOS. CARACTERIZACIÓN. SINTESIS DEL ACETILENO ESCUELA: ING. TEXTIL Y CONFECCIONES MESA: 5

HORARIO: 6-8pm

ALUMNOS:

CÓDIGOS:

PERALTA BALDEÓN PATRICK ÁNGEL

17170091

HUARI FLORENCIO DAVID JOEL

17170248

ANCHARAYCO MAMANI ALVARO RODRIGO

17170238

GUTIERREZ PAUCAR JOEL LENNIN

17170247

LOPEZ TERRONES JUSHEPY

16170250

LAIME MAMANI ERICK

17170250

2017


1.

INTRODUCCIÓN: La industria se caracteriza por generar productos en base a otros (insumos) que son más simples y de mayor acceso. Esto se traduce en diferentes bienes y servicios que ayudan a satisfacer las necesidades humanas. De la misma forma, en Química se necesita de compuestos determinados para diversos fines y, debido a que son costosos, son obtenidos mediante reacciones químicas, pero para lograr obtener el compuesto deseado es necesario saber de qué clase de compuesto se trata (su estructura, polaridad, punto de fusión, etc.) y así diseñar la manera más eficiente de obtenerlo. Los métodos de obtención o síntesis de compuestos orgánicos son muy diversos y, en principio, si son hidrocarburos, va a depender de si son alifáticos (alcanos, alquenos, alquinos) o aromáticos. En esta experiencia se desarrollará la síntesis del acetileno y del nitrobenceno mediante un procedimiento metódico y explicado paso por paso.

2.

COMPETENCIA: Estudiar las propiedades químicas de los hidrocarburos insaturados.

•

Realizar las reacciones de caracterización y diferenciación de hidrocarburos

•

insaturados. Sintetizar el acetileno por hidrólisis cuidadosa y controlada del carburo de calcio.

•


3.

MARCO TEÓRICO:

Alquenos Los alquenos son compuestos orgánicos insaturados que se caracterizan por presentar uno o más enlaces dobles carbono – carbono. Son hidrocarburos más reactivos que los alcanos o parafinas y generan reacciones de adición. Estos hidrocarburos insaturados pueden obtenerse mediante la introducción de un doble enlace carbono – carbono en una molécula saturada, lo cual se logra mediante un mecanismo de eliminación de átomos o grupos en dos carbonos adyacentes. Los alquenos generalmente se obtienen por deshidratación de alcoholes. La facilidad disminuye de un alcohol terciario a uno secundario y de éstos a uno primario. La deshidratación de un alcohol puede realizarse con ácido fosfórico, ácido sulfúrico o pentóxido de fósforo. Los alquenos son reactivos a temperatura ambiente, pudiendo saturarse por la introducción de otros átomos. Por hidrogenación catalítica, adicionan una molécula de hidrógeno obteniéndose un compuesto saturado, el alcano respectivo. RCH = CHR +

H2

Ni

RCH2 – CH2R

Asimismo la adición de bromo a temperatura ambiente y aún en oscuridad genera derivados dihalogenados. RCH = CHR +

Br 2

RCH – CHR Br

Br

Los alquenos reaccionan con el reactivo de Baeyer (solución acuosa de permanganato de potasio) produciendo un glicol y un precipitado de dióxido de manganeso. 3RCH = CHR + 2KMnO4 + 4H2O

3RCH – CHR + 2MnO2 + 2KOH OH

OH

En medio ácido, adicionan una molécula de agua para producir un alcohol. RCH = CHR +

H2O

H2SO4

RCH2 – CHR OH


Alquinos Son hidrocarburos insaturados caracterizados por presentar uno o más enlaces triples en la cadena carbonada, siendo por lo tanto más insaturados que los alquenos. Al igual que los alquenos, reaccionan a través del mismo mecanismo de reacción, por lo tanto pueden adicionar hidrógeno catalíticamente para generar primero un alqueno y luego un alcano por una posterior hidrogenación. Ni, Pt RC ≡ CR

+

RCH = CHR

H2 Ni, Pt

RCH

=

CHR +

H2

RCH2 – CH2R

Adicionando igualmente una o dos moléculas de bromo, asimismo reaccionan con el reactivo de Baeyer. Br Br Br 2 Br 2 RC = CR R – C – C – R RC ≡ CR Br Br Br Br Los enlaces triples terminales generan un mayor grado de acidez en el átomo de hidrógeno unido al carbono. Esta característica permite la sustitución directa de éste hidrógeno por sodio. 2RC ≡ CH + 2Na

2(RCH ≡ C- + Na+) + H2

Asimismo los alquinos ácidos reaccionan con ciertos iones de metales pesados como Ag+ o Cu+ formando sales insolubles. RC ≡ CH + Ag(NH3)2 NO3

RCH ≡ CAg + NH4 NO3 + NH3

Estas dos reacciones permiten determinar la presencia de un hidrógeno unido a un carbono con enlace triple (caracterización de alquinos terminales).


4.

MATERIALES: 

Tubos de ensayo



Goteros



Gradilla



Matraz de Kitazato



Carburo de calcio



KMnO4(pergamanato de potasio)



NH4OH(hidróxido de amonio)



CuSO4(sulfato de cobre)



AgNO3(nitrato de plata)



Br2 / CCl4



5.

PARTE EXPERIMENTAL:     

Disponer de 4 tubos de ensayos. Colocar en el primero 1ml de CuSO4 y 0.5ml de NH4OH, observamos que toma un color medio celeste. Colocar en el segundo 1ml de AgNO3 y 0.5ml de NH4OH, observamos que tiende tener un color transparente. Colocar en el tercero 1ml de KMnO4, observamos que toma un color violeta característico del pergamanato de potasio. Colocar en el cuarto 1ml de Br2, observamos que toma un color medio naranja.

A partir del carburo de calcio por hidrólisis sintetizar acetileno. Para ello disponga de un equipo que el profesor indique.


Agregue lentamente el agua destilada hacia los trozos de carburo de calcio, la reacción permitirá la producción del gas de acetileno. Reciba el gas formado en tubos de prueba por desplazamiento del agua contenido en los tubos.  



Recibimos el gas en el tubo que contiene 1ml de Br2, se observó que la reacción es lenta. Recibimos el gas en el tubo que contiene 1ml de KMnO4, se observó que se dio un óxido reducción y tomo un color transparente.

Recibimos el gas en el tubo que contiene 1ml de AgNO3 y 0.5ml de NH4OH, se observó que la plata se precipitó y cambia de color a un amarillo.

Universidad Nacional Mayor de San Marcos 

Recibimos el gas en el tubo que contiene 1ml de CuSO4 y 0.5ml de NH4OH, se observó que precipitó unos cristales de color negro y toma un color azul metálico.

6.

CONCLUSIONES:





7.

El acetileno o etino es el alquino más sencillo. Es un gas, altamente inflamable, un poco más ligero que el aire e incoloro. Produce una llama de hasta 3.000º C, la mayor temperatura por combustión hasta ahora conocida. Se obtiene por medio de la reacción de hidrólisis de carburo de calcio [CaC 2]. Lo que sucede en esta reacción es que los dos carbonos que están enlazados con el calcio, se saturan con dos hidrógenos y ocurre una reacción de desplazamiento donde se crea un hidróxido en relación con el agua. Los carbonos rompen el enlace con el calcio y se unen entre si creando un triple enlace Acetileno (etino) el calcio que queda con dos valencias libres se uno con los dos hidróxidos formados en una enlace sencillo.

CUESTIONARIO:

1. Desarrolle e interprete las ecuaciones químicas de los 4 ensayos de caracterización del acetileno.


2. Desde el punto de vista industrial cómo se obtienen los alquenos y alquinos. Para la obtención de alquenos se utiliza el craqueo térmico del gas natural. Debido a que las olefinas más importantes son el etileno y el propileno se busca generarlas para luego derivarlas en la mayoría de compuestos usados en las industrias. El etileno y el propileno se obtienen a través del proceso de desintegración térmica. La desintegración térmica es un proceso que se utiliza en la producción de destilados ligeros y gasolinas. En la desintegración térmica se somete a la carga, que puede ser propano, etano o butano, a temperaturas de alrededor de 455ºC y a presiones superiores a la presión atmosférica. Con este proceso se reduce la viscosidad de fracciones residuales. La mayor parte de los alquinos se fabrica en forma de acetileno. A su vez, una buena parte del acetileno se utiliza como combustible en la soldadura a gas debido a las elevadas temperaturas alcanzadas.

3. Investigue referente a otras reacciones químicas de caracterización de hidrocarburos insaturados. Los alquenos y alquinos (hidrocarburos insaturados) se pueden identificar mediante las siguientes pruebas:

a) Combustión. Los alquenos son combustibles al mezclarse con oxígeno y una fuente de ignición. Los alquinos arden con una llama muy luminosa.

b) Prueba de Tollens. Solo funciona en alquinos terminales, forma una precipitado blanco, el cual al secarse es explosivo


.

8.

BIBLIOGRAFÍA: Carey F. Química Orgánica. 6a ed. México: McGraw-Hill; 2006. McMurry J. Química Orgánica. 7a ed. México: Cengage Learning; 2008. Wade L. Química Orgánica. Vol 2. 7a ed. México: Pearson Educación; 2011. Yurkanis P. Fundamentos de Química Orgánica. México: Pearson Educación; 2007.

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