1. Definición de de carbohidratos carbohidratos y sus funciones funciones biológicas. Los carbohidratos se encuentran en todos los organismos vivos. El azúcar y el almidón almidón de los alimentos, alimentos, la celulosa celulosa de la madera, el papel papel y el algodón, algodón, son carboh carbohidr idrato atos s casi casi puros puros.. Los Los carboh carbohidr idrato atos s modific modificado ados s forman forman parte parte del recu recubr brim imie ient nto o que que rode rodea a las las célul células as viva vivas, s, otro otros s son son part parte e de los los ácido ácidos s nucl nuclei eico cos s que que llev llevan an la info inform rmac ació ión n gené genéti tica ca y otro otros s se util utiliz izan an como como medicamentos. La palabra carbohidratos deriva históricamente de que la glucosa, el primer carbohidrato sencillo que se obtuvo puro, tiene la fórmula molecular C6H12O6 y en un principio se creyó que era un "hidrato de carbono, C6(H2O)6". Este punto de vista se abandonó muy pronto, pero el nombre persistió. Ahora, el término carbohidrato se usa para referirse a una clase amplia de aldehidos y cetonas polihidroxiladas que comúnmente llamamos azúcares.
Las Las planta plantas s verdes verdes sintet sintetiza izan n los carboh carbohidra idratos tos duran durante te la fotosí fotosínte ntesis sis,, un proceso muy complicado en el cual la luz solar proporciona la energía para convertir el dióxido de carbono y el agua en glucosa más oxígeno. Luego, mucha muchas s molécu moléculas las de gluco glucosa sa se enlaz enlazan an químic químicame amente nte en la planta planta para para almacenarse como celulosa o almidón. Se ha estimado que más del 50% de peso seco de la biomasa de la Tierra todas las plantas y los l os animales consisten en polí políme mero ros s de gluc glucos osa. a. El cons consum umo o y meta metabo bolis lismo mo de carb carboh ohid idra rato tos s proporciona la mayor fuente de energía que necesitan los organismos. Así, los carbohidratos actúan como los intermediarios químicos mediante los cuales la energía del sol se almacena y se usa para sostener la vida.
Puesto que el hombre y la mayor parte de los mamíferos carecen de las enzimas necesarias para la digestión de la celulosa, necesitan almidón como fuente de carbohidratos en su dieta. Sin embargo, los animales que comen pasto como las vacas, en su primer estómago tienen microorganismos capaces de digerir la celulosa. De esta forma, la energía almacenada en la celulosa forma forma parte parte de la cadena cadena biológ biológica ica de alimen alimentos tos cuando cuando estos estos rumian rumiantes tes comen pasto y la utilizan en su alimentación (Mc Murry, 2001). Los carbohidra carbohidratos tos están están ampliament ampliamente e distribuid distribuidos os en vegetales vegetales y animales, animales, donde desempeñan funciones estructurales y metabólicas. En los vegetales, la glucosa es sintetizada por fotosíntesis a partir de bióxido de carbono y agua y almac almacena enada da como como almidó almidón n o conve convertid rtida a a celulo celulosa sa que que forma forma parte parte de la estr estruc uctu tura ra de sopo soporte rte vege vegeta tal. l. Los Los anima animale les s pued pueden en sint sintet etiza izarr algu alguno nos s carbohidratos a partir de lípidos y proteínas, pero el volumen mayor de los carbohidratos de animales se deriva en última últim a instancia de los vegetales.
Para comprender su función fundamental en la economía del organismo de los mamíferos es esencial el conocimiento de la estructura y propiedades de los carbohidratos de importancia fisiológica. El azúcar glucosa es el carbohidrato más importante. La mayor cantidad del carbohidrato dietético pasa al torrente sanguíneo en forma de glucosa o es convertida en el hígado y, a partir de ella, pueden formarse los demás carbohidratos en el cuerpo. Es también el combustible principal de los mamíferos (excepto los rumiantes) y un combustible universal para el feto. En el organismo es convertida a otros carbohidratos que tienen funciones altamente específicas, por ejemplo, glucógeno para almacenaje; ribosa en los ácidos nucleicos; galactosa en la lactosa de la leche y en ciertos lípidos complejos y, combinados con proteínas en las gluco-proteínas y los proteoglucanos. Las enfermedades que se relacionan con carbohidratos incluyen diabetes sacarina, galactosemia, enfermedades por almacenaje de glucógeno e intolerencia a la lactosa.
Los carbohidratos son derivados aldehídos o cetonas de alcoholes polihídricos Se clasifican como sigue: 1) Los monosacáridos son aquellos carbohidratos que no pueden ser hidrilizados en moléculas más sencillas. Pueden subdividirse en triosas, tetrosas, pentosas, hexosas, heptosas u ociosas, dependiendo de la cantidad de átomos de carbón que contengan; y como aldosas y cetosas dependiendo si tienen o no grupo aldehido o cetona. 2) Los disacáridos producen dos moléculas del mismo o de diferentes monosacáridos cuando se hidrolizan: ejemplos de estos compuestos son la maltosa, que produce dos moléculas de glucosa, y la sucrosa, que produce una molécula de glucosa y una de fructosa. 3) Los oligosacárídos son los compuestos que por hidrólisis dan 2 a 10 moléculas de monosacárido. La maltotriosa es un ejemplo. 4) Los polisacáridos son aquellos carbohidratos que dan, al ser hidrolizados, más de 10 moléculas de monosacáridos. Los almidones y las dextrinas son ejemplos de polisacáridos que pueden ser lineales o ramificados. Según la naturaleza de los monosacáridos a que dan origen por hidrólisis, en ocasiones se le designa como hexosanos o pentosanos. 2. Como se clasifican los monosacáridos. Los monosacáridos son aquellos carbohidratos que no pueden ser hidrilizados en moléculas más sencillas. Pueden subdividirse en triosas, tetrosas, pentosas, hexosas, heptosas u ociosas, dependiendo de la cantidad de átomos de carbón que contengan; y como aldosas y cetosas dependiendo si tienen o no grupo aldehido o cetona.
Los monosacáridos se clasifican después en aldosas o cetosas. El sufijo -osa designa un carbohidrato; los prefijos aldo- y ceto- identifican la naturaleza del grupo carbonilo. El número de átomos de carbono en el monosacárido se indica utilizando tri-, tetr-,pent-, hex-, etc., en el nombre. Por ejemplo, la glucosa es una aldohexosa (un azúcar aldehídico dé seis carbonos); la fructosa, una cetohexosa (un azúcar cetonico de seis carbonos), y la ribosa, una aldopentosa (un azúcar aldehídico de cinco carbonos). La mayor parte de los azúcares que se encuentra comúnmente son aldopentosas o aldohexosas.
3. Que tipo de azucares son la ribosa, glucosa, fructuosa, manosa y su importancia biológica. Monosacáridos Los derivados de triosas se forman en el curso de la degradación metabólica de la glucosa por la vía de la glucólisis, en tanto que los derivados de triosas, tetrosas, pentosas, a partir del azúcar de siete carbonos (sedcheptulosa), se forman en la degradación de la glucosa por la vía alterna del fosfato de pentosa. Las pentosas son constituyentes importantes de nucleótidos, ácidos nucleicos y numerosas coenzimas. De las hexosas, las fisiológicamente más importantes son la glucosa, galactosa, fructosa y mañosa.
Que implica la denominación piranosa o furanosa en relación a los monosacáridos y como se forman. Estructuras cíclicas piranosa y furanosa: Esta terminología se basa en el hecho de que las estructuras cíclicas estables de los monosacáridos son similares a las del pirano y del furano. También las cetosas pueden presentar la forma cíclica (por ejemplo, D-fructofuranosa o D-fructopiranosa). En el caso de la glucosa en solución, más de 99% está en la forma piranosa; por tanto, menos de 1% está en la forma furanosa. 4.
En solución acuosa la glucosa está principalmente como ciclo de seis miembros, o piranosa, forma que proviene de la adición nucleofílica intramolecular del grupo -OH del C5 al grupo carbonilo en Cl, Por otro lado, la fructosa se encuentra en una proporción aproximada de 80% en la forma piranosa y alrededor de 20% como la forma cíclica de cinco miembros, o furanosa, que es el resultado de la adición del grupo -OH de C5 al carbonilo en C2. Los vocablos piranosa para el anillo de seis miembros y furanosa para el
anillo de cinco miembros derivan de los nombres de los éteres cíclicos sencillos pi-rano y furano. Las formas cíclicas de la glucosa y la fructosa se muestran en la figura.
En base a los sustituyentes del carbono anómerico, cuales son los dos isómeros o anómeros posibles. Cuando un monosacárido de cadena abierta se cicla a forma piranosa o furanosa, se genera una quiralidad en el carbono que estaba como carbonilo. Los dos dias-tereoisómeros producidos se llaman anómeros, y el átomo de carbono hemiacetal se denomina centro anomérico. Por ejemplo, en solución acuosa la glucosa se cicla reversiblemente a una mezcla de 36:64 de dos anómeros. El anómero en menor proporción, que tiene el grupo -OH de Cl tra ns respecto al sustituyente -CH2OH en C5, se llama anómero α; su nombre completo es α-D-glucopiranosa. El anómero en mayor proporción, que tiene el grupo -OH en Cl cis respecto al sustituyente -CH2OH en C5, se denomina anómero β; su nombre completo es β-D-glucopiranosa. Note que en la β-Dglucopiranosa todos los sustituyentes en el anillo son ecuatoriales. Así, la β-Dglucopiranosa es la menos aglomerada y más estable de las ocho Daldohexosas. 5.
Para el caso de la glucosa decir cual es la estructura que predomina. El anómero en mayor proporción, que tiene el grupo -OH en Cl cis respecto al sustituyente -CH2OH en C5, se denomina anómero β; su nombre completo es β-D-glucopiranosa. 6.
Da por lo menos un ejemplo de desoxiazúcares y aminoazúcares. Los desoxiazúcares "carecen" de un átomo de oxígeno esto es, un -H sustituye a un grupo -OH. El desoxiazúcar más común es la 2-desoxirribosa, un azúcar que se encuentra en el ADN (ácido desoxirribonucleico). Note que la 2desoxirribosa adopta la forma de una furanosa (con cinco miembros). 7.
En los aminoazúcares —por ejemplo, la D-glucosamina un -NH2 reemplaza al grupo -OH. La N-acetilamida derivada de la D-glucosamina es la unidad monosacárida de la quitina, el material de construcción de la cascara dura que protege a los insectos y crustáceos. Otros aminoazúcares se encuentran en antibióticos, como la estreptomicina y la gentamicina.
8. Cual es la diferencia entre la amilasa y amilopectina. Los homopolisacárídos son polímeros del mismo monosacárido; entre los principales se encuentran: el almidón, el glucógeno, la celulosa, la pectina y la quitina. Almidón. El almidón está formado por 2 tipos de polímeros: la amilosa, de 15 a 20 % amilopectina, de 80a 85 %. La amilosa es un polímero lineal largo de α-D-glucosas unidas mediante enlace glicosídico del tipo α 1-4, lo cual determinan que adopten una estructura helicoidal, cuyo peso molecular puede variar desde unos pocos millares hasta 500 000.
La amilopectina es un polímero ramificado, cuyo peso molecular puede llegar hasta 100 millones; los residuos sucesivos de glucosa están unidos por enlaces glucosídicos α 1-4; pero cada 24 a 30 residuos existen puntos de ramificación mediante un enlace glicosídico del tipo α 1-6. Esta molécula se encuentra muy hidratada porque sus abundantes grupos hidroxilos, expuestos, forman puentes de hidrógeno con el agua. Que es un enlace glicosídico. La reacción que experimenta el hidroxilo anomérico con otro hidroxilo de cualquier compuesto da lugara un acetal y si este hidroxilo pertenece a un monosacárido, el enlace acetálico toma el nombre de enlace glicosídico, al cual debemos prestarle atención por ser el que une los monosacáridos simples o derivados entre sí y da origen a los disacáridos (2 monosacáridos unidos entre sí) los oligosacáridos (unión de 10 o menos monosacáridos) y a los polisacáridos. La nomenclatura del disacárido se conforma de la manera siguiente: 1. Se nombra primero, con la terminación piranosil o furanosil, al monosacárido que aporta el hidroxilo anómerico. 2. Se señala ordenadamente, el número de los 2 carbonos que intervienen en el enlace, separados por un guión. 3. El segundo monosacárido, si no interviene su carbono anómerico en el enlace, no cambia su nombre; pero si además, interviene en el enlace, también su terminación es píranosil o furanosil. 9.
Se pueden formar diversos tipos de enlace glicosídicos en dependencia de que el OH anómerico sea α o β y de la posición del carbono donde se encuentre el hidroxilo que va a formar parte del enlace. Así se tienen enlaces alfa 1-4 glicosídicos como en la figura anterior, α l-3 α1-β2 y otros.
10.
Representa la estructura de los siguientes disacáridos.
Maltosa. Es un disacárido integrado por 2 moléculas de α-D-glucosa unidas por enlace glicosídico α 1-4; es un glucósido, su fuente principal es la hidrólisis parcial del almidón y del glucógeno, que se produce en el tracto gastrointestinal del organismo animal, durante el proceso de digestión.
Isomaltosa. Es un disacárido integrado por 2 moléculas de α-D-glucosa unidas por enlace glicosídico α 1-6; es un glucósido, su fuente al igual que la maltosa, es la hidrólisis parcial del almidón y del glucógeno.
Lactosa, La lactosa es un disacárido integrado por una molécula de β-Dgalactosa y otra de α-D-glucosa unidas por enlace glicosídico β 1-4; es un galactósido, porque la galactosa brinda su hidroxilo anómerico al enlace acetálico. Su fuente es la teche, donde existe en forma libre entre 2 y 6 %. Sólo se sintetiza en la glándula mamaria durante la lactancia.
Sacarosa. Es un disacárido formado por una molécula de α-D-glucosa y otra de β-D-fructosa, esta última en su forma furanósica, unidas por enlace glicosídico α 1-2 ó β 2-1; o sea, ambos hidróxidos anómericos forman parte del enlace acetálico, por lo que es a su vez un α-glucósido y un β-fructósido. Su fuente principal es la caña de azúcar y la remolacha, también está en el resto de las plantas, pero en cantidades menores. En muchas plantas constituye la forma principal de transporte de azúcar, desde las hojas hacía otras partes. Los animales superiores no la pueden sintetizar. Es importante en la dieta humana, usada como edulcorante.
Bibliografía McMurry, J., Química Orgánica, 5ª. Edición, México, Ed. International Thomson Editores, S.A. de C.V., 2001. pp. 1030-1061 Murray Robert K., Mayes Peter A. Granner Daryl K. Rodwell Victor W. Bioquímica de Harper 15ª edición. México D.F.: Manual Moderno, 2001, pp. 165-169 Lidia Cardellá y siete (7) coautores. 1999. Bioquímica Médica. Tomo I. Biomoléculas. Bioquímica especializada. Editorial de Ciencias Médicas. La Habana, Cuba. pp. 115-116, 150-154
