Contenido Manual de Quimica II 2012-1

GESTIÓN DITORIAL

Clemente Mora González Jefe del Departamento de Fomento Editorial Leticia Mejia García Coordinadora de Fomento Editorial Ulises Ramírez Hernández Coordinador de Diseño Gráfico Miguel Antonio González Vidales Gestión Administrativa Mayra Guzmán Gallego Diseño Gráfico DIRECCIÓN GENERAL Av. Panamá #199 Esquina con Buenos Aires. Col. Cuauhtémoc Sur Tels. 01 (686) 9 05 56 00 al 08 Correo Electrónico: [email protected] Página Web: www.cecytebc.edu.mx CICLO ESCOLAR 2012-1 Prohibida la reproducción total o parcial de esta obra incluido el diseño tipográfico y de portada por cualquier medio, electrónico o mecánico, sin el consentimiento por escrito del editor.

Nota: Al personal Docente interesado en enriquecer el contenido del presente documento, le agradeceremos hacernos llegar sus comentarios o aportaciones a los siguientes correos:

[email protected] [email protected]

José Guadalupe Osuna Millán Gobernador del Estado de Baja California Javier Santillán Pérez Secretario de Educación y Bienestar Social del Estado CECYTE BC Adrian Flores Ledesma Director General Jesús Gómez Espinoza Director Académico Ricardo Vargas Ramírez Director de Administración y Finanzas Olga Patricia Romero Cázares Directora de Planeación Argentina López Bueno Directora de Vinculación Ángela Aldana Torres Jefe del Departamento de Evaluación Académica MUNICIPIO DE MEXICALI Cristina de los Ángeles Cardona Ramírez Directora del Plantel Los Pinos Laura Gómez Rodríguez Encargada del Plantel San Felipe Carlos Zamora Serrano Director del Plantel Bella Vista

Directorio

Jesús Ramón Salazar Trillas Director del Plantel Xochimilco Rodolfo Rodríguez Guillén Director del Plantel Compuertas Abraham Limón Campaña Director del Plantel Misiones Francisco Javier Cabanillas García Director del Plantel Guadalupe Victoria Román Reynoso Cervantes Director del Plantel Vicente Guerrero MUNICIPIO DE TIJUANA Martha Xóchitl López Félix Directora del Plantel El Florido María de los Ángeles Martínez Villegas Directora del Plantel Las Águilas Amelia Vélez Márquez Directora del Plantel Villa del Sol Bertha Alicia Sandoval Franco Directora del Plantel Cachanilla Rigoberto Gerónimo González Ramos Director del Plantel Zona Río Jorge Ernesto Torres Moreno Director del Plantel El Niño Joel Chacón Rodríguez Director del Plantel El Pacífico Efraín Castillo Sarabia Director del Plantel Playas de Tijuana Benito Andrés Chagoya Mortera Director del Plantel Altiplano Juan Martín Alcibia Martínez Director del Plantel La Presa MUNICIPIO DE ENSENADA Alejandro Mungarro Jacinto Director del Plantel Ensenada Emilio Rios Macias Director del Plantel San Quintín MUNICIPIO DE ROSARITO Manuel Ignacio Cota Meza Director del Plantel Primo Tapia Héctor Rafael Castillo Barba Director del Plantel Rosarito Bicentenario MUNICIPIO DE TECATE Christopher Díaz Rivera Encargado del Plantel Tecate

MENSAJE DEL GOBERNADOR DEL ESTADO Jóvenes Estudiantes de CECYTE BC: La educación es un valuarte que deben apreciar durante su estancia en el Colegio de Estudios Científicos y Tecnológicos del Estado de Baja California, dado la formación y calidad educativa que les ofrece la Institución y sus maestros. Por ello, asuman el compromiso que el Gobierno del Estado hace para brindarles educación media superior, a fin de que en lo futuro tengan mejores satisfacciones de vida, y se conviertan en impulsores y promotores del crecimiento exitoso, con la visión que tiene nuestra entidad en el plano nacional. Esta administración tiene como objetivo crear espacios y condiciones apropiadas para que en un futuro inmediato, el campo laboral tenga profesionistas técnicos de acuerdo al perfil de la industria que cada día arriba a nuestra entidad; por lo que los invito a ser mejores en sus estudios, en su familia y en su comunidad. En ustedes se deposita la semilla del esfuerzo y dedicación que caracteriza a los bajacalifonianos. Son el estandarte generacional que habrá de marcar la pauta de nuestro desarrollo.Como Gobierno del Estado, compartimos el reto de ser formadores de los futuros profesionistas técnicos que saldrán del CECYTE BC. Unamos esfuerzos, Gobierno, Sociedad, Maestros y Alumnos, para brindar y recibir una mejor educación en Baja California, ser punta de desarrollo humano, crecimiento industrial y económico, y factor importante del progreso de México.

MENSAJE DEL SECRETARIO DE EDUCACIÓN Alumno de CECYTE BC: La educación es una herramienta que aumenta tus oportunidades de desarrollo personal, y permite ampliar tu horizonte de posibilidades de progreso económico y social. Bajo esa perspectiva, el Gobierno del Estado de Baja California asume con responsabilidad su compromiso con los jóvenes en la tarea de crear espacios educativos en el nivel medio superior, y ofrecerles programas de estudios tecnológicos que les permitan integrarse con competencia a fuentes de trabajo y/o continuar estudios superiores. El Colegio de Estudios Científicos y Tecnológicos del Estado de Baja California, es un ejemplo de lo anterior. En las escuelas de esta Institución, los estudiantes pueden encontrar el camino de la superación, y el apoyo para alcanzar las metas que visualizan para forjar su futuro. Entre esos apoyos se encuentran la publicación y entrega de este material educativo, que el CECYTE BC distribuye, con el objetivo de que lo utilices en beneficio de tus estudios. La tarea que han desarrollado maestros, alumnos y autoridades aducativas en torno a CECYTE BC, han convertido a esta Institución en un modelo para la formación de generaciones de profesionistas técnicos que demanda el sector productivo que se asienta en la región. Además de eso, el Cole gio se ha destacado por alentar el acercamiento de los padres de familia con la escuela, como una acción tendiente a fortalecer los vínculos que deben existir entre ellos, los docentes y administrativos en el proceso educativo, por ser esta, una responsabilidad compartida. Por todo esto, te felicito por realizar tus estudios en un plantel del CECYTE BC. Te exhorto a valorar este esfuerzo que hace la sociedad a través de la Administración Estatal, y a que utilices con pertinencia los materiales que se te otorgan para apoyar tu formación profesional.

PRESENTACIÓN El libro que tienes en tus manos representa un importante esfuerzo del Colegio de Estudios Científicos y Tecnológicos del Estado de Baja California, que a través de sus academias de profesores te proporciona material de calidad para el estudio de las distintas asignaturas que cursarás en tu preparación como Bachiller Técnico. Los contenidos corresponden a los programas establecidos para cada una de las asignaturas de acuerdo a la reforma integral de la educación media superior, y enriquecidos por las competencias comunes del Sistema Nacional de Bachillerato. Este ejemplar, encierra conocimientos, aprendizaje, análisis y habilidades que deberás de poner en práctica en tu vida diaria, convertida en una acción educativa más, que el Colegio te ofrece para obtener una mejor formación académica. Te invitamos a que valores y obtengas el mayor provecho a esta obra, que fue diseñada especialmente para lo más preciado del Colegio: sus Alumnos.

Atentamente

Adrian Flores Ledesma

DIRECTOR GENERAL DEL CECYTE BC

gradecimiento Un especial agradecimiento a los Docentes y Administrativos de CECYTE BC, que colaboraron e hicieron posible la edición de estas Guías de Aprendizaje Básicas y Material Didáctico. El Colegio SEGUNDO SEMESTRE • MANUAL DE QUÍMICA II • Mario Báez Vázquez

ASESOR ACADÉMICO DEL DIRECTOR GENERAL DEL CECYTEBC

• GEOMETRÍA Y TRIGONOMETRÍA • Andrés Sarabia Ley

COORDINADOR DE FORMACIÓN PROPEDÉUTICA, D.G.

Andrés Aguilar Mezta

DOCENTE DEL PLANTEL XOCHIMILCO

• INGLÉS 2 • Mauro Alberto Ochoa Solano Alonso Palominos Tapia Bertha Alicia Canceco Jaime Alejandra Agúndez DOCENTES DEL PLANTEL ENSENADA

• FÍSICA I • Andrés Sarabia Ley COORDINADOR DE FORMACIÓN PROPEDÉUTICA, D.G.

Juan Francisco Cuevas Negrete Silvia Elisa Inzunza Ornelas Manuel Norberto Quiroz Ortega Javier Iribe Mendoza María Del Carmen Equihua Quiñonez Alvaro Soto Escalante María Guadalupe Bañuelos Cisneros DOCENTES DEL PLANTEL BELLAVISTA

• ECOLOGÍA • Aidé Aracely Pedraza Mendoza Clara Angélica Rodríguez Sánchez DOCENTES DEL PLANTEL COMPUERTAS

Gloria Mosqueda Contreras Sulma Loreto Lagarda Lagarda Petra Cantoral Gómez Eva Pérez Vargas DOCENTES DEL PLANTEL BELLAVISTA

• QUÍMICA 2 • Saúl Torres Acuña Agustín Valle Ruelas

DOCENTES DEL PLANTEL XOCHIMILCO

• LECTURA, EXPRESIÓN ORAL Y ESCRITA 2 • María Guadalupe Valdivia Martínez DOCENTE DEL PLANTEL COMPUERTAS

María Elena Padilla Godoy

COORDINADORA DE FORMACIÓN VALORAL, D.G.

María Trinidad Salas Leyva

CAPTURISTA DEL DEPARTAMENTO DE DOCENCIA, D.G.

Lina Rodríguez Escárpita

ENCARGADA DEL GRUPO OVIEDO MOTA

CUARTO SEMESTRE • CÁLCULO • Silvia Elisa Inzunza Ornelas Manuel Norberto Quiroz Ortega Javier Iribe Mendoza María Del Carmen Equihua Quiñonez Alvaro Soto Escalante María Guadalupe Bañuelos Cisneros DOCENTES DEL PLANTEL BELLAVISTA

• INGLÉS 4 • Adriana Cera Morales

SEXTO SEMESTRE • MATEMÁTICAS APLICADA • Manuel Norberto Quiroz Ortega Silvia Elisa Inzunza Ornelas DOCENTES DEL PLANTEL BELLAVISTA

Eloísa Morales Collín Ismael Castillo Ortíz

DOCENTES DEL PLANTEL COMPUERTAS

• BIOQUÍMICA • José Manuel Soto DOCENTE DEL GRUPO PORTALES

Aidé Araceli Pedraza Mendoza DOCENTE DEL PLANTEL COMPUERTAS

Alejandra Machuca Cristina Félix

DOCENTES DEL PLANTEL MISIONES

Enid Quezada Matus Sergio Alberto Seym Guzmán DOCENTES DEL GRUPO CENTENARIO

COORDINACIÓN Y REVISIÓN ACADÉMICA

DOCENTE DEL GRUPO PORTALES

Verónica Murillo Esquivias DOCENTE DEL PLANTEL COMPUERTAS

Manuel Arvizu Ruíz Joaquín Alberto Pineda Martínez Lina Roxana Cárdenas Meza Juan Olmeda González Juliana Camacho Camacho DOCENTES DEL PLANTEL BELLAVISTA

Alberto Caro Espino JEFE DEL DEPARTAMENTO DE DOCENCIA

Denisse Samaniego Apodaca RESPONSABLE DE FORMACIÓN PROFESIONAL

Índice Prólogo

……………………………….

19

Objetivos del Laboratorio de Química II

……………………………….

21

Precauciones contra accidentes

………………………………. ………………………………. ………………………………. ………………………………. ……………………………….

22 22 22 23 24

Práctica No. 1: Fundamentos, ………………………………. Propiedades, Características y Obtención de Alcanos

25

Antecedentes Nomenclatura de los alcanos Propiedades Físicas Propiedades Químicas

25 27 29 30 30 31 31 32 32

• Instrucciones generales • Lo que no se debe hacer

Técnicas de trabajo Lavado y limpieza de material

………………………………. ………………………………. ………………………………. ………………………………. • Principales reacciones ………………………………. • Obtención de los alcanos ………………………………. Objetivo ………………………………. Desarrollo Técnico y Experimental ………………………………. • Procedimiento y desarrollo para la ………………………………. • • •

obtención del metano Procedimiento y desarrollo para ………………………………. conocer la reactividad de los alcanos Procedimiento y desarrollo para ………………………………. conocer la combustión del metano Procedimiento y desarrollo para ………………………………. conocer las propiedades de los alcanos

33 33 34

Equipo, material y reactivos utilizados en el ………………………………. desarrollo de la práctica Reporte del laboratorio ……………………………….

34

Práctica No. 2: Fundamentos, ………………………………. Propiedades, Características y Obtención de Alquenos

39

Antecedentes Nomenclatura Propiedades físicas Propiedades químicas

39 40 41 42 42 43 44 44 44 44

………………………………. ………………………………. ………………………………. ………………………………. • Principales reacciones de adición ………………………………. • Reacciones de sustitución ………………………………. Metodología ………………………………. Objetivo ………………………………. Desarrollo Técnico y Experimental ………………………………. • Procedimiento y desarrollo para la ………………………………. obtención del etano

35

•

Procedimiento y desarrollo para obtener ………………………………. la reactividad de los alquenos Procedimiento y desarrollo para obtener ………………………………. la combustión de los alquenos

45

Equipo, material y reactivos utilizados en el ………………………………. desarrollo de la práctica. Reporte del Laboratorio ……………………………….

46

Práctica No. 3: Fundamentos, ………………………………. Propiedades, Características y Obtención de Alquinos

51

Antecedentes Nomenclatura Propiedades físicas Propiedades químicas

51 51 52 53 54 55 55 56 56

•

………………………………. ………………………………. ………………………………. ………………………………. • Reacciones químicas ………………………………. Objetivo ………………………………. Metodología ………………………………. Desarrollo Técnico y Experimental ………………………………. • Procedimiento y desarrollo para la ………………………………. • •

obtención del etíno Procedimiento y desarrollo para obtener ………………………………. la reactividad de los alquinos Procedimiento y desarrollo para ………………………………. obtención de la combustión de alquinos.

46

47

56 57

Preparación de reactivos ………………………………. Equipo, material y reactivos utilizados en el ………………………………. desarrollo de la práctica Reporte del laboratorio ……………………………….

57 58

Práctica N. 4: Fundamentos, ………………………………. Propiedades, Características y Obtención de los Derivados Halogenados o Halogenuros de Alquilo.

62

Antecedentes Nomenclatura Propiedades físicas Propiedades químicas Objetivo Metodología Desarrollo Técnico y Experimental

62 63 63 65 66 66 66 66

• • •

………………………………. ………………………………. ………………………………. ………………………………. ………………………………. ………………………………. ………………………………. Procedimiento y desarrollo para la ……………………………….

obtención del bromoetano Procedimiento y desarrollo para la ………………………………. identificación de halogenuros de alquilo Procedimiento y desarrollo para obtener ………………………………. la reactividad de los halogenuros de alquilo

59

68 69

Preparación de reactivos ………………………………. Equipo, material y reactivos utilizados en el ………………………………. desarrollo de la práctica Reporte del laboratorio ……………………………….

69 70

Práctica No. 5: Fundamentos, ………………………………. Propiedades, Características y Obtención de los Alcoholes

74

Antecedentes Nomenclatura Propiedades físicas

74 75 76 77 77 78 78 78 79 81 82 82 82 82

………………………………. ………………………………. ………………………………. • Propiedades del metanol ………………………………. • Propiedades del etanol ………………………………. • Propiedades del Propanol ………………………………. • Propiedades de los polialcoholes ………………………………. Propiedades químicas ………………………………. • Principales reacciones ………………………………. • Identificación de los alcoholes ………………………………. Metodología ………………………………. Objetivo ………………………………. Desarrollo Técnico y Experimental ………………………………. • Procedimiento y desarrollo para la ………………………………. • •

obtención de la solubilidad de los alcoholes Procedimiento y desarrollo para ………………………………. producir la combustión de los alcoholes Procedimiento y desarrollo para obtener ………………………………. los productos de oxidación moderada de los alcoholes.

71

83 84

Procedimiento y desarrollo para ………………………………. caracterizar los alcoholes Equipo, material y reactivos utilizados en el ………………………………. desarrollo de la práctica Reporte del laboratorio ……………………………….

85

Práctica No. 6: Fundamentos, ………………………………. Propiedades, Características y Obtención de los Aldehídos

91

Antecedentes Nomenclatura

………………………………. ………………………………. • Obtención de los aldehídos ………………………………. Propiedades físicas ………………………………. Propiedades químicas ………………………………. Objetivo ………………………………. Metodología ………………………………. Desarrollo Técnico y Experimental ………………………………. • Procedimiento y desarrollo para la ……………………………….

91 92 93 94 94 97 97 97 97

obtención del etanal o acetaldehído Procedimiento y desarrollo para ……………………………….

99

•

86 87

comprobar aldehídos

las

reacciones

de

los

Preparación de soluciones ………………………………. Equipo, material y reactivos utilizados en el ………………………………. desarrollo de la práctica Reporte del laboratorio ……………………………….

101 101

Práctica No. 7: Fundamentos, ………………………………. Propiedades, Características y Obtención de las Cetonas

106

Antecedentes Nomenclatura

………………………………. ………………………………. • Obtención de las cetonas ………………………………. Propiedades físicas ………………………………. Propiedades químicas ………………………………. • Reacciones ………………………………. Objetivo ………………………………. Metodología ………………………………. Desarrollo Técnico y Experimental ………………………………. • Procedimiento y desarrollo para la ……………………………….

106 107 107 108 108 109 109 109 109 109

obtención de la acetona (2 – propanona) Procedimiento y desarrollo para ………………………………. comprobar las reacciones de las cetonas

112

•

102

Equipo, material y reactivos utilizados en el ………………………………. desarrollo de la práctica Reporte del laboratorio ……………………………….

114

Práctica No. 8: Fundamentos, ………………………………. Propiedades, características y obtención de las proteínas

118

Antecedentes Clasificación Propiedades físicas Propiedades químicas

118 119 121 121 121 121 122 122 122 123

• •

Reacciones analíticas Estructura de las proteínas

Objetivo Metodología Desarrollo Técnico y Experimental • •

………………………………. ………………………………. ………………………………. ………………………………. ………………………………. ………………………………. ………………………………. ………………………………. ………………………………. para ……………………………….

Procedimiento y desarrollo producir la coloración de proteínas globulares Procedimiento y desarrollo de las ………………………………. pruebas de desnaturalización de proteínas globulares

Preparación de soluciones ………………………………. Equipo, material y reactivos utilizados en el ……………………………….

115

124 125 126

desarrollo de la práctica Reporte del laboratorio

……………………………….

127

Práctica No. 9: Fundamentos, ………………………………. Propiedades, Características y Obtención de los Carbohidratos

131

Antecedentes Clasificación de los carbohidratos Función biológica de los carbohidratos Objetivo Metodología Desarrollo Técnico y Experimental

131 131 132 133 133 133 133

• • • •

………………………………. ………………………………. ………………………………. ………………………………. ………………………………. ………………………………. Procedimiento y desarrollo para obtener ……………………………….

las reacciones de los carbohidratos monosacáridos. Procedimiento y desarrollo para obtener ………………………………. las reacciones de los carbohidratos disacáridos. Procedimiento y desarrollo para obtener ………………………………. las características de los carbohidratos polisacáridos. Procedimiento y desarrollo para la ………………………………. hidrólisis de los carbohidratos polisacáridos

134 135 136


137 137

Práctica No. 10: Fundamentos, ………………………………. Propiedades, Características y Obtención de los Lípidos

141

Antecedentes Clasificación de los lípidos Función biológica de los lípidos Importancia biológica de los lípidos Consecuencias de los excesos deficiencias en el consumo de lípidos Objetivo Metodología Desarrollo Técnico y Experimental

………………………………. ………………………………. ………………………………. ………………………………. y ……………………………….

141 142 143 144 145

………………………………. ………………………………. ………………………………. Procedimiento y desarrollo para obtener ……………………………….

145 146 146 146

• • • •

la solubilidad de los lípidos Procedimiento y desarrollo para las ………………………………. pruebas de instauración de los lípidos Procedimiento y desarrollo para obtener ………………………………. la saponificación de un lípido Procedimiento y desarrollo para obtener ………………………………. las propiedades del jabón

138

147 147 148


149 149

Anexos

……………………………….

155

Bibliografía

……………………………….

165

150

Prólogo El propósito de este manual de prácticas de química II, es presentar un documento que contiene y describe las técnicas y procedimientos para desarrollar los experimentos de química orgánica, que el alumno debe saber y conocer para complementar los conocimientos fundamentales, que tiene que dominar dentro de las disciplinas de las ciencias básicas como es la química: la naturaleza y el alcance del conocimiento de la química orgánica, comprender los principios físicos y químicos para lograr una aplicación en el desarrollo de los procesos industriales, naturales, ambientales y obtener, procesar y evaluar los datos analíticos para orientarlos a la solución de problemas de carácter técnico y profesional.

El objetivo principal que se pretende con este documento académico, es con el propósito de ayudar y auxiliar al estudiante a desarrollar la capacidad necesaria para que conozca, comprenda y analice las transformaciones más importantes a que es sometida la materia para obtener otros elementos y productos que son fundamentales para los procesos técnicos y sus componentes químicos. La experiencia en la docencia y en el área de las ciencias básicas, nos permiten instrumentar esquemas de apoyo didáctico, para que los estudiantes de los niveles medios superiores consulten y se orienten

para lograr un mejor y

amplio conocimiento en el impacto del comportamiento tecnológico y científico de la química orgánica y sus aplicaciones.

Es por ello, que este manual de prácticas de química II, ha sido elaborado en forma analítica y cuidadosa para los alumnos que han cursado las materias de química, que están inscritos en los planteles del CECYTE. Pensando que este material didáctico sirva como fuente de conocimientos experimentales y como apoyo del laboratorio de química, para fortalecer los conocimientos teóricos adquiridos en el aula, ya que los

temas y conceptos seleccionados están

orientados para que los alumnos puedan entenderlos, desarrollarlos y aplicarlos con responsabilidad en las actividades técnicas y profesionales.

Se ha dado mucha importancia en aquellos temas y conceptos fundamentales de la química orgánica,

que relaciona

a la mayoría de las prácticas que

integran este manual, para que se analicen y se conduzcan a los niveles de enseñanza y aprendizaje requeridos. La

importancia

de este manual de

prácticas de laboratorio, es con el firme objetivo de fortalecer la formación profesional de los alumnos del CECYTE, y sobre todo incrementar académicamente

los conocimientos elementales que requieren para su

aprovechamiento y formación académica. Por ello,

se ha dado especial

atención al tipo de práctica, objetivos y propósitos que se pretenden lograr y metodologías con tecnologías de punta aplicadas.

Para que este manual sea de utilidad, se recomienda que los usuarios lean la práctica en forma cuidadosa antes de hacer alguna otra actividad o consultar al profesor o responsable del laboratorio, ya que los procedimientos o técnicas de desarrollo experimental requieren del asesoramiento y atención

de un

profesional con experiencia en el área química analítica. El contenido teórico – analítico de este documento incluye las prácticas que fueron seleccionadas y elaboradas en función del plan de estudios vigente, especialidad, contenidos temáticos y a la naturaleza

de la materia, que se imparte en el semestre

correspondiente y de esta forma se conocimientos

proporciona un

amplio esquema de

que deben ser utilizados por los estudiantes para obtener

mejores logros académicos para ser excelentes técnicos y profesionistas del CECYTE.

OBJETIVOS DEL LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA

II

Para lograr el aprovechamiento y conocimiento óptimo en el laboratorio, es necesario que el estudiante: • • • • •

Use y comprenda las operaciones y reacciones más comunes de la química orgánica, conozca sus limitaciones y riesgos. Compruebe en forma personal las principales propiedades químicas y físicas de los diversos grupos de sustancias tratadas en los temas estudiados en el aula. Conozca la interdependencia de la cantidad de reactivos con las dimensiones del equipo a utilizar, la duración de la reacción, condiciones de la agitación de enfriamiento, purificación y rendimiento. Adquiera e incremente su habilidad manual, criterio y confianza para seleccionar y montar el equipo adecuado para efectuar reacciones y procesos, así mismo planear correctamente un experimento original, seleccionando los reactivos, temperatura y tiempos de reacción más adecuados. Motivarlo a que registre sus observaciones en forma analítica y metódica, precisa, completa, inteligible y reproducible.

Para lograr lo anterior, es importante la participación y entusiasmo del estudiante, para mantener una continúa superación de sus conocimientos en química orgánica e incremento en su pericia, para desarrollar experimentos técnicos y científicos en este campo: 1.- Antes de iniciar su ejecución, se deberá revisar en forma cuidadosa y ampliamente todos los antecedentes teóricos, los mecanismos pertinentes del experimento desarrollado, así como las necesidades de seguridad involucradas antes de iniciar su ejecución. 2.- Deberá planear en forma racional el desarrollo del experimento, reflexionando el porqué de cada uno de los pasos que se van a dar y de los resultados que se van a obtener. -

Conocer el mecanismo más probable de la reacción, así como las condiciones que influyen en la misma. Calcular las cantidades molares de los reactivos que corresponden a las teóricas. Conocer y aplicar las condiciones de operación en el mecanismo del experimento. Analizar el propósito de cada uno de los experimentos, así como también proponer una mejora continua. Investigar como se pueden mejorar el desarrollo de las reacciones en el proceso que se va a desarrollar. Estudiar los componentes del proceso para reducir los procedimientos de las reacciones y utilizar los subproductos obtenidos. Investigar las metodología disponibles para la obtención de las reacciones, para proponer innovaciones que permitan hacerlas más eficaces y lograr mejores resultados.

3.- Al iniciar el experimento asegúrese de la entidad de los reactivos, de que tengan la pureza

adecuada y de conocer su grado de toxicidad y las precauciones recomendadas para su manejo. El material de vidrio debe tener las dimensiones y características adecuadas, no debe estar dañado y debe estar limpio y seco antes de usarse. 4.- Durante el desarrollo del experimento el alumno debe: observar, anotar, preguntar y consultar para explicar o describir los cambios en las reacciones registradas como: temperatura, color, formación de precipitados, disoluciones, presencia de espumas, separación de capas líquidas, desprendimiento de gases, olores y todo aquello que ocurra durante el experimento. 5.- Revisar críticamente cada uno de los movimientos realizados, buscando las condiciones más favorables para incrementar la eficiencia del trabajo realizado y reducir el tiempo dedicado a montar el equipo y aparatos utilizados.

21

6.- Cuando se tenga que suspender el experimento en forma temporal, se deberá asegurar que: •

•

De que no habrán reacciones secundarias o descomposición del producto antes de que se continué con el experimento. De que se han registrado en todos los recipientes, que contienen y las concentraciones de las sustancias.

7.- Todas las soluciones, precipitados y material obtenido, debe conservarse hasta que sea identificado completamente el compuesto. 8.- Deberá actuar siempre con precaución, reflexión y no dejar al olvido un experimento del laboratorio. PRECAUCIONES CONTRA ACCIDENTES Instrucciones Generales Todas las sustancias que se utilizan, operaciones y reacciones que se realizan en el laboratorio de química orgánica III, son potencialmente peligrosas. Por lo que para evitar accidentes se deberá trabajar con mucha precaución y establecer las normas de comportamiento en el laboratorio por las exigencias de seguridad personal y colectiva. Para quienes no usen anteojos ordinarios, es obligatorio el uso de anteojos de seguridad, ya que algunos experimentos o prácticas en el laboratorio requieren de esa seguridad dadas las características de las mismas. Algunas prácticas requieren de equipos especiales para su desarrollo, es por ello que los estudiantes deben usar bata, anteojos, guantes para su protección. Lo que no se debe hacer -

No se debe fumar en el laboratorio. Es importante conocer la ubicación y manejo de los extinguidores para combatir incendios, cajones de arena y regaderas de emergencia. El calentar o destilar líquidos volátiles e inflamables (éter etílico, bisulfuro de carbono, cloroformo, acetona etc.), se hará siempre calentando sobre baño maría, arena, pantalla o manta de calentamiento o en parrilla eléctrica con cubierta metálica preferentemente usando la campana para la extracción de vapores humos y gases.

-

Líquidos como el bisulfuro de carbono y el éter etílico tienen punto de inflamación muy bajos por lo que no deben verterse sobre recipientes o superficies calientes. No se deben dejar disolventes volátiles cerca de equipos que estén operando con flama o personal con cigarrillos encendidos. En el caso de inflamarse un líquido hay que procurar cubrir el recipiente con un vidrio de reloj, tela de asbesto, vaso de precipitados o matraz vació, sobre todo pensar que hacer y actuar con serenidad.

-

No se debe de dirigir un tubo de ensaye o la boca del matraz con líquidos en ebullición o material en reacción, hacia el frente de un compañero o a si mismo, ya que puede proyectarse el contenido y generar un daño o accidente. Todas aquellas operaciones que requieran una actividad con líquidos o vapores corrosivos, tóxicos o molestos (cloruro de tionilo, sulfato de dimetilo, ácido sulfúrico fumante, bromo, mercaptanos, etc.), deberán ejecutarse usando una campana o extractor de polvos y humos. Sobre todo cuando se trabaja con vapores de benceno, metanol, acetona, cloroformo, piridina, etc., son tóxicos, no deben inhalarse, se deben tapar y proteger los frascos. Se deben utilizar máscaras para protección de gases cuando se trabajen con ellos. Existen muchas sustancias orgánicas e inorgánicas que son corrosivas (bromo, ácido sulfúrico, fenol e hidróxido de sodio), o se absorben fácilmente por la piel produciendo intoxicaciones como: nitrobenceno, compuestos halogenados y aminas, por lo que se tienen

22

que manejar con guantes y evitar su contacto directo, si llegara a ocurrir, hay que lavarse inmediatamente con una abundante cantidad de agua. Algunas sustancias ácidas deben neutralizarse con bicarbonato de sodio y las sustancias básicas se neutralizan con ácido bórico. Cuando no se use el mechero se debe apagar por seguridad y economía, ya que por descuido se pueden generar accidentes, quemaduras o incendios. -

Se debe tener el cuidado de no dejar recipientes con sustancias líquidas expuestas a los rayos solares, debido a que se pueden originar incendios por el reflejo de los efectos de la luz solar. También se debe tener cuidado de no tirar fósforos prendidos al piso o a los canales de desecho del laboratorio, puede haber líquidos o vapores volátiles que pueden producir un incendio.

-

Los éteres almacenados tienden a reaccionar con el oxígeno del aire formando peróxidos explosivos, los cuales se concentran al evaporar o destilar el éter. En particular, los éteres etílicos, isopropílicos, el tetrahidrofurano y el dioxano forman fácilmente estos peróxidos. Su presencia se localiza sacudiendo un tubo de ensaye 1 ml. de éter con 1 ml. de una solución de KI al 10 %, la presencia de peróxidos pone amarilla la solución acuosa por el yodo liberado. Los peróxidos se destruyen lavando el éter con una solución acuosa de sulfato ferroso (FeSO4).

-

En un laboratorio de química, es recomendable que siempre trabajen más de una persona en forma conjunta, ya que en caso de accidentes no se tendrá auxilio oportuno. Es recomendable no dejar aparatos o equipos funcionando sin la supervisión del operador o auxiliar del laboratorio. En la operación de los laboratorios, no deben calentar objetos peligrosos en sitios cerrado o con falta de ventilación para evitar explosiones.

-

El manejo y operación de equipo, recipientes y materiales de vidrio debe hacerse con cuidado para evitar accidentes. Si se usan materiales con cuellos o tapones esmerilados se deben lubricar con lubricell o con vaselina, de esta manera se evita que se cristalicen las soluciones y se peguen los tapones al cuello del frasco.

-

Antes de introducir un tubo de vidrio en un tapón, tubo o hule se debe asegurar de que el orificio tenga el diámetro adecuado, se debe utilizar agua, glicerina o vaselina como lubricante. Para impedir que los tapones o los tubos de hule se peguen a los recipientes de vidrio, es conveniente quitarlos cuando aún está caliente el recipiente. Los tapones de corcho deberán ablandarse antes de usarse o perforarse, el ablandamiento se puede efectuar con un equipo especial, formado por dos rodillos excéntricos entre los cuales se prensa el corcho. También se puede ablandar rodándolos debajo del pie y sobre el piso.

-

Los tapones de corcho o hule deben perforarse hasta la mitad por un extremo y la otra por el otro extremo. Antes de iniciar la perforación asegúrese que el sacabocado está bien afilado y lubricado. Al colocar un tapón, hay que asegurarse de que no penetre más de 2/3 partes de la boca del recipiente ni menos de 1/3. Los tapones de hule se pueden proteger contra la acción de los halógenos con vaselina y los de corcho con silicato de sodio.

-

Para evitar que los tapones de hule se endurezcan, se recomienda sean humedecidos de vez en cuando con tolueno. Se recomienda que nunca se arroje agua sobre metales alcalinos o sobre sales o metales fundidos, ya que se pueden producir explosiones.

-

El litio, sodio y potasio, no se deben de dejar expuestos al aire libre, debido a que pueden generar incendios. En especial el potasio, sólo debe manejarse dentro de hidrocarburos l y en lugares secos.

TÉCNICA DE TRABAJO -

Nunca pese las sustancias químicas directamente sobre los platillos de la balanza. Para sólidos, se coloca un papel delgado de superficie igual o menor que la del platillo de la balanza o bien usar una cápsula de porcelana, vidrio de reloj u otro objeto. El papel filtro no es recomendable para usarlo, se usa un papel blanco, rígido y si es posible satinado, el papel celofán o el polietileno también son recomendables si el material está seco, los sólidos neutros pueden pesarse en aluminio laminado, preparando la envoltura del papel en forma de caja.

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-

Para sacar con limpieza un polvo de un envase, se gira rápidamente el frasco, inclinándolo ligeramente con la mano derecha, de tal modo que la sustancia se vaya acomodando en el interior del envase hacia la salida de la boca del frasco. Luego con golpes ligeros dados con la mano izquierda, sobre la derecha se deja salir el envase con la cantidad de sustancia deseada. Si los polvos son muy ligeros, es recomendable extraerlos con una espátula de cucharilla, acanalada o plana dependiendo de la granulometría del polvo.

-

Para transvasar polvos granulados, se usa una hoja de papel blanco liso o satinado doblado en forma de U para que corra la sustancia. No se doble por el centro en forma de V, pues la sustancia corre con dificultad. La separación de las dos partes de la U debe ser igual al diámetro de la boca del frasco.

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Los envases o vasos de espuma de poliestireno son excelentes termos y baños de hielo y se pueden utilizar para conservar lo frió o caliente de las sustancias. Antes de introducir un termómetro en un líquido, observe que la temperatura que hay que medir no rebasa el rango de la escala del termómetro, debido a que la columna de mercurio no debe ascender hasta el tope, ya que puede producir una explosión el termómetro. Para ebulliciones prolongadas de los líquidos, no se deben llenar los recipientes más de 1/3 de su capacidad.

-

Cuando se ponga a ebullición un líquido poco tiempo o se desea calentarlo hasta la temperatura de ebullición, es conveniente hacerlo con vasos de precipitado, llenarlos hasta 2/3 partes de su capacidad y siempre con la precaución de colocar una varilla de vidrio en su interior o un núcleo de ebullición, para controlar el movimiento de las burbujas.

LAVADO Y LIMPIEZA DE MATERIAL -

El lavado de material es una parte importante de una técnica correcta de laboratorio, pues el material bien limpio es esencial para garantizar la calidad de un buen análisis o una práctica.

-

Se deben lavar los materiales y recipientes una vez que han sido desocupados, pues podrá seleccionar los disolventes adecuados para su aseo y limpieza.

-

Lavar en forma simple y sencilla posible, usando agua, si es posible caliente, agrega jabón o detergente líquido, elimine el jabón con agua, enjuague 2 o 3 veces con agua, finalmente si es posible lave por dentro y fuera el recipiente con pequeñas cantidades de agua destilada.

-

Si el agua no limpiará el material, utilice un jabón detergente especial sulfónico, si esto no es suficiente, prepara una solución de mezcla crómica (ácido sulfúrico y dicromato de potasio). Enjuagar el material con mucho agua para eliminar cualquier residuo de la mezcla crómica.

-

En lugar de la mezcla crómica se puede emplear una mezcla de 5 volúmenes de ácido sulfúrico mezclados con 1 volumen de ácido nítrico con agitación. Esta solución se puede usar varias veces.

-

Los recipientes de vidrio que han tenido soluciones que emiten humos o vapores (ácidos, amoniaco, etc.), deben llenarse totalmente con agua por lo menos dos veces para expulsar todo el gas, antes de iniciar su lavado.

-

Los residuos de óxido de calcio, alcalinos, dióxido de manganeso, óxidos de hierro, y residuos inorgánicos análogos deben desalojarse fácilmente usando una solución de ácido clorhídrico comercial.

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PRACTICA No. 1 FUNDAMENTOS, PROPIEDADES, CARACTERÍSTICAS Y OBTENCIÓN DE ALCANOS ANTECEDENTES A los compuestos orgánicos que en sus moléculas sólo contienen dos elementos (carbono e hidrógeno), se les da el nombre de hidrocarburos. Dependiendo de su estructura, se dividen en dos grandes grupos importantes: alifáticos y aromáticos. Los hidrocarburos alifáticos a su vez se clasifican en alcanos, alquenos y alquinos y sus ciclos análogos son: cicloalcanos, y cicloalquenos, los cuales quedan representados en el siguiente esquema:

HIDROCARBURO

ALIFATICOS

ALCANOS

ALQUENOS

AROMATICOS

ALQUINOS

CICLO ALCANOS

CICLO ALIFATICO

CICLO ALQUENOS

CICLO ALQUINOS

Los nombre de los alcanos se forman, mediante un prefijo que indica el número de átomos de carbono y la terminación ano, con excepción de los cuatro primeros términos que tienen nombres triviales. Al examinar las fórmulas de los alcanos, se observa que el butano contiene un átomo de carbón y dos de hidrógeno más que el propano, el cual a su vez contiene un átomo de carbono y dos de hidrógeno más que el etano y así sucesivamente: CH4, C2H6, C3H8, C4H10, C5H12, que corresponden al metano, etano, propano, butano y pentano. Se observa, que el número de átomos de hidrógeno de cada alcano es el doble del número de átomos de carbono más dos, por lo que su fórmula general es: Cn H2n + 2. Recordando que la composición molecular de las sustancias se representa mediante las fórmulas, las cuales son del tipo:

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Fórmulas desarrolladas: indican en un plano la estructura de la molécula, representan el modo de agrupación de todos los átomos que la forman y señalan con guiones los enlaces. Fórmulas condensadas: se emplean subíndices que indican el número de átomos que forman la molécula sin señalar la forma en que están unidos. Fórmulas semidesarrolladas: como su nombre lo indica, son en parte desarrolladas y en parte condensadas. Fórmula Desarrollada

Fórmula Semidesarrollada

H I H-C-H I H H I H-CI H

H I C-H I H

H H H I I I H-C-C-C-H I I I H H H

Fórmula Condensado

CH3 – H

CH4

CH3 – CH3

C2H6

CH3 – CH2 – CH3

C3H8

El primer miembro de la familia de los alcanos es el metano, llamado gas de los pantanos. Es el principal constituyente del gas natural y en menor proporción se encuentran en él otros componentes como etano, propano y butano. Se produce en las minas de carbón y su mezcla con el aire en determinadas proporciones se llama gas grisú, que tiene características explosivas. El metano es un gas incoloro y, en estado líquido, es menos denso que el agua; además es poco soluble en ésta. Es más ligero que el aire y difícil de licuar, es muy soluble en disolventes de naturaleza orgánica, por ejemplo éteres y alcoholes. Los estudios de mecánica cuántica sobre la molécula de metano revelan que posee una estructura tetraédrica, con ángulo de enlace H – C – H de 109.5o y una distancia C – H de 1.10 Ao . H

C

H

1.10Ao H

109.5o

H

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El metano se utiliza como combustible, y su calor de combustión es de 213 Kcal/mol; además es materia prima para la obtención de hidrógeno, acetileno, metanol y otros productos. Nomenclatura de los alcanos Por la abundancia de compuestos orgánicos, su nomenclatura se divide en grupos, llamados series homólogas: grupos de compuestos con propiedades físicas diferentes pero muy parecidos en su forma de reaccionar y en sus métodos de obtención. Sólo por mencionar algunas series homólogas, se tienen a los hidrocarburos, alcoholes, cetonas y ésteres. Respecto a los hidrocarburos, mencionaremos que se caracterizan porque sólo están formados por carbono e hidrógeno, y los enlaces que unen a los carbonos en una cadena pueden ser sencillos, dobles o triples; a partir de esto resulta una clasificación de los hidrocarburos, como se indica en el siguiente esquema: HIDROCARBUROS

ALCANOS

ALQUENOS

ALQUINOS

Alcanos: a este grupo de compuestos los caracterizan los enlaces de los carbonos que son sencillos. Ejemplo: CH3 ─ (CH2)3 ─ CH3. En los alcanos, la terminación siempre es la misma, lo que cambia es el prefijo, el cual nos indica el número de carbonos que componen la cadena. Por ejemplo, el prefijo penta, que quiere decir cInco, se utiliza en forma abreviada (pent) para indicar que la cadena tiene cinco átomos de carbono. La regla anterior no se cumple con los cuatro primeros alcanos, que tienen un nombre particular. El primero es el CH4 que se llama metano, el segundo CH3 ─ CH3 que se llama etano, el tercero CH3 ─ CH2 ─ CH3 que se llama propano con tres átomos de carbono y el CH3 ─ CH2 ─ CH2 ─ CH3 que se llama butano. A partir del quinto alcano, el nombre del compuesto se forma con los prefijos griegos abreviados que indican el número de carbonos de la cadena y la terminación ano. Algunos prefijos son los siguientes: Número de Carbonos en la cadena 5 8 12 15 20 25 30 40

Prefijo Griego Penta Octa Dodeca Pentadeca Eicosa Pentaeicosa Triaconta Tetraconta

Prefijo Abreviado

Terminación

Fórmula

Ano Ano Ano Ano Ano Ano Ano Ano

CH3 ─ (CH2)3 ─ CH3 CH3 ─ (CH2)6 ─ CH3 CH3 ─ (CH2)10 ─ CH3 CH3 ─ (CH2)13 ─ CH3 CH3 ─ (CH2 )18 ─ CH3 CH3 ─ (CH2)23 ─ CH3 CH3 ─ (CH2)28 ─ CH3 CH3 ─ (CH2)38 ─ CH3

Pent Oct Dodec Pentadec Eicos Penteicos Triacont Tetracont

27

Las arborescencias, también llamadas radicales, resultan de los alcanos a los que se les eliminó un hidrógeno. Por ejemplo: H Ι H─C─H Ι H

se elimina

Fórmula semidesarrollada Nombre del alcano: Nombre del radical:

H Ι H─C─ Ι H

enlace libre (─)

CH4

CH3

─H

metano metil o metilo

Se observa que en el nombre del ejemplo anterior, la terminación ano se cambia en el radical por la terminación il o ilo. El proceso es el mismo para todos los alcanos. En la fórmua del compuesto anterior es igual eliminar cualquier hidrógeno de los carbonos presentes, pues la molécula es simétrica y los carbones son primarios. •

Carbono primario: es el que se encuentra unido sólo a otro carbono, como en el etano, tanto uno como otro carbono está unido a un solo carbono.

•

Carbono secundario: es el que está unido a dos carbonos.

•

Carbono terciario: es el que se encuentra unido a tres carbonos.

•

Carbono cuaternario: es el que está unido a cuatro carbonos.

El nombre de los radicales resultantes en los compuestos que siguen dependen del tipo de carbono (primarios, secundario, terciario o cuaternario). Fórmula desarrollada del propano H H H Ι Ι Ι H─C─C─C─ H Ι Ι Ι H H H Fórmula semidesarrollada: Nombre del alcano: Nombre del radical:

H H H Ι Ι Ι H ─ C ─ C ─ C ─ enlace libre Ι Ι Ι H H H

carbono primario se elimina

CH3 ─ CH2 ─ CH3 propano

─ H

CH3 ─ CH2 ─ CH2 ─ propil o propilo

Los radicales, como se observa, son un grupo de átomos que se une a una cadena principal por el enlace que queda libre. La forma de nombrar a un compuesto en cuya fórmula aparece un radical, es la siguiente:

28

•

Se determina la cadena principal, es la que tiene el mayor número de carbonos unidos en forma consecutiva.

•

Se enumera la cadena principal.

•

La numeración siempre busca que el primer radical que se encuentre esté unido al carbono con el número menor posible.

CH3 1 2 3Ι 4 5 6 7 8 CH3 ─ CH2 ─ CH ─ CH2 ─ CH2 ─ CH2 ─ CH2 ─ CH3 •

La posición del radical se indica con el número que le corresponde al carbono al que se unión el radical, como se observa en el ejemplo anterior en el carbono 3.

•

Se escribe el nombre del radical separado del número anterior por un guión. Como en el ejemplo anterior es 3-metil.

•

El nombre del alcano corresponde al número de carbonos de la cadena principal, y se separa del nombre anterior por un guión. En el ejemplo es octano porque la cadena principal tiene ocho carbonos, quedando: 3-meti-octano.

•

Cuando hay dos o más radicales iguales, la posición de cada uno se indica con los números correspondientes separados por una coma, y mediante un prefijo en el nombre del radical se mencionan los radicales iguales.

CH3 CH3 CH3 Ι 4 5Ι 6 7Ι 8 CH3 ─ CH2 ─ CH ─ CH2 ─ CH2 ─ CH2 ─ CH2 ─ CH3 Ι Ι CH3 CH3 1

2

3

3,3,5,7,7- pentametil – nonato

Propiedades Físicas Las propiedades físicas dependen principalmente de la polaridad de las moléculas. Las moléculas de los alcanos son no polares o muy débilmente polares. Todos los enlaces de los alcanos son covalentes; estos enlaces unen dos átomos de la misma clase, uniones C─C, que originan enlaces no polares, o unen a átomos que difieren muy poco en electronegatividad, uniones C─H, que forman enlaces débilmente polares. Estos enlaces están orientados de forma muy simétrica, de tal manera que la pequeña polaridad tiende a anularse, lo que da como resultado una molécula no polar o muy débilmente polar. Las fuerzas que mantienen unidas a las moléculas no polares son muy débiles y de corto alcance, actúan solamente entre porciones de las moléculas que están en contacto directo, esto es, entre las superficie de las moléculas. Al aumentar el tamaño de la molécula, aumenta su área superficial y también las fuerzas intermoleculares. Esto explica que los puntos de fusión y de ebullición aumenten al ir aumentando el número de átomos de carbono, como se presenta en la siguiente relación de compuestos.

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Nombre

Fórmula

Metano Etano Propano n – Butano n – Pentano n – Hexano n – Heptano n – Octano n – Pentadecano n – Hexadecano n – Heptadecano n – Octadecano

CH4 C2H6 C3H8 C4H10 C5H12 C6H14 C7H16 C8H18 C15H32 C16H34 C17H36 C18H38

Punto de Fusión oC - 183 - 172 - 187 - 138 - 130 - 95 - 90.5 - 57 10 18 22 28

Punto de Ebullición oC - 162 - 88.5 - 42 0 36 69 98 126 266 280 292 308

Propiedades Químicas A temperatura ambiente, los alcanos son inertes a la mayoría de los reactivos comunes. Esta poca reactividad dio origen al nombre de hidrocarburos parafínicos. Las bases fuertes, los ácidos fuertes, los agentes oxidantes poderosos, los agentes reductores fuertes no atacan a los alcanos. Sin embargo, los alcanos sí reaccionan para dar productos de gran utilidad comercial; generalmente, estas reacciones son de poca utilidad en el laboratorio, ya que se realizan, a menudo en condiciones muy drásticas y se obtienen mezclas de productos. Se dice que los alcanos son saturados, ya que tienen en su molécula sólo enlaces sencillos entre dos átomos; sus reacciones tienen características de sustitución y no presentan reacciones de adición. Principales reacciones de los alcanos •

Combustión. Los alcanos arden en presencia de oxígeno, con desprendimiento de gran cantidad de calor y formación de CO2 principalmente y vapor de agua. CnH2n+2 + O2

•

chispa

nCO2 + (n +1) H2O + energía calorífica

Pirólisis o Cracking. Los alcanos de masa molecular elevada se pasan por tubos calentados de 500 – 700 oC, con o sin catalizador, rompiéndose las moléculas en alcanos menores, alquenos e hidrógeno. Este tratamiento se usa en la industria petrolera para obtener gasolina de alto octanaje. ▲ R─H H + alcanos pequeños + alquenos calor

R ─ grupo alquilo • Halogenación. En presencia de luz, de peróxidos o a temperaturas de 250 – 400 oC, los alcanos reaccionan con cloro o bromo, dando origen a alcanos halogenados y desprenden el ácido halogenhídrico correspondientes. En estas reacciones, un átomo de halógeno sustituye a uno de hidrógeno y, generalmente, se rompen enlaces de C – H, pero no enlaces de C – C. Los hidrógenos de carbono terciarios se sustituyen más

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fácilmente que los carbonos secundarios y éstos antes que los primarios. Las halogenaciones de alcanos dan mezclas difíciles de separar. El yodo no reacciona con los alcanos. R ── H + X2

250 ── 400

oc

o luz

•

R ── X + H ── X halogenuro de alquilo, generalmente una mezcla

Nitración R ── H + HNO3

o 420 C

R ── NO2 + H2O nitro-alcano generalmente una mezcla

Obtención de los alcanos Reacciones de obtención de los alcanos. La fuente principal de obtención de los hidrocarburos es el petróleo. Si embargo, los productos que se obtienen por este medio no siempre son puros y algunos no se comercializan, por lo que a veces es necesario recurrir a otros métodos de precisión. El gas natural es principalmente una mezcla de metano (70 – 90 %) y etano (13 – 5 %). Siendo pues el petróleo una mezcla muy compleja de hidrocarburos líquidos y sólidos. •

Reducción catalítica de alquenos Cn H2n + H2

Cn H2n+2 Pt, Pd, o Ni

•

Hidrólisis del reactivo de Grignard éter seco R ─ X + Mg

•

R ─ H + Mg(OH)X

Reducción de halogenuros de alquilo por un metal y un ácido R ─ X + H2

•

R ─ MgX

H2O

Zn + ácido

R ─ H + HX

Reacción de Wurzt 2R ─ X + 2 Na

R ─ R + 2 Na X

OBJETIVO El alumno obtendrá el gas metano, además observará su reactividad y propiedades físicas y químicas más importantes que lo identifican como hidrocarburo alifático.

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Metodología Se emplearán reactivos para que el alumno se relacione con los equipos cuando haga uso de ellos, como es el caso de las balanzas y las estufas que operan con aire caliente para la sequedad de algunas sustancias químicas saturadas de humedad. Con el uso de estos instrumentos se podrán conocer las características del metano. Desarrollo Técnico y Experimental Procedimiento y desarrollo para la obtención del metano 1.- Pesar 10 gr. de acetato de sodio utilizando una balanza granataría. 2.- Depositar el acetato de sodio en un crisol o cápsula de porcelana y proceda a calentarlo, usando un mechero Bunsen, un soporte universal y una tela de asbesto. Observar la figura adjunta. 3.- Observe que la sal se funda y agítela con una varilla de vidrio,caliéntela 3 minutos más y se deja reposar para su enfriamiento. La sal anhidra debe tener un color gris; si no tiene este color, se vuelve nuevamente a calentar hasta que adquiera el color indicado. 4.- Del acetato de sodio anhidro preparado, pesar 4 gr. y pesar 4 gr. de cal sodada ambas sustancias depositarlas en un mortero y con el pistilo triturarlas hasta obtener un polvo fino. 5.- Colocar las sustancias mezcladas en un tubo de ensaye grande, se tapa el tubo de ensaye con un tapón de hule monohoradado, se conecta con un tubo de desplazamiento, como se indica en la figura siguiente. 6.- Preparar seis tubos de ensaye pequeños llenos con agua destilada para colectar el gas metano que se obtendrá por desplazamiento de agua en la cuba hidroneumática. 7.- Calentar el tubo de ensaye que contiene la mezcla sólida, primero se hace suavemente en los lados y después intensificando el calentamiento en la parte inferior del tubo.

DESHIDRATACIÓN DEL ACETATO DE SODIO

ESQUEMA PARA LA OBTENCIÓN DEL METANO

8.- Se introduce el tubo de desprendimiento en el interior de cada uno de los tubos de ensaye y se colecta el gas metano por desplazamiento del agua.

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9.- Descartar los dos primeros tubos, debido a que contienen una mezcla de aire con gas metano (el metano forma mezclas explosivas con el aire). La presencia del gas metano se observa con la formación de burbujas en el tubo y por el olor que se desprende. 10 Sacar verticalmente y en forma rápida cada uno de los tubos de ensaye llenos de gas y se tapan con un tapón de hule. 11 Los tubos con gas metano se deben conservar para ser usados en otras pruebas posteriores. Nota: anotar las observaciones relevantes en todos los pasos del proceso.

Procedimiento y desarrollo para conocer la reactividad de los alcanos 1.- A uno de los tubos de ensaye con gas metano, usando un gotero agregarle, unas gotas de la solución de bromo al 1 % diluida en agua y agitar en forma vigorosa. 2.- En un segundo tubo de ensaye con gas metano, asando un gotero agregar, unas gotas de solución de yodo y agitar vigorosamente. 3.- Al tercer tubo de ensaye con gas metano, usando un gotero, agregar unas gotas de solución de permanganato de potasio al 1 % diluida en agua y agitar vigorosamente. Nota:

1.- La cal sodada es una mezcla de óxido de calcio e hidróxido de sodio, mezclando dos partes de cal en agua y una parte de hidróxido de sodio, evaporando a sequedad y calcinando el residuo. 2.- Antes de apagar el mechero de Bunsen, primero se destapa el tubo de ensaye que contiene la mezcla de sólidos, para evitar que el agua contenida en la cuba hidroneumática suba al tubo y lo rompa. 3.- La formulación de la solución de yodo (lugol) es la siguiente: 1 gr. de cristales de yodo. 3 gr. de yoduro de potasio. 300 ml. de agua destilada.

Nota: anotar las observaciones relevantes en todos los casos del proceso.

Procedimiento y desarrollo para conocer la combustión del metano 1.- Al cuarto tubo de ensaye lleno de gas, manténgalo en forma invertida sosteniéndolo con unas pinzas, con precaución se acerca la flama de un cerillo a la boca del tubo. 2.- Cuando se haya terminado la combustión del metano contenido en el tubo anterior, se agregan con una pipeta lentamente 8 ml. de solución de hidróxido de bario al 5 %; y se agita vigorosamente. 3.- En un tubo de ensaye deposite con una pipeta 1 ml. de éter de petróleo, sostenga el tubo con unas pinzas y caliente suavemente en la flama del mechero Bunsen hasta la ebullición del líquido. Cuando esté hirviendo, acerque con precaución la flama de un cerillo a la boca del tubo. Deje de calentar el tubo antes de que seque el tubo. Mantenga el frasco que contiene éter de petróleo lo más alejado posible de la flama del mechero Bunsen. El éter de petróleo es un solvente muy volátil y activo, que pertenece a los hidrocarburos saturados.

33

4.- Usando una pipeta, vierta lentamente 5 ml. de la solución de hidróxido de bario al 5 % en el tubo que se llevó a cabo la combustión del éter de petróleo y se agita vigorosamente. 5.- Colocar en un tubo de ensaye 1 gr. de parafina, sosteniendo el tubo con unas pinzas, calentarlo en la flama del mechero Bunsen hasta que la parafina se funda totalmente. Se continúa el calentamiento y acerque a la boca del tubo un cerillo prendido. Terminada la combustión apague el mechero Bunsen. 6.- Una vez que este frió el tubo de ensaye, agregue con una pipeta 5 ml. de la solución de hidróxido de bario al 5 % y agite vigorosamente. Nota: anotar las observaciones importantes en todos los pasos del proceso.

Procedimiento y desarrollo para conocer las propiedades de los alcanos 1.- En un tobo de ensaye agregar con una pipeta 2 ml. de éter de petróleo, se introduce al tubo un poco de vaselina sólida y se agita suavemente. 2.- en un tobo de ensaye agregar con una pipeta 2 ml. de gasolina, se introduce un poco de vaselina sólida y se agita. Nota: anotar las observaciones importantes en todos los pasos del proceso.

Equipo, material y reactivos utilizados en el desarrollo de la práctica Equipo

Material

Reactivos

Balanza Granataria Mechero Bunsen Soporte Universal

Anillo metálico Crisol de porcelana Varilla de vidrio 1/4 Mortero con pistilo Tubos de ensaye grandes 8 tubos de ensaye de 20 ml. Tapón de hule monhoradado Tapones de hule del No. 3 Cuba hidroneumática Gotero de vidrio color ambar Pinzas para tubo de ensaye Tubo de desplazamiento

Acetato de sodio anhidro Cal sodada Sol. de bromo al 1 %. Sol. de yodo Sol. de permanganato de potasio al 1 %. Sol. de hidróxido de bario al 5 %. Parafina Éter de petróleo Vaselina Gasolina Agua destilada

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REPORTE DEL LABORATORIO Nombre del Alumno: ------------------------------------------------------------------------- Matericula: -------------------Nombre del Plantel: -------------------------------------------------------------------------- Fecha: --------------------------Nombre de la Práctica: -----------------------------------------------------------------------------------------------------------Nombre del Docente: --------------------------------------------------------------------------------------------------------------

El alumno deberá contestar y complementar las siguientes preguntas:

1.- Indicar en los paréntesis del lado izquierdo la respuesta que corresponda correctamente al enunciado de la derecha. Preguntas

Respuestas (

)

Petróleo y gas natural (

)

109.5o

(

)

Hidrocarburos d.- Cual es el nombre que reciben los compuestos orgánicos constituidos por carbono e hidrógeno. Metano

(

)

(

)

e.- Los hidrocarburos de cadena abierta que tienen en sus moléculas enlaces sigma entre sus átomos de carbono.

CH4

(

)

Sustitución

(

)

Tetraédrica

(

)

Sp2

(

)

Parafinas

(

)

Etano

(

)

(

)

Adición

(

)

Sp3

(

)

108.5o

(

)

Biomasa

(

)

a.- Hidrocarburo alifático que se conoce también con el como gas de los pantanos. b.- Es la fuente principal de los alcanos. c.- Por ser poco reactivos los alcanos reciben el nombre de.

f.- Las reacciones características de los alcanos son de. g.- La fórmula molecular del metano es. h.- El ángulo de enlace H-C-H del metano es. i.- La geometría de la molécula del metano es del tipo.

Alcanos

j.- Cual es el tipo de hibridación característica para átomos de carbono unidos por enlaces sigma. C2H6

2.- En el experimento de la reactividad de los alcanos, observó algún cambio en la coloración de la solución diluida de bromo al ponerse en contacto con el gas metano. Describa claramente 35

los cambios observados. ------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------3.- Explique claramente los cambios observados en el tubo de ensaye donde se llevo a cabo la combustión de la parafina después de haber agregado la solución de hidróxido de bario. ---------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------4.- Describa breve y claramente el cambio observado en la coloración de la solución de yodo cuando se puso en contacto con el gas metano. -----------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------5.- Describir las características que presentó la llama obtenida en la combustión del metano.----------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------6.- ¿Qué cualidad presenta el contenido del tubo de ensaye en el que se efectuó la combustión del metano, después de haber agregado la solución de hidróxido de bario?. Describir las observaciones más importantes del experimento.------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------7.- Explicar las observaciones que se realizaron en el tubo de ensaye durante la combustión de éter de petróleo, después de haber agregado la solución de hidróxido de bario.----------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------8.- Aplicando la nomenclatura de la Unión Internacional de Química Pura y Aplicada para denominar la siguiente estructura. CH3 – CH2 – CH – CH2 – CH2 – CH2 – CH – CH2 – CH3 I I CH2 CH2 – CH3 I I CH3 CH3 ----------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------

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9.- Investigar cual es el gas que se utiliza para cocinar, su fórmula y sus características más importantes.--------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------10.- De las siguientes reacciones químicas, indicar la que corresponde al metano con la solución diluída de bromo. ( ) a.- CH4 + Cl2 CH3Cl + HCl b.- CH4 + Br2 No hay reacción c.- CH4 + I2 CH3I + HI d.- CH4 + Br2 CH3 + HBr 11.- Indicar en el paréntesis el olor que desprende el gas metano cuando se somete a la combustión. ( ) a.- Irritante b.- Aliáceo c.- Inodoro d.- Etéreo 12.- De las siguientes reacciones, indicar la reacción que representa la obtención del metano de acuerdo a los reactivos utilizados en la práctica. ( ) a.- C + 2H2

CH4

b.- CH3 – COONa + NaOH c.- CO + 3H2 d.- Al4C3 + 12H2O

Na2CO3 + CH4

H2O + CH4 3CH4 + 4Al (OH)3

13.- La reacción de la bromación del metano, se representa por la reacción tradicional de: ( a.- Descomposición b.- Sustitución c.- Adición d.- Eliminación

)

14.- Indicar en el paréntesis, la capacidad calorífica que produce un mol de metano. a.- 213 Kcal/mol b.- 500 Kcal/mol c.- 214 Kcal/mol d.- 300 Kcal/mol

)

(

15.- Describir brevemente las experiencias adquiridas en está práctica: -------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------

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16.- Indicar las observaciones de orden, limpieza, equipo, reactivos, material y desarrollo de la práctica: ------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------17.- Describir las conclusiones de la práctica: -----------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------

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PRACTICA No. 2 FUNDAMENTOS, PROPIEDADES, CARACTERÍSTICAS Y OBTENCIÓN DE ALQUENOS ANTECEDENTES Los alquenos son hidrocarburos no saturados con doble ligadura. A estos compuestos se les llama de doble ligadura por que tienen en su molécula, cuando menos, dos átomos de carbono unidos con un doble enlace y también reciben el nombre de olefinas por el aspecto aceitoso de algunos de ellos. I I -C=CPara clasificar a los alquenos, indica que se emplean los prefijos numéricos de acuerdo con el número de átomos de carbono que hay en su molécula, pero la terminación “ano” del alcano se sustituye por “eno “ y la fórmula general queda como Cn H2n, donde n es el número de átomos de carbono. En el grupo de los alquenos, los cuatro primeros términos tienen además de su nombre sistemático, un nombre trivial como se expresan a continuación: Fórmula CH2 = CH2 CH2 = CH – CH3 CH2 = CH – CH2 – CH3 CH2 – CH = CH – CH3 CH2 = CH – CH2 – CH2 – CH3 CH2 – CH = CH – CH2 – CH3

Nombre Sistemático Eteno Propeno 1- Buteno 2- Buteno 1- Penteno 2- Penteno

Nombre Trivial Etileno Propileno 1- Butileno 2- Butileno 1- Amileno 2- Amileno

Además de los alcanos, existen otras familias de compuestos orgánicos, constituidos por carbono e hidrógeno, a cuyos miembros puede agregárseles hidrógeno, otros elementos o moléculas, para generar productos con un mayor número de átomos. Debido a las propiedades antes citadas, las familias de compuestos reciben el nombre de hidrocarburos no saturados. Tal es el caso de los alquenos u olefinas, que se caracterizan por la presencia en la molécula de un doble enlace (sigma y pi) entre dos átomos de carbono. La mayoría de los alquenos que tienen importancia comercial se obtienen por destilación directa del petróleo y por descomposición catalítica. Cuando se requiere de alquenos diferentes, se obtienen por reacciones de síntesis. El primer miembro de la serie de los alquenos es el eteno o etileno. Se trata de un gas incoloro, de olor ligeramente etéreo, insoluble en agua, pero soluble en disolventes orgánicos como el benceno, cloroformo, hexano, etc. Las investigaciones apoyadas en la mecánica cuántica sobre la molécula de etano revelan que ésta es plana, con un ángulo de enlace H – C – C de 120o y una distancia C – C de 1.34Å : observar la siguiente figura.

39

H

H 1.34 Å

C 1.10Å

C

117.5o

120o

H

H

El eteno es un compuesto orgánico muy utilizado en la industria química, sirve como materia prima para obtener el etanol y el etilenbenceno. El etilenbenceno se usa como materia prima para la obtención de polímeros, también sirve para obtener óxidos de etileno, cloruro de etileno, polietileno y bicloruro de etileno que se emplean en la industria. Nomenclatura La nomenclatura IUPAC de los alquenos indica que son una serie homóloga de hidrocarburos que se caracteriza por tener uno o más dobles enlaces o dobles ligaduras entre carbonos a lo largo de la cadena principal. La nomenclatura de estos compuestos se diferencia de los alcanos, ya que en los alquenos la terminación es eno. A este grupo de compuestos se identifican con la fórmula CnH2n, ya indicada anteriormente y para nombrar a estos compuestos se procede de la siguiente manera: •

Se determina la cadena principal, es la que tiene el mayor número de carbonos unidos en forma consecutiva, pero en este caso, debe contener el o los dobles enlaces que aparecen en la fórmula.

•

Se enumera la cadena principal

•

A diferencia de los alcanos, en donde se busca que la numeración el carbono que tuviera la primera arborescencia tuviera el número menor posible, en los alquenos siempre se hace buscando que el número de carbono que tenga el primer enlace o doble ligadura sea el número menor posible, como se indica en el ejemplo siguiente. 1

2

3

4

5

6

7

8

C H3 ─ C H2 ─ C H ═ C H ─ C H2 ─ C H2 ─ CH2 ─ C H3 •

Se menciona la posición del doble enlace, para ello se debe considerar que éste se encuentra entre dos carbonos y para la posición se menciona el número menor de los dos carbonos, para el caso anterior es el número 3.

•

Separado por un guión del número anterior, se escribe el prefijo griego que indique el número de carbonos que tiene la cadena con la terminación eno. En el ejemplo queda: 3-octeno, porque la cadena principal tiene 8 carbonos.

•

Cuando aparecen dos o más radicales iguales, se indica la posición de cada uno de los radicales con los números correspondientes, separados por una coma. Y mediante un prefijo y el nombre del radical se menciona la cantidad de los radicales iguale; tras un guión, se escribe la posición del doble enlace; y con otro guión, se escribe el prefijo griego abreviado que indica cuantos carbonos tiene la cadena a la cual se le agrega la terminación eno, como se indica a continuación:

40

CH3 CH3 CH3 Ι Ι 1 2 3 4 5 6 7Ι 8 9 CH3 ─ CH2 ─ C ─ CH ─ C ═ CH2 ─ CH ─ CH ─ CH3 Ι Ι CH3 CH3 3,3,5,7,8-pentametil-4-noneno •

Cuando se tienen dos o más radicales desiguales, la posición y el nombre de cada radical se indica con los números correspondientes separados por un guión, y al final el nombre del alqueno que corresponda al número de carbonos de la cadena principal, así como se tiene a continuación.

CH3 Ι CH3 CH3 ─ C ─ CH3 CH3 9 8Ι 7 6 5Ι 4 3Ι 2 1 CH3 ─ CH ─ CH ─ CH2 ─ CH ─ CH2 ─ C ─ CH ═ CH2 Ι Ι CH2 ─ CH3 CH3 ─ CH ─ CH3 3,8,-dimetil-3-isopropil-5-terbutil-7-etil-1-noneno •

Cuando el compuesto tiene en su fórmula más de un doble enlace, se menciona, con un prefijo griego, el número de veces que aparece, seguido de la terminación eno, como se indica en seguida.

CH3 7 6 5 4 3 2Ι 1 CH3─CH2─CH═CH─CH═C─CH

CH─CH═C═CH─CH═CH─CH─CH3

2-metil-2,4-heptadieno

2,3,5-octatrieno

1

2

3

4

5

6

7

8

Propiedades físicas • •

• • •

Los tres primeros compuestos son gaseosos a presión y temperatura ambiente, los siguientes son líquidos, los alquenos con más de 16 átomos de carbono en su molécula son sólidos. Son insolubles en agua. Su densidad, punto de fusión y de ebullición se elevan conforme aumenta su peso molecular. Sus puntos de ebullición aumentan al aumentar el número de carbonos al igual que los alcanos. Los isómeros más ramificados tienen puntos de ebullición menores, como se observa en al siguiente tabla. Nombre Etileno Propileno 1 – Butano 1 – Penteno 1 – Hexeno 1 – Septeno 1 – Octeno 1 – Noveno 1 – Deceno cis – 2- Butano trans – 2 – Butano Isobutileno

Fórmula

Punto de Fusión oC.

CH2 ═ CH2 CH2 ═ CH ─ CH3 CH2 ═ CH ─ CH2 ─ CH3 CH2 ═ CH ─ (CH2)2 ─ CH3 CH2 ═ CH ─ (CH2)3 ─ CH3 CH2 ═ CH ─ (CH2)4 ─ CH3 CH2 ═ CH ─ (CH2)5 ─ CH3 CH2 ═ CH ─ (CH2)6 ─ CH3 CH2 ═ CH ─ (CH2)7 ─ CH3 CH3 ─ CH ═ CH ─ CH3 CH3 ─ CH ═ CH ─ CH3 CH2 ═ C(CH3)2

41

- 169 - 185 - 138 - 119 - 104 - 87 - 139 - 106 - 141

Punto de Ebullición oC. - 102 - 48 - 6.5 30 63.5 93 122.5 146 171 4 1 -7

Propiedades químicas • •

Los alquenos presentan reacciones de adición relativamente sencillas, esto es, se rompe la doble ligadura y se adicionan en ese sitio las sustancias con las que se combinan. Con hidrógeno, en presencia de catalizadores, forman alcanos. CH2 = CH2 + H2

•

CH3 – CH3

Con flúor, cloro y bromo forman derivados dihalogenados en átomos de carbono vecinos CH2 – CH = CH2 + Cl2

•

CH3 – CH – CH2 I I Cl Cl

Con hidrácidos (H – X) forman derivados monohalogenados CH2 = CH – CH2 – CH3 + HI

CH3 – CH – CH2 – CH3 I

I •

En todas las reacciones de adición se cumple la regla de Markownikoff, según la cual el elemento más electronegativo se introduce al carbono con menos hidrógeno. Por ejemplo, cuando el propeno (CH3 – CH = CH2) reacciona con ácido clorhídrico (HCl), se forman dos posible productos. CH3 – CH = CH2 + HCl

CH3 – CH – CH3 I Cl CH3 – CH2 – CH2 – Cl

Nota: de acuerdo con la regla mencionada, el primer producto es el que se obtiene ordinariamente.

Principales reacciones de adición •

Adición de hidrógeno. Hidrogenación catalítica La hidrogenación catalítica de los alquenos produce alcanos. ─ C ═ C ─ + H2 Ι Ι

•

Ni

Ι Ι ─C─C─ Ι Ι H H alcano

Adición de halógenos Los alquenos, en presencia de cloro o de bromo, se convierten fácilmente en compuestos sulfurados dihalogenados en carbonos vecinos. ─ C ═ C ─ + X2 Ι Ι X2 = Cl2, Br

Ι Ι ─C─C─ Ι Ι X X

42

•

Adición de ácidos halogenhídricos Los alquenos adicionan una molécula de ácido halogenhídrico, de acuerdo con la regla de Markovnikov, convirtiéndose en halogenuros de alquilo. Ι Ι ─C─C─ Ι Ι H X

─ C ═ C ─ + HX Ι Ι HX = HCl, HBr, HI •

Adición de ácido sulfúrico La adición de H2SO4 a un alqueno produce sulfatos ácidos de alquilo Ι Ι ─C─C─ Ι Ι H OSO3H sulfato ácido de alquilo

─ C ═ C ─ + HO • SO3 H Ι Ι H2SO2 •

Adición de agua El agua se adiciona al doble enlace en presencia de ácidos, produciendo alcoholes. H ─ C ═ C─ + H:OH Ι Ι

•

Ι Ι ─ C ─ C─ Ι Ι OH H

Formación de halohidrinas Los ácidos hipohalogenados (HOCl, halogenados, llamados halohidrinas.

Ι Ι ─ C ─ C ─ + HX Ι Ι OH X Halohidrina

─ C ═ C ─ + X2 + H2O Ι Ι HOX •

HOBr) se adicionan al doble enlace, formando alcoholes

Alquilación ─C═C─+ R─H Ι Ι

Ι Ι ─ C ─ C─ HF

Ι

Ι

Reacciones de sustitución •

Halogenación. De sustitución alílica Los alquenos con cloro o bromo a 600 oC. dan reacciones de sustitución en el carbono sp3, vecino al doble enlace. Ι H ─ C─ C ═ C ─ + X2 Ι Ι Ι

600 OC

Ι X ─ C ─ C ═ C ─ + HX Ι Ι Ι

X2 = Cl2, Br2

43

•

Oxidación con degradación Una solución de KMnO4 concentrada, caliente y en medio ácido reacción con los alquenos ,rompiendo el doble enlace y generando ácidos, cetonas o CO2. El carbono terciario forma cetonas, el secundario forma ácidos y el primario CO2 y H2O. ─ C ═ C ─ + KMnO4

Ι

Ι

▲

ácido

ácidos, cetonas, CO2 , H2o

OBJETIVO Conocer su fórmula, composición, usos, aplicaciones industriales, propiedades físicas y químicas, así como su obtención experimental en el laboratorio.

Metodología En el desarrollo de la práctica, se demostrará el manejo, habilidad y destreza del equipo y material que se utiliza en el experimento para la obtención de los alquenos y sus principales propiedades físicas, químicas, reactividad y combustión, así mismo se aplican los procedimientos para la obtención del eteno, como ejemplo de un alqueno. Desarrollo Técnico Experimental Procedimiento y desarrollo para la obtención del eteno 1.- Depositar en tubo de ensaye grande con mucha precaución, 6 ml. de ácido sulfúrico concentrado utilizando una pipeta volumétrica, dejándolo escurrir lentamente por las paredes del tubo. 2.- Con otra pipeta volumétrica, agregue 3 ml. de etanol absoluto o alcohol de caña, al tubo de ensaye que contiene el ácido sulfúrico y mezcle ambas sustancias con una varilla de vidrio. 3.- Usando una balanza granataria, pesar 2.5 gr. de sulfato de aluminio anhidro, sobre un vidrio de reloj tarado o un papel encerado limpio. 4.- Con cuidado introducir el sulfato de aluminio al tubo de ensaye que contiene el ácido y el etanol. 5.- Adaptar al tubo de ensaye un tapón de hule de desprendimiento, como el que se muestra en la siguiente figura.

44

ESQUEMA PARA LA OBTENCIÓN DEL ETENO

6.- Preparar cinco tubos de ensaye con agua destilada, para colectar el gas que se obtiene por el desplazamiento del agua por el gas en la cuba hidroneumática. 7.- Calentar el tubo de ensaye con la mezcla, primero suavemente en los lados y luego intensifique el calentamiento en la parte inferior del tubo, tener cuidado de no calentar en exceso para no dañar el tubo. 8.- Instalar el tubo de desplazamiento en el interior de cada uno de los tubos de ensaye con agua destilada y colectar el gas por desplazamiento del agua. 9.- Descarte los dos primeros tubos de ensaye, porque contienen una mezcla de aire y gas (el eteno forma mezclas explosivas con el aire). Oler y observar su contenido distante de cualquier fuente de calor. Describir las observaciones importantes del experimento:--------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------10. Retirar en forma vertical y rápida cada uno de los tubos de ensaye llenos de agua y se tapan con un tapón de hule, se colocan en una gradilla metálica para usarlos después. Procedimiento y desarrollo para obtener la reactividad de los alquenos 1.- Depositar en un tubo de ensaye 3 ml. de una solución diluida de permanganato de potasio y 2 ml. de solución al 1 % de carbonato de sodio. 2.- Introducir el tubo de desprendimiento al tubo de ensaye que contiene las soluciones de permanganato de potasio y carbonato de sodio, dejar burbujear al gas desprendido. Describir las observaciones importantes del experimento:---------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------3.- A otro de los tubos de ensaye que contienen gas, agregarle con una pipeta volumétrica 0.5 ml. de la solución de bromo al 1 % y se agita vigorosamente.

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Describir las observaciones importantes del experimento del experimento:-----------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------4.- A otro de los tubos de ensaye que contienen gas, agregarle con una pipeta volumétrica 0.5 ml. de solución de yodo y se agita vigorosamente. Describir las observaciones importantes del experimento:---------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------Procedimiento y desarrollo para obtener la combustión de los alquenos 1.- Utilizando unas pinzas y sostener en forma invertida, otro de los tubos de ensaye que tienen gas y acercar con cuidado la flama de un cerillo a la boca del tubo. Describir las observaciones importantes del experimento:---------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------2.- Una vez que se ha terminado la combustión del eteno contenido en el tubo anterior, se le agregan 8 ml. de solución de hidróxido de bario al 5 % al tubo de ensaye, utilizando una pipeta volumétrica y se agita vigorosamente. Describir las observaciones importantes del experimento:---------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------Equipo, material y reactivos utilizados en el desarrollo de la práctica Equipo

Material

Reactivos

Mechero Bunsen Balanza Granataria Cuba Hidroneumática Soporte Universal

Pipetas volumétricas de 10 ml. Tubo de vidrio de 12 mm. DI Tubo de desprendimiento Tapones de hule monohoradado del No. 7 Tapones de hule del No. 2 Vidrios de reloj de 5 cm. de diámetro. Pinzas para tubo de ensaye Tubos de ensaye de 20 x 150 mm Tubos de ensaye de 15 x 75 mm. Gradillas metálicas

Etanol absoluto Sol. de yodo (yodo en cristales 1gr. + yoduro

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de potasio 3 gr. mezclar y diluir en 300 ml. de agua destilada).

Ácido sulfúrico concentrado Sulfato de aluminio anhidro Sol. de bromo al 1 %. Sol. de permanganato de potasio al 1%. Solución de carbonato de sodio al 1%. Solución de hidróxido de bario al 1 %. Agua destilada

REPORTE DEL LABORATORIO Nombre del Alumno: ----------------------------------------------------------------------- Matricula: -----------------Nombre del Plantel: ------------------------------------------------------------------------ Fecha: ----------------------Nombre de la Práctica: -----------------------------------------------------------------------------------------------------Nombre del Docente: --------------------------------------------------------------------------------------------------------

El alumno deberá contestar y complementar las siguientes preguntas: 1.- Indicar el nombre correcto a los siguientes alquenos: CH2 = CH – CH2 – CH3 CH3 – CH = CH – CH3 CH3 – CH2 – CH = CH – CH3 CH2 = CH – CH = CH2

--------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------

2.- Escribir las formulas condensadas de los primeros cinco alquenos que tienen sólo una doble ligadura. Nombre

Fórmula condensada

3.- Escriba el nombre de los siguientes compuestos del grupo de los alquenos: Compuesto CH3 I CH3 – C – CH2 – CH = CH2 I CH3

Nombre

------------------------------------------------

CH2 = CH – CH – CH3 I CH3

------------------------------------------------

CH3 – CH = CH – CH – CH2 – CH3 I CH3

------------------------------------------------

CH3 – C = C – CH2 – CH – CH2 – CH3 I I CH2 CH3 I CH3

-----------------------------------------------

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4.- Observar las dos fórmulas semidesarrolladas del 2 buteno ( CH3 – CH = CH – CH3 ). CH3 I a) b) CH = CH I CH3 ¿ Que diferencia encuentra entre a y b ?, y describa los nombres que representan las fórmulas.--------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------CH3 CH3 I I CH = CH

5.- ¿Cuál es el nombre del hidrocarburo alifático de cadena abierta llamado también etileno?. -----

----------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------

6.- ¿ Describir el origen y la obtención de los alquenos de importancia comercial:------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------7.- Indicar el valor del ángulo del ángulo de enlace H – C – C en el eteno: a).- 90O b).- 180O c).- 120O d).- 150O

(

)

8.- Indicar el nombre de la reacción donde se combinan dos moléculas para generar una sola con un mayor número de átomos: -----------------------------------------------------------------------------9.- El olor percibido que se desprende al obtener el gas eteno es: a).- Inodoro b).- Irritante c).- Etéreo d).- Aliáceo

(

)

10.- Ecuación química que representa la reacción del eteno con la solución diluida de permanganato de potasio: ( ) a).- 3CH3 – CH = CH2 + 2KMnO4 + 4H2O

3CH3 – CH – CH2 + 2MnO2 + 2KOH I I OH OH

b).- 3CH2 = CH2 + 2KMnO4 + 4H2O

3CH2 – CH2 + 2MnO2 + 2KOH I I OH OH

c).- CH3 – CH = CH2 + H2

Ni

d).- CH3 – CH = CH2 + H2SO4

CH3 – CH2 – CH3 CH3 – CH – CH3 I SO3OH

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11.- La bromación del eteno es un ejemplo típico de una reacción de: a).- Sustitución b).- Eliminación c).- Adición d).- Descomposición

(

)

12.- Elegir la ecuación que representa la reacción de combustión del eteno con la solución de yodo: ( ) a).- CH2 = CH2 + I2

CH2 – CH2 I I I I

b).- CH2 = CH2 + I2

no hay reacción

c).- CH2 = CH2 + HI

CH3 – CH2I

d).- CH2 = CH2 + Br2

CH2 – CH2 I I Br Br

13.- Describir brevemente las experiencias adquiridas en está práctica: ----------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------14.- Indicar las observaciones de orden, limpieza, equipo, reactivos, material y desarrollo de la práctica: --------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------15.- Describir las conclusiones de la práctica: -----------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------

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50

PRACTICA No.3 FUNDAMENTOS, PROPIEDADES, CARACTERÍSTICAS Y OBTENCIÓN DE ALQUINOS ANTECEDENTES En los alquinos, un átomo de carbono se une a otro, por medio de un triple enlace formado por una unión sigma y dos uniones pi. Los carbonos que soportan a la triple ligadura, tienen hibridación sp. El compuesto más sencillo de los alquinos es el acetileno C2H2. Los alquinos y los dienos, son hidrocarburos acíclicos no saturados tienen la fórmula general CnH2n-2 , sin embargo tienen propiedades diferentes, por corresponder a compuestos con diferentes grupos funcionales. Los alquinos se caracterizan porque en su molécula hay, cuando menos, dos átomos de carbono unidos con triple ligadura: ─C≡C─ Para nombrarlos se procede en igual forma que en los alquenos, únicamente se sustituye la terminación “eno” por “ino”, ver los siguientes ejemplos: CH ≡ CH CH ≡ C – CH3 CH ≡ C – CH2 – CH3 CH ≡ C – CH2 – CH2 – CH3 CH ≡ C – CH2 – CH2 – CH2 – CH3

Etino (acetileno) Propino (metilacetileno) 1 – butino (etilacetileno) 1 – pentino (n- propilacetileno) 1 – hexino (n – butilacetilino)

Nomenclatura Los alquinos conforman otra serie homóloga de compuestos pertenecientes a los hidrocarburos. Estos compuestos se caracterizan por uno o más triples enlaces entre los carbonosque forman la cadena principal. A este grupo de compuestos lo caracteriza su fórmula CnH2n-2, donde la letra “n” indica el número de carbonos, “2n – 2” es el producto del número de carbonos por 2 y al producto se le resta 2. En la aplicación de la nomenclatura de estos compuestos, se hacen las siguientes consideraciones: • • •

Se determina la cadena principal en la cual deben aparecer todos los triples enlaces de la fórmula. Se enumera la cadena principal La numeración debe ser de tal forma que el carbono donde se encuentre el triple enlace sea del número menor posible, sin olvidar además que el triple enlace tiene prioridad ante una arborescencia, como se indica en el siguiente ejemplo: 1

2

3

4

5

6

7

8

CH3 ─ CH2 ─ C ≡ C ─ CH2 ─ CH2 ─ CH2 ─ CH3 51

•

Se menciona la posición del triple enlace, y como se encuentra entre dos carbonos numerados, se indica el menor, en el ejemplo anterior el número es el 3.

•

Se parado por un guión, se escribe el prefijo griego oct, el cual nos indica que la cadena tiene 8 carbonos; a este prefijo se le agrega la terminación ino. En el ejemplo el nombre del compuesto queda: 3-octino

•

A continuación se muestra que la cadena tiene triple enlace y una arborescencia, y que, al enumerarla, se da preferencia al triple enlace.

•

Para escribir el nombre del compuesto, se siguen las reglas de las series homólogas anteriores: -

Se indican con un número la posición de la (s) arborescencia (s). Separados por un número o números anteriores, se escribe el nombre o nombres de la (s) arborescencia (s). Separada por un guión, se escribe la posición del triple enlace. Separado por un guión, se escribe el prefijo griego que indica el número de carbonos de la cadena principal con terminación ino. Ver el siguiente ejemplo:

CH3 CH3 CH3 4 5 6 7Ι 8Ι 9 3Ι CH3 ─ CH2 ─ C ─ C ≡ C ─ CH2 ─ CH ─ C ─ CH 3 Ι Ι CH3 CH3 1

2

3,3,7,8,8-pentamentil-4-nonino

Como puede observarse, la nomenclatura de los alquinos es muy similar a la de los alquenos, con ciertas modificaciones: • • •

La presencia de una triple ligadura Los compuestos que tienen varias triples ligaduras se nombran como: dinos, trinos, etcétera. Cuando están presentes dobles o triples enlaces, los dobles enlaces tienen preferencia y el número más bajo se asigna a la doble unión (observar los siguientes ejemplos). CH ≡ CH

etino o acetileno

CH ≡ CH –CH3

propino

CH3 – CH2 – C ≡ C – CH2 – CH – CH3 I CH3

6 - metil – 3 heptino

CH3 I CH3 – C – CH2 – C ≡ C – CH3 I CH3

5,5 – dimetil – 2 – hexino

Propiedades Físicas Los alquinos son compuestos de baja polaridad, por lo que sus propiedades físicas son muy semejantes a las de los alquenos. Son insolubles en agua en agua, muy solubles en disolventes orgánicos de baja polaridad, como benceno, hexano, cloroformo, éter, alcanos líquidos, etc., son menos densos que el agua. Sus puntos de ebullición aumentan al aumentar en número de átomos de carbono. En el caso de los isómeros, el más ramificado tiene el menor punto de ebullición. A temperatura ambiente, los tres primeros son gases, del alquino con cuatro átomos

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de carbono hasta el que contiene 15 son líquidos y del que tiene 16 átomos en adelante son sólidos. El etino o acetileno es un gas incoloro, de olor etéreo agradable, a veces presenta un olor aliáceo de tipo industrial, debido a las impurezas que contiene. Este gas, sometido a 15 atmósferas de presión, se puede guardar y transportar con cierta seguridad en tanques de acero que contengan 2─propanona (acetona), en donde es muy soluble, y un material sólidos muy inerte como la lana de vidrio o piedra pómez. Propiedades Químicas El etino (acetileno) es materia prima para la síntesis de numerosos compuestos orgánicos tales como el acetaldehído, acetato de vinilo, acrilonitrilo, acetamida, tricloetileno y otros productos químicos orgánicos. Los alquinos dan reacciones de adición electrófila, al igual que los alquenos, por tener electrones susceptibles de ser atacados por reactivos electrófilos; sin embargo, por razones desconocidas, el triple enlace es menos reactivos que el de doble enlace, hacia reactivos electrófilos. La adición de los reactivos puede ocurrir en varios pasos, produciéndose primero un alqueno, que podrá seguir reaccionando y formar un compuesto saturado. Ante algunas circunstancias, la reacción puede terminarse en el paso del alqueno, pero frecuentemente es difícil hacerlo. En la adición de reactivos asimétricos, se cumple la regla de Markovnikov. El etino o acetileno tradicionalmente se sintetiza a partir de la acción del agua sobre el acetiluro de calcio a temperatura ambiente. CaC2 + 2H2O

HC ≡ CH + Ca(OH)2

El proceso anterior está siendo desplazado por una síntesis alternativa, que consiste en la oxidación parcial del metano bajo condiciones de reacción controlada. o 1500 C

6CH4 + O2

2CH ≡ CH + 2CO + 10H2

Los estudios de la mecánica cuántica sobre la molécula de etino hace ver que ésta es lineal, con ángulo de enlace H ─ C ─ C de 180o y una distancia C ─ C de 1.21Å, como se observa a continuación: 1.21Å H

C

C

1.08Å

H

180o Además de las reacciones de adición, los alquinos presentan reacciones debidas a la acidez del átomo de hidrógeno, unido al carbono de triple enlace, como se demuestra en las siguientes reacciones:

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Reacciones químicas a).- Reacciones de adición: ─ C ≡ C ─ + YZ

─ C = C─ I I Y Z

YZ

Y Z I I ─C─C─ I I Y Z

X2

X X I I ─C─C─ I I X X

1.- Adición de hidrógeno ─ C ≡ C ─ + 2H2

Ni

H H I I ─C─C─ I I H H

2.- Adición de halógenos

─C=C─ I I X X

─ C ≡ C ─ + X2 Donde: X = Cl2 ó Br2

Br2 CH3 ─ C ≡ CH + Br2

CH3 ─ C = CH I I Br Br

3.- Adición de ácidos halogenhídricos ─ C ≡ C ─ + HX

Br I CH3 ─ C ─ I Br

Br I CH I Br

H X I I ─C ─C─ I I H X

─C=C─ I I H X

Donde: HX = HI, HBr, HCl. CH3 ─ C ≡ CH + HCl

CH3 ─ C = CH I I Cl H

4.- Adición de agua ─ C ≡ C ─ + H2O

HgSO4 H2SO4

─C=C─ I I H OH

Ejemplo: CH3 ─ C ≡ CH + H2O

HgSO4 H2SO4

CH3 ─ C = CH I I OH H

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HCl

Cl H I I CH3 ─ C ─ CH I I Cl H H I ─ C ─ C─ I ║ H O H I CH3 ─ C ─ CH ║ I O H Acetona

b).- Reacciones en que actúan como ácidos ─ C ≡ C:- + HZ

─ C ≡ C ─ H + : Zbase 1.- Formación de acetiluros de metales pesados.

─C≡C─M + H+

─C≡C─H+ M+ 2.- Formación de acetiluros de metales alcalinos. ─ C ≡ C ─ H + Na

─ C ≡ C ─ Na + 1/2 H2

─ C ≡ C ─ H + NaNH2 sodamida

─ C ≡ C ─ Na + NH3

c).- Reacción de Degradación 1.- Ozonólisis.

─ C ≡ C ─ + O3

O O Ι Ι ─C─C V O

O ΙΙ ─C Ι OH

+

O ΙΙ C─ Ι OH

OBJETIVO Describir las fórmulas semidesarrolladas indicando el nombre que le corresponde a cada compuesto, así mismo en la práctica del laboratorio se prepara el acetileno aplicando el método específico del carburo de calcio con el agua. Deducir las propiedades químicas del acetileno con el estudio de algunas reacciones específicas y se conocerá su reactividad como característica principal de la familia de los alquinos.

Metodología Se aplicarán las técnicas y procedimientos para obtener el etino a través del acetiluro de calcio, haciéndolo pasar por un sistema de destilación. Así mismo, se obtendrán y conocerán sus principales propiedades físicas. También el alumno desarrollará y obtendrá los principales compuestos con sus fórmulas de la familia de los alquinos aplicando la nomenclatura correspondiente.

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Desarrollo Técnico y Experimental Procedimiento y desarrollo para la obtención del etino 1.- Utilizando una balanza granataria, pesar sobre un papel encerado 4 gr. de acetiluro de calcio en trozos. 2.- Depositar el acetiluro de calcio en un matraz de destilación de 200 ml. limpio y seco. Ensamblar el equipo como se indica en el esquema siguiente.

DIAGRAMA PARA LA OBTENCIÓN DEL ETINO

3.- En el embudo de separación depositar 10 ml. de agua destilada usando una pipeta volumétrica graduada. 4.- Preparar 5 tubos de ensaye llenos de agua para colectar el gas que se obtendrá por el desplazamiento del agua en la cuba hidroneumática. 5.- Abrir la válvula del embudo, dejando gotear lentamente el agua. Descartar los dos primeros tubos, debido a que contienen una mezcla de aire y gas (el etino forma una mezcla explosiva con el aire). Describir las observaciones importantes del experimento: -----------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------

Procedimiento y desarrollo para obtener la reactividad de los alquinos *1.- Con una pipeta cilíndrica depositar en uno de los tubos de ensaye con gas, 3 ml. de la solución diluida de permanganato de potasio al 1 %, y 2 ml. de solución de carbonato de sodio al 1 %. 2.- A continuación introduzca el tubo de desprendimiento y burbujee en él tubo el gas desprendido. 3.- Con una pipeta volumétrica agregar en un tubo de ensaye 5 ml. de solución de nitrato de plata amoniacal. 4.- Introducir el tubo de desprendimiento y dejar burbujear el gas desprendido hasta observar algún cambio. 5.- Filtrar la solución de nitrato de plata que se tiene en el tubo de ensaye utilizando un papel filtro y un embudo de vidrio, la solución filtrada se recibe en un vaso de precipitado de 50 ml. 6.- El precipitado retenido en el papel filtro, se deposita en un tubo de ensaye utilizando una espátula metálica. 7.- Usando una pipeta volumétrica, se agregan al tubo de ensaye que contiene el nitrato de plata 2 ml. de ácido nítrico al 20 %.

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*8.- En otro tubo de ensaye con gas, usando una pipeta volumétrica se depositan 5 ml. de la solución de cloruro cuproso amoniacal. 9.- Introducir el tubo de desprendimiento y se deja burbujear el gas desprendido hasta observar un cambio en la solución. 10. Filtrar la solución de cloruro cuproso amoniacal que tiene el tubo de ensaye utilizando un papel filtro y un embudo de vidrio, la solución filtrada se recibe en un vaso de precipitado de 50 ml. 11. El precipitado de cloruro cuproso retenido en el papel filtro, se deposita utilizando una espátula metálica en otro tubo de ensaye. 12. Usando una pipeta volumétrica, agregar 2 ml. de ácido nítrico al 20 %. *13. En otro tubo de ensaye con gas, utilizando un gotero se le agregan 5 gotas de la solución diluida en agua con bromo al 1 % y se agita vigorosamente. *14. En otro tubo de ensaye que contenga gas, usando un gotero se agregan 5 gotas de la solución diluida en agua con yodo y se agita vigorosamente. Describir las observaciones de cada uno de los experimentos realizados: -----------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------

Procedimiento y desarrollo para la obtención de la combustión de alquinos 1.- En otro de los tubos de ensaye llenos de gas, se sostiene en forma invertida con unas pinzas para tubos. A continuación, con precaución se inflama el gas usando una astilla de madera con punta alargada. 2.- Una vez concluida la combustión del proceso anterior, usando una pipeta cilíndrica se depositan lentamente 8 ml. de la solución de hidróxido de bario al 5 % y agitar vigorosamente. Describir las observaciones importantes del experimento: ------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------

Preparación de reactivos: Nitrato de Plata Amoniacal o reactivo de Tollens: Disolver 3 gr. de nitrato de plata (AgNO3) en 30 ml. de agua destilada. Agregar 1.5 gr. de hidróxido de sodio disueltos en 30 ml. de agua destilada y la cantidad mínima de hidróxido de amonio al 50 % necesario para disolver el precipitado formado. (evite poner hidróxido de amonio en exceso, debido a que reduce la solubilidad del reactivo).

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Ácido Nítrico al 20 %: Disolver 20 ml. de ácido nítrico con 80 ml. de agua destilada en un matraz volumétrico aforado de 100 ml. Cloruro cuproso Amoniacal: Disolver 1.5 gr. de sulfato de cobre pentahidratado y 0.5 de cloruro de sodio en 6 ml. de agua destilada. Preparar una solución de hidróxido de sodio al 5 % y en 5 ml. de ésta solución diluya 0.5 de bisulfito de sodio. Mezclar ambas soluciones agitar y enfriar. Lavar el precipitado blanco de cloruro cuproso (decantando dos o tres veces el agua de lavado). Disuelva el cloruro de cuproso en unos cuantos mililitros de hidróxido de amonio al 50 %, y diluya la solución con agua destilada hasta complementar 5 ml. Solución de Yodo: Pesar 1 gr. de cristales de yodo, 3 gr. de yoduro de potasio y diluirlos en 300 ml. con agua destilada. Solución de Bromo: Pesar 1 gr. de bromuro de sodio, depositarlo en un matraz volumétrico de 100 ml. diluirlo con agua destila y aforar a 100 ml.


Material

Reactivos

Matraz de Destilación pyrex de 200 ml. Cuba Hidroneumática Balanza Granataria Soporte Universal Embudos de Separación de 125 ml.

Pipetas cilíndricas de 10 ml. Anillo metálico Tela de asbesto Tapones de hule monohoradados del No. 7 Embudos de tallo largo de 7 cm. de diámetro. Tapones de hule del No. 2 Papel filtro Whatman No. 2 de 12 cm. de diámetro. Tubo de vidrio de 12 mm. DI Vasos de precipitado de 50 ml. Probetas graduadas de 50 ml. Tubos de ensaye pyrex de 150x16 mm. Tubos de ensaye de 80x10 mm. Espátula metálica mediana Gotero de 125 ml. Pinzas metálicas para tubos Tubo de desprendimiento Pinzas metálicas para matraz

Acetiluro de calcio Sol. de permanganato de potasio al 1 %. Sol. de nitrato de plata amoniacal. Sol. de cloruro cuproso amoniacal. Sol. de ácido nítrico al 20 % Sol. de bromo al 1 %. Sol. de yodo Sol. de carbonato de sodio al 1 %. Sol. de hidróxido de bario al 5 %. Agua destilada

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REPORTE

DEL LABORATORIO

Nombre del Alumno:--------------------------------------------------------------------------- Metricula:---------------------Nombre del Plantel:---------------------------------------------------------------------------- Fecha:-------------------------Nombre de la Práctica:------------------------------------------------------------------------------------------------------------Nombre del Docente: --------------------------------------------------------------------------------------------------------------

El alumno deberá contestar y complementar las siguientes preguntas: 1.- Indicar el enlace carbono ─ carbono que identifica la cualidad distintiva de la estructura de los alquinos: a.- ─ b.- ═ c.- ≡

(

)

2.- Señalar el nombre que también se le asigna al etino: a.- Oxidoacetileno b.- Acetileno c.- Metilacetileno d.- Dimetilacetileno

(

)

3.- Indicar la distancia de enlace carbono ─ carbono que hay en el etino: a.- 1.48 Å b.- 1.55 Å c.- 1.60 Å d.- 1.21 Å

(

)

4.- Indicar el ángulo de enlace H ─ C ─ C que tiene la molécula de etino: a.- 120o b.- 90o c.- 180o d.- 360o

(

)

5.- Seleccionar el compuesto que se utiliza para sintetizar el acetileno: a.- Acetiluro de sodio b.- Acetiluro de potasio c.- Acetiluro de magnesio d.- Acetiluro de calcio

(

)

(

)

6.- Escribir el nombre de los siguientes compuestos. a.- CH ≡ C ─ CH2 ─ CH3 b.- CH3 ─ C ≡ C ─ CH3 c.- CH ≡ C ─ CH2 ─ CH2 ─ CH3 d.- CH3 ─ C ≡ C ─ CH2 ─ CH3 7.- Indicar la fórmula desarrollada que corresponde al 1 butino: a.- CH3 ─ CH ≡ C ─ CH2 b.- CH3 ─ C ≡ C ─ CH3 c.- CH3 ─ CH2 ─ CH ≡ C d.- CH ≡ C ─ CH2 ─ CH3

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8.- Escribir las fórmulas semidesarrolladas de los siguientes compuestos: a.- 3 Hexino b.- 2 Pentino c.- 1 Butino d.- 2 Propino 9.- De las siguientes preguntas, indicar dentro del paréntesis una “F” si el enunciado es falso o una “ V ” si el enunciado es verdadero: a.- El etino también recibe el nombre de acetileno.

(

)

b.- Los alquinos son hidrocarburos de cadena abierta en cuyas moléculas se halla un enlace sigma y dos uniones pi entre sus átomos de carbono. ( ) c.-Los alquinos son hidrocarburos saturados.

(

)

d.- La mecánica cuántica demuestra que la molécula de etino es líneal.

(

)

e.- El etino es materia prima para la obtención del cloruro de vinilo.

(

)

f.- A temperatura ambiente él etino es un líquido soluble en agua.

(

)

g.- Una aplicación importante en la industria del etino, ha sido tradicionalmente la oxidación parcial del metano. ( ) 10.- De los experimentos desarrollados en la práctica, dar respuesta a las siguientes preguntas: a.- Escriba y balancee la reacción de combustión del etino:

b.-Indicar el olor característico desprendido de la reacción del gas etino: a.- Irritante b.- Inodoro c.- Aliáceo d.- Etéreo

(

)

c.-Señalar el color que obtuvo el precipitado cuando reaccionó el etino con la solución diluida de permanganato de potasio: ( ) a.- Incoloro b.- Rojo c.- Café d.- Violeta d.-Señalar el color que obtuvo el precipitado cuando reaccionó el etino con la solución de nitrato de plata amoniacal: ( ) a.- Naranja b.- Blanco c.- Azul d.- Violeta

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e.-Señalar el color que obtuvo el precipitado cuando reaccionó el etino con la solución de cloruro cuproso amoniacal: ( ) a.- Rojo b.- Azul c.- Amarillo d.- Blanco 6.- Describir brevemente las experiencias adquiridas en está práctica: ----------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------7.- Indicar las observaciones de orden, limpieza, equipo, reactivos, material y desarrollo de la práctica: ---------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------8.- Describir las conclusiones de la práctica: ----------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------

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PRACTICA No. 4 FUNDAMENTOS, PROPIEDADES, CARACTERÍSTICAS Y OBTENCIÓN DE LOS DERIVADOS HALOGENADOS O HALOGENUROS DE ALQUILO ANTECEDENTES Los derivados halogenados de los hidrocarburos, resultan al sustituir uno o más hidrógenos por uno o más halógenos, por lo tanto, estos compuestos contienen sólo carbono, hidrógeno y uno o más halógenos como: flúor, cloro, bromo y yodo. Como se indican a continuación: CH3 ─ CH2 ─ Br

CH3 ─ CH ─ CH2─ CH3 Ι F Fluoruro de sec-butilo o 2 fluorbutano

Bromuro de etilo o bromoetano

CHCl3 Cloroformo o triclorometano

CH2 ═ CH ─ CH2Br

CH2 ═ CH ─ Cl

Bromuro de alilo o 3-bromo propeno

Cloruro de vinilo o 1-cloro-1- eteno

CH2 ─ CH2 Ι Ι Cl Cl Cloruro de etileno o 1-2 tricloroetano

CH3 ─ CH ─ CH3 Ι Br Bromuro de isopropilo o 2-bromopropano

Generalmente se usa la notación R-X para representar a los halogenuros de alquilo, donde R, corresponde a un grupo alquilo y X, a un halógeno. La clasificación de los halogenuros de alquilo, depende de él tipo de carbono al cual está unido al halógeno. La cual queda: Primarios Clasificación

Secundarios

CH3─CH2─Br

Terciarios primarios

E j e m p l o s CH3 CH3 Ι Ι CH3─C─I CH3─C─Cl Ι Ι H CH3 secundarios

terciarios

Esta clasificación es de gran utilidad, debido a que se ha comprobado experimentalmente que, al variar la estructura del grupo R, se presentan diferencias tanto en la velocidad como en el mecanismo de reacción que siguen estas diferentes clases de halogenuros de alquilo. Los derivados halógenados se dividen en derivados monohalógenados y polihalógenados, de acuerdo con el número de átomos de halógeno. Lo derivados monohalógenados de los hidrocarburos saturados, reciben el nombre de halogenuros de alquilo, como se indican en seguida:

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H H Ι Ι H─C─C─H Ι Ι H H Hidrocarburo saturado

H H Ι Ι H ─ C ─ C ─ Cl Ι Ι H H Halogenuro de alquilo

Como ya se indicó anteriormente, los derivados monohalógenados se clasifican como: primarios, secundarios y terciarios, en función del átomo de carbono donde sustituya el hidrógeno por el halógeno. H H H Ι Ι Ι C─C─C Ι Ι Ι H H H

Primario

H H H Ι Ι Ι C─C─C Ι Ι Ι H Br H

H Cl H Ι Ι Ι C─C─C Ι Ι H H

Secundario

H─ C ─ H Ι H Terciario

Nomenclatura En la nomenclatura sistemática se siguen las mismas reglas de la IUPAC, mencionadas en los alcanos. El halógeno se considera como un sustituyente más de la cadena principal, como se indican a continuación: Br Ι CH3 ─C─ CH2 ─ CH3

CH3 ─ CH ─ CH3

Ι

CH3 CH3 Ι Ι CH3 ─ CH2 ─C─ CH2 ─ CH ─ CH2 ─ CH2 ─C─ CH3

Ι

Cl

Ι

CH3

2 – cloropropano

Ι

Ι

Br

CH ─ CH3 Cl Ι CH3 7 –bromo–2- cloro–5–isopropil–2,7-dimetilnonano

2 – bromo- 2 - metil butano

Los derivados halógenados sencillos reciben también nombres triviales como halogenuros de alquilo; es decir, se emplea el nombre del anión, derivado del halógeno como: cloruro, bromuro y fluoruro, seguido del grupo alquilo correspondiente: Br Ι CH3 ─ C ─ CH2 ─ CH3 Ι CH3 bromuro de ter - pentilo o 2 – bromo – 2 - metilbutano

CH3 ─ CH ─ CH3 Ι Cl Cloruro de isopropilo o 2 – cloropropano

Propiedades Físicas Los halogenuros de alquilo químicamente puros son incoloros; sin embargo, los derivados yodados (yoduros) sufren descomposición por acción de la luz y por ello adquieren una

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coloración rojiza o parda. Estos compuestos poseen olores agradables, son insolubles en agua y solubles en disolventes orgánicos como el benceno, éter etílico, cloroformo, acetona y alcoholes. A temperatura ambiente el fluorometano, clorometano, bromometano, fluoroetano, cloroetano, fluoro y cloroetano ( fluoruro de vinilo y cloruro de vinilo) son gases, pero el resto de los halogenuros de alquilo son líquidos o sólidos. Estas sustancias normalmente se sintetizan en el laboratorio a partir de: • • •

Alcoholes Hidrocarburos alifáticos Intercambio de halogenuros

Las reacciones que experimentan los halogenuros de alquilo pueden, ser de sustitución nucleofílica bimolecular. El tipo y rapidez de la reacción dependen de factores como: -

La estructura del halogenuro de alquilo (si es primarios, secundario o terciario) La naturaleza de la base o nucleófilo empleado La naturaleza del disolvente La concentración de la base o nucleófilo La temperatura

Las propiedades del cloroetano son: • • • •

Es un líquido que se transforma en gas a los 12 oC. No tiene color Sabor ligeramente dulce Combustible (arde con llama verdosa)

Los usos del cloroetano son: • • • • • •

Para fabricar tetraetilo de plomo usado como antidetonante en las gasolinas Como anestésico local Como refrigerante Para sintetizar la celulosa Para fumigar Para disolver azufre, fósforo, grasas, etcétera.

Otro derivado halógenado importante es el triclorometano (CH – Cl3), llamado comúnmente cloroformo cuyas propiedades son: • • • • •

Líquido incoloro Sabor dulce Olor sofocante Muy soluble en alcohol Poco soluble en agua

Los usos del cloroformo son: • •

Como anestésico ( su uso requiere mucha práctica y precauciones, ya que puede causar la muerte. Como disolvente industrial

Los halogenuros de alquilo tienen puntos de ebullición mayores que los alcanos, con el mismo número de carbonos. Para un grupo alquilo determinado, el punto de ebullición aumenta al aumentar la masa atómica del halógeno. Los yoduros y bromuros son más densos que el agua,

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los derivados monofluorados y monoclorados son menos densos, como se observa en la siguiente tabla: DERIVADO HALÓGENADO CH3 – I CH3 – CH2 – I CH3 – Br CH3 – CH2 – Br CH3 – Cl CH3 – CH2 – Cl CH3 – F CH3 – CH2 – F

NOMBRE Yoduro de metilo Yoduro de etilo Bromuro de metilo Bromuro de etilo Cloruro de metilo Cloruro de etilo Fluoruro de metilo Fluoruro de etilo

DENSIDAD gr/cm3

PUNTO DE EBULLICIÓN OC.

2.279 1.933 1.732 1.430 0.920 0.910 0.579 0.718

42.4 72.0 4.0 38.0 - 24 12 - 78 - 38

Propiedades Químicas Los halogenuros de alquilo son muy reactivos y tienen mucha utilidad en síntesis orgánica; debido a que intervienen en la obtención de numerosos compuestos de estructura diversa como: alcoholes, éteres, aldehídos, ácidos, aminas, hidrocarburos, etc. Reaccionan con un gran número de bases de Lewis orgánicas e inorgánicas, cuya característica común es poseer un par de electrones que nadie comparte: como iones hidróxido (:OH-), cianuros (:Cn-), acetiluros (R ─ C≡C:), amoniaco (:NH3), agua (H2O:), etc. La base puede desplazar al halógeno y quedar unida al átomo de carbono, donde se encontraba éste (reacción de sustitución nucleófila) o efectuar la eliminación del halógeno y un hidrógeno de un carbono adyacente (reacción de eliminación). -

-

Cuando reaccionan los haluros de alquilo (R - X) con hidróxido de sodio o potasio en solución acuosa, se forman alcoholes debido a la sustitución del halógeno por el radical (OH). CH3 – Cl + KOH

CH3 – OH + KCl

CH3 – CH2 – I + NaOH

CH3 – CH2 – OH + NaI

CH3 – CH – CH3 + KOH Ι Br

CH3 – CH – CH3 + KBr Ι OH

Mediante la acción del calor, los derivados halógenados forman alquenos y el hidrácido correspondiente. CH3 ─ CH2 ─ Br

CH2 ═ CH2 + HBr

- Mediante la síntesis de Wurtz, los halogenuros de alquilo reaccionan con sodio (Na) y con zinc (Zn) produciendo hidrocarburos. 2 CH3 ─ Cl + 2Na

-

2NaCl + CH3 ─ CH3

También producen alcanos al reaccionar con hidrógeno. CH3 ─ CH2 ─ Br + H2

CH3 ─ CH3 + HBr

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-

Con amoniaco (NH3) producen sustancias llamadas aminas (R – NH2) CH3 ─ CH2 ─ Cl + NH3

HCl + CH3 ─ CH2 ─ NH2

OBJETIVO Que el alumno conozca y aplique el grupo funcional, estructura y nombre de las funciones químicas de los halogenuros de alquilo, así como los usos principales de los compuestos representativos de este grupo. También obtendrá el bromoetano y caracterizará la presencia del halógeno mediante experimentos sencillos y comprobará en el laboratorio su reactividad química.

Metodología En el desarrollo de la práctica utilizarán los reactivos, materiales y equipo aplicando un procedimiento, que se describe para cada uno de los experimentos que se desarrollen en el laboratorio, en la obtención y caracterización de el bromoetano e identificación y reactividad de hologenuros de alquilo. Desarrollo Técnico y Experimental Procedimiento y desarrollo para la obtención del bromoetano 1.- Colocar hielo molido o en trozos en un recipiente de plástico, como se observa en la figura siguiente.

ESQUEMA PARA LA PREPARACIÓN DE LAS MEZCLAS

2.- Colocar en el recipiente de plástico con hielo un matraz volumétrico con fondo plano de 500 ml., que quede bien sentado sobre el fondo del recipiente. 3.- Utilizando una balanza granataria y papel encerado, se pesan 25.75 gr. de bromuro de sodio, se deposita con cuidado esta sustancia en el matraz. 4.- Con una probeta graduada de 25 ml. agregar al matraz 20 ml. de etanol absoluto haciéndolo escurrir por las paredes del matraz para que el etanol no caiga directamente sobre el bromuro de sodio. 5.- Con una pipeta graduada de 10 ml. vierta 4.5. ml. de agua destilada al matraz, para que se disuelva totalmente el bromuro de sodio y se diluya en etanol, dejar reposar 10 minutos para que la mezcla se enfríe a la temperatura menor a 10 oC.

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6.- Una vez realizado todo lo anterior, utilizando una probeta graduada de 50 ml. proceda a gregar 28 ml. de ácido sulfúrico concentrado dejándolo correr por las paredes del matraz en forma lenta, lo frió de la mezcla evita que se produzca una reacción exotérmica cuando se agrega el ácido. 7.- Una vez que se ha añadido el ácido al matraz y que se han mezclado homogéneamente todas las sustancias, dejar reposar el tiempo suficiente hasta una temperatura ambiente. 8.- Armar el sistema ( equipo y material ) para destilar el bromoetano ( bromuro de etilo ) como se indica en el siguiente esquema.

ESQUEMA PARA LA OBTENCIÓN DEL BROMOETANO 9.- Verificar que la circulación del agua en los refrigerantes circule correctamente. En seguida, caliente el matraz con la mezcla de sustancias con flama ligera, cuidando que la temperatura en la parte superior del refrigerante a reflujo deberá mantenerse a 10 oC. por debajo del punto de ebullición del etanol. Reciba el destilado en un matraz Erlenmeyer de 125 ml. que contenga 18 ml. de agua destilada. El matraz debe estar sumergido en baño de hielo. Se suspende la destilación cuando el termómetro registre la temperatura de ebullición del etanol (78 oC). 10.-Separe la capa superior del destilado y la capa inferior, deposítela en un embudo de separación con válvula. En este recipiente el destilado obtenido de bromoetano se lava 2 veces con 12 ml. de agua destilada, sacudiendo el embudo en cada lavado y desechando el agua empleada. A continuación se lava el destilado con 12 ml. de solución de carbonato de sodio al 5 % . Se elimina la solución después del lavado 11.- Abrir la válvula del embudo de separación y se recibe el destilado en un vaso de precipitado de 200 ml. 12.- Pesar en una balanza granataria usando papel encerado 3.5 gr. de cloruro de calcio anhidro y depositarla en el vaso de precipitado que contiene el destilado. Calentar en baño maría hasta que el destilado adquiera una tonalidad cristalina, como se observa en la siguiente figura:

ESQUEMA PARA LA ELIMINACIÓN DE HUMEDAD DEL BROMOETANO 13.- Dejar reposar y enfriar. Filtrar el destilado usando un embudo de vidrio y de tallo largo con un papel filtro. Recibir el filtrado en un matraz de destilación de 125 ml.

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14.- Una vez concluido lo anterior. Preparar el sistema de destilación complementaria como se muestra a continuación.

ESQUEMA PARA LA DESTILACIÓN Y OBTENCIÓN DEL BROMOETANO

15.- Verifique que la circulación del agua en el refrigerante sea correcta. A continuación calentar el matraz con flama ligera, con la finalidad de que el bromoetano (bromuro de etilo), se destila un promedio de 2 gotas por segundo. Recibir el destilado en un matraz erlenmeyer de 125 ml. el cual debe estar sumergido en baño de hielo. 16.- Una vez concluida la destilación del bromoetano, extraer 10 ml. del producto destilado y depositarlo en un vaso de precipitado de 50 ml. para pruebas posteriores. El resto del destilado del matraz erlenmeyer debidamente tapado entregarlo al instructor.

Procedimiento y desarrollo para la identificación de halogenuros de alquilo 1.- Utilizando una pipeta volumétrica graduada depositar en un tubo de ensaye mediano 3 ml. del destilado de bromoetano y 3 ml. de solución nitrato de plata 0.1 N en etanol absoluto. 2.- Presione el tubo con unas pinzas y orientándolo en posición vertical se calienta lentamente con la flama del mechero Bunsen durante un minuto. Describir las observaciones importantes del experimento: ------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------3.- En otro tubo de ensaye de igual tamaño, vierta con una pipeta graduada 2 ml. del destilado de bromoetano, 4 ml. de la solución de permanganato de potasio al 1 % y 2 ml. de la solución de carbonato de sodio al 1 %; agitar vigorosamente el tubo con las soluciones, dejar reposar la mezcla. Describir las observaciones del experimento realizado:----------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------4.- En otro tubo de ensaye de igual tamaño que los anteriores, se vierten con pipeta graduada 2 ml. del destilado de bromoetano y con mucho cuidado agregar al tubo de ensaye 3 ml. de ácido sulfúrico concentrado dejándolo escurrir por las paredes internas del mismo. Agitar suavemente sin taparlo y dejarlo reposar. Describir las observaciones importantes del experimento: -------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------

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5.- Cortar un tramo de 15 cm. de alambre de platino e insertar un tapón de corcho en uno de los extremos del alambre de platino, que servirá para presionar con los dedos de la mano el alambre al calentar el otro extremo libre. 6.- En un vaso de precipitado de 50 ml. se deposita 1 ml. de ácido clorhídrico concentrado con pipeta graduada. Introduzca la punta del alambre de platino en el ácido clorhídrico concentrado. Poner en contacto la punta del alambre con ácido clorhídrico en la flama del mechero Bunsen, repitiendo la operación de manera alternativa hasta que el alambre no coloree la flama. Una vez concluida esta última condición se deja enfriar el alambre. 7.- Colocar en un vidrio de reloj con una pipeta graduada 1 ml. del destilado de bromoetano. En seguida sumergir la punta del alambre de platino ( ya calcinado o purificado ) en el destilado. Poner en contacto el alambre de platino humedecido con el destilado en la flama del mechero Bunsen. Describir las observaciones importantes del experimento: -------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------

Procedimiento y desarrollo para obtener la reactividad de los halogenuros del alquilo 1.- Usando una pipeta volumétrica graduada verter 2 ml. del destilado de bromoetano en un tubo de ensaye mediano y agregar 5 ml. de solución de yoduro de sodio al 30 % en acetona. Agitar vigorosamente el tubo y deja reposar su contenido. Describir las observaciones importantes del experimento: -------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------

Preparación de reactivos Solución de nitrato de plata 0.1 N en etanol Pesar 1.70 gr. de nitrato de plata (AgNO3), diluirlos en etanol absoluto o alcohol de caña y aforar en un matraz volumétrico de 100 ml. Solución de permanganato de potasio al 1 % Pesar 1.58 gr. de permanganato de potasio (KMnO4), diluirlos en agua destilada y aforar en un matraz volumétrico de 100 ml. Solución de carbonato de sodio al 1 % Pesar 1.06 gr. de carbonato de sodio (Na2CO3), diluirlos en agua destilada y aforar en un matraz volumétrico de 100 ml. Solución de carbonato de sodio al 5 % Pesar 5.30 gr. de carbonato de sodio (Na2CO3), diluirlos en agua destilada y aforar en un matraz volumétrico de 100 ml. Solución de yoduro de sodio al 30 % en acetona Pesar 1.5 gr. de yoduro de sodio (NaI), diluirlos en agua destilada y aforar en un matraz volumétrico de 100 ml. 69


Material

Reactivos

Mechero Bunsen Recipiente de Plástico o charola de aluminio Termómetro Balanza Granataria Baño María Embudo de Separación

Matraz volumétrico de 500 ml. de fondo plano y boca ancha. Vasos de precipitado de 200 ml. Tubos de ensaye pyrex medianos (140x 16 mm) Vasos de precipitado de 50 ml. Embudo de tallo largo 8 cm. diam. (cristal) Papel filtro Whatman del No. 42 Vidrio de reloj Tubo de vidrio de 8 mm. de diam. Alambre de platino Pinzas para matraz Frascos para reactivos de 125 ml. Tapones de hule perforados con uno y dos hoyos Matraz volumétrico de 100 ml. Matraz de destilación de 125 ml. Pinzas para refrigerantes Liebig Matraz erlenmeyer de 125 ml. Cristalizador Tela de asbesto con alambre Anillo metálico Soporte universal Refrigerante Liebig Pipetas graduadas de 10 ml. Probeta graduada de 100 ml. Probeta graduada de 50 ml. Papel encerado Papel parafilm

Bromuro de sodio Etanol absoluto Agua destilada Ácido sulfúrico concentrado Ácido clorhídrico concentrado Carbonato de sodio Nitrato de Plata Permanganato de potasio Yoduro de sodio Acetona Cloruro de calcio anhídro Hielo molido

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REPORTE

DEL LABORATORIO

Nombre del Alumno: ----------------------------------------------------------------------------------- Matrícula:------------------Nombre del Plantel:------------------------------------------------------------------------------------- Fecha:-----------------------Nombre de la Práctica:------------------------------------------------------------------------------------------------------------------Nombre del Docente: -------------------------------------------------------------------------------------------------------------------El alumno deberá contestar y complementar las siguientes preguntas: 1.- Los derivados monohalogenados de los hidrocarburos saturados también reciben el nombre de. ( a.- Alcanos b.- Alquenos c.- Halógenuros de alquilo d.- Hidrocarburos

)

2.- Escribir el nombre a los siguientes hidrocarburos. H Ι H─C─ Ι H

H Ι C─H Ι H

H Ι H─C─ Ι H

-----------------------------------------------

H Ι C ─ Cl Ι H

----------------------------------------------------

3.- Los derivados monohalogenados se clasifican en primarios, secundarios y terciarios. El siguiente halógenuro corresponde a: ( ) a.- Primario H H H b.- Secundario Ι Ι Ι c.- Terciario H─C─C─C─H Ι Ι Ι H Br H 4.- Indicar el nombre a los siguiente halógenuros de alquilo. CH2 – Cl ---------------------------------------------

CH3 – CH2 – Br ----------------------------------------------

5.- En relación a la nomenclatura y a las reglas de la IUPAC, Escriba el nombre de los siguientes halógenuros. CH3 ─ CH ─ CH3 Br Ι Ι Cl CH3 ─ C ─ CH2 ─ CH3 Ι CH3

---------------------------------------------

CH3 CH3 Ι Ι CH3 ─ CH2 ─ C ─ CH2─ CH ─ CH2 ─ CH2 ─ C ─ CH3 Ι Ι Ι Br CH ─ CH3 Cl Ι CH3

------------------------------------------------------- -----------------------------------------------------------------------------------------------------------------

6.- Describir las principales propiedades físicas de los halógenuros de alquilo. ----------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------

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------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------7.- Describir las principales propiedades químicas de los halógenuros de alquilo.--------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------

8.- En función de los experimentos realizados en el laboratorio, complementar las siguientes preguntas. a.- Escribir la reacción para la obtención del bromoetano, de acuerdo al recativos utilizado en la práctica.

b.- Indicar la temperatura en que inicio la ebullición del bromoetano. --------------------------------------------------------c.- Explicar en forma clara los cambios observados en el calentamiento del tubo de ensaye conteniendo el bromoetano con la solución de nitrato de plata en etanol. -------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------d.- Describir las observaciones más importantes del experimento desarrollado cuando se mezcló el permanganato de potasio con el destilado del bromoetano. ----------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------e.- Explicar las observaciones que se presentaron en el tubo de ensaye, cuando se mezclaron el destilado del bromoetano y el ácido sulfúrico concentrado.--------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------f.- ¿Qué coloración tomó la flama del mechero Bunsen al introducir el extremo libre del alambre de platino impregnado de destilado de bromoetano?. ----------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------g.- Describa los cambios observados en el tubo de ensaye, cuando se pusieron en contacto el destilado de bromoetano con al solución de yoduro de sodio en 2-propanona. ------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------

9.- Complemente las siguientes reacciones: a.- Hidróxido de sodio (NaOH) con el bromuro de propilo: CH3 – CH2 – CH2 – Br + NaOH b.- Ácido bromídrico (HBr) con el alcohol isopropilico:

72

CH3 – CH – OH + HBr Ι CH3 C. Acetato de sodio (CH3COONa) con el bromuro de propilo: CH3 – CH2 – CH2 – Br + CH3COONa

10- Describir brevemente las experiencias adquiridas en está práctica: ----------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------11- Indicar las observaciones de orden, limpieza, equipo, reactivos, material y desarrollo de la práctica: ----------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------12- Describir las conclusiones de la práctica: ---------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------

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PRACTICA No. 5 FUNDAMENTOS, PROPIEDADES, CARACTERÍSTICAS Y OBTENCIÓN DE LOS ALCOHOLES ANTECEDENTES Los alcoholes son compuestos con fórmula general R – OH, donde R es grupo alquilo de cadena abierta o cerrada y el oxhidrilo (OH) es el grupo funcional que determina las características de la familia de los alcoholes. O también como derivados de hidrocarburos alifáticos por sustitución de uno o más hidrógenos por grupos oxhidrilos. Su estructura electrónica es R:OH, donde R y OH son monovalentes, solamente cuando es sustituido un átomo de hidrógeno por un radical oxhidrilo (OH). Lo anterior significa que las sustituciones pueden lograrse en hidrocarburos saturados, no saturados, alicíclicos e incluso en aromáticos, con la salvedad de que en estos últimos se forman alcoholes cuando la sustitución se hace en un carbono de las cadenas laterales, ya que la sustitución de un hidrógeno del anillo aromático da origen a compuestos conocidos con el nombre de fenoles, que presentan propiedades diferentes a los alcoholes, como se observa en los siguientes casos. CH3 ─ CH2 ─ CH2 ─ OH Alcohol n-propílico

CH3 Ι CH3 ─ C ─ CH3 Ι OH Alcohol terbutílico

CH2 ═ CH ─ CH2 ─ OH Alcohol alilico o 3-hidroxi-1-propeno

CH2 CH2 Ι Ι OH OH 1,2 etanodiol o etilenglicol

Los alcoholes se pueden considerar como derivados del agua (HOH), por sustitución de un hidrógeno por un grupo alquilo (R–OH). La molécula puede contener uno o más grupos funcionales OH, colocados en diferentes carbonos, ya que según la regla de Erlenmeyer: “en un mismo carbono no puede haber dos oxhidrilos”. Los alcoholes se clasifican dependiendo del tipo de carbono al que éste unido el oxhidrilo: Primario R ─ CH ─ OH

Secundario R ─ CH ─ R’ Ι OH

Primario CH ─ CH ─ OH

Secundario CH ─ CH ─ CH Ι OH

74

Terciario R’’ Ι R ─ C ─ R’ Ι OH Terciario CH Ι CH ─ C ─ CH Ι OH

Los alcoholes también se clasifican en mono-alcoholes y poli-alcoholes (dialcoholes y trialcoholes) según contengan en su molécula uno o más grupos OH. Algunos autores también les llaman alcoholes monovalentes y polivalentes o alcoholes monoxhídricos y polioxhídricos, los cuales se representan con los siguientes ejemplos. CH3 ─ OH Mono-alcohol o alcohol monovalente

CH2 ─ CH2 Ι Ι OH OH Di-alcohol o alcohol divalente

CH2 ─ CH ─ CH2 Ι Ι Ι OH OH OH Tri-alcohol o alcohol trivalente

Nomenclatura Se procede a seleccionar la cadena de átomos de carbono más larga que contenga el grupo OH, se asigna un número, iniciando por el extremo más próximo al grupo OH utilizando las mismas reglas de los alcanos, para indicar los grupos sustituyentes. Finalmente, se da el nombre a la cadena principal, cambiando la terminación ano por ol y se le antepone el nombre el número de carbono, en donde se inserta el grupo OH, como se tiene en los siguientes ejemplos. 1

2

3

CH3 ─ CH ─ CH3 Ι OH

5

CH3 1 2Ι 3 4 CH3 ─ C ─ CH2 ─ CH3 Ι OH 2–metil–2–butanol

2–propanol

4

3

2

1

CH3 ─ CH2 ─ CH2 ─ CH ─ CH2 ─ OH Ι CH2 ─ CH3 2–etil–1–pentanol

La nomenclatura de los alcoholes primarios, secundarios y terciarios, de acuerdo con la IUPAC, se forman como se indica en seguida. •

Para nombrar los alcoholes primarios se sustituye la terminación “ano” del alcano por “anol”. CH3 ─ OH Metanol

•

En los alcoholes secundarios y terciarios es necesario indicar el número del carbono en donde ocurre la sustitución. 1

•

CH3 ─ CH2 ─ CH2 ─ OH Propanol

2

3

4

3

2

1


CH3 ─ CH2 ─ CH ─ CH3 Ι OH

2–propanol

2–butano

CH3 2Ι 3 CH3 ─ C ─ CH3 Ι OH 2–meti l–2–propanol 1

Los alcoholes reciben también nombres triviales, empleando la palabra alcohol, seguida del nombre del grupo alquilo, al que se le agrega la terminación ico, como se observa en los siguientes ejemplos.

75

•

CH3 ─ CH ─ CH2 ─ CH3 Ι OH

CH3 ─ CH ─ CH2 ─ CH2 ─ OH Ι CH3

Alcohol sec-butílico

Alcohol isopentílico

Existe otra nomenclatura trivial, empleada principalmente en alcoholes de pocos átomos de carbono. Al primer miembro de los alcoholes (CH3–OH) se le designa con el nombre de carbinol y los demás alcoholes se consideran derivados de éste, por la sustitución de uno o más átomos de hidrógeno por grupos alquilo. Los grupos alquilo unidos al carbono que lleva el OH, se nombran en orden de complejidad y, al final, se agrega la palabra carbinol, como se tienen con los siguientes ejemplos. CH3 ─ CH2 ─ CH2 ─ OH

CH3 ─ CH2 ─ CH ─ CH2 ─ OH CH3 Ι Ι CH3 ─ C ─ CH2 ─ CH3 CH3 Ι OH Sec-butilcarbinol Dimetil-etil carbinol

Etilcarbinol

•

CH3 Ι CH3 ─ C ─ CH3 Ι OH Alcohol ter-butílico

La nomenclatura común de algunos alcoholes se indica en el siguiente esquema

Fórmula

Nomenclatura IUPAC

CH3 ─ OH

Metanol

CH3 ─ CH2 ─ OH

Etanol

CH3 ─ CH2 ─ CH2 ─ OH

1-propanol

Nomenclatura Común Alcohol metílico, alcohol de madera o carbinol. Alcohol etílico, alcohol de caña o espíritu del vino. Alcohol n-propílico

CH3 ─ CH ─ CH3 Ι OH CH3 ─ CH2 ─ CH2 ─ CH2 ─ OH

2-propanol

Alcohol isopropílico

1-butanol

Alcohol n-butílico

CH3 ─ CH ─ CH2 ─ CH2 ─ OH Ι CH3

3-metil-1-butanol

Alcohol isoamílico o alcohol amílico de fermentación.

Propiedades Físicas La densidad, el punto de ebullición y de fusión aumentan al aumentar el número de carbonos. Los tres primeros términos (metanol, etanol y propanol) son solubles en agua, pero al aumentar el número de carbonos, la solubilidad disminuye considerablemente. Para alcoholes, con un determinado número de carbonos, entre más arborecente es la cadena, aumenta la solubilidad en el agua y el punto de fusión, pero disminuye la densidad y el punto de ebullición. Entre más grupos OH hay en una molécula, aumenta la solubilidad en el agua y el punto de fusión.

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Los puntos de ebullición de los alcoholes, comparados con los de los hidrocarburos de igual número de átomos de carbono, son muy elevados. Esto se debe a la asociación de varias moléculas de alcohol, mediante enlaces o puentes de hidrógeno, donde el oxígeno de un oxhídrilo se coordina con el hidrógeno de otro oxhídrilo vecino. Propiedades del Metanol El metanol o alcohol metílico (CH – OH), se le conoce también como alcohol de madera, debido a que se obtiene de la destilación de este material. La destilación de la madera para obtener el metanol está en desuso y se sustituye por el método sintético que consiste en hacer reaccionar al monóxido de carbono (CO), con el hidrógeno (H2). CO + 2H2 • • • • •

CH3 – OH

Es un líquido incoloro. Olor agradable cuando es puro. Es menos denso que el agua y muy soluble en ella. Es muy tóxico, provoca ceguera e incluso la muerte si se ingiere o se aplica externamente. No es apto para la elaboración de bebidas alcohólicas por ser sumamente tóxico.

Usos • • •

•

Como disolvente en la fabricación de barnices y pinturas. Para desnaturalizar el alcohol etílico. Como combustible en automóviles deportivos. En formulaciones para fabricar anticongelantes.

Propiedades del Etanol El etanol (CH3 - CH2 – OH), también recibe el nombre de alcohol etílico, es él espita del vino o simplemente alcohol. gran parte del etanol se produce a partir del eteno. H2SO4

CH2 ═ CH2 + H2O • • • •

•

CH3 ─ CH2 ─ OH

Es un líquido incoloro. Su olor es característico. Tiene sabor cáustico y ardiente. Arde con flama luminosa. Soluble en agua en todas proporciones.

Usos • • • •

Disolvente industrial de grasas, aceites y resinas. Antiséptico. Desinfectante en medicina Para elaborar licores, los llamados aguardientes, provienen de destilaciones fraccionadas incompletas. El nombre que reciben depende del origen de los azúcares fermentados: se le llama ron si procede del azúcar de caña; tequila si es de agave; mezcla si se trata del maguey; whisky si se destila de la cebada; vodka si se obtiene del enebro; brandy si se fermenta de la uva, etc.

77

•

El etanol ingerido actúa como inhibidor de los centros psicomotores; en la primera etapa, su ingestión disminuye el autocontrol, lo que ocasiona sensación de euforia, a medida que aumenta la ingestión disminuye la capacidad intelectual y el control muscular, se puede llegar a la inconsciencia y el exceso puede provocar la muerte.

Propiedades del Propanotriol Es un alcohol trivalente cuya fórmula es:

• • • • • •

•

CH2 ─ CH ─ CH2 Ι Ι Ι OH OH OH

El propanotriol recibe el nombre común de glicerina o glicerol. Es un líquido espeso. Incoloro No tiene olor. Sabor dulce. Untuoso al tacto Soluble en agua en todas proporciones.

Usos • • • • •

En perfumería en la elaboración de cosméticos. En lubricantes y anticongelantes. En la fabricación de nitroglicerina. En la elaboración de resinas sintéticas. En la preparación de conservas.

Propiedades de los Polialcoholes Existen muchos polialcoholes en el grupo de los alcoholes, pero un producto muy importante dentro de esta familia es el etilenglicol, conocido comercialmente como el “glicol”, cuya fórmula es la siguiente: CH2 ─ CH2 Ι Ι OH OH • •

•

Es un líquido viscoso. Tiene un sabor dulce. Se emplea en la fabricación de anticongelantes.

Propiedades Químicas Las propiedades químicas de los alcoholes están determinadas por el grupo OH. Hay reacciones generales y otras específicas para alcoholes primarios, secundarios y terciarios. Las reacciones pueden deberse al rompimiento de la unión C–OH o al de la unión CO–H. En ambos casos, pueden ocurrir la sustitución del grupo OH o del H; o bien, la eliminación con formación de doble ligadura. Es conveniente notar que las diferencias en la estructura de R, originan diferencias en la reactividad.

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Principales Reacciones Ruptura de: -

Rξ:OH

Reaccionan con los haluros de hidrógeno. Los alcoholes reaccionan con el HI, HBr y HCl/ZnCl. R──X + H2O

R──OH + HX

Reactividad R---OH arílico > 3o >2o >1o -

Reaccionan con trihalogenuros de fósforo. R──OH + PX3

R──X + H3PO4 PX3 ═ PBr3, PI3

-

Deshidratación. Los alcoholes por deshidratación, en medio ácido y calor producen alquenos. Ι Ι ─C─ C─ Ι Ι H OH

Ι Ι ─ C ═ C ─ + H2O

+ o H , 180 C

Reactividad R---OH 3oC > 2oC > 1oC Los alcoholes a 140 oC y en un medio ácido producen éteres. 2 R---OH

Ruptura de: -

H

+

140 oC

R---O─R + H2O

RO:ξ H

Reacción con ácidos. Los alcoholes son ácidos débiles y pueden sustituir el hidrógeno por un metal. RO---H + M donde

(RO)n --- M + n/2 H2 M = Na, K, Mg, Al, etc. n = número de oxidación del metal

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Reactividad -

R---OH

CH3---OH > 1o > 2o > 3o

Formación de ésteres. Los alcoholes reaccionan con los ácidos, para producir ésteres H+ ▲

RO──H + HOOC──R’ ácido O ║ CH3 ─ CH2 ─ OH + CH3 ─ C

R──OOC──R’ + H2O éster

H+ ▲ CH3 ─ COO ─ CH2 ─ CH3 + H2O

Ι

OH ácido etanoico ácido acético -

etanoato de etilo acetato de etilo

También los ácidos inorgánicos reaccionan con los alcoholes, como se indica a continuación: CH3 ─ CH2 ─ OH + HO ─ SO3H etanol H2SO4

-

CH3 ─ CH2 ─ OSO3H + H2O sulfato ácido de etilo

Oxidación. Esta reacción permite determinar el tipo de alcohol a.- Los alcoholes primarios al oxidarse primeramente forman aldehídos y finalmente ácidos. R ─ CH2 ─ OH + O

Cu, 250 oC o K2Cr2O7 o KMnO4

R ─ CH ═ O + O KMnO4

R ─ CH ═ O + H2O aldehído

R ─ COOH ácido

Ejemplos: CH3 ─ CH2 ─ OH + O2 etanol CH3 ─ CH ═ O +O2

Cu, 250 oC

KMnO4

CH3 ─ CH ═ O + H2O etanal CH3 ─ COOH ácido acético

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b.- Los alcoholes secundarios se oxidan a cetonas. R ─CH ─ OH + O2 Ι R’ Ejemplo: CH3 ─ CH ─ CH3 + O2 Ι OH 2-propanol

R ─ C ═ O + H2O Ι R’ cetona

oC

Cu, 250 o K2Cr2O7 o KMnO4

K2Cr2O7

CH3 ─ C ─ CH3 + H2O ║ O propanona

c.- Los alcoholes terciarios no reaccionan con el KMnO4 neutro o alcalino, ni con el Cu a 250 oC. Si se encuentran, en medio ácido, se deshidratan, formando alquenos y éstos son oxidables. Identificación de los Alcoholes Los alcoholes no reaccionan con el Br2 en CCl4, reaccionan con sodio, desprendiendo hidrógeno. Con los ácidos orgánicos, en presencia de catalizadores, forman ésteres de olor agradable. Para diferenciar entre alcoholes primarios, secundarios o terciarios, además de la oxidación, se tiene la reacción de Lucas que se basa en la diferente velocidad con que aparece una turbiedad de cloruro de alquilo, al reaccionar el alcohol con HCl en presencia de ZnCl2. Los alcoholes terciarios reaccionan inmediatamente, los secundarios en 5 minutos y los primarios casi no lo hacen, a temperatura ambiente. Ejemplos: Alcohol Primario CH3 ─ CH2 ─ CH2 ─ OH + HCl 1 – propanol Alcohol Secundario CH3 ─ CH ─ CH3 + HCl Ι OH Alcohol isopropílico

ZnCl2

ZnCl2

Velocidad de Reacción CH3 ─ CH2 ─ CH2 ─ Cl + H2O cloruro de n-propilo

CH3 ─ CH ─ CH3 + H2O Ι Cl Cloruro de isopropílo

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más 5 minutos

5 minutos

Alcohol Terciario CH3 Ι CH3 ─ C ─ CH3 + HCl Ι OH Alcoho ter-butílico

ZnCl2

CH3 Ι CH3 ─ C ─ CH3 + H2O Ι Cl Clroruo de ter-butilo

inmediata

OBJETIVO Aplicar procedimientos y técnicas para comprobar y conocer experimentalmente en el laboratorio las principales propiedades y características de los alcoholes. Metodología Se aplicarán técnicas y procedimientos analíticos para conocer algunas propiedades y características de los alcoholes como solubilidad, combustión y la oxidación en forma moderada de los alcoholes, utilizando materiales , reactivos y equipo. Desarrollo Técnico y Experimental Procedimiento y desarrollo para la obtención de la solubilidad de los alcoholes 1.- Colocar en una gradilla de madera o metálica cuatro hileras con cuatro tubos de ensaye cada una de ellas. Marcando con lápiz duro a cada uno de los tubos, omo se indica a continuación. 1ra. hilera: ΟA1. ΟA2. ΟA3. ΟA4.. 2da. hilera: ΟB1. OB2. OB3. OB4. 3ra. hilera: ΟC1. ΟC2. ΟC3. OC4. 4ta. hilera: ΟD1. ΟD2. ΟD3. ΟD4. 2.- En los tubos (A) depositar con una pipeta volumétrica 5 ml. de metanol. En los tubos (B) depositar con una pipeta volumétrica 5 ml. de etanol En los tubos(C) depositar con una pipeta volumétrica 5 ml. de 3-metil-1-botanol (alcohol isoamílico). En los tubos (D) depositar con una pipeta volumétrica de 5 ml. de 1-pentanol (alcohol amílico). 3.- Percibir el olor de cada una de las hileras de tubos de ensaye con un alcohol diferente, abanicar la boca del tubo con la palma de la mano induciendo el vapor hacia la nariz.

82

Describir las observaciones importantes del experimento:----------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------4.- En los cuatro tubos: ΟA1. ΟB1. ΟC1. ΟD1. agregar con pipeta volumétrica 10 ml. de agua destilada ΟA2. ΟB2. ΟC2. ΟD2. agregar con pipeta volumétrica 10 ml. de benceno ΟA3. ΟB3. ΟC3. ΟD3. agregar con pipeta volumétrica 10 ml. de 2-propanol (acetona). ΟA4. ΟB4. ΟC4. ΟD4. agregar con pipeta volumétrica 10 ml. de tetracloruro de carbono Tapar los tubos con tapón de hule, agitarlos y dejarlos reposar durante 1 - 2 minutos. Describir las observaciones importantes del experimento:-----------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------Procedimiento y desarrollo para producir la combustión de los alcoholes 1.- Utilizando una pipeta volumétrica, depositar 3 ml. de metanol en una cápsula de porcelana de 8 cm. de diámetro. 2.- Poner en contacto la cápsula de porcelana con la flama débil del mechero Bunsen. Describir las observaciones importantes del experimento:-----------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------3.- Repetir el experimento anterior, utilizando en cada caso: a.- 3 ml. de 1-pentanol (alcohol amílico). b.- 3 ml. 3-metil-1-butanol (alcohol isoamílico). Describir las observaciones importantes en cada uno de los experimentos: Caso a: ----------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------Caso b: ----------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------4.- Utilizando una pequeña cantidad de lana de vidrio, insértarla en un extremo de una varilla de vidrio. Con una probeta graduada de 50 ml. vierta 25 ml. de etanol en un vaso de precipitado de 50 ml., introducir la lana de vidrio en el alcohol etílico para impregnarla de alcohol, observar la figura siguiente. 5.- Una vez que la lana de vidrio ha sido impregnada de alcohol, se retira del vaso de precipitado. Poner en contacto la lana de vidrio con la flama del mechero Bunsenn en el momento que se produce la flama en la lana de vidrio, se hace la combustión colocando la lana de virio con flama en la entrada del tubo de ensaye de boca ancha, como se observa en la figura siguiente.

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ESQUEMA PARA COMBUSTIÓN DEL ETANOL

6.- Una vez que se ha consumido totalmente el etanol se retira la varilla de vidrio con la lana de vidrio quemada. Con una pipeta volumétrica depositar 8 ml. de la solución de hidróxido de bario al 5 % en el interior del tubo de ensaye utilizado en el experimento anterior. Tapar la boca del tubo de ensaye con un tapón de hule y se agita fuertemente. Describir las observaciones importantes del experimento:-------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------Procedimiento y desarrollo para obtener los productos de oxidación moderada de alcoholes 1.- Utilizando una pipeta volumétrica de 10 ml. vetir 6 ml. de solución de dicromato de potasio al 5 % en un tubo de ensaye grande (18x150 mm), y con precaución agregar por las paredes del tubo de ensaye 1 ml. de ácido sulfúrico concentrado. En el caso de aparecer algún precipitado, agitar con una varilla de vidrio hasta disolver el sólido. 2.- Agregar lentamente al tubo de ensaye 5 ml. de etanol dejándolo escurrir por las paredes internas del tubo. El tubo de ensaye se sostiene y se presiona con unas pinzas manteniéndolo en posición vertical, se calienta con la flama del mechero Bunsen, observar y percibir el olor desprendido agitando con la mano los vapores hacia el olfato. Describir las observaciones importantes del experimento: -------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------3.- Repetir idénticamente el proceso anterior del punto 1 y en proceso del punto 2, utilizar el 2- propanol (alcohol isopropílico) y seguir el mismo procedimiento. Describir las observaciones importantes del experimento:---------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------

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------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------Procedimiento y desarrollo para la formación de alcóxidos 1.- Utilizando una pipeta volumétrica, deposite 5 ml. de metanol anhidro (alcohol metílico) en un tubo de ensaye mediano. Usando unas pinzas introduzca al tubo un trozo de sodio metálico del tamaño de una lenteja. En el momento de iniciar la reacción, colocar un cerillo encendido en la boca del tubo. Describir las observaciones importantes del experimento:--------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------2.- Una vez que se ha consumido el sodio en la reacción anterior. Usando una pipeta volumétrica, agregar al tubo de ensaye 5 ml. de agua destilada y enseguida añadir con un gotero 2 gotas del indicador de fenolftaleína al 0.1%. Describir la observaciones importantes del experimento: ---------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------3.- Repetir los procedimiento de los puntos anteriores 1 y 2 depositando en un tubo 5 ml. de etano (alcohol etílico), en otro tubo 5 ml. de 2-propanol ( alcohol isopropílico) y en un tercer tubo depositar 5 ml. de 2-metil-2-propanol (alcohol terbutílico). En los dos primeros tubos depositar sodio metálico y en tercer tubo depositar potasio metálico, finalmente continuar con el procedimieto. Describir las observaciones importantes en cada caso.-----------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------Procedimiento y desarrollo para caracterizar los alcoholes 1.- Utilizando una probeta graduada de 25 ml. depositar 10 ml. de etanol absoluto en un tubo de ensaye grande (18x150 mm), a continuación agregar con una pipeta volumétrica 10 ml. de

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solución de yodo (lugol) y con un gotero añadir solución de hidróxido de sodio al 20 % gota a gota hasta desaparecer el color producido por la solución de yodo. 2.- Presionando el tubo de ensaye con unas pinzas, colocarlo en baño maría durante 4 – 5 minutos, retirar el tubo de ensaye del baño maría y dejarlo reposar hasta temperatura ambiente. 3.- Usando un gotero, extraiga solución del tubo de ensaye y deposite una gota en un porta objetos, observe en el microscopio los cristales formados. Describa las observaciones importantes del experimento:-----------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------4.- Utilizando un embudo de tallo largo de 6 cm. de diámetro, colocar un papel filtro Whatman del No. 42 sobre el embudo, filtrar la solución anterior, observar el precipitado formado y con cuidado se huele. Describir las observaciones importantes del experimento:------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------

Equipo, material y reactivos utilizados en el desarrollo de la práctica Equipo Microscopio Balanza Granataria Mechero Bunsen Termómetro Baño María

Material

Reactivos

Tubos de ensaye medianos Tubos de ensaye grandes (18x150 mm). Gradillas metálicas o de madera Pipetas volumétricas de 10 ml. Probetas graduadas de 25, 50 ml. Cápsula de porcelana Varilla de vidrio Lana de vidrio Pinzas para tubo de ensaye Pinzas para crisol Tela de asbesto Soporte universal Embudo de vidrio y de tallo largo Vasos de precipitado de 50, 100 y 150 ml. Anillo metálico Gotero de vidrio color ámbar de 125 ml. Cerillos Tapones de hule del No. 3,4 y 5

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Metanol anhidro Etanol absoluto Alcohol amílico Alcohol isoamílico Agua destilada Benceno Acetona Tetracloruro de carbono Ácido sulfúrico concentrado Sol. de dicromato de potasio al 5 %. Sodio metálico Potasio metálico Sol. de hidróxido de bario al 5 %. Ácido acético Alcohol isopropílico Alcohol terbutílico Sol. de yodo Sol. de hidróxido de sodio al 20 %. Ácido salicílico Indicador de fenolftaleína al 0.1 %.

REPORTE DEL LABORATORIO Nombre del Alumno:-------------------------------------------------------------------------- Matrícula:-------------------Nombre del Plantel:--------------------------------------------------------------------------- Fecha:-----------------------Nombre de la Práctica:---------------------------------------------------------------------------------------------------------Nombre del Docente: -----------------------------------------------------------------------------------------------------------

El alumno deberá contestar y complementar las siguientes preguntas: 1.- Describa la estructura general que caracteriza a los alcoholes

2.- Seleccione el radical característico que tienen los alcoholes. a,. CH2 ═ CH2 Ι b.- ─ C─ Ι c.- ─ OH ─

( )

d.- ─ O ═ 3.- Los alcoholes se clasifican en primarios, secundarios y terciarios, indicar el tipo de alcohol que corresponde a cada una de las siguientes estructuras. R ─ CH ─ OH

----------------------------------------------

R ─ CH ─ R’ Ι OH

----------------------------------------------

R’’ Ι R ─ C ─ R’ Ι OH ---------------------------------------------

4.- En los siguientes ejemplos, indicar el tipo de alcohol que corresponden atendiendo a su clasificación. H H Ι Ι H ─C─C─ OH Ι Ι H H

--------------------------------------------

H H H Ι Ι Ι H ─C─C─C─ H Ι Ι Ι H OH H

--------------------------------------------

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H Ι H─ C─ H H H H Ι Ι Ι H─C─C─ C─C─H Ι Ι Ι Ι H H OH H --------------------------------------------------

5.- Utilizando las nomenclaturas IUPAC y la común escribir el nombre de los siguientes alcoholes. CH3 ─ CH2 ─ OH

-------------------------------------- ---------------------------------------

CH3 ─ CH2 ─ CH2 ─ CH2 ─ OH -------------------------------------- --------------------------------------CH3 ─ CH ─ CH3 Ι OH CH3 ─ CH ─ CH2 ─ CH2 Ι Ι CH3 OH

--------------------------------------- ----------------------------------------------------------------------------- --------------------------------------

6.- Indicar el nombre del siguiente compuesto

CH ─ CH Ι Ι OH OH

a.- Glicerina b.- Fenol c.- Etilenglicol o etanodiol d.- Hidroquinona

7.- Indicar a que clase corresponde el siguiente alcohol: CH3 ─ CH2 ─ CH2 ─ OH a.- Alcohol trivalente b.- Alcohol divalente c.- Alcohol polivalente d.- Alcohol monovalente

(

)

(

)

8.- Describa el proceso de la desnaturalización del etanol.------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------9.- Describa las principales propiedades físicas del metanol.---------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------10- Mencione brevemente los usos y aplicaciones que tiene el metanol.-----------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------11- Mencione las principales propiedades físicas del etanol.-----------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------

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12- Describa los usos principales del etanol.----------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------13- Explique la función de la oxidación química para determinar el tipo de alcohol.----------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------14- Describir las observaciones obtenidas en los experimentos de la solubilidad del metanol con las siguientes sustancias: Benceno:---------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------2-propanona (acetona):--------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------Tetracloruro de carbono:------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------15- Describa las características que presentaron las llamas obtenidas en al combustión de los siguientes alcoholes. Metanol:------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------Etanol:--------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------16.- Indicar la ecuación química que representa la reacción del sodio con el etanol. a.- CH3─CH2─OH + NaNH2

CH3─CH2─ONa + NH3

b.- 2CH3─CH2─OH + 2Na

2CH3─CH2─ONa + H2

c.- 2CH3─OH + 2Na

2CH3─ONa + H2

d.- 2CH3─CH─ OH + 2K Ι CH3

2CH3─CH─ OK + H2 Ι CH3

(

)

17.- Indicar la ecuación química que se efectuó al agregar el agua al tubo de ensaye donde tuvo lugar la combinación química entre el metanol y el sodio metálico. ( ) a.- CH3─ONa + H2O

CH3─OH + NaOH

89

b.- Na2 + H2O

2NaOH

c.- CH3─OH + NaNH2

CH3─ONa + NH3

d.- CH3 ─ CO ─ CH2 ─ CH3 +H2O ΙΙ O

CH3 ─ C ─ OH + CH3 ─ CH2 ─ OH ΙΙ O

18- Describir brevemente las experiencias adquiridas en está práctica: -------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------19- Indicar las observaciones de orden, limpieza, equipo, reactivos, material y desarrollo de la práctica: ------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------20- Describir las conclusiones de la práctica: ------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------

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PRACTICA No. 6 FUNDAMENTOS, PROPIEDADES, CARACTERÍSTICAS Y OBTENCIÓN DE LOS ALDEHÍDOS ANTECEDENTES Aldehído significa alcohol deshidrogenado, estos productos se consideran como productos de la oxidación parcial de los alcoholes primarios, y se forman cuando en el grupo funcional de los alcoholes primarios ( ─CH2─OH ), se eliminan dos átomos de hidrógeno. H Ι CH3 ─ CH ─O H

CH3 ─ CH ═ O

Alcohol primario

Aldehído

El grupo funcional de los aldehídos es: ─ CH ═ O y su representación general es R ─ CH •O Los aldehídos son una familia de compuestos orgánicos que se caracterizan por tener una estructura general R ─ C ═ O, Ι H Donde R puede ser un grupo alifático o aromático y sus fórmulas semidesarrolladas de algunos aldehídos quedarían como se indican: H Ι CH3 ─ CH2 ─ C ═ O

H Ι CH3 ─ CH ═ CH ─ C ═ O

La estructura electrónica en su forma desarrollada de estos compuestos es:

O ΙΙ R─C─H

En las siguientes fórmulas semidesarrolladas se encerró en un círculo el grupo funcional aldehído. H ─ CH •O CH3 ─ CH •O CH3 ─ CH2 ─ CH •O 91

La presencia del hidrógeno en el grupo funcional carbonilo les confiere un carácter reductor y la O ║ naturaleza de este ( ─ C ─ ), es la que determina en gran medida las propiedades químicas y físicas de esta familia de compuestos. De acuerdo con la IUPAC para nombrar a los aldehídos, se sustituye la terminación “ ol ” del alcohol por “ al ”, como se indica en los siguientes ejemplos. Alcohol

Aldehído

H ─ CH2 ─ OH Metanol

H • CH •O Metanal

CH3 ─ CH2 ─ OH Etanol

CH3 ─ CH •O Etanal

CH3 ─ CH2 ─ CH2 ─ OH Propanol

CH3 ─ CH2 ─ CH •O Propanal

CH3 ─ CH2 ─ CH2 ─ CH2 ─ OH Butanol

CH3 ─ CH2 ─ CH2 ─ CH •O Butanal

Nomenclatura Nomenclatura Sistemática • • • •

Se busca la cadena más larga que contenga el grupo carbonilo. Se inicia numerando, a partir del carbono del grupo carbonilo. Se aplican las mismas reglas de los alcanos, para indicar los grupos sustituyentes. Finalmente, se asigna el nombre a la cadena principal, cambiando la terminación “ano” por “al”.

•

Ejemplos. CH3─ CH ─ CH2─ CH ═ O Ι CH3

CH3─ CH2─ CH ═ O

CH3 Ι CH3─ CH2─ CH2─ C ─ CH ═ O Ι CH3

Nomenclatura Trivial Los nombres triviales de los aldehídos se derivan del nombre común del ácido que forman por oxidación, cambiando la palabra ácido por la de aldehído o sustituyen la terminación ico por aldehído.

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Ejemplos: Fórmula

Ácido

HCHO CH3 ─ CHO CH3 ─ CH2 ─ CHO CH3 ─ (CH2 )2 ─ CHO CH3 ─ (CH2 )3 ─ CHO CH3 ─ (CH2 )4 ─ CHO CH3 ─ (CH2 )6 ─ CHO CH3 ─ (CH2 )8 ─ CHO CH3 ─ CH ─ CHO ║ CH3

Fórmico Acético Propiónico Butírico Velérico Caproico Caprílico Capricho Isobutírico

Aldehído Aldehído fórmico Aldehído acético Aldehído propiónico Aldehído butírico Aldehído valérico Aldehído caproico Aldehído caprílico Aldehído Capricho Aldehído isobutírico

Aldehído Formaldehído Acetaldehído Propiónaldehído Butiraldehído Valeraldehído Caproaldehído Caprilaldehído Capraldehído Isobutiraldehído

En esta nomenclatura, al carbono número dos se le designa con la letra alfa (α), al carbono tres con la letra beta (β) y así sucesivamente. Ejemplos:

CH3 ─ CH2 ─ CH ─ CHO Ι CH3 α - metilbutiraldehído o 2- metilbutanal

CH3 ─ CH2 ─ CH ─ CH2 ─ CHO Ι CH3 β - metilvalerialdehído o 3 - metilpentanal

Obtención de los Aldehídos •

•

Los aldehídos se obtienen mediante la oxidación de alcoholes primarios. CH3 ─ OH + ( O )

H2O + H ─ CH •O

CH3 ─ CH2 ─ OH + ( O )

H2O + CH3 ─ CH •O

Mediante la deshidrogenación catalítica ( con uso de catalizadores de alcoholes primarios). CH3 ─ CH2 ─ OH

•

H2 + CH3 ─ CH • O

Por hidrólisis ( reacciones de doble descomposición a las cuales da lugar el agua con muchas sustancias ) de los derivados dihalogenados que contienen los átomos de halógeno en el mismo átomo de carbono. O H CH3 ─ CH ─ Cl2 + 2H2O

2HCl + CH3 ─ CH

H2O + CH3 ─ CH •O OH

93

Propiedades Físicas • • •

Los aldehídos que tienen hasta cuatro átomos de carbono en su molécula, son totalmente solubles en agua. Esta solubilidad decrece a medida que aumentan los átomos de carbono; los de 7 o más carbonos son insolubles en agua. Son menos densos que el agua. El metanol es gaseoso, a partir del etanal son líquidos, aunque los términos con un alto número de carbonos son sólidos, los cuales se descomponen al destilarlos.

Propiedades Químicas •

Los aldehídos se hidrogenan y se transforman en los alcoholes respectivos. CH3 ─ CH ═ O + H2

•

CH3 ─ CH2 ─ OH

Reaccionan intensamente con los halógenos cloro y bromo en donde un átomo del halógeno sustituye al átomo de hidrógeno del grupo funcional ─ CH ═ O. CH3 ─ CH ═ O + Br2

•

HBr + CH3 ─ CBr ═ O

Adición de cianuros con formación de cianhidrinas. Ι C ═ O + CN Ι

H+

Ι ─ C ─ CN Ι OH Cianhidrina H Ι CH3 ─ C ─ CN Ι OH Cianhidrina del etanal

CH3 ─ CH ═ O + HCN Etanal •

Adición de bisulfito de sodio con formación de hidroxisulfonatos de sodio. Ι C ═ O + Na+HSO-3 Ι

•

Ι ─ C ─ SO-3 Na+ Ι OH

Adición de derivados del amoniaco. Ι C ═ O + H2N─G Ι

H+

Ι ─ C ─ N─G Ι Ι OH H 94

Ι C ═ N─G + H2O Ι

H+ CH3 ─ CH ═ O + H2N──OH Etanal Hidroxilamina o acetaldehído •

CH3 ─ CH ═ N─OH + H2O Etanaloxima Acetaldoxima

Adición del reactivo de Grignard La adición del reactivo de Grignard a los aldehídos produce. El tipo de alcohol obtenido depende del tipo de compuesto carbonílico usado. El formaldehído (HCHO) produce alcoholes primarios, otros aldehídos (RCHO) generan alcoholes secundarios. Ι C ═ O + R: MgX Ι

•

Ι ─C─R Ι OMgX

H2O

Ι ─C─R Ι OH

Adición del aldehídos En presencia de ácidos o bases diluidos, dos moléculas de aldehídos se combinan para formar β-hidroxi-aldehído. Ι Ι Ι C ═ O + ─C─C ═ O Ι Ι H

base ácido

H Ι CH3 ─C ═ O + CH2 ─ C ═ O Ι Ι H H

•

OH-

Ι Ι Ι ─C─C─C ═ O Ι Ι OH Aldol H H Ι Ι CH3 ─ C ─ CH2 ─ C ═ O Ι OH 3-Hidroxibutanal (β-Hidroxibutiraldehído)

Reacción con PCl5 para formar derivados dihalogenados en el mismo átomo de carbono. Ι C ═ O + PCl5 Ι

CH3 ─ CH ═ O + PCl5

Cl Ι ─ C ─ + POCl3 Ι Cl

éter

Cl Ι CH3 ─ CH + POCl3 Ι Cl 1, 1-dicloroetano

éter

Etanal

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•

Halogenación en carbono alfa Los compuestos carbonílicos tratados con halógeno, en presencia de ácidos o bases, sustituyen un hidrógeno del carbono adyacente al grupo carbonilo (carbón alfa). O ΙΙ Ι ─ C ─ C + X2 Ι H

O ΙΙ ─ C ─ C + HX Ι X

ácido o base

X = Cl2, Br2, I2 H+

CH3 ─ CH ═ O + Cl2 Etanal •

Reducción a hidrocarburos Los aldehídos se reducen a hidrocarburos en medio ácido o básico. -

Reducción de Clemmensen. Se efectúa en medio ácido, empleando amalgama de Zinc y HCl. Ι C ═ O + H2 Ι

-

Zn(Hg) + HCl

Ι ─C ─ H Ι H Hidrocarburo

Reducción de Wolf – Kishner. Se efectúa en medio básico, empleando hidrazina o hidróxido de potasio. Ι C ═ O + NH2──NH2 Ι

•

CH2 ─ CH ═ O + HCl Ι Cl alfa-cloracetaldehído

base

Ι ─ C ─ H + N2 + H2O Ι H

Oxidación Los aldehídos se oxidan fácilmente, convirtiéndose en ácidos carboxílicos, con numerosos agentes oxidantes como permanganato y dicromato y aun con oxidantes débiles como los iones de plata y cúpricos en medio básico. R──CHO ó bién: Ar──CHO

KMnO4

K2Cr2O7

R──COOH

Ar──COOH

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•

Algunas propiedades y aplicaciones de uno de los aldehídos más importantes el “Metanal (H─CH═O) “. - Gas incoloro - Olor penetrante (tóxico e irritante) - Puro e inestable - Soluble en agua, alcohol y éter - Se usa en la conservación de partes anatómicas - Se aplica en medicina como desinfectante - Se emplea en la fabricación de resinas - Se utiliza para endurecer la gelatina en placas fotográficas y en películas cinematográficas. - En la fabricación de fertilizantes - En los procesos para obtención de colorantes - En los procesos para la obtención de germicidas

OBJETIVO Se conocerán algunas propiedades físicas y químicas de los aldehídos y se obtendrá el etanal o acetaldehído a través de los experimentos que se realizaran en el laboratorio de prácticas.

Metodología El alumno obtendrá el etanal o acetaldehído, a través de las reacciones químicas que llevará a cabo mediante los experimentos que se desarrollaran en el laboratorio, aplicando técnicas y procedimientos analíticos con el uso de equipo, material y reactivos. Desarrollo Técnico y Experimental Procedimiento y desarrollo para la obtención del etanal o acetaldehído 1.- Utilizando una balanza granataria y sobre un papel encerado, pesar 38 gr. de dicromato de sodio y depositarlos en un matraz de destilación de fondo plano de 250 ml. 2.- Con una probeta de 100 ml. agregar 80 ml. de agua destilada al matraz que contiene la sustancia, haciéndola escurrir por las paredes internas del mismo para que arrastre todas las partículas del dicromato de sodio adheridas al matraz. Agitar la solución con una varilla de vidrio para que se disuelva la sustancia, en seguida agregar 20 ml. de agua destilada al matraz y agitar nuevamente. 3.- Con una probeta graduada de 50 ml. agregar a la solución anterior, 27 ml. de ácido sulfúrico concentrado ( procurando que escurra por las paredes internas del matraz y con mucho cuidado para evitar reacciones fuertes) y agitar suavemente en forma ondulada. 4.- Una vez que se ha disuelto y acidulado la solución de dicromato de sodio, preparar el sistema para la destilación del etanal como se muestra en la figura siguiente.

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ESQUEMA PARA LA OBTENCIÓN DEL ETANAL

5.- Utilizando una probeta de 50 ml. agregar 38 ml. de etanol del 95 % al embudo de separación con válvula. 6.- Verificar que la instalación del sistema de enfriamiento de agua en el refrigerante este debidamente correcta. 7.- Calentar el matraz de destilación aplicando una flama suave. Cuando se alcance una temperatura entre 45 – 50 oC. abrir la válvula del embudo de separación, vertiendo lenta y progresivamente el alcohol en la solución ácida de dicromato de sodio, de acuerdo como se vaya destilando el etanal. 8.- Recibir el destilado en una probeta graduada de 25 ml. Colectar 10 ml. de etanal para pruebas posteriores. 9.- Cerrar la válvula del gas para apagar el mechero Bunsen, así mismo cerrar la válvula del agua.

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Describir las observaciones importantes del experimento.-------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------Procedimiento y desarrollo para comprobar las reacciones de los aldehídos 1.- Con una pipeta graduada de 10 ml. depositar en un tubo de ensaye 1 ml. del destilado (etanal) y 2 ml. del reactivo de Tollens. Colocar el tubo en una gradilla metálica o de madera. 2.- Depositar 200 – 250 ml. de agua potable en un vaso de precipitado de 500 ml. calentar el líquido hasta ebullición usando un triple metálico y un mechero Bunsen. A continuación, introducir al baño de agua caliente el tubo de ensaye con el destilado y el reactivo de tollens permaneciendo 10 minutos en el baño caliente en ebullición. 3.- Un vez transcurridos los 10 minutos, suspender el calentamiento. Tomar el tubo de ensaye con unas pinzas y observar detenidamente el fondo y las paredes internas del tubo. Describir las observaciones importantes del experimento:--------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------4.- Utilizando una pipeta volumétrica de 10 ml. colocar en un tubo de ensaye 2 ml. de la solución A de Fehling, 2 ml. de la solución B de Fehling, y 1 ml. del destilado etanal. Calentar el tubo de ensaye en baño maría durante 10 minutos, tomar el tubo con unas pinzas y colocarlo en posición vertical para observar detenidamente su comportamiento y contenido. Describir las observaciones importantes del experimento:--------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------5.- Con una pipeta volumétrica de 10 ml. depositar en un tubo de ensaye 2 ml. del destilado del etanal, 4 ml. de la solución de permanganato de potasio al 2 %, así mismo agregar con un gotero 5 gotas de la solución diluida de ácido sulfúrico, procurando que resbale por las paredes internas del tubo y se agita suavemente el tubo. Si las sustancias no presentan cambios observables, contener el tubo de ensaye con unas pinzas y someterlo a calentamiento ligeramente en la flama del mechero Bunsen en posición vertical. Describir las observaciones importantes del experimento: -------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------6.- Con una pipeta volumétrica de 10 ml. depositar en un tubo de ensaye 8 ml. de solución de sulfito ácido de sodio (bisulfito de sodio) al 40 %, en seguida agregar lentamente 3 ml. del destilado del etanal, haciéndolo resbalar por las paredes internas del tubo. Tapar el tubo de ensaye con un tapón de hule y se agita vigorosamente, posteriormente enfriar el tubo en

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baño de agua con hielo. Utilizando un embudo de filtración rápida conteniendo un papel filtro, filtrar el contenido del tubo de ensaye y dividir en dos partes el sedimento separado. 7.- Utilizando un lápiz duro, marcar 2 tubos de ensaye con las claves A1 y A2. En el tubo A1 depositar con una espátula metálica una porción del sedimento separado anteriormente y con una pipeta volumétrica de 10 ml. agregar al tubo A1 5 ml. de la solución de carbonato de sodio al 10 %. Agitar el tubo suavemente y se huele con cuidado el contenido del tubo. Describir las observaciones importantes:------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------8.- Posteriormente en el tubo de ensaye A2 colocar con una espátula metálica la otra porción del sedimento separado, con una pipeta volumétrica de 10 ml. agregar 5 ml. de la solución de ácido clorhídrico diluido. Tapar el tubo, agitarlo suavemente y se huele con cuidado su contenido. Describir las observaciones importantes del experimento: -------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------9.- Con una pipeta volumétrica de 5 ml. depositar en un tubo de ensaye 1 ml. de etanol absoluto, con unas pinzas sostener el tubo y calentarlo lentamente en el mechero Bunsen, una vez que el etanol presente desprendimiento de vapores, se retira el tubo de la flama del mechero Bunsen. Inmediatamente después se agregan al tubo 0.3 gr. de 2, 4-dinitrofenilhidracina (previamente pesados en una balanza granataria). Agitar el tubo de ensaye si e necesario con una varilla de vidrio para disolver la sustancia. 10- Una vez disuelta totalmente la 2,4-dinitrofenilhidracina, con una pipeta volumétrica se depositan en el tubo de ensaye 1 ml. del destilado del etanal. Sostener con unas pinzas el tubo de ensaye y calentarlo suavemente en la flama del mechero Bunsen hasta que hierva el líquido por espacio de un minuto. Se retira el tubo de la flama y usando un gotero agregar 2 gotas de ácido clorhídrico y nuevamente se vuelve a calentar el tubo de ensaye hasta que hierva el líquido durante 3 minutos. 11- Una vez que pasaron los tres minutos de ebullición, se suspende el calentamiento. A continuación, se enfría el tubo de ensaye en un baño de agua fría o utilizando agua potable. Con una varilla de vidrio raspar el fondo y paredes internas del tubo de ensaye. 12- Utilizando un embudo de filtración rápida y provisto de un papel filtro, filtrar el contenido del tubo de ensaye que contiene el residuo de la operación anterior. Observar detenidamente el residuo filtrado. Describir las observaciones importantes del experimento: -----------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------

100

Preparación de soluciones Reactivo de Tollens: disolver 3 gr. de nitrato de plata en 30 ml. de agua destilada, agregar 1.5 gr. de hidróxido de sodio disueltos en 30 ml. de agua destilada y la cantidad mínima necesaria de hidróxido de amonio al 50 % para disolver el precipitado formado (no se debe poner en exceso el NH4OH al 50% debido a que disminuye la sensibilidad del reactivo). Solución A de Fehling: disolver 8.66 gr. de sulfato de cobre II pentahidratado en agua destilada y aforarla a 125 ml. Solución B de Fehling: disolver 15 gr. de hidróxido de sodio y 43.25 gr. de sal de la Rochelle (tartrato de sodio y potasio) en agua destilada y aforarla a 125 ml. Solución diluida de ácido sulfúrico: diluir 50 ml. de ácido sulfúrico concentrado en 100 ml. de agua destilada. Solución diluida de ácido clorhídrico: diluir 50 ml. de ácido clorhídrico concentrado en 100 ml. de agua destilada. Solución de carbonato de sodio al 10 %: pesar 10 gr. de carbonato de sodio anhidro y disolverlos en 100 ml. de agua destilada. Equipo, material y reactivos utilizados en el desarrollo de la práctica Equipo

Material

Reactivos

Balanza Granataría Mechero Bunsen Termómetro de 0 – 100 oC. Soporte Universal Baño María

Anillo metálico Tela de asbesto Matraz de destilación de fondo plano de 250 ml. Pinzas para refrigerante Vasos de precipitado de 50 ml. Vasos de precipitado de 100 ml. Vasos de precipitado de 500 ml. Embudos de separación de 250 ml. con válvula. Pinzas para tubos de ensaye. Tapón de hule monohoradado y bihoradado. Probeta graduada de 25, 50 y 100 ml. Triples Goteros de vidrio color ámbar de 125 ml. Pipetas volumétricas de 5 y 10 ml. Embudo de vidrio y de tallo largo. Papel filtro Whatman del No. 2 Tubos de ensaye Pyrex (18x150 mm) Espátula metálica Tapón de hule del No. 3,4 y 5 Varilla de vidrio Pinzas para matraz Gradilla de madera o metálica. Tubo de vidrio o extensión de vidrio. Pinzas para refrigerante

Sol. de dicromato de sodio. Etanol al 95 % Ácido sulfúrico concentrado Ácido sulfúrico diluido. Ácido clorhídrico concentrado Ácido clorhídrico diluido Reactivo de Tolllens Reactivo de Fehling 2,4-dinitrofenilhidracina Sol. de permanganato de potasio al 2 %. Sol. de bisulfito ácido de sodio al 40 %. Sol. de carbonato de sodio al 10 %. Agua destilada Hielo Sol. de hidróxido de amonio al 50 %

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REPORTE DEL LABORATORIO Nombre del alumno: --------------------------------------------------------------------- Matricula: -----------------------Nombre del Plantel: ---------------------------------------------------------------------- Fecha: ---------------------------Nombre de la Práctica: --------------------------------------------------------------------------------------------------------Nombre del Docente: -----------------------------------------------------------------------------------------------------------

El alumno deberá contestar y complementar las siguientes preguntas: 1.- Definir el concepto de aldehído. ------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------2.- Escribir la estructura general que caracteriza a los aldehídos.

3.- De las siguientes fórmulas semidesarrolladas, identifique con un círculo el grupo funcional que caracteriza a los aldehído. a.- CH3 ─ CH •O b.- CH3 ─ CH2 ─ CH •O c.- H ─ CH •O 4.- De acuerdo con la nomenclatura IUPAC, asignar el nombre correspondiente a los siguientes compuestos. a.- CH3 ─ CH2 ─ CH2 ─ CH2 ─ OH b.- CH3 ─ CH2 ─ CH2 ─ OH c.- CH3 ─ CH2 ─ OH d.- CH3 ─ CH •O e.- CH3 ─ CH2 ─ CH •O f.- CH3 ─ CH2 ─ CH2 ─ CH •O

-------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------

5.- De los siguientes alcoholes primarios, obtener mediante la oxidación los aldehídos correspondientes. a.- CH3 ─ OH + O b.- CH3 ─ CH2 ─ OH + O c.- CH3 ─ CH2 ─ OH 6.- Aplicando la nomenclatura trivial, Indicar el nombre del siguiente aldehído representado con la fórmula semidesarrollada: CH3 ─ CH2 ─ CHO ( ) a.- Formaldehído b.- Acetaldehído c.- Butiraldehído d.- Proponaldehído

102

7.- Aplicando la nomenclatura IUPAC, escribir las fórmulas semidesarrolladas de los siguientes aldehídos. a.- 3 - metilbutanal b.- 3 - 2- metilpentanal c.- 2 – 2- etilbutanal 8.- Aplicando la nomenclatura trivial, asignar el nombre a los siguientes aldehídos. ------------------------------------------------a.- CH3 ─ CH2 ─ CH2 ─ CHO b.- CH3 ─ CH2 ─ CH2 ─ CH2 ─ CH2 ─ CHO ------------------------------------------------c.- CH3 ─ CH2 ─ CHO ------------------------------------------------9.- Investigar y describir los usos más importantes del acetaldehído: -------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------10- Describir las propiedades físicas y químicas más importantes del etanal: Físicas: ----------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------Química: --------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------11- En el desarrollo de la práctica para obtener el etanal, fue sometido a un proceso de destilación, Indicar la temperatura cuando inicio la destilación del acetaldehído. -----------------12- Describir en forma detallada las características que presentó el tubo de ensaye en sus paredes internas, cuando se agrego el reactivo de Tollens y fue sometido al calentamiento.-----------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------13- Explicar las características que se presentaron en el tubo de ensaye cuando fue sometido al calentamiento el acetaldehído al mezclado con el reactivo de Fehling. ------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------

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14.- Describir los cambios observados en el tubo de ensaye, cuando se pusieron en contacto el etanal con la solución saturada de bisulfito de sodio o sulfito ácido de sodio. -----------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------15.- Explicar las características que presentó el precipitado obtenido cuando se mezclaron el etanal con la 2,4-dinitrofenilhidracina al someterse al calentamiento.----------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------16.- Indicar la ecuación química que representa la reacción realizada en el tubo de ensaye al mezclar el etanal y el reactivo de Tollens. ( ) O ΙΙ a.- CH3 ─ C ─ H + H2N ─ OH

CH3 ─ CH ═ NOH

O ΙΙ b.- CH3 ─ C ─ H+ 2 Ag (NH3)2 NO3+H2O

O ΙΙ CH3 ─ CO ─ NH4+2Ag +NH3+2NH4NO3

CH3 Ι c.- CH3 ─ C ═ O + H2N ─ NH2

calor

CH3 Ι CH3 ─ C ═ N ─ NH2 + H2O

HCl calor

17- Indicar la ecuación química que representa la reacción realizada en el tubo de ensaye al mezclar y calentar el etanal con el reactivo de Felhing. ( ) a.- 3CH4 + 2KMnO4

3CH3 ─ OH + MnO2 + k2O

b.- 3CH3─CH2─OH+Na2Cr2O7+2H2SO4 O ΙΙ c.- 5CH3─C─ H+2KMnO4 +3H2SO4 O ΙΙ d.- CH3─C─ H + 2Cu(OH)2

calor

calor

calor

O ΙΙ 3CH3─C─H+Cr2(SO4)3+Na2SO4+7H2O O ΙΙ 5CH3─C─OH+2MnSO4 +K2SO4+3H2O

O ΙΙ CH3─C─ OH + Cu2O + 2H2O

18- Describa brevemente las experiencias adquiridas en está práctica: -------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------

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19- Indicar las observaciones de orden, limpieza, equipo, reactivos, material y desarrollo de la práctica: -----------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------20- Describir las conclusiones de la práctica: -----------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------

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PRÁCTICA No. 7 FUNDAMENTOS, PROPIEDADES, CARACTERÍSTICAS Y OBTENCIÓN DE LAS CETONAS ANTECEDENTES Las cetonas son compuestos que resultan de la oxidación moderada de alcoholes secundarios y por eso se les considera como el primer producto de los alcoholes, son formados cuando el grupo funcional de los alcoholes secundarios ( > CH ─ OH ) pierden dos átomos de hidrógeno. CH3 ─ CH ─ CH3 Ι OH Alcohol secundario

CH3 ─ C ─ CH3 ΙΙ O Cetona

El grupo funcional de las cetonas es ─C─ y se llama carbonilo. ΙΙ O Su representación general es: R ─CO─ R΄ La estructura de estos compuestos en forma desarrollada queda como: R ─C─ R ΙΙ O Por carecer de átomos de hidrógeno en el grupo funcional, las cetonas no se comportan con cualidades reductoras como sucede con los aldehídos. En las siguientes fórmulas semidesarrolladas se encerró en un círculo el grupo funcional cetona. CH3 ─CO─ CH3 CH3 ─ CH2 ─CO─ CH3 CH3 ─ CH2 ─ CH2 ─CO─ CH3 Para las cetonas se cambia la terminación “ ol ” de alcohol por “ ona ”. Además se debe indicar el lugar que ocupa en la cadena el grupo carbonilo (CO), que caracteriza a la cadena cetonas, como se describen los siguientes ejemplos: CH3 ─ CO ─ CH3 CH3 ─ CO ─ CH2 ─ CH3 CH3 ─ CH2 ─ CO ─ CH3 CH3 ─ CH2 ─ CO ─ CH2 ─ CH3 CH3 ─ CO ─ CH2 ─ CH2 ─ CH2 ─ CH3

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propanona 2 - butanona 3 - butanona 3 - pentanona 2 - hexanona

Nomenclatura Nomenclatura sistemática • • • • •

Buscar la cadena más larga que contenga el grupo carbónilo. Numerar por el extremo más cercano al carbónilo. Se utilizan las mismas reglas de los alcanos para indicar los grupos sustituyentes. Dar el nombre principal, cambiando la terminación ano del alcano, por ona de la cetona. Dar el nombre principal, cambiando la terminación ol del alcohol, por ona de la cetona. CH3 Ι CH3 ─ CH ─ C ─ CH3 ║ O 3 - metil – 2 butanona

CH3 ─ CH2 ─ C ─ CH2 ─ CH3 ║ O 3 - pentanona Nomenclatura trivial • • •

Se nombran los dos grupos orgánicos unidos al carbónilo y se agrega la palabra cetona. La propano recibe el nombre trivial de acetona. Cuando el corbónilo va unido al anillo bencénico se le llama fenona y se le antepone el nombre trivial del ácido del mismo número de carbonos que la cadena alifática, cambiando la terminación ico por o. CH3 ─ CH2 ─ CH2 ─ C ─ CH3 ║ O metil n – propil cetona

CH3 ─ CH ─ C ─ CH2 ─ CH3 Ι ║ CH3 O etil - isopropil cetona

Obtención de las Cetonas -

Mediante la oxidación de alcoholes secundarios. CH3 ─ CH ─ CH3 + (O) Ι OH

-

H2O + CH3 ─ C ─ CH3 ║ O

Mediante la deshidrogenación de alcoholes secundarios. CH3 ─ CH ─ CH3 Ι OH

-

H + CH3 ─ CO ─ CH3

Por destrucción parcial de sales cálcicas de ácidos orgánicas. CH3 ─ C ─ O ─ Ca ─ O ─ C ─ CH3 ║ ║ O O 107

CaCO3 + CH3 ─C ─ CH3 ║ O

- Al hacer reaccionar derivados de halogenados, cuando el halógeno se encuentra en el mismo átomo de carbono, con hidróxido de sodio (NaOH) o hidróxido de potasio (KOH). Cl Ι CH3 ─ C ─ CH3 + 2KOH Ι Cl -

OH Ι KCl + CH3 ─ C ─ CH3 Ι OH

Este último compuesto es un alcohol divalente, pero los grupos OH se encuentran en el mismo átomo de carbono, es muy inestable por lo que se descompone en agua y acetona. OH Ι CH3 ─ C ─ CH3 Ι OH

H2O + CH3 ─ C ─ CH3 ║ O

Propiedades Físicas • • • • •

Generalmente las cetonas son líquidas. A partir de las que tienen 16 átomos de carbono son sólidas. Generalmente su olor es agradable. Su punto de ebullición es más elevado que el del aldehído con igual número de átomos de carbono. Son solubles en alcohol, éter, cloroformo y hexano. Son más ligeros que el agua.

Propiedades Químicas • • • • • • •

La reactividad del grupo carbónilo se ve favorecida por factores de carácter estructural. Coplanaridad ( resultado de la hibridación sp2 del carbono). Enlace pi carbono – oxígeno Dos pares de electrones de valencia no compartidos en el átomo de oxígeno. Polaridad de enlace carbono – oxígeno (debido a diferencias de electronegatividad). El primer miembro de la familia de las cetonas es la 2- propanona. Propiedades de la 2- propanona. -

•

Líquido transparente Olor agradable Soluble en agua Arde en el aire con flama brillante Se obtienen: A partir del cracking del petróleo, que emplea como materia prima el propeno. A partir de la fermentación del almidón con el bacillus macerans. Por pirólosis del acetato de calcio. Haciendo pasar vapores de ácido acético sobre óxidos metálicos (MnO4) a 400 – 450 oC.

Usos de la propanona. -

Como materia prima en la fabricación de lacas y barnices.

108

•

Para fabricar yodoformo y cloroformo. Para fabricar pólvora sin humo Para obtener resinas sintéticas (lucita)

Reacciones -

Las cetonas reaccionan con hidrógeno para producir alcoholes secundarios.

CH3 ─ C ─ CH3 + H2 ║ O -


Las cetonas reaccionan con pentahalogenuros de fósforo para formar derivados de dihalogenados en el mismo átomo de carbono. CH3 ─ C ─ CH3 + PCl5 ║ O Acetona

-

CH3 ─ CCl2 ─ CH3 + POCl3 2,2 – dicloropropano

Las cebonas reaccionan con halogenación en carbón alfa. Los compuesto carbonílicos tratados con halógenos en presencia de ácidos o bases, sustituyen un hidrógeno del carbono adyacente al grupo carbónilo (carbón alfa). CH3 ─ C ─ CH3 + Br2 ║ O

CH3 ─ C ─ CH2 + HBr ║ Ι O Br bromoacetona

OBJETIVO Se obtendrá la 2 – propanona (acetona) a través de pruebas de extracción por destilación, así como comprobar algunas de sus propiedades físicas como reactividad, utilizando reactivos, material y equipo del laboratorio.

Metodología Se aplicaran técnicas y procedimientos que permitan obtener la acetona, a través de una destilación, por calentamiento de acetato de calcio y sodio, para separar la 2- propanona y obtener un líquido condensado para proceder hacer las pruebas de raectividad, utilizando el equipo y material disponibles en el laboratorio. Desarrollo técnico y experimental Procedimiento y desarrollo para la obtención de la acetona (2 – propanona) 1.- Utilizando una balanza granataria y sobre un papel encerado, pesar 20 gr. de acetato de sodio.

109

2.- El acetato de sodio pesado, se deposita en una cápsula de porcelana de 8 cm. de diámetro. Se calienta la cápsula con un mechero Bunsen, con el propósito de eliminar la humedad de la sal. Esto se logra calentando la cápsula hasta que la sal se funda completamente, se continúa calentando la cápsula por espacio de 5 – 7 minutos y durante el calentamiento con precaución se agita con una varilla de vidrio, como se observa en la figura siguiente. Una vez concluido el tiempo indicado, se retira el mechero Bunsen de la cápsula y se deja enfriar hasta temperatura ambiente.

DESHIDRATACIÓN DEL ACETATO DE SODIO

Las sal hidratada obtenida debe presentar un color gris, si no presenta esta característica, la cápsula con la sal nuevamente se somete a calentamiento. 3.- Utilizando un mortero y pistilo mezclar y moler la sal hidratada con 10 gr. de acetato de calcio hasta obtener un polvo fino como talco. 4.- Obtenido el polvo triturado, con precaución usando una espátula metálica depositarlo en un tubo de ensaye grande. El tubo de ensaye se instala en forma inclinada (30–45o) como se

110

observa en al figura siguiente, uniéndolo a un refrigerante recto a través de un tubo de desprendimiento de 8 mm de diámetro, con ángulo de 120o. 5.- Al instalar el sistema de destilación, verificar la circulación del agua, que las mangueras y las válvulas estén bien instaladas, que el mechero, refrigerante, soporte y tubos queden bien ensamblados. 6.- Una vez que él equipo y accesorios están debidamente instalados. Se inicia calentado lentamente el tubo de ensaye por la parte superior, posteriormente la flama se coloca en la base del tubo y finalmente uniformizar el calentamiento hasta que se termine la destilación. 7.- Simultáneamente con la destilación, recibir el destilado en un matraz erlenmeyer de 150 – 200 ml. destilar la máxima cantidad de 2- propanona para los experimentos que se van a desarrollar. 8.- Ya que se ha destilado la 2- propanona, apagar el mechero Bunsen y cerrar la válvula de circulación del agua en el refrigerante. Nota: Durante el proceso de la destilación de la acetona, es recomendable protegerse la cara con el equipo de seguridad correspondiente, debido a que cuando se está calentando el tubo de ensaye, se corre el riesgo de romperse y producir un accidente.

OBTENCIÓN DE 2 - PROPANONA

111

Procedimiento y desarrollo para comprobar las reacciones de las cetonas 1.- Utilizando una pipeta volumétrica de 5 ml. depositar en un tubo de ensaye 1 ml. del destilado 2 – propanona y 2 ml. del reactivo de Tollens. Coloque el tubo en una gradilla metálica o de madera. 2.- Preparar un baño María, utilizando un vaso de precipitado de 400 – 500 ml. con 200 ml. de agua potable y ponerla a calentar hasta ebullición. En seguida se introduce al baño María el tubo de ensaye con el destilado de la 2 – propanona, se continúa con el calentamiento del vaso por espacio de 10 minutos más. 3.- Una vez pasados los 10 minutos de calentamiento, se apaga el mechero Bunsen. Se toma el tubo de ensaye con unas pinzas y se retira del vaso de precipitado, colocándose en posición vertical se observa cuidadosamente el fondo y sus paredes internas. Describir las observaciones importantes del experimento: ----------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------4.- En otro tubo de ensaye, depositar 2 ml. del reactivo de Fehling A, 2 ml. del reactivo de Fehling B y 1 ml. del destilado de la 2 – propanona. Introduzca el tubo de ensaye en un baño María y calentarlo durante 10 minutos, extraer el tubo de ensaye con unas pinzas y colocarlo en posición vertical. Describir las observaciones importantes del experimento: ----------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------Nota: El reactivo de Fehling A y B se preparan de acuerdo como se indica en la practica No. 6. 6.- Depositar en un tubo de ensaye con una pipeta volumétrica, 2 ml. del destilado de 2 – propanona, 4 ml. de la solución de permanganato de potasio al 2 % y usando un gotero agregar al tubo de ensaye 5 gotas de la solución diluida de ácido sulfúrico, tratando de que resbalen por las paredes internas del tubo y agitarlo suavemente hasta que se mezclan las sustancias, sostener el tubo de ensaye con unas pinzas y calentarlo ligeramente con el mechero Bunsen, el tubo se coloca en posición vertical y se observa. Describir las observaciones más importantes del experimento: ----------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------7.- En un tubo de ensaye con pipeta volumétrica se depositan 8 ml. de la solución de sulfito ácido de sodio al 40 %, agregando lentamente 3 ml. del destilado 2 – propanona haciéndolo que resbale por las paredes internas del tubo. Tapar el tubo con un tapón de hule, agitar fuertemente y se coloca en un baño de hielo dejándolo reposar. 112

Describir las observaciones más importantes del experimento: ----------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------8.- En un embudo de vidrio de tallo largo colocar un papel filtro whatman del No. 2 de diámetro 12”, se filtra el contenido del tubo de la operación anterior, una vez filtrado el residuo se divide en dos porciones. Se marcan con lápiz duro dos tubo de ensaye con A1 y A2 . En el tubo A1, se deposita una de las fracciones del residuo filtrado y con una pipeta volumétrica se agregan 5 ml. de la solución de carbonato de sodio al 10 %. Agitar el tubo y oler el contenido del tubo con precaución. En el tubo de ensaye A2 introducir la otra porción del residuo separado y con una pipeta volumétrica agregar 5 ml. de la solución de ácido clorhídrico diluido, agitar suavemente, oler con cuidado y precaución. Describir las observaciones importantes de los experimentos: -----------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------9.- Utilizando una balanza granataria y sobre un papel encerado pesar 0.3 gr. de 2,4 – dinitrofenilhidracina. A continuación depositar con una pipeta volumétrica 1 ml. de etanol absoluto en un tubo de ensaye y calentarlo lentamente con un mechero Bunsen, retirar el tubo de la flama una vez que inicie la ebullición, en seguida introducir con cuidado la 2,4 – dinitrofenilhidracina al tubo de ensaye que contiene el etanol. Agitar la mezcla suavemente para que se disuelva la sustancia en el alcohol y en caso necesario utilizar una varilla de vidrio para la disolución. 10- Una vez disuelta totalmente la 2,4 – dinitrodifenilhidracina en el etanol, agregar al tubo de ensaye con una pipeta volumétrica 1 ml. del destilado de la 2 – propanona. Sostener el tubo de ensaye y ponerlo en contacto con la flama del mechero Bunsen para que se caliente suavemente hasta que hierva el líquido por espacio de un minuto. Retirar el tubo del la flama y con un gotero agregar dos gotas de ácido clorhídrico concentrado dejándolas escurrir lentamente por las paredes internas del tubo, nuevamente se calienta el tubo de ensaye hasta que hierva durante un período de 3 minutos. 11- Una vez transcurrido el tiempo de calentamiento, se retira el tubo y se enfría lentamente en un baño de agua o en hielo y con una varilla de vidrio se raspan las paredes internas del tubo para separar el residuo sólido formado. 12- Filtrar el residuo contenido en el tubo, usando un embudo de vidrio de tallo largo con un papel filtro whatman del No. 2 , observar cuidadosamente el precipitado obtenido.

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Describir las observaciones importantes de los experimentos: --------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------Equipo, material y reactivos utilizados en el desarrollo de la práctica Equipo

Material

Reactivos

Balanza Granataria Mechero Bunsen Refrigerante Liebig Termómetro Soporte Universal Baño María

Cápsula de porcelana Mortero con pistilo Tubo de ensaye grande pirex Tubo de ensaye normal Pinzas para refrigerante Tapones de hule del No. 3,4,5 y 6. Tubo de desprendimiento de 8 mm de diámetro. Matraz erlenmeyer de 150 ml. Tela de asbesto Anillo metálico Tripies metálicos Gotero de vidrio color ámbar de 125 ml. Embudo de cristal de tallo largo. Papel filtro whatman del No. 2. Espátula metálica Pinzas para tubos de ensaye Vasos de precipitdo de 100, 250 y 500 ml. Pipetas cilíndricas o volumétricas de 5 y 10 ml. Varilla de vidrio de ¼” Gradilla metálica o de madera Tubo de vidrio de 3/8” Manguera flexible cristalina

Acetato de sodio anhidro Acetato de calcio Reactivo de Tollens Reactivo de Fehling Permanganato de potasio al 2 %. Ácido sulfúrico diluido Bisulfito de sodio al 40 % Sol. de carbonato de sodio al 10 %. Ácido clorhídrico diluido Ácido clorhídrico concentrado 2, 4 – dinitrofenilhidracina Etanol absoluto

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REPORTE DEL LABORATORIO Nombre del Alumno: ------------------------------------------------------------------ Matricula: ----------------Nombre del Plantel: ------------------------------------------------------------------- Fecha: ---------------------Nombre de la Práctica: -----------------------------------------------------------------------------------------------Nombre del Docente: -------------------------------------------------------------------------------------------------El alumno deberá contestar y complementar las siguientes preguntas. 1.- Seleccionar el tipo del alcohol que se oxida para obtener las cetonas. a.- Alcohol primario b.- Alcohol secundario c.- Alcohol terciario d.- Alcohol cuaternario 2.- Escriba el grupo funcional que caracteriza las cetonas.

3.- De la siguiente reacción complementar la oxidación de un alcohol para obtener la cetona CH ─ CH ─ CH + (O) Ι OH 4.- Aplicando la nomenclatura sistemática, asignar el nombre de los siguientes compuestos. a.- CH3 ─ CO ─ CH3

----------------------------------------------------------------

b.- CH3 ─ C ─ CH3 ║ O

---------------------------------------------------------------

c.- CH3 ─ CH2 ─ C ─ CH2 ─ CH3 -------------------------------------------------------------║ O 5.- Aplicando la nomenclatura trivial, asignar el nombre de los siguientes compuestos. CH3 ─ CH2 ─ C ─ CH2 ─ CH3 ║ O -------------------------------------------CH3 Ι CH3 ─ CH ─ CH2 ─ C ─ CH2 ─ CH3 ║ O

CH3 Ι CH3 ─ CH ─ C ─ CH3 ║ O -------------------------------------------------------------------------------------------------------------

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(

)

6.- Describir los factores de carácter estructural que favorecen la reactividad del grupo carbonilo. ------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------7.- Describa las propiedades físicas más importantes de las cetonas.------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------8.- Describir las propiedades químicas más importantes de las cetonas. -------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------9.- Describir los usos y aplicaciones más importantes de la 2- propanona. -----------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------10- De las siguientes sustancias, seleccionar cual es la más importante de las cetonas.

( )

a.- Dietil – cetona b.- Bromoacetona c.- Propanona d.- Pentanona 11- Seleccionar la reacción química que se lleva a cabo al mezclar y calentar la 2 – propanona con el reactivo de Fehling. ( ) O ║ a.- 5CH ─ C ─ H + 2KMnO4 + 3H2SO4

Calor

O ║ b.- CH3 ─ C ─ H + H2N ─ OH CH3 Ι c.- CH3 ─ C ═ O + H2N ─ NH2

O ║ 5CH ─ C ─ OH+2MnO4+K2SO4 +3H2O

CH3 ─ CH ═ N ─ OH CH3 Ι CH3 ─ C ═ N ─ NH2 + H2O

HCl Calor

O ║ d.- CH3 ─ C ─ CH3 + Cu(OH)2

Calor

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no hay reacción

12- Seleccionar la reacción química que se lleva a cabo al mezclar la 2 – propanona con la solución de bisulfito de sodio. ( ) H Ι a,- CH3 ─ C ═ O + NaHSO3

OH Ι CH3 ─ C ─ SO3Na Ι H

b.- HCl + NaHSO3

NaCl + SO2 + H2O

CH3 Ι c.- 2CH3 ─ C ─ SO3Na+ Na2CO3 Ι OH

CH3 Ι 2CH3 ─ C ═ O + 2Na2SO3 + CO2 +H2O

CH3 Ι b.- CH3 ─ C ═ O + NaHSO3

CH Ι CH3 ─ C ─ SO3Na Ι OH

13- Describir las características que presenta el precipitado obtenido al mezclar y calendar la 2 –propanona con la 2,4 – dinitrofenilhidracina.---------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------14- Describa brevemente las experiencias adquiridas en está práctica: -------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------15- Indicar las observaciones de orden, limpieza, equipo, material, reactivos y desarrollo de la práctica: ------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------16- Describir las conclusiones de la práctica: -----------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------

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PRÁCTICA No. 8 FUNDAMENTOS, PROPIEDADES, CARACTERÍSTICAS Y OBTENCIÓN DE LAS PROTEÍNAS

ANTECEDENTES Las células animales y vegetales contienen, en abundancia, tres clases importantes de compuestos orgánicos como son: lípidos (grasas, aceites y ceras), carbohidratos y proteínas. De éstos los más importantes, desde el punto de vista bioquímico, nutricional y científico, son las proteínas. Las proteínas son moléculas orgánicas muy complicadas que integran los principales constituyentes de la piel, sangre, músculos , cabello, tejidos vitales del cuerpo, enzimas que catalizan las reacciones bioquímicas, hormonas que regulan los procesos metabólicos, anticuerpos, protoplasma celular, etc. Su estructura es muy compleja por hidrólisis ácida, producen unidades monoméricas formadas por cadenas de alfa-aminoácidos unidos por enlace peptídico (─NH─CO─). En los análisis efectuados a diversos materiales proteínicos se han encontrado 23 diferentes aminoácidos constituyentes de las proteínas y su peso molecular es elevado > a 10,000. La mayor parte de las proteínas obtenidas contienen carbono, hidrógeno, oxígeno, nitrógeno; además pueden llevar fósforo, azufre y hasta algún metal. En miles de proteínas estudiadas se han encontrado aminoácidos esenciales para la vida, y la falta de ellos en la dieta produce la muerte. Las proteínas se clasifican de varias maneras, de acuerdo con su origen, los productos que se obtienen en su hidrólisis, su solubilidad, su función biológica, etc. se dividen como: por su origen en nativas y derivadas, por los productos que se obtienen en su hidrólisis en simples y conjugadas, por su solubilidad en globulares y fibrosas, por su función biológica en enzimas, de reserva, de transporte, protectoras, contráctiles, toxinas, hormonales y estructurales. Las proteínas nativas (haloproteidos) son las que están en su estado natural. Las derivadas son sustancias de naturaleza proteica, formadas por desnaturalización o por hidrólisis parcial de las proteínas. La desnaturalización es un tratamiento suave que altera las propiedades físicas, pero no la composición química de una proteína. Esto implica diferencias en el enrollamiento y en los enlaces internos de hidrógeno. Las proteínas nativas se clasifican en simples y conjugadas. Las simples son aquellas que por hidrólisis sólo producen aminoácidos. Las conjugadas son las que, además de aminoácidos, producen otras sustancias de muy diversa naturaleza. Las proteínas simples, son solubles en agua o en soluciones acuosas de ácidos o álcalis y que forman soluciones coloidales y se llaman globulares y aquellas insolubles en agua se llaman fibrosas.

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CLASIFICACIÓN GENERAL DE LAS PROTEÍNAS PROTEÍNAS

DERIVADAS

NATIVAS

DESNATURALIZADAS

CONJUGADAS

COAGULADAS

NUCLOEPROTEÍNAS

METAPROTEÍNAS

GLOCUPROTEÍNAS

PROTEANAS

FOSFOPROTEÍNAS

PROTEOSAS

CROMOPROTEÍNAS

PEPTONAS

LIPOPROTEÍNAS

SIMPLES

FIBROSAS

GLOBULARES

ALBUMINOIDES

ALBUMINAS

GLOBULINAS

GLUTELINAS

PROLAMINAS

HISTONAS

PROTAMINAS

CLASIFCACIÓN DE LAS PROTEÍNAS DE ACUERDO A SU FUNCIÓN BIOLÓGICA PROTEÍNA ENZIMAS

Proteínas de reserva

Proteínas de transporte

Proteínas contráctiles Proteínas de defensa de la sangre

ANTECEDENTES Son sustancias que actúan como catalizadores de reacciones químicas. Poseen masas moleculares que oscilan entre 12,000 – 1’000,000 de umas (unidades de masa atómica). En la actualidad se conocen alrededor de 1,500 enzimas diferentes, y cada una de ellas cataliza una reacción química específica. Entre las enzimas se encuentran la ureasa, la quimotripsina, la ribonucleasa, etc. Como su nombre lo indica, desempeñan el papel de reserva nutritiva , y entre ellas tenemos a la ovoalbúmina (huevo), la caseína (leche), la gliadina (trigo) y la zeína (maíz). Esta proteínas precisan de movilidad para poder cumplir con su función. Tal es el caso de la hemoglobina, que transporta oxígeno desde los pulmones a todos los tejidos; la betalipoproteína del suero, que acarrea lípidos a través del torrente sanguíneo, y la seroalbumina, que transporta ácidos grasos libres desde el tejido adiposo a los demás órganos en los animales vertebrados. Desempeñan la función de movimiento de contracción en el tejido muscular. Las proteínas contráctiles son la actina y la miosina. Realizan funciones protectoras o de defensa, es decir, el organismo elabora estas proteínas para eliminar otras extrañas. Ejemplos de este tipo de proteínas son los anticuerpos, el fibrinógeno, la trombina, etc.

119

Toxinas

Son proteínas tóxicas para otros organismos. De entre ellas se pueden mencionar al veneno de las serpientes, la toxina diftérica y la botulínica. La mayora de estas sustancias son proteínas secretas por varias glándulas del sistema endocrino como son; la insulina segregada por el páncreas, la adrenalina secretada por la médula adrenal, la somatropina secretada por la glándula pituitaria anterior y al tiroxina segregada por la glándula tiroides. Desarrollan funciones estructurales, y en algunos casos de protección. Como ejemplos se tienen la queratina, la fibroína, el colágeno y la elastina.

Hormonas

Proteínas estructurales

CLASIFICACIÓN DE PROTEÍNAS GLOBULARES, CARACTERÍSTICAS Y ORIGEN

Nombre

Características

Origen

Solubles en agua, y coaguladas por el calor.

Albúminas Glutelinas

Insolubles en agua, solubles en soluciones salinas y coaguladas por el calor. Insolubles en agua, solubles en ácidos y bases

Prolaminas

Insolubles en agua, solubles en etanol al 70 – 80 %

Histonas

Solubles en agua y ácidos diluidos, no coagula otras proteínas Solubles en agua y ácidos diluidos, no coagulan por calor, pero coagulan otras proteínas.

Globulinas

Protaminas

Ejemplos Ovalbúmina Lactoalbúmina Seroalbúmina Seroglobulina Tiroglobulina Glutenina Oxizenina Gliadina Zeína Globina Histoma del timo Salmina

Clara de huevo Leche Suero sanguíneo Suero Sanguíneo Tiroides Trigo Arroz Trigo Maíz Hemoglobina Timo Esperma de salmón

PROTEÍNAS ALBUMINOIDES, CARACTERÍSTICAS Y ORIGEN

Nombre Albuminoides

Características Insolubles en reactivos que descomponen.

no

las

Origen Cuero Cartílago Pelo Uñas Cuernos Seda

Ejemplo Colágeno Queratina Fibroína

PROTEÍNAS CONJUGADAS, GRUPO Y ORIGEN

Nombre Nucleoproteínas

Grupo Protéico Ácidos Nucleícos

Glucoproteínas

Carbohidratos

Fosfoproteínas

Ácido fosfórico

Cromoproteínas

Porfirinas y además contienen un metal Ácidos grasos y leticinas

Lipoproteínas

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Origen Célula Virus Saliva Tendones y huesos Yema de huevo Leche Eritrocitos Plastidios y vegetales Plasma

Ejemplo Ribosomas Virus del mosaica Mucina Mucoides Vitelina Caseína Hemoglobina Clorofila β – lipoproteínas

Propiedades físicas Las proteínas son sustancias de peso molecular elevado, amórfas, de naturaleza coloidal. Debido a sus numerosos grupos polares la mayoría son solubles en agua, formando soluciones coloidales (geles acuosos); son insolubles en disolventes orgánicos y óptimamente activas. Propiedades químicas Acidez y basicidad. Como las proteínas tienen generalmente cadenas laterales ácidas y básicas, derivadas de los aminoácidos ácidos y básicos, son sustancias anfóteras que se presentan en la forma que corresponde a los iones bipolares de los aminoácidos; con un mayor número de grupos amino y/o carboxilo, que deberá de haber más de dos grupos de carga. Para cada proteína existe un pH en el cual, el número de cargas positivas y negativas en la molécula es igual. Este pH es el punto isoeléctrico y es característico para cada proteína. Hidrólisis. La hidrólisis ácida, alcalina y enzimática de las proteínas produce peptonas, polipéptidos, péptidos y finalmente aminoácidos. Reacciones analíticas. Son todas las reacciones de coloración como las siguientes: •

Reacción de Ninhidrina. La ebullición de una solución acuosa y neutra de proteína con ninhidrina producen una coloración azul, esto se debe a los productos de hidrólisis.

•

Reacción de Biuret. Si a una solución alcalina de polipéptido o proteínas, se le agregan unas gotas de solución de sulfato cúprico al 1 %, se forma un complejo cúprico de color azul – violeta. Los aminoácidos y péptidos sencillos nos dan esta reacción.

•

Reacción de Millón. Cuando se hierve una solución de proteína con otra de nitrito mercúrico, se forma un coágulo o una coloración roja parda la cual se producida por el grupo fenólico.

•

Reacción Xantoprotéica. Cuando las proteínas se tratan con ácido nítrico concentrado, dan coloración amarilla que pasa a anaranjada por adición de amoniaco. Se debe a los núcleos aromáticos que se nitran, formando ácido pícrico y después a picrato de amonio en presencia de amoniaco. Es la coloración amarilla que se produce en la piel al contacto con ácido nítrico.

Estructura de las proteínas La estructura de las proteínas es complicada, no sólo por el sinnúmero de formas en que se ordenan los 20 aminoácidos en la cadena del polímero proteínico, sino también, por la conformación de la proteína y por la distribución espacial de las proteínas. Las propiedades químicas y las funciones biológicas específicas de las proteínas se deben al orden peculiar de cómo se ensamblan las unidades de aminoácidos y a su distribución espacial en la cadena del polímero. •

Estructura primaria. La estructura primaria es la secuencia de aminoácidos, tal como se encuentra en al cadena péptida. No existe una forma regular, en al cual, un par o trío de aminoácidos esté ordenado en las proteínas.

•

Estructura secundaria y conformación de las Proteínas. Aunque la estructura primaria de las proteínas se presenta en forma lineal, pero no en las naturales. Una proteína contiene diversos grupos funcionales que permiten la interacción, entre partes de la molécula muy alejada entre si, como los numerosos alcances de hidrógeno que se forman para estabilizarse. Los átomos de los enlaces peptídicos deben estar en un mismo plano, estos factores y otros más influyen en la forma que la molécula puede tomar. La molécula

121

proteica tiende a existir en la conformación más estable. Las dos conformaciones más importantes y comunes de las proteínas son la espiral alfa y la laminar paralela plegada. •

Estructura tridimensional. La actividad biológica de una proteína depende de su distribución espacial y de su estructura tridimensional. Esta estructura depende de la secuencia de los aminoácidos (estructura primaria) y de la conformación de los segmentos polipeptídicos de la proteína (estructura secundaria). La estructura tridimensional de las moléculas puede determinarse por cristalografía de rayos X y esta proporciona un plano topográfico de una molécula, con el cual se puede construir la estructura detallada de esta molécula.

OBJETIVO Se conocerán algunas de las propiedades físicas de las proteínas globulares, aplicando técnicas y procedimientos que permitan comprobar su olor, color y su desnaturalización, utilizando material, equipo y los reactivos requeridos en el laboratorio para el desarrollo experimental.

Metodología Se obtendrán las principales propiedades físicas de una importante proteína que corresponde al grupo general de las nativas de las cuales se derivan las simples y de estas dependen directamente las globulares, mismas que son el objetivo de estos experimentos del laboratorio, donde se harán pruebas para obtener y conocer el olor y color de este tipo de proteínas, utilizando clara de huevo, ácidos, bases fuertes y alcoholes, así como el material y equipo requerido para llevar a cabo pruebas de mezclado, calentamiento y filtración para desarrollar los experimentos necesarios en el laboratorio. Desarrollo técnico y experimental Procedimiento y desarrollo para obtener la solubilidad de proteínas globulares “ovoalbúmina”. 1.- Marcar cuatro tubos de ensaye con lápiz de color indeleble con A1, A2, A3 y A4 de la siguiente forma, colocarlos en una gradilla de madera o metálica.

A1

A2

A3

A4

2.- Romper un huevo y extraer cuidadosamente la yema y la clara, colocarlos en forma separada en un vaso de precipitado de 50 ml. 3.- Utilizando una pipeta volumétrica, depositar 5 ml. de la clara en cada uno de los tubos de ensaye A1, A2, A3 y A4 . A continuación, agregar al tubo A1 con pipeta volumétrica 5 ml. de agua destilada; al tubo A2 agregar 5 ml. de solución de hidróxido de sodio al 10 %; al tubo A3 agregar 5 ml. de solución diluida de ácido clorhídrico; y al tubo A4 agregar 5 ml. de suero fisiológico.tapar todos los tubos con tapones hule, se agitan fuertemente hasta obtener una mezcla bien homogeneizada y se dejan reposar 3 – 5 minutos. 122

Describir las observaciones importantes de los experimentos: Tubo A1. --------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------Tubo A2. --------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------Tubo A3. ---------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------Tubo A4. ---------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------Procedimiento y desarrollo para producir la coloración “ovoalbúminas”

de proteínas globulares

1.- Depositar en un vaso de precipitado de 250 ml. la clara del huevo que fue separada inicialmente en el vaso de 50 ml. y agregar al vaso que contiene la clara 100 ml. de agua destilada usando una probeta del volumen apropiado. Con una varilla de vidrio agitar suavemente para mezclar la clara y el agua. A continuación filtrar el contenido del vaso de precipitado, usando un embudo de vidrio de tallo largo y colocando sobre el embudo una manta de cielo o una maya de gasa y el filtrado de la mezcla se recibe en un vaso de precipitado de 250 ml. 2.- Utilizando una pipeta volumétrica depositar en un tubo de ensaye 2 ml. de la solución filtrada, agregar al tubo de ensaye 2 ml. de solución de hidróxido de sodio al 10 % , y con un gotero, depositar una gota de solución de sulfato de cobre (II) al 0.1 %; se agita suavemente con una varilla de vidrio, si no se presentan cambios en el tubo, agregar 1 o 2 gotas más de la solución de sulfato de cobre y agitar nuevamente. Describir las observaciones importantes del experimento: -------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------3.- Depositar en un tubo de ensaye con pipeta volumétrica 5 ml. del filtrado y agregar 0. 5 ml. de solución etanólica de ninhidrina al 0.1 %, presionar el tubo con unas pinzas y colocarlo en forma vertical, poner el tubo en contacto con la flama del mechero Bunsen y calentarlo suavemente hasta que el líquido ebulla. Dejar reposar y enfriar a temperatura ambiente. Describir las observaciones importantes del experimento: -----------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------

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4.- Depositar en un tubo de ensaye con pipeta volumétrica 3 ml. del filtrado y agregar 1.0 ml. de ácido nítrico concentrado, hacerlo que resbale por las paredes internas del tubo. Agitar con una varilla de vidrio para mezclar las soluciones, presionar el tubo con unas pinzas y colocarlo en forma vertical, poner el tubo en contacto con la flama del mechero Bunsen y calentarlo suavemente por la parte inferior del mismo, hasta observar algún cambio. Se enfría el tubo a temperatura ambiente con agua. A continuación, usando un gotero se agregan unas gotas (5 – 7 o más) de solución de hidróxido de sodio al 20 %, hasta alcalinizar la mezcla, verificar con un papel indicador de pH y dejar reposar. Describir las observaciones importantes del experimento: ----------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------5.- Depositar en un tubo de ensaye con una pipeta volumétrica 5 ml. del filtrado y agregar 0.5 ml. de solución de hidróxido de sodio al 20 %, presionando el tubo con unas pinzas y colocarlo en forma vertical, calentar el tubo suavemente con la flama del mechero Bunsen hasta reducir el volumen del líquido a la mitad, evitando que las burbujas y espuma formada se salga del tubo, es por eso de que se debe calentar con cuidado. Colocar en la boca del tubo una tira de papel tornasol humedecido con agua destilada para conocer el pH de la solución. A continuación, agregar 1 ml. de agua destila al tubo de ensaye con el residuo calentado y finalmente se le adiciona 1 ml.de solución de acetato de plomo. Describir las observaciones importantes del experimento: ----------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------Procedimiento y desarrollo de las pruebas de desnaturalización de proteínas globulares “ovoalbúminas” 1.- Depositar en un tubo de ensaye con una pipeta volumétrica 3 ml. del filtrado y adicionar 1 ml. de la solución de nitrato de plata al 1 %, tapar el tubo de ensaye con un tapón de hule y agitarlo suavemente para lograr un mezclado total. Describir las observaciones importantes del experimento: -------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------2.- Depositar en un tubo de ensaye con una pipeta 3 ml. del filtrado y agregar 1 ml. de la solución de cloruro de mercurio (II) al 10 %, tapar el tubo de ensaye con un tapón de hule y agitar suavemente para mezclar las soluciones. Describir las observaciones importantes del experimento: -------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------

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3.- Depositar en un tubo de ensaye con una pipeta volumétrica 3 ml. del filtrado y agregar 1 ml. de solución de acetato de plomo al 10 %, tapar el tubo de ensaye con un tapón de hule y agitar suavemente para mezclar las soluciones. Describir las observaciones importantes del experimento: ----------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------4.- Depositar en un tubo de ensaye con una pipeta volumétrica 3 ml. del filtrado, agregar 5 ml. de etanol al 95 %, tapar en tubo con un tapón de hule y agitar suavemente para mezclar las soluciones. Describir las observaciones importantes del experimento: ----------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------5.- Depositar en un tubo de ensaye con una pipeta volumétrica 5 ml. del filtrado, calentar el tubo en baño maría durante 10 – 15 minutos. Describir las observaciones importantes del experimento: -------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------Preparación de soluciones Sol. de hidróxido de sodio al 10 %. Pesar 10 gr. de hidróxido de sodio (NaOH), depositarlos en una vaso de precipitado de 100 ml. y disolverlos en aproximadamente 50 ml. de agua destilada, debido a que se lleva a cabo una reacción exotérmica fuerte, posteriormente se traspasan a un matraz volumétrico de 100 ml. y se afora con agua destilada hasta la marca del matraz. Sol. de ácido clorhídrico al 20 %. Se miden 20 ml. de ácido clorhídrico concentrado con una pipeta volumétrica y se depositan en un matraz en un matraz volumétrico de 100 ml. y se aforan con agua destilada hasta la marca del matraz. Sol. etanólica de ninhidrina al 0.1 %. Pesar 0.1 gr o 100 mg. de ninhídrina, depositarlos en un matraz volumétrico de 100 ml. disolverlos con alcohol etílico al 95 %, aforar el matraz hasta la marca con el alcohol etílico. Sol. acetato de plomo al 10 %. Pesar 10 gr. de acetato de plomo, depositarlos en un matraz volumétrico de 100 ml. disolverlos y aforarlos a 100 ml. con agua destilada.

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Sol. de nitrato de plata al 1 %. Pesar 1 gr. de nitrato de plata, depositarlo en un matraz volumétrico de 100 ml. disolverlos y aforarlos a 100 ml. con agua destilada. Sol. de cloruro de mercurio (II) al 10 %. Pesar 10 gr. de cloruro de mercurio, depositarlos en un matraz volumétrico de 100 ml. disolverlos y aforarlos a 100 ml. con agua destilada. Sol. sulfato de cobre (II) al 0.1 %. Pesar 0.1 gr. de sulfato de cobre, depositarlo en un matraz volumétrico de 100 ml. y disolverlo y aforarlo a 100 ml. con agua destilada. Equipo, material y reactivos utilizados en el desarrollo de la práctica Equipo

Material

Reactivos

Balanza Granataria Mechero Bunsen Soporte Universal Baño María

Vasos de precipitado de 50 ml. Vasos de precipitado de 100 ml. Vasos de precipitado de 150 ml. Vasos de precipitado de 250 ml. Vasos de precipitado de 500 ml. Pipetas volumétricas graduadas de 5 y 10 ml. Varilla de vidrio 1/4 Tubos de ensaye pyrex de (18x150 mm) . Tubos de ensaye pyrex de(16x140 mm) Embudo de vidrio de tallo largo de 6 cm. de diám. Papel filtro whatman del No. 2 de 11 cm. de diám. Gasa de uso medicinal Trozos de manta para filtro Gradilla de madera o metálica. Pinzas para tubo de ensaye Papel tornasol para pH. Gotero color ámbar de 125 ml. Huevos

Sol. hidróxido de sodio al 10 %. Sol. hidróxido de sodio al 20 %. Sol. ácido clorhídrico al 20 % Sol. ácido clorhídrico al 50 %. Suero fisiológico Sol. sulfato de cobre (II) al 0.1 %. Sol etanólica de aninhidrina al 0.1 %. Ácido nítrico concentrado Sol. acetato de plomo al 10 %. Sol. nitrato de plata al 1 % Sol. cloruro de mercurio (II) al 10 %. Alcohol etílico al 95 %

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REPORTE DEL LABORATORIO Nombre del Alumno: --------------------------------------------------------------------------- Matricula: -------------------Nombre del Plantel: ---------------------------------------------------------------------------- Fecha: ------------------------Nombre de la Práctica: -----------------------------------------------------------------------------------------------------------Nombre del Docente: --------------------------------------------------------------------------------------------------------------

El alumno deberá contestar y complementar las siguientes preguntas 1.- ¿ Qué es una proteína?. ----------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------2.- ¿ Por qué son importantes las proteínas, desde un punto de vista bioquímico?. ---------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------3.- Indicar el número de aminoácidos encontrados en las proteínas estudiadas.

( )

a.- 5000 b.- 7500 c.- 10,000 d.- 12,500 4.- Defina qué es una proteína simple. --------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------5.- Defina qué es una proteína conjugada. --------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------6.- Indicar en qué son solubles las proteínas globulares. a.- ácidos b.- Alcoholes c.- Bases d.- Agua 7.- Cite el nombre de 5 proteínas globulares: -----------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------127

( )

8.- Cite el nombre de 5 proteínas conjugadas: --------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------9.- ¿ Cómo se llaman las proteínas que son insolubles en agua?.

( )

a.- Globulares b.- Conjugadas c.- Simples d.- Fibrosas 10- ¿ Cómo se llaman las proteínas que son solubles en agua?.

( )

a.- Globulares b.- Fibrosas c.- Simples d.- Conjugadas 11- Cite el nombre de 3 proteínas fibrosas. ---------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------12- ¿ Qué es lo que todas las proteínas producen por hidrólisis ácida?. ------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------13- ¿ Cómo se clasifican las proteínas de acuerdo con las funciones biológicas que desempeñan?. --------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------14- ¿ Qué nos indica la estructura primaria de una proteína?. ----------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------15- Explique de depende la actividad biológica de una proteína. -----------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------

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16- Describir las conformaciones más comunes de las proteínas. -----------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------17. Anote dentro del paréntesis una (F) si el enunciado es falso o una (V) si es verdadero. a.- Las proteínas globulares actúan como elementos estructurales y de protección en los tejidos animales. ( ) b.- Ejemplos de proteínas fibrosas son las enzimas, la albúmina y la insulina.

( )

c.- Las enzimas son sustancias que actúan como catalizadores de reacciones químicas. ( ) d.- Algunos aminoácidos esenciales son la valina, la histidina y la lisina.

( )

e.- Ejemplos de aminoácidos no esenciales son la fenilalanina, la treonina y el triptófano. ( ) f.- La actina y la miosina son proteínas contráctiles.

( )

g.- La hemoglobina, la betalipoproteína y la seroalbúmina son ejemplos de proteínas de defensa de la sangre. ( ) h.- En la queratina las cadenas peptídicas adoptan la forma de una espiral o hélice, conocida como arreglo alfa. ( ) 18.- Describa brevemente las experiencias adquiridas en está práctica:-------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------19.- Indicar las observaciones de: orden, limpieza, equipo, material y desarrollo de la práctica:------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------20.- Describir las conclusiones de la prácticas-----------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------

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PRACTICA No. 9

FUNDAMENTOS, PROPIEDADES, CARACTERÍSTICAS Y OBTENCIÓN DE LOS CARBOHIDRATOS

ANTECEDENTES A los carbohidratos se les conoce como azúcares, y se les encuentra en forma abundante en los vegetales. La mayoría de los carbohidratos tienen sabor dulce, aunque no todos, como el almidón presente en las papas y los frijoles. Los carbohidratos de sabor dulce se encuentran en las frutas. Los carbohidratos se definen como aldehídos y cetonas polihidroxiladas que al hidrolizarse generan estos compuestos. La estructura de los carbohidratos sugiere una cadena de carbonos en las que se encuentran funciones de alcoholes, cetonas y aldehídos: O ║ C─H Ι H ─ C ─ OH Ι HO ─ C ─ H Ι H ─ C ─ OH Ι H ─ C ─ OH Ι CH2 ─ OH Glucosa

O ║ C─H Ι H ─ C ─ OH Ι HO ─ C ─ H Ι HO ─ C ─ H Ι H ─ C ─ OH Ι CH2 ─ OH Galactosa

O ║ C ─ CH2 ─ OH Ι HO ─ C ─ H Ι H ─ C ─ OH Ι H ─ C ─ OH Ι CH2 ─ OH Fructuosa

La Importancia biológica de los carbohidratos, para los seres vivos resulta evidente cuando vemos su utilidad: algunos son fuente de energía (glocusa), otros se encuentran como reserva energética (almidón y glucógeno), algunos más, son parte de una estructura (quitina y celulosa). Clasificación de los carbohidratos Existen varios criterios para clasificar los carbohidratos. Actualmente se clasifican en función del número de moléculas de azúcar que contienen, los cuales se clasifican como: •

Monosacáridos:

•

Disacáridos: como la sacarosa (azúcar de mesa), que por hidrólisis ácida genera dos moles de

•

Polisacáridos: Estas sustancias son las que se obtienen a partir de la hidrólisis ácida de la celulosa y los almidones, que además producen un gran número de moles o moléculas de monosacáridos.

están formados por una sola molécula de azúcar, como las hexosas, con seis átomos de carbono (glucosa, galactosa, y fructuosa). Donde la glucosa mediante hidrólisis ácida no sufre ruptura de sus moléculas, debido a que solamente está constituida por una de ellas.

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monosacáridos.

Químicamente existe otra forma de clasificación los carbohidratos, los cuales son: Carbohidratos tipo reductores: son aquellos que tienen un grupo hemiacetal, que dan pruebas positivas con los reactivos de Fehling, Benedict y Tollens. Como ejemplo de estos, se pueden mencionar a la glucosa, fructosa, manosa, maltosa y la galactosa. La estructura de los carbohidratos tipo reductores, queda definida de la siguiente forma: OH Ι R ─ C ─ OR’ Ι H

hemiacetal

Carbohidratos tipo no reductores: Son aquellas sustancias que poseen un grupo acetal y tienen la propiedad de producir negativas las pruebas con los reactivos de Fehling, Benedict y Tollens, y se pueden mencionar a la sacarosa, celulosa y el almidón. Independientemente del carbohidrato de que se trate, son sintetizados por los vegetales verdes a partir de un proceso fotoquímico, llamado fotosíntesis. En el reino animal estos compuestos también son elaborados a partir de aminoácidos y ácido láctico, mediante un proceso biosintético denominado gluconeogénesis (formación de nuevo azúcar). Cuya estructura queda definida por el siguiente esquema: OR’ Ι R ─ C ─ OR Ι H

acetal

Función biológica de los carbohidratos La función principal de los carbohidratos es suministrar energía al organismo en especial al cerebro y al sistema nervioso central. El organismo descompone los azucares y almidones en una sustancia denominada glucosa, es decir, en una fuente de energía. La glucosa es el monosacárido más importante desde el punto de vista nutricional, ya que representa la principal fuente de de energía para muchas formas de aprovechamiento, entre ellos el ser humano. Se le encuentra sobre todo en los jugos, frutas, néctares y en al caña de azúcar, además forma parte de la estructura de otros carbohidratos como el almidón, glucógeno, maltosa, sacarosa y la lactosa. La galactosa es importante de la dieta de los mamíferos, en especial durante los primeros meses de vida, ya que forma parte de la estructura de la lactosa y el carbohidrato de la leche. Este monosacárido se sintetiza en las glándulas mamarias y se metabóliza en el hígado, donde se convierte en glucosa y después participa en el metabolismo energético. En el aspecto nutricional los carbohidratos representan una gran fuente de energía, que se encuentran en una gran variedad de ciertos alimentos que consume diariamente el ser humano, como son: trigo, maíz, arroz, papa, azúcar, caña, frijol, miel de abeja, avena, betabel, uva, mango, datíl y muchas otras frutas. 132

Por otro lado, la deficiencia de carbohidratos produce la falta de calorías, y como resultado de ello la desnutrición. También conduce al excesivo consumo de grasas para reponer las calorías. El consumo excesivo de carbohidratos incrementa el consumo diario de calorías, y como consecuencia de ello, produce obesidad. Los valores normales de glucosa en la sangre varían de 80 a 120 mg/100 ml, según la técnica para determinarlos. Los valores superiores a este rango se relacionan con una enfermedad llamada diabetes mellitas, la cual, si no se trata a tiempo, ocasiona mareos, lesiones en riñones, cerebro y ojos, con consecuencias fatales. Otros problemas originados por el consumo excesivo de glucosa son el envejecimiento, irritación de las paredes intestinales, producción excesiva de gases y las caries. Algunos niños nacen con deficiencia genética para metabolizar la fructuosa en el hígado, lo que ocasiona un problema denominado hipoglucemia, la cual se caracteriza por una disminución de los valores de glucosa en la sangre.

OBJETIVO Obtener y conocer las principales propiedades químicas de los carbohidratos más importantes como: monosacáridos, disacáridos y polisacáridos, utilizando equipo y reactivos a través de experimentos en el laboratorio de química.

Metodología Obtener las propiedades químicas más importantes de los principales carbohidratos, a partir de la glucosa, almidón y reactivos desarrollando técnicas y procedimientos en cada uno de los experimentos del laboratorio. Desarrollo técnico y experimental Procedimiento y desarrollo para obtener las reacciones de los carbohidratos monosacáridos. 1.- Utilizando una balanza granataria y sobre un papel encerado, pesar 0.5 gr. de glucosa y colocarla en un tubo de ensaye. 2.- A continuación, con una pipeta volumétrica agregar 2 ml. de agua destilada al tubo de ensaye que contiene la glucosa y agitar suavemente hasta diluir completamente todos los cristales. 3.- Enseguida, utilizando pipetas volumétrica agregar al tubo de ensaye, 2 ml. de la solución (A) de Fehling y 2 ml. de la solución (B) de Fehling. Presionar y sostener con unas pinzas el tubo de ensaye en posición vertical, calentar suavemente la base del tubo en la flama del mechero Bunsen hasta observar los cambios de la solución. 133

Describir las observaciones importantes del experimento: -------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------4.- Utilizando una balanza granataria y sobre un papel encerado, pesar 0.5 gr. de glucosa y depositarlos en un tubo de ensaye. Con una pipeta volumétrica agregar 2 ml. de agua destilada al tubo y agitar suavemente hasta la disolución total del la glucosa. En seguida, usando una pipeta volumétrica agregar al contenido del tubo 2 ml. del reactivo de Tollens, introduzca el tubo de ensaye a un baño María y se caliente durante 15 minutos. Describir las observaciones importantes del experimento: -------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------5.- Usando una balanza granataria pesar en forma separada sobre un papel encerado, 0.1 gr. de glucosa, 0.2 gr. de clorhidrato de fenilhidracina y 0.3 gr. de acetato de sodio en cristales. Depositar las sustancias en un tubo de ensaye, con una pipeta volumétrica agregar 4 ml. de agua destilada y agitar suavemente. Introducir el tubo de ensaye a un baño María y calentarlo durante 25 minutos, extraer el tubo del baño María y enfriarlo con agua a temperatura ambiente, ya fría la solución, utilizando un gotero se coloca una gota de ésta solución sobre un portaobjetos y se observan los cristales formados a través de un microscopio. Describir las observaciones importantes del experimento: -------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------Procedimiento y desarrollo para obtener las reacciones de los carbohidratos disacáridos 1.- Pesar en una balanza granataria y sobre un papel encerado 0.5 gr. de lactosa y depositarlos en un tubo de ensaye, con una pipeta volumétrica agregar 3 ml. de agua destilada y agitar suavemente hasta disolver totalmente la solución. En seguida con una pipeta depositar en el tubo 2 ml. de la solución ( A ) del reactivo de Fehling y 2 ml. de la solución ( B ) del reactivo de Fehling. Presionar el tubo de ensaye con una pinzas y calentarlo suavemente en su extremo inferior con la flama de un mechero Bunsen hasta observar algún cambio. Describir las observaciones importantes del experimento: -------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------2.- Utilizando una balanza granataria y sobre un papel encerado pesar 0. 5 gr. de lactosa y depositarlos en un tubo de ensaye, con una pipeta volumétrica agregar 3 ml. de agua destilada al tubo de ensaye, agitar suavemente hasta disolver completamente la lactosa. Añada al tubo usando una pipeta 2 ml. del reactivo de Tollens, introducir el tubo de ensaye a un baño María y calentarlo durante un tiempo de 25 minutos.

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Describir las observaciones importantes del experimento:--------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------3.- Pesar en una balanza granataria y sobre un papel encerado en forma separada, 0.1 gr. de lactosa, 0.2 gr. de clorhidrato de fenilhidracina y 0.3 gr. de acetato de sodio en cristales y depositar las tres sustancias en un tubo de ensaye. Con una pipeta agregar 4 ml. de agua destilada al tubo, agitarlo suavemente hasta mezclarlos homogéneamente. Introducir el tubo de ensaye a un baño María para su calentamiento durante un período de 35 minutos, extraer el tubo del baño y enfriarlo con agua hasta temperatura ambiente. De la solución obtenida en el tubo de ensaye, extraer con un gotero una o dos gotas de la solución y depositarlas en un portaobjetos para observar los cristales formados. Describir las observaciones importantes del experimento: -------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------4.- Utilizando una espátula metálica depositar en un tubo de ensaye unos cuantos cristales de azúcar común o de cocina y con una pipeta agregar al tubo 2 ml. de agua destilada al tubo, agitar suavemente hasta disolver el azúcar en el agua. En seguida usando pipetas volumétricas agregar al tubo 2 ml. de la solución ( A ) del reactivo de Fehling y 2 ml. de solución ( B ) del reactivo del Fehling. Sostener el tubo de ensaye con unas pinzas y colocarlo en posición vertical, introducir y calentar el tubo en baño María durante un período de 15 minutos. Describir las observaciones importantes del experimento: -------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------Procedimiento y desarrollo para obtener las características de los carbohidratos polisacáridos. 1.- Utilizando una balanza granataria y sobre un papel encerado pesar 0. 5 gr. de almidón, depositarlos en un tubo de ensaye y con una pipeta agregar 5 ml. de agua destilada al tubo. Tapar el tubo con un tapón de hule y se agita vigorosamente. Describir las observaciones importantes del experimento: -------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------2.- Calentar 100 ml. de agua destilada en un vaso de precipitado de 250 ml. hasta ebullición. 3.- Pesar en una balanza granataria y sobre un papel encerado 1 gr. de almidón, depositarlo en una cápsula de porcelana de 6 – 8 cm. de diámetro. Con un gotero agregar unas gotas de agua destilada y mezclar con una varilla de vidrio hasta obtener una pasta saturada.

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4.- La pasta obtenida en la cápsula de porcelana, se pasa al vaso que tiene el agua hirviendo, se agita la suspensión con una varilla de vidrio y se deja enfriar a temperatura ambiente. 5.- Con una pipeta medir 5 ml. de la solución obtenida en el vaso de precipitado del punto anterior, depositarlos en un tubo de ensaye y con un gotero agregar unas gotas de solución de yodo (reactivo lugol), sostener el tubo de ensaye con unas pinzas, colocarlo en posición vertical y calentar suavemente en la parte inferior del tubo en la flama del mechero Bunsen. Describir las observaciones importantes del experimento: -------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------6.- Con una pipeta volumétrica depositar 2 ml. de la solución de almidón en un tubo de ensaye, a continuación agregar con pipetas volumétricas 2 ml. de la solución ( A ) del reactivo de Fehling y 2 ml. de la solución ( B ) del reactivo de Fehling. Sostener el tubo de ensaye con unas pinzas, mantenerlo en posición vertical y calentarlo suavemente por su parte inferior con al flama del mechero Bunsen hasta observar algún cambio. Describir las observaciones importantes del experimento: -------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------Procedimiento y desarrollo para la hidrólisis de los carbohidratos polisacáridos 1.- De la solución de almidón obtenida en el experimento anterior en el punto (4) con una pipeta extraer 3 ml y se depositan en un tubo de ensaye. En seguida se agregan con pipeta volumétrica 0.5 ml. de ácido clorhídrico concentrado, colocar el tubo de ensaye en baño María a temperatura de ebullición durante 10 – 15 minutos, sacar el tubo de ensaye del baño María y enfriarlo con agua a temperatura ambiente. 2.- Ya que se ha enfriado el contenido del tubo de ensaye, utilizando un gotero agregar unas gotas (2 – 3) de la solución de carbonato de sodio al 20 % para neutralizar la actividad de los iones hidrógeno (H+) del ácido clorhídrico. Para ello utilizar un papel indicador de pH. 3.- Con una pipeta volumétrica, se deposita en un tubo de ensaye 1 ml. de la solución de almidón neutralizada anteriormente, se le agregan al tubo 3 gotas de la solución de yodo (reactivo lugol). Describir las observaciones importantes del experimento: -------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------4.- Con una pipeta depositar en un tubo de ensaye 1 ml de la solución de almidón obtenida en el punto ( 1 ) anterior, agregar al tubo con ésta solución 1 ml. de la solución ( A ) del reactivo de Fehling y 1 ml. de la solución ( B ) del reactivo de Fehling. Presionar el tubo con unas pinzas y mantenerlo en posición vertical, calentarlo suavemente en su parte inferior con la flama del mechero Bunsen hasta observar algún cambio.

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Describir las observaciones importantes del experimento: -------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------Preparación de soluciones Sol. de Fehling “A” Pesar 8.66 gr. de sulfato de cobre (II) pentahidratado, disolverlos y aforarlos hasta 125 ml. con agua destilada. Sol. de Fehling “B” Pesar 15 gr. de hidróxido de sodio y 43.25 de sal de La Rochelle (tartrato de sodio y potasio) mezclarlos reactivos, disolver con agua destilada y aforar hasta 125 ml. Reactivo de Tollens Pesar 3.0 gr. de nitrato de plata (AgNO3), disolverlos en 30 ml. de agua destilada. A continuación agregar 1.5 gr. de hidróxido de sodio disueltos en 30 ml. de agua destilada y una mínima cantidad de hidróxido de amonio al 50 % solamente para disolver el precipitado formado. Evitar agregar en exceso hidróxido de amonio, debido a que pierde sensibilidad el la solución. Sol. de carbonato de sodio al 20 % Pesar 20 gr. de carbonato de sodio (Na2CO3), disolver y aforar en un matraz de 100 ml. con agua destilada. Sol. de yodo (lugol) Pesar 1 gr. de yodo en cristales y 3.0 gr. de yoduro de potasio, mezclarlos y disolverlos en 300 ml. de agua destilada. Equipo, material y reactivos utilizados en el desarrollo de la práctica Equipo Microscopio Balanza Granataria Baño María Mechero Bunsen Termómetro Soporte Universal

Material

Reactivos

Tubos de ensaye grandes pyrex (18x150mm). Tubos de ensaye pyrex medianos (16x140mm). Tubos de ensaye pyrex pequeños (12x120mm). Pipetas graduadas de 5 ml. Pipetas graduadas de 10 ml. Varillas de vidrio ¼ Pinzas para tubo de ensaye Portaobjetos Goteros de cristal color ámbar Vasos de precipitado de 250 ml. Papel indicador pH Cápsulas de porcelana de 6 – 8 cm. de diámetro Espátulas metálico o de porcelana Anillos metálicos Triples Telas de asbesto

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Lactosa Glucosa Agua destilada Sol. “A” del reactivo de Fehling. Sol. “B” del reactivo de Fehling. Reactivo de Tollens Sol. de carbonato de sodio al 20 % Clorhidrato de fenilhidracina Acetato de sodio Ácido clorhídrico concentrado Sol. de yodo (lugol) Almidón Azúcar común

REPORTE DEL LABORATORIO Nombre del alumno: ---------------------------------------------------------------------------- Matricula: -------------Nombre del Plantel: ----------------------------------------------------------------------------- Fecha: -----------------Nombre de la Práctica: -----------------------------------------------------------------------------------------------------Nombre del Docente: --------------------------------------------------------------------------------------------------------

El alumno deberá contestar y complementar las siguientes preguntas: 1.- De las siguientes preguntas, Indicar con una V si la opción es verdadera y con F si es falsa. a.- A los carbohidratos se les conoce como azúcares ( ) b.- Se encuentran en forma abundante en los vegetales ( ) c.- Los carbohidratos como el almidón tienen sabor a dulce ( ) d.- Los carbohidratos están presentes en las frutas ( ) e.- Las frutas como la piña, plátano y naranja contienen carbohidratos, son fuentes de energía par el ser humano: ( ) f.- Los carbohidratos de productos naturales sólo proporcionan calorías ( ) g.-La estructura de los carbohidratos sugiere una cadena de carbonos en las que se encuentran funciones de alcanos, alquenos o alquinos. ( ) 2.- Indicar la propiedad que tiene la Glucosa:

( )

a.- Fuente de Energía b.- Fuente de ésteres c.- Fuente de alcoholes d.- Fuente de compuestos aromáticos 3.- Describir las principales propiedades de los carbohidratos. Monosacáridos: ----------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------Disacáridos: ----------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------Polisacáridos: ----------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------4.- Explicar ampliamente las funciones biológicas que desarrollan los carbohidratos: ----------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------

138

5.- Explicar claramente los efectos que se producen cuando hay deficiencia de carbohidratos en el cuerpo humano: ----------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------6.- Explicar claramente los efectos que se producen cuando hay exceso de carbohidratos en el cuerpo humano: -------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------7.- Indicar los valores del rango óptimo de glucosa en al sangre del cuerpo humano, para que éste se mantenga en una total plenitud de salud. ( ) a.- 120 – 160 mg/100 ml. b.- 160 – 200 mg/100 ml. c.- 80 – 120 mg/100 ml. d.- 200 – 280 mg/100 ml. 8.- Indicar el tipo de enfermedad que se produce en los humanos por contener exceso de glucosa en la sangre. ( ) a.- Cáncer b.- Leucemia c.- Diabetes d.- Hipoglucemía 9.- Seleccionar el carbohidrato monosacárido que más utiliza el cuerpo humano como fuente de energía. ( ) a.- Fructosa b.- Galactosa c.- Sacarosa d.- Glucosa 10.-Describir las fórmulas de los siguientes carbohidratos. a.- Fructosa

b.- Galactosa

139

c.- Glucosa

11.-Explique como es posible químicamente diferenciar los dos tipos de carbohidratos: reductores y no reductores. Reductores.

------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------

No reductores: -----------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------12.- Relacionar correctamente los enunciados de la izquierda con las respuestas de la derecha en el paréntesis correspondiente. Algunas respuestas se repiten más de una vez.

Preguntas

Respuestas

1.- Sustancias orgánicas que son sintetizadas en el reino vegetal por un proceso denominado fotosíntesis. 2.- Azúcar no reductor que constituye los componentes fibrosos de las paredes celulares de los vegetales, y que a la vez les de rigidez a éstos. 3.- Familia de compuestos orgánicos que se definen como aldehídos y cetonas polihidroxiladas. 4.- Los azúcares no reductores son aquellos que poseen un agrupamiento atómico llamado. 5.- Azúcar no reductor que por hidrólisis ácida produce un mol de D( - ) fructosa. 6.- Los azúcares reductores son aquellos que poseen un agrupamiento atómico denominado: 7.- Como ejemplos se pueden citar al almidón y la celulosa, que por hidrólisis ácida produce muchas moléculas de monosacáridos.

Relaciones

a.- Almidón

( )

b.- Acetal

( )

c.- Celobiosa

( )

d.- sacarosa

( )

e.- Hemiacetal

( )

f.- Monosacáridos

( )

g.- Celulosa

( )

h.- Carbonilo

( )

i.- Gluconeogénesis j.- Carbohidratos k.- Polisacáridos

13.- Describa brevemente las experiencias adquiridas en está práctica:---------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------14.- Indicar las observaciones de: orden, limpieza, equipo, material y desarrollo de la práctica:---------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------15.- Describir las conclusiones de la práctica:---------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------

140

PRÁCTICA No. 10 FUNDAMENTOS, PROPIEDADES, CARÁCTERISTICAS Y OBTENCIÓN DE LOS LÍPIDOS

ANTECEDENTES Los lípidos son sustancias orgánicas que tienen la característica de se insolubles en agua y demasiado solubles en la mayoría de los solventes orgánicos como: hexano, éter de petrolium, tetracloruro de carbono, cloroformo, acetona, etc. A los lípidos generalmente se les conoce con el nombre de “grasas”; son un grupo de compuestos químicos muy heterogéneos en cuanto a su función química y función que realizan. La diferencia en su estructura se hace evidente en la siguiente fórmula: O ║ CH2 ── O ── C ── (CH2)14 ── CH3 O ║ CH ── O ── C ── (CH2)14 ── CH3 O ║ CH2 ── O ── C ── (CH2)14 ── CH3 grasa En lo referente a sus funciones, en forma muy general, la diferencia es la siguiente: • • •

La función fundamental de las grasas es proporcionar energía. Las hormonas se encargan de la regulación metabólica del cuerpo y en particular del desarrollo de los órganos sexuales, esqueleto y glándulas mamarías. Los lípidos se consideran ésteres de los ácidos grasos con la glicerina. CH2 ─ OH Ι CH ─ OH Ι CH2 ─ OH

• • •

glicerina o glicerol

Los grupos OH de la glicerina pueden esterifcarse con uno, dos o tres átomos grasos, para dar como resultado un mono, o triglicérido. El triglecerido, es el lípido más común y también es la combinación de glicerol con muchos ácidos grasos por una unión éster. Los fosfolípidos contienen glicerol, ácidos grasos, un compuesto nitrogenado y fosfato.

141

Clasificación de los lípidos

Los lípidos son sustancias que comprenden muchos tipos de compuestos, entre ellos están los esteroides (colesterol y grasa) y terpenos (aceites de las plantas). Estas sustancias son producidas en la naturaleza por organismos animales y vegetales, formando parte de sus tejidos, los cuales se clasifican como se indica en la siguiente esquema:

Clasificación

Ácidos carboxílicos o ácidos grasos Tríacilgliceroles, triacilglicéridos, triglicéridos o grasas neutras Ceras Fosfolípidos Esfingolípidos Glucolípidos Lipoproteínas Esteroides Terpenos

Nombre del Lípido

Ácidos carboxílicos o ácidos grasos

Triacilgliceroles, triacilglicéridos, triglicéridos o grasas neutras

Fosfolípidos

Ceras

Esfingolípidos

Características La totalidad de los ácidos grasos tienen en común una larga hidrocarbonada, además del grupo carboxilo en posición terminal. Los ácidos grasos saturados cuyas cadenas de hidrocarburos oscilan entre 12 y 24 átomos de carbono poseen forma física sólida mientras que los no saturados son líquidos a temperatura ambiente. Son producto de la hidrólisis ácida de lípidos, lo que significa que normalmente no se le s encuentra en forma libre en los tejidos animales o vegetales. En las moléculas de estas sustancia puede haber uniones sigma y pi entre sus átomos de carbono: esta cualidad estructural les confiere la denominación de ácidos grasos saturados e insaturados. Estos compuestos son triésteres del 1,2,3 – propanotriol (glicerol o glicerina) con ácidos grasos de cadena abierta. Los triacilgliceroles son los constituyentes de los aceites y grasas de origen vegetal o animal. Como ejemplos de estas sustancias pueden mencionarse los siguientes: aceites de cacahuate, oliva, soya, maíz, linaza, cártamo, almendra y algodón; la mantequilla, manteca de cerdo y el cebo de res. La hidrólisis alcalina o saponificación de los triacilgliceroles genera una mezcla de sales de ácidos grasos de cadena larga, y además 1, 2, 3-propanotriol (glicerol o glicerina). Las sales de ácidos grasos de cadena larga reciben el nombre de jabones. Se les encuentra únicamente en las membranas celulares en las lipoproteínas del plasma sanguíneo. En la estructura molecular de estos lípidos existe fósforo en forma de ácido fosfórico. Como ejemplo de estas sustancias se pueden indicar a la lecitina y a la cefalina, conocidas como fosfatidilcolina y la fosfatidiletanolamina respectivamente. Entre estas sustancias encontramos a la cera de abejas, la cera espermaciti (extraída del cerebelo del cachalote y la ballena). Estas sustancias son ésteres de ácidos grasos de cadena larga y de alcoholes monohidroxílicos de elevada masa molecular, son solubles en benceno, cloroformo y tetracloruro de carbono. Se les localiza formando una cutícula protectora en la piel, pelo y plumas de los animales, además en las hojas de plantas superiores. En las moléculas de estas sustancias también se encuentra el fósforo en forma de ácido fosfórico, y únicamente se diferencian de los fosfolípidos en que no poseen el 1, 2, 3-propanotriol (glicerol) en su estructura. Entre estos compuestos se encuentran la esfingomielina y el cerebrósido.

142

Glucolípidos

Lipoproteínas

Esteroides

Esta clase de lípidos se encuentran en gran cantidad en las membranas de las células cerebrales y nerviosas, específicamente en las vainas de la mielina. Se caracterizan por la presencia de un carbohidrato en su estructura molecular, y además no contienen fósforo. Dentro de este grupo de sustancias se encuadran los glucosildiacilglicéridos, que son abundantes en plantas y en microorganismos; los gangliósidos, que se encuentran normalmente en la superficie exterior de las membranas celulares, específicamente en las células nerviosas. Tienen funciones de transportar lípidos desde el intestino delgado, y de éste a los demás tejidos. Como ejemplo típico de esta clase de lípidos puede mencionarse a las lipoproteínas del plasma sanguíneo de los mamíferos, que pueden llegar a contener entre 30 y 75 % de sustancias lípidicas. Se derivan del núcleo del perhidrociclopentanofenantreno, algunos esteroides son los ácidos biliares, las hormonas sexuales masculinas y femeninas, las hormonas adrenocorticales ( cortisona y cortisol ). Existe una clase de esteroides que son muy abundantes en comparación con los demás. Los llamados esteroles. El colesterol es un esterol que puede ser extraído de casi la totalidad de los tejidos animales. El organismo utiliza esta sustancia para la síntesis de las hormonas y vitaminas D1 y D2, y como aislante que recubre las estructuras de la generación de impulsos nerviosos. Todos estos compuestos tienen en común en su estructura al isopreno ( 2-metil – 1, 3-butadieno ). Los terpenos se clasifican tomando en consideración el número de pares de unidades de isopreno, como se indica a continuación: • • • • •

Terpenos

Monoterpenos: formados por dos unidades de isopreno. Sesquiterpenos: formados por tres unidades de isopreno. Diterpenos: formados por cuatro unidades de isopreno. Triterpenos: formados por seis unidades de isopreno. Tetraterpenos: formados por ocho unidades de isopreno..

También se consideran como los constituyentes de los llamados aceites esenciales, es decir, de sustancias olorosas que se extraen de las plantas mediante previo calentamiento y posterior destilación con vapor de agua. Como ejemplo de los terpenos pueden mencionarse al geraniol (de las rosas), el mirceno (del laurel), el limonero (de los frutos cítricos), el mentol (de la meta), el alcanfor (del árbol del mismo nombre) y el betacaroteno (de la zanahorias).

Función biológica de los lípidos Los triglicéridos representan al grupo más significativo de las grasas neutras, se absorben a partir del intestino y se depositan en las células encargadas de almacenar grasa. El almacenamiento de grasa sucede tanto en vegetales como en animales. Una parte de los lípidos almacenados se utiliza en la misma célula para sintetizar otros lípidos, mientras que con otra parte se aporta energía. Los lípidos aportan entre el 40 – 50 % de la energía requerida en la lactancia. Los lípidos también ayudan a formar componentes titulares y celulares esenciales, y funcionan como transportadores de las vitaminas liposolubles A, D, E, y K. Se consideran ácidos grasos esenciales a los ácidos grasos no saturados, como el ácido linoleico, linolénico y araquidónico. Ácido linolénico CH3 ─ CH2 ─ CH ═ CH ─ CH2 ─ CH ═ CH ─ CH2 ─CH ═ CH ─ (CH2)7 ─ COOH

143

Ácido araquidónico CH3 (CH2)4 CH ═ CH─CH2─CH ═ CH─CH2 ─CH ═ CH─CH2─CH ═ CH─ (CH2)3 ─ COOH Ácido linoleico CH2 ─ (CH2)4 ─ CH ═ CH ─ CH2 ─ CH ═ CH ─ (CH2)7 ─ COOH El ácido linoleico se halla en aceites vegetales, pero no se sintetiza en los seres humanos, y su derivado el ácido araquidónico son componentes de las membranas celulares, y tienen como función servir como precursores para otra clase de sustancias biológicamente activas denominadas prostagladinas. Este ácido, se encuentra en la estructura del acéfalo, al formar parte de los lípidos estructurales. La grasa de la leche de vaca tiene sólo un 25 % del contenido de ácidos grasos esenciales respecto de la leche humana. Por esta razón, muchos productores de fórmulas para lactantes agregan aceite vegetal en forma de aceite de soya o de maíz (ambos son ricos en ácido linoleico) a la base láctea desnatada de sus fórmulas. Los tres principales tipos de fosfolípidos son: las lecitinas, las cefalinas y las esfingomielinas. Las lecitinas constituyen el grupo más grande de los fosfolípidos. RCOOCH2 Ι R’COOCH O Ι ║ CH2 ─ O ─ P ─ O ─ CH2 ─ CH2 ─ N+ ═ (CH3)3 ║ OLecitina Los fosfolípidos se encuentran en la membrana celular de todas las células y participan en el transporte de los ácidos grasos. El sistema nervioso central contiene grandes cantidades de esfingomielina, más del 90 % de fosfolípidos que llegan a la sangre provienen de células hepáticas. El colesterol es un esteroide de alcohol similar a un lípido, se halla en grasas animales y es un precursor de la producción de sales biliares, vitamina “D” y algunas hormonas. Está presente en distintos tejidos. El colesterol sirve en su mayor parte para producir ácido cólico, el cual, al combinarse con otras sustancias, da origen a las sales biliares, cuya función es facilitar la digestión y absorción de grasas. Importancia biológica de los lípidos Estos compuestos son importantes como fuente de energía, como reserva energética de los elementos estructurales de la célula, también actúan como aislantes energéticos y protegen de las lesiones a ciertos órganos.

144

Consecuencias de los excesos y deficiencias en el consumo de lípidos Cuando los individuos consumen más lípidos de los que requieren, se acumulan en las células, cuya función es el depósito de grasas, lo que aumenta la cantidad de tejido adiposo. El consumo excesivo de grasas saturadas y colesterol favorece la arteriosclerosis: el exceso de calorías en la dieta produce obesidad, la cual aumenta la probabilidad de desarrollar esa enfermedad. La fibra de la dieta favorece el tránsito intestinal, con lo que se absorben menos las grasas. Clasificación de los alimentos en función de su contenido en grasas •

Alimentos ricos en grasas saturadas: carne de cerdo y derivados ( jamón, embutidos, salchichas, tocino, etc.), carne de cordero, carne de ganso y pato, carnes rojas en general, hamburguesas, leche entera y derivados (mantequilla, queso, nata, yogur, crema, etc.), manteca y cebo de animales, aceites de coco y palma (incluyendo todos sus derivados).

•

Alimentos ricos en colesterol: Yema de huevo, mayonesa, vísceras (hígado, sesos, riñones, mollejas, etc.), mariscos, huevas de pescado y similares.

•

Alimentos con grasas y alto contenido en calorías: chocolate, helados, y alimentos ricos en grasas (aceites, mayonesa, aderezos, manteca, patés, etcétera).

Tanto los vegetales como los animales contribuyen con lípidos en nuestra dieta alimenticia, por lo que es poco probable la deficiencia en vista de su amplia distribución en los alimentos comunes; sin embargo, existen estudios que sugieren que la hiperlipemia (concentración elevada de lípidos en el organismo) y la arterioesclerosis (depósito de grasa en las paredes de las arterias) son consecuencia de una deficiencia relativa de ácidos grasos poliinsaturados. Una deficiencia de ácido linoleico produce síntomas clínicos que incluyen piel reseca y engrosada, y la deficiencia de ácidos grasos polinsaturados de cadena larga en el recién nacido en forma anticipada le afecta fundamentalmente en el desarrollo cerebral, y en la retina a largo plazo; se manifiesta con trastornos hematológicos, dermatitis e hipotonía, entre otros en forma precoz. El cerebro fetal se desarrolla en forma inmadura, y su posterior madurez depende de la salud y nutrición materna, en el cual influyen en gran medida los lípidos. El 60 % del material estructural del cerebro son los lípidos, por lo que después del nacimiento, éste utiliza casi el 60 % de la energía aportada por la leche materna y el sustrato más importante para esta energía es el ácido oleico. CH3 ─ (CH2)7 ─ CH ═ CH ─ (CH2)7 ─ COOH

ácido oleico

El crecimiento y desarrollo del feto depende de los ácidos grasos aportados por la madre. La dieta de la madre antes de la gestación determina el estado de nutrición materno en cuanto a ácidos grasos producen, debido a que son nutrientes y se almacenan en el tejido adiposo y actúan por medio de lipólisis. El feto humano, al igual que las personas adultas, es incapaz de sintetizar los ácidos grasos esenciales y por lo tanto debe obtenerlos de la circulación materna.

OBJETIVO Obtener algunas propiedades fundamentales como son la solubilidad, saponificación y la instauración de algunos lípidos importantes, a través de los experimentos que se desarrollan en el laboratorio, aplicando técnicas analíticas sencillas con equipo, reactivos y material disponibles.

145

Metodología Se obtendrán algunas propiedades y características de los lípidos (grasas) a través de experimentos sencillos y prácticos, aplicando técnicas y procedimientos que nos permitan identificar y diferenciar los tipos de lípidos como: el aceite de linaza, mantequilla, manteca de cerdo, manteca de res y jabón a través de experimentos del laboratorio. Desarrollo técnico y experimental Procedimiento y desarrollo para obtener la solubilidad de los lípidos 1.- Preparar 12 tubos de ensaye de tamaño mediano, identificándolos de la siguiente forma:

A1

A2

A3

A4

B1

B2

B3

B4

C1

C2

C3

C4

2.- Colocar todos los tubos en una gradilla de madera o metálica, en los tubos marcados con la letra (A): depositar usando una espátula de porcelana una pequeña cantidad de manteca de res. En los tubos marcados con la letra (B) depositar una pequeña cantidad de manteca de cerdo y en los tubos marcados con la letra (C) depositar una pequeña cantidad de mantequilla. 3.- En los tubos marcados con A1, B1, C1, con una pipeta volumétrica agregar 5 ml. de agua destilada. En los tubos marcados con A2, B2, C2, con una pipeta volumétrica agregar 5 ml. de cloroformo. En los tubos marcados con A3, B3, C3, con pipeta volumétrica agregar 5 ml. de éter etílico y a los tubos marcados con A4, B4, C4, con pipeta volumétrica agregar 5 ml. de benceno. Agitar suavemente todos los tubos tapándolos con un tapón de hule, evitando contaminar las sustancias. Describir las observaciones importantes de los experimentos. Tubos: A1, B1, C2. -------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------Tubos: A2, B2, C2. -------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------Tubos: A3, B3, C3. -------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------Tubos: A4, B4, C4. --------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------

146

Procedimiento y desarrollo para las pruebas de insaturación de los lípidos 1.- Usando una pipeta volumétrica depositar en un tubo de ensaye limpio y seco, 0.5 ml. de aceite de linaza y 4.5 ml. de cloroformo ( 5 ml. de solución al 10 % de linaza y cloroformo). A continuación, con un gotero agregar 5 gotas de solución de yodo de Hubl y se agita suavemente hasta mezclar homogéneamente la solución. Describir las observaciones importantes del experimento: -------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------2.- Utilizando una espátula metálica o de porcelana, depositar en un tubo de ensaye una pequeña cantidad de mantequilla y usando una pipeta volumétrica agregar unos cuantos ml. de cloroformo hasta rebasar el nivel de la mantequilla en el tubo. Tapar el tubo con tapón de hule, agitar suavemente y mezclar las sustancias, en seguida agregar 5 gotas de la solución de yodo de Hubl, tapar y agitar nuevamente el tubo. Describir las observaciones más importantes del experimento: -------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------Procedimiento y desarrollo para obtener la saponificación de un lípido 1.- Utilizando una probeta graduada de 25 ml. depositar en un vaso de precipitado de 150 ml. 15 ml. de solución de hidróxido de sodio al 25 % en etanol y 10 ml. de aceite de maíz. A continuación calentar en baño María el contenido del vaso con las sustancias hasta ebullición durante un período de 25 minutos, agitar el vaso suavemente durante el calentamiento, como se observa en la figura:

SAPONIFICACIÓN DE LÍPIDOS

147

2.- Para verificar que la saponificación se ha realizado químicamente, con una cucharilla de porcelana extraer una pequeña cantidad de la muestra del vaso y se deposita en un tubo de ensaye, enseguida con una pipeta volumétrica añadir 5 ml. de agua destilada, tapar el tubo de ensaye con un tapón de hule y agitar suavemente. Si no observa la presencia de gotitas oleosas significa que la reacción ha sido totalmente completa. En el caso de formarse las gotitas oleosas, agregar al vaso de precipitado otros 5 ml. de solución etanólica de sosa, continuar con el calentamiento y la agitación hasta lograr que la saponificación sea completa. Un vez concluido este proceso, se deja enfriar el vaso, evite tocar el producto con los dedos o la mano debido a que contiene hidróxido de sodio, es peligroso y corrosivo. 3.- Usando una espátula metálica, extraer todo el residuo sólido formado y se deposita en un vaso de precipitado de 100 ml. Dentro del vaso se tritura el producto con el auxilio de una espátula, se lava tres veces usando 20 ml. de cloruro de sodio al 30 % desechando el lavado. En el caso de que floten el producto, se coloca una tela de alambre sobre la boca del vaso para retener el producto en forma de colador. Finalmente, se lava el producto usando 20 ml. de agua destilada fría y se desecha el líquido de lavado. A continuación, se coloca el producto sobre un papel filtro, se observa detalladamente y se conserva para su uso posterior. Describir las observaciones importantes del los experimentos: -------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------Procedimiento y desarrollo para obtener las propiedades del jabón 1.- Utilizando una espátula de porcelana, depositar en un tubo de ensaye una pequeña porción de producto (jabón), con una pipeta agregar 5 ml. de agua destilada, tapar el tubo y agitar suavemente hasta la total disolución del material sólido. A continuación, agregar 3 gotas del indicador de fenolftaleína al 0.1 %. Describir las observaciones importantes del experimento: ------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------2.- Utilizando una espátula de porcelana, depositar en un tubo de ensaye una pequeña porción de producto (jabón), se agregan con una pipeta volumétrica 5 ml. de la solución de cloruro de calcio al 5 % . Tapar el tubo de ensaye con un tapón de hule, se agita fuertemente y se deja reposar. Describir las observaciones importantes del experimento: -------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------3.- Utilizando una espátula de porcelana, depositar en un tubo de ensaye una pequeña porción de producto (jabón), se agregan con una pipeta volumétrica 5 ml. de agua destilada, tapar el

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tubo de ensaye con un tapón de hule y agitar fuertemente hasta disolver el sólido. A continuación, agregar unas gotas de ácido clorhídrico 1.0 N, hasta acidificar la solución, auxiliarse de un papel indicador de pH. Describir las observaciones importantes del experimento: -------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------Preparación de soluciones Sol. de yodo de Hubl. Pesar 1.3 gr. de cristales de yodo y disolverlos en 25 ml. de etanol al 95 % , En seguida pesar 1.5 gr. de cloruro de mercurio y disolverlos en 25 ml. de etanol al 95 % . Mezclar las dos soluciones y filtrarlas si hay formación de precipitados, depositarlas en un frasco de color ámbar y conservarlo en al oscuridad. Indicador de fenolftaleína. Pesar 0.1 gr. de fenolftaleína y disolverlo en 100 ml. de etanol absoluto. Sol. de cloruro de calcio al 5 %. Pesar 5 gr. de cloruro de calcio (CaCl2) y disolverlos en agua destilada en un matraz volumétrico aforado de 100 ml. con agua destilada. Sol. de cloruro de sodio al 30% Pesar 30 gr. de cloruro de sodio (NaCl), disolverlos en agua destilada y aforarlos a 100 ml. Sol. ácido clorhídrico 0.1 N. Diluir 8.83 ml. de ácido clorhídrico concentrado en un litro de agua destilada en un matraz volumétrico aforado de 1000 ml. Equipo, material y reactivos utilizados en el desarrollo de la práctica Equipo

Material

Reactivos

Baño María Mechero Bunsen Soporte Universal Termómetro Balanza Granataria

Tubos de ensaye grandes pyrex (18x150 mm). Tubos de ensaye medianos pyrex (16x140 mm). Gradilla metálica Espátula metálica Cucharilla de porcelana Varilla de vidrio ¼ Pipetas volumétricas graduadas de 10 ml. Pipetas volumétricas graduadas de 5 ml. Vaso de precipitado de 200 ml. Vaso de precipitado de 150 ml. Vaso de precipitado de 100 ml. Papel encerado Tela de asbesto Anillo metálico Probeta graduada de 50 ml. Probeta graduada de 25 ml. Papel filtro Whatman No. 2 diám. 12 cm.

Cloroformo Benceno Éter etílico Hidróxido de sodio Etanol al 95 % Sol. de hidróxido de sodio al 25 % en etanol Sol. de aceite de linaza al 10 % en cloroformo. Sol. de yodo de Hubl. Sol. de cloruro de sodio al 30 %. Sol. de cloruro de calcio al 5 %. Indicador de fenolftaleína al 0.1 %. Sol. de ácido clorhídrico 0.1 N. Aceite de maíz Manteca de res Manteca de cerdo Mantequilla Agua destilada

149

REPORTE DEL LABORATORIO Nombre del Alumno: ----------------------------------------------------------------------- Matricula: ------------------Nombre del Plantel: ------------------------------------------------------------------------ Hora: ------------------------Nombre de la Práctica: --------------------------------------------------------------------------------------------------------Nombre del Docente: -----------------------------------------------------------------------------------------------------------

El alumno deberá contestar y complementar las siguientes preguntas: 1.- Los lípidos son un grupo de compuestos químicos muy heterogéneos en cuanto a su estructura química y funciones. Indicar el nombre de cómo se les conocen. ( ) a.- Ácidos orgánicos b.- Aldehídos c.- Grasas d.- Alcoholes 2.- Describir los diferentes tipos de lípidos de acuerdo a las fuentes de origen. Animal: ---------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------Vegetal: --------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------3.- Explicar la función fundamental que tienen de los lípidos en el organismo. ------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------4.- Explicar la función importante que tienen las hormonas en el cuerpo humano: ------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------5.- Seleccionar el nombre que le corresponde al siguiente lípido. CH2 ─ OH Ι a.- Lecitina CH ─ OH b.- Ácido oleíco Ι c.- Ácido linoleico CH2 ─ OH d.- Glicerina o glicerol

( )

6.- Indicar el porcentaje que aportan los lípidos a la energía requerida en el proceso de la lactancia. ( ) a.- 30 – 40 % b.- 40 – 50 % c.- 20 – 30 % d.- 50 – 60 %

150

7.- Describir la clasificación de los alimentos en función de su contenido de grasa. ---------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------8.- Relacionar las siguientes preguntas con las respuestas correspondientes que se presentan en el cuadro.

Preguntas

Respuestas 1.- Carne de cerdo y sus derivados, leche entera y sus derivados.

( ).- Son alimentos ricos en colesterol ( ).- Su consumo excesivo arteriosclerosis.

favorece

la

2.- Lípidos

( ).- Son sustancias insolubles en agua, son ampliamente distribuidos en al naturaleza y se les utiliza como fuente de energía.

3.- Terpenos

( ) .- Es una clasificación de los lípidos.

5.- Fibra vegetal

( ) .- Forman parte de los esteroides.

6.- Ácidos grasos polinsaturados

( ).- Son alimentos ricos en grasas saturadas.

7.- Ácido linoleico, ácido linolénico y ácido araquidónico.

( ).- Se consideran ácidos grasos esenciales.

4.- Grasas saturadas

8.- Lecitinas, cefalinas y esfingomielinas.

( ).- Son tres tipos principales de fosfolípidos. ( ).- Comprenden aceites esenciales, como el geraniol, alcanfor y mentano. ( ).- Su eficiencia en el recién nacido le afecta el posterior desarrollo cerebral.

9.- Yema de huevo, mayonesa, visceras y mariscos. 10. Grasas neutras, fosfolípidos y esteroides. 11.Hormonas sexuales, sales biliares.

colesterol y

( ).- Favorece el tránsito intestinal y en consecuencia se absorben menos grasas.

9.- Anotar dentro del paréntesis una “V” si el enunciado es verdadero o una “F” si es falso, en los siguientes casos que se presentan. a.- Los ácidos grasos saturados poseen enlaces pi entre sus átomos de carbono.

( )

b.- Los terpenos son lípidos insaponificables constituidos por unidades de isopreno.

( )

c.- El colesterol es un esterol constituyente de los aceites esenciales.

( )

151

d.- Los ácidos grasos son producto de la hidrólisis ácida de lípidos.

( )

e.- El aceite de maíz, la mantequilla, el aceite de soya y la manteca de cerdo son ejemplos de lípidos neutros. ( ) f.- Las sales de ácidos grasos de cadena larga se obtienen mediante un proceso químico conocido como esterificación. ( ) g.- Las lipoproteínas desempeñan una función de transporte de lípidos desde el intestino delgado al hígado , y de éste a los demás tejidos. ( ) h.- Los ácidos biliares, las vitaminas D1 y D2, así como las hormonas sexuales masculinas y femeninas, son ejemplos de esfingolípidos. ( ) i.- La lecitina y la cefalina son fosfolípidos.

( )

j.- Las ceras son sustancias que se caracterizan por la presencia de un carbohidrato en su estructura molecular. ( ) 10.- Describir las características y propiedades más importantes de las siguientes sustancias: Ácidos grasos: ---------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------Ceras: ---------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------Fosfolípidos: ---------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------Esfingolípidos: ---------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------Esteroides: ---------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------Terpenos: ----------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------

152

11.- Describir brevemente las experiencias adquiridas en está práctica:-------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------12.- Indicar las observaciones de orden, limpieza, equipo, reactivos, material y desarrollo de la práctica:---------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------13.- Describir las conclusiones de la práctica:------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------

153

154

ANEXOS

Tabla de los Elementos Químicos Importantes Número Atómico

Elemento

Símbolo

Peso Atómico

Densidad20-4 o

Punto de Fusión O

13 51 33 16 56 83 5 35 48 20 6 17 27 29 24 50 38 9 31 15 1 26 3 12 25 80 42 28 7 79 8 46 47 78 82 19 34 14 11 81 52 22 74 92 23 53 30

Aluminio Antimonio Arsénico Azufre (rómbico.) Bario Bismuto Boro (cristales) Bromo Cadmio Calcio Carbono (grafito) Cloro Cobalto Cobre Cromo Estaño Estroncio Fluor Galio Fósforo (blanco) Hidrógeno Hierro Litio Magnesio Manganeso Mercurio Molibdeno Níquel Nitrógeno Oro Oxígeno Paladio Plata Platino Plomo Potasio Selenio Silicio Sodio Talio Telurio Titanio Tungsteno Uranio Vanadio Yodo Zinc

Al Sb As S Ba Bi B Br Cd Ca C Cl Co Cu Cr Sn Sr F Ga P H Fe Li Mg Mn Hg Mo Ni N Au O Pd Ag Pt Pb K Se Si Na Tl Te Ti W U V I Zn

26.9815 121.75 74.9216 32.064 137.34 208.980 10.811 79.909 112.40 40.08 12.011 35.450 58.9332 63.54 51.996 118.69 87.62 18.998 69.72 30.973 1.007 55.847 6.939 24.312 54.9381 200.50 95.94 58.71 14.0067 196.967 15.9997 106.4 107.87 195.09 207.19 39.102 78.96 28.086 22.989 204.37 127.60 47.90 183.85 238.85 50.942 126.904 65.37

155

2.7 6.68 5.72 2.07 3.5 9.8 3.33 3.14 8.64 1.55 2.25 1.507 8.9 8.92 6.92 7.2 2.6 1.695 5.9 1.82 0.09 7.86 0.534 1.74 7.2 13.60 10.2 8.9 1.25 19.25 1.429 11.97 10.5 21.45 11.34 0.86 4.26 2.4 0.97 11.84 6.24 4.4 19.3 19.0 6.97 4.93 7.1

C

658 630 615 subl. 112.8 710 271 2300 - 7.3 321 850 3652 subl - 100.5 1492 1984 1920 231.8 757 - 218 29.5 44.1 - 262 1535 179 657 1221 - 38.8 2622 1453 210.5 1063 - 218.7 1555 960 1773 327 63.5 220 1414 97.7 303 452 1800 3380 1689 1726 113.6 419.4

Punto de Ebullición OC 2057 1380 444.6 1140 1560 2550 58.78 767 1240 -- 34.6 2900 2336 2480 2270 1150 - 188 1983 280 - 252.8 3000 1336 1107 1900 356.58 4800 2900 - 195.8 2600 - 182.68 2200 1950 4300 1620 760 688 2355 880 1457 1390 ¾ 3000 ¾ 5900 --¾ 3000 184.35 907

Indicadores Ácido – Básico Indicador Ácido Pícrico Azul de Timol 2, 6-Dinitrofenol Rojo Congo Anaranjado de Metilo Verde Bromocresol Rojo de Metilo Púrpura de Metilo Azul de Bromotimol Tornasol Rojo de Fenol Fenlftaleína Timolftaleína Amarillo de Alizarina 2,4,6-Trinitrotolueno

Color Ácido Incoloro Incoloro Rojo Incoloro Azul Amarillo Rojo Rojo Púrpura Amarillo Rojo Amarillo Incoloro Amarillo Incoloro

Color Básico Amarillo Amarillo Amarillo Rojo Amarillo Azul Amarillo Verde Azul Azul Rojo Rojo Azul Violeta Anaranjado

Rango de pH Del Cambio 0.1 – 0.8 1.2 – 2.8 2.0 – 4.0 3.0 – 5.0 3.2 – 4.4 3.8 – 5.4 4.2 – 6.2 4.8 – 5.4 6.0 – 7.6 4.5 – 8.3 6.6 – 8.4 8.3 – 10 9.3 – 10.5 10.1 – 12.0 11.5 – 13.0

Valores de pH Soluciones Ácidas

Soluciones Alcalinas

IONES (H3O+ )

pH

IONES (OH-)

pOH

IONES (H3O+)

pH

IONES (OH-)

pOH

1= 100 0.1 = 10-1 0.01 = 10-2 0.001 = 10-3 0.0001 = 10-4 0.00001 = 10-5 0.000001 = 10-6 0.0000001 = 10-7

O 1 2 3 4 5 6 7

10-14 10-13 10-12 10-11 10-10 10-9 10-8 10-7

14 13 12 11 10 9 8 7

0.00000000000001 = 10-14 0.0000000000001 = 10-13 0.000000000001 = 10-12 0.00000000001 = 10-11 0.0000000001 = 10-10 0.000000001 = 10-9 0.00000001 = 10-8 0.0000001 = 10-7

14 13 12 11 10 9 8 7

100 10-1 10-2 10-3 10-4 10-5 10-6 10-7

0 1 2 3 4 5 6 7

Indicadores de Oxidorreducción Indicadores

pH = 7 T = 20 oC

Rojo neutro Azul de metileno Tionina 2,6-Diclorofenol – indofenol Difenilamina Ácido difenilaminosulfónico, sal bárica Ferroína

- 0.32 + 0.01 + 0.06 + 0.23 + 0.76 + 0.83 + 1.06

Cambio de Color Rojo a incoloro Azul a incoloro Violeta a incoloro Azul a incoloro Azul a incoloro Violeta a incoloro Rojo a azul pálido

Indicadores de Ácidos y Bases Indicador

Zona de Virage pH

Azul de timol Azul de bromocresol Naranja de metilo Verde de bromocresol Rojo de metilo Rojo de bromocresol Azul de bromotimol Rojo neutro Azul de timol Fenolftaleína

1.2 – 2.8 3.0 – 4.6 3.1 – 4.4 3.8 – 5.4 4.4 – 6.2 5.2 – 6.8 6.0 – 7.6 6.8 – 8.0 8.0 – 9.6 8.3 – 9.8

Cambio de Color Rojo a amarillo Amarillo a violeta rojizo Rojo a anaranjado rojizo Amarillo a azul Rojo a anaranjado amarillento Amarillo anaranjado a purpura Amarillo a azul Rojo azulado a amarillo anaranjado Amarillo a azul Incoloro a violado rojizo

156

Escalas de Temperaturas Temperatura Dada

O Celsius

0 Reaumur

0 Fahrenheit

a

o Celsius

----

a x 8/10

a x 18/10 + 32

b

o Réaumur

b x 10/8

-----

b x 18/8 + 32

c

o Fahrenheit

(c – 23 ) x 10/18

(c – 32) x 8/18

-----

Equivalencias de Temperaturas o

Celsius +

o

40 35 30 25 20 15 10 5 0 5

Fahrenheit +

o

40 31 22 13 4 5 14 23 32 41

Celsius 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55

o

Fahrenheit

o

Celsius 60 65 70 75 80 85 90 95 100 105

50 59 68 77 86 95 104 113 122 131

o

Fahrenheit

o

Celsius 110 115 120 125 130 135 140 145 150 155

140 149 158 167 176 185 194 203 212 221

Unidades y Equivalencias Concepto

Longitud

Volumen

Peso

Unidad Metros Píes Metros Pulgadas Centímetros Pulgadas Milímetros Pulgadas Litros Galones USA Galones Imperiales Galones USA Metros Cúbicos Píes Cúbicos Metros Cúbicos Galones USA Kilogramos Libras Toneladas Largas Toneladas Largas Toneladas Métricas Toneladas Cortas Toneladas Cortas Gramos Granos Gramos Onzas USA

Factor Multiplicado Por 3.281 0.3048 39.37 0.0254 0.3937 2.540 0.0394 25.4

Unidad Pies Metros Pulgadas Metros Pulgadas Centímetros Pulgadas Milímetros

0.2642 3.785 1.201 0.9327 35.31 0.0383 264.2 0.00379 2.20246 0.4536 1016.05 2240 1000 907.185 2000 15.4326 0.0647989 0.03527 28.3495

157

Galones USA Litros Galones USA Galones Imperiales Píes Cúbicos Metros Cúbicos Galones USA Metros Cúbicos Libras Kilogramos Kilogramos Libras Kilogramos Kilogramos Libras Granos Gramos Onzas USA Gramos

o

Fahrenheit 230 239 248 257 266 275 284 293 302 311

Constantes Matemáticas, Físicas y Químicas Constantes “Matemáticas” Л 1/Л Л2 e Log N Ln 10 Log Л Log 1/Л Log Л2 Log e Ln N Ln N

Equivalencia 3.1416 0.31831 9.8696 2.71828 Log e * Ln N 2.30258 0.48715 1.50285 0.9943 0.43429 Ln 10 * Log N 2.303

Constantes “Físicas”

Equivalencia

Aceleración de la gravedad, g (a nivel del mar, 4 o latitud) Constante universal newtoniana de la gravedad Densidad del mercurio, ρ (0 o C) 1 atmósfera

9.8066 m/seg2 6.670 . 10-8 13.595 gr/cm3 760 mm Hg/cm2 = 1.01325.106 dinas/cm2 1033.33 gr/cm2 = 14.70 lib/pul2

Velocidad de la luz 1 Caloría (definida) 1 Joule absoluto 1 Litro-atmósfera

2.9979.1010 cm/seg 4.1840 joules absolutos 0.999835 joules internacionales 24.218 calorías

Constantes Químicas

Equivalencia

Volumen molar, Vm Peso molecular del aire Número de Avogadro

22.415 litros/mol (condiciones normales) 28.96 gr/mol 6.0235 * 1023 moléculas/mol (escala química) 6.0250 * 1023 moléculas/mol (escala física)

Constante de los gases, R

0.08206 atm * litro / oK * mol 1.9872 calorías / oK * mol 8.3144 joules / oK * mol

1 Faraday, F

96496 coulombs/equiv-gramo 23063 cal/volt *equiv-gramo

Constante de Planck, H Constante de Boltzmann, K Masa del electrón

6.6652 * 10-27 erg.seg 1.3803 * 10-16 erg/ oK * mol 9.108 * 10-28 gr. 0.0005488 u.a.m 1.00759 u.a.m. 1.00898 u.a.m. 1.00833 u.a.m. 931.14 Mev. 5,600 * 1026 Mev.

Masa del protón Masa del neutrón, n1 Masa del átomo del hidrógeno, H1 1 Unidad Átomica de Masa (u.a.m) 1 Gramo

158

Unidades y Factores de Conversión

Para convertir Unidades de volumen

Multiplíquese

Por

Para obtener

cm. cúbicos cm. cúbicos cm. cúbicos cm. cúbicos cm. cúbicos cm. cúbicos

6.102 x 10-2 1 x 10-6 3.53 x 10-5 2.642 x 10 -4 10-3 1.057 x 10-3

pulgadas cúbicas metros cúbicos pies cúbicos galones litros cuartos (líquidos)

pies cúbicos pies cúbicos pies cúbicos pies cúbicos pies cúbicos pies cúbicos

2.832 x 104 1728 0.03704 7.48052 28.32 0.23743

cm cúbicos pulgadas cúbicas yardas cubicas galones litros barriles (E.U.)

pulg. cúbicas pulg. cúbicas pulg. cúbicas pulg. cúbicas

16.39 5.787 x 10-4 4.329 x 10-3 1.639 x 10-2

cm cúbicos pies cúbicos galones litros

metros cúbicos metros cúbicos metros cúbicos

35.31 1.308 264.2

pies cúbicos yardas cúbicas galones

yardas cúbicas yardas cúbicas yardas cúbicas

27 0.7646 202

pies cúbicos metros cúbicos galones

galones (E.U.) galones (E.U.) galones (E.U.) galones (E.U.) galones (E.U.)

231 3785 0.1337 3.785 0.83267

pulg. cúbicas cm. cúbicos pies cúbicos litros galones imperiales

litros litros litros

0.03531 61.02 0.2642

pies cúbicos pulg. cúbicas galones

acre-pulgadas acre-pulgadas acre-pulgadas

3630 27.167 0.0833

pies cúbicos galones acre-pie

acre-pies acre-pies acre-pies

43.560 326.000 12

pies cúbicos galones acre-pulgadas

1000 galones

133.7

pies cúbicos

Bushels Bushels Bushels

1.2444 32 35.238

pies cúbicos cuartos (áridos) litros

Acres Acres Acres

43.560 0.0015625 4840

pies cuadrados millas cuadradas yardas cuadradas

159

Unidades de peso

Acres Acres Acres

0.40468 4046.8 160

hectáreas metros cuadrados varas cuadradas

Hectáreas Hectáreas

2.471 10 000

acres (E.U.) metros cuadrados

Pies cuadrados Pies cuadrados

144 929.034

pulg. cuadrada cm. cuadrados

Pulg. cuadrada Pulg. cuadrada

645.16 645.16

mm. cuadrados cm. cuadrados

Millas cuadradas Millas cuadradas

640 258.99

acres hectáreas

Yardas cuadradas Yardas cuadradas

9 0.83613

pies cuadrados metros cuadrados

toneladas (largas) toneladas (largas) toneladas (largas)

1.12 2.240 1016.047

Toneladas cortas Libras Kilogramos

toneladas (cortas) toneladas (cortas) toneladas (cortas)

20 000 907.1848 0.90718

Libras Kilogramos Toneladas (métricas)

toneladas (métricas) toneladas (métricas)

2205 1000

Libras Kilogramos

pies cúbicos de agua

62.43

Libras de agua

acre-pies de agua

2.72 x 10 6

Libras de agua

galones de agua

8.3453

Libras de agua

granos (trío)

0.0648

Gramos

gramos gramos gramos gramos

15.43 1000 0.03527 2205 x 10-3

Granos Miligramos Onzas Libras

kilogramos

2.205

Libras

onzas onzas onzas

16 0.0625 28.3495

Dracmas Libras Gramos

onzas (troy) onzas (troy)

480 31.10348

Granos Gramos

libras libras libras libras libras libras de agua libras de agua libras de agua

16 7000 0.0005 453.5924 14.5833 0.01602 27.68 0.1198

Onzas Granos Toneladas (cortas) Gramos Onzas (troy) Pies cúbicos de agua Pulg. cúbicas Galones

160

Unidades de presión

Atmósferas Atmósferas Atmósferas Atmósferas Atmósferas Atmósferas

76.0 29.92 33.90 1.0333 14.70 1.058

cm. de mercurio pulg. de mercurio pies de agua kg/cm2 lbs/pulg2 ton/ft2

cm. de mercurio cm. de mercurio

0.01316 0.1934

atmósferas lbs/pulg2

bar

0.9869

atmósferas

pie de agua pie de agua pie de agua

0.03950 0.8826 62.43

atmósferas pulgadas de mercurio lib/ft2

pulg. de mercurio pulg. de mercurio pulg. de mercurio

0.03342 1.133 70.73

atmósferas pies de agua lbs/ft2

pulg. de agua pulg. de agua

0.002458 0.07355

atmósferas pulg. de mercurio

libras /pulg.2 libras/pulg.2

0.06804 2.036

atmósferas pulg. de mercurio

Unidades de temperatura

Temp. (oC) + 17.78 Temp. (oF) - 32 Temp. (oC) + 273 Temp. (oF) + 460

1.8 0.555 1 1

Temperatura (oF) Temperatura (oC) Temperatura abs (oC) Temperatura abs.(oF)

Unidades de concentración

CE x 103

10

Miliequivalentes por litro, sólo aproximadamente (en la gama de 0.1 a 5.0 milimhos/cm).

CE x 103

640

Partes por millón (ppm), sólo aproximadamente (en la gama de 0.1 a 5.0 milimhos/cm).

CE x 103

0.36

Presión osmótica (en la gama de 3 a 30 milimhos/cm).

Partes por millón (ppm) Partes por millón (ppm)

1.0 0.00136

Partes por millón (ppm)

2.72

Miligramos/litro Toneladas de sal/acre-pie de agua Libras de sal/acre-pie de agua

•

CE x 103 = conductividad eléctrica (milimhos/cm)

161

COMPOSICIÓN CENTESIMAL Y VALORES ENERGÉTICOS DE LOS ALIMENTOS EN SU PARTE COMESTIBLE Alimento Aceitunas verdes Almendras Cacahuates Harina de avena Cebada Chuletas de cerdo Lomo de cerdo Col Coliflor Espárragos Espinacas Huevos Leche de vaca Lechuga Lentejas secas Maíz Mantequilla Manzana Naranjas Pan de centeno Pan de trigo blanco Pan de trigo integral Pasas Uvas Papas Piña Queso americano Queso roquerfort Queso suizo Betabel Ternera magra Tomates Zanahorias

Proteínas Grasas 1.1 21.0 25.8 16.1 1.6 16.6 18.9 1.6 1.8 1.8 2.1 13.4 3.3 1.2 25.7 3.1 1.0 0.4 0.8 9.0 9.2 9.7 2.6 1.3 2.2 0.4 28.8 22.6 27.6 2.3 21.3 0.9 1.1

Hidratos de Carbono

27.6 54.9 38.6 7.2 0.3 30.1 13.0 0.3 0.5 0.2 0.3 10.5 4.0 0.3 1.0 1.1 85.0 0.5 0.2 0.6 1.3 0.9 3.3 1.6 0.1 0.3 35.9 29.5 34.9 0.1 7.9 0.4 0.4

11.6 17.3 24.4 67.5 9.9 --5.6 4.7 3.3 3.2 -5.0 2.9 19.7 19.7 -14.2 11.6 53.2 53.1 49.7 76.9 19.2 18.4 9.7 0.3 1.8 1.3 7.4 -3.9 9.3

162

Gramos Kcal/100 gr. correspondientes a 100 Kcal. 300 647 548 400 49 335 193 31 30 22 24 148 69 19 348 101 770 63 51 254 261 245 345 96 83 43 440 355 430 40 156 23 45

33 15 18 25 204 30 52 323 333 455 417 68 145 526 29 99 13 159 196 39 38 41 29 104 120 233 23 28 23 250 64 435 222

CONSTITUYENTES MINERALES DE LOS ALIMENTOS EN SU PARTE COMESTIBLE REFERIDOS EN PORCENTAJE Alimento

Calcio

Potasio

Sodio

Hierro

Fósforo

Cloro

Azufre

Aceitunas Almendras Harina de avena Cacahuates Cebada Cebollas Carne de cerdo Col Coliflor Espárragos Espinacas Huevos Leche de vaca Lechuga Lentejas Maíz Mantequilla Manzanas Naranjas Pan de centeno Pan de trigo blanco Pan de trigo integral Pasas Uvas Papas Queso Betabel Ternera magra Tomates Zanahorias

0.122 0.239 0.069 0.071 0.043 0.034 0.006 0.045 0.123 0.025 0.067 0.067 0.120 0.043 0.107 0.006 0.015 0.007 0.045 0.024 0.027 0.050 0.064 0.019 0.014 0.931 0.029 0.012 0.011 0.056

1.526 0.741 0.344 0.654 0.477 0.178 0.169 0.247 0.222 0.196 0.774 0.140 0.143 0.339 0.877 0.113 0.014 0.127 0.177 0.151 0.108 0.208 0.820 0.197 0.429 0.089 0.353 0.338 0.275 0287

0.128 0.019 0.062 0.050 0.076 0.016 0.042 0.027 0.068 0.007 0.125 0.143 0.051 0.027 0.063 0.040 0.788 0.011 0.012 0.701 0.394 0.394 0.133 0.015 0.021 0.606 0.093 0.084 0.010 0.101

0.0029 0.0039 0.0038 0.0020 0.0041 0.0006 0.0015 0.0011 0.0006 0.0010 0.0036 0.0030 0.0002 0.0007 0.0086 0.0008 0.0002 0.0003 0.0002 0.0016 0.0009 0.0016 0.0021 0.0003 0.0013 0.0013 0.0006 0.0030 0.0004 0.0006

0.014 0.465 0.392 0.399 0.400 0.045 0.108 0.029 0.061 0.039 0.068 0.180 0.093 0.042 0.438 0.103 0.017 0.012 0.021 0.148 0.093 0.175 0.132 0.031 0.058 0.683 0.039 0.216 0.026 0.046

0.004 0.037 0.069 0.056 0.016 0.012 0.038 0.024 0.050 0.039 0.074 0.106 0.106 0.074 0.050 0.014 1.212 0.005 0.006 1.025 0.607 0.607 0.082 0.005 0.038 0.880 0.058 0.076 0.034 0.036

0.027 0.160 0.202 0.224 0.153 0.070 0.115 0.066 0.086 0.041 0.038 0.195 0.034 0.014 0.277 0.046 0.010 0.006 0.011 0.104 0.105 0.120 0.051 0.024 0.030 0..263 0.016 0.230 0.014 0.022

ÉTERES MÁS IMPORTANTES DE ALGUNAS ESENCIAS NATURALES Esencia de Albaricoque Coñac y vino Frambuesa Jazmín Manzana Melocotón Membrillo Naranja Pera Piña Plátano Ron Rosas Uva

Ésteres determinantes del aroma Butirato de etilo y amilo Éster enántico (heptoato de etilo) Formiato y acetato de isobutilo Acetato de bencilo Isovaleraniato de isoamilo, butirato propionato de etilo Formiato, butirato e isovalerianato de etilo Nonilato de etilo Acetato de octilo Acetato de isoamilo Butiratos de metilo, etilo, butilo e isoamilo Acetatos de amilo, isoamilo e isovalerianato de isoamilo Formiato de etilo Butirato y nonilato de etilo y unducilato de amilo Formiato y heptoato de etilo

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CONTENIDO EN VITAMINAS DE LOS ALIMENTOS EN LA PARTE COMESTIBLE (MILIGRAMOS DE VITAMINAS EN 100 GR. DE ALIMENTO)

Alimento Almendras Cacahuates Cebada Cebollas Col Coliflor Espárragos Espinacas Fresas Huevos Jamón fresco Habas secas Leche cruda Lechuga Lentejas Limones Maíz Mantequilla Manzana Nabos Naranjas Pan blanco de trigo Pan integral de trigo Pasas Uvas Papas Pepinos Piña Queso americano Betabel Ternera magra Hígado de res Tomates Toronjas Zanahorias

Vitamina A

Ácido Ascórbico Vitamina C

Tiamina Vitamina B1

Riboflavina Vitamina B2

Niacina

0.025 -0 -0.14 0.023 0.050 11.00 -0.3 --0.095 0.05 --0.10 2.1 0.035 0.008 0.03 --0.085 0.03 0.015 0.015 --0.008 0.008 4.2 0.21 -1.5

0 -0 13 84 57 34 47 61 ---1.7 6.0 3.0 58 8.8 0.0 8.0 32 52 0 0 0 4.5 17 10 34 -7.1 1.8 46 25 45 2.9

0.23 0.88 0.5 0.03 0.099 0.089 0.19 0.068 0.024 0.20 0.84 0.51 0.04 0.09 0.45 0.02 0.14 -0.035 0.045 0.075 0.28 0.30 0.087 0.033 0.11 0.048 0.09 -0.039 0.12 0.28 0.059 0.07 0.056

1.0 0.3 0.20 0.075 0.2 0.13 0.14 0.25 -0.4 0.28 0.50 0.20 0.045 0.3 -0.1 0.05 0.05 0.06 0.05 0.14 0.15 0.10 0.092 0.06 0.045 0.035 0.45 0.05 0.3 3.0 0.05 0.10 0.075

1.80 13.0 3.50 0.10 1.00 0.57 0.50 0.72 --8.30 2.40 0.10 -3.1 ---0.50 --1.5 2.3 0.63 0.5 1.2 0.32 -0.2 0.64 6.5 21 0.58 -1.5

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Bibliografía Química Orgánica

Francisco Recio Del Bosque Editorial: McGraw – Hill.

Química Orgánica para la Educación Media Superior Teresita Flores de Labardini y Argelia Ramírez de Delgado Editorial: Esfinge , S.A, DE C.V.

Química General Moderna Joseph A. Babor José Ibarz Aznárez Editorial: Marín.

Ciencias Naturales “Prácticas de Química III”

Efrén Utrera García Dirección General de Educación Tecnológica Industrial Secretaría de Educación Pública

Química III “Ciencias Naturales“ Eligio Becerra García Colección DGETI.

Química “Paciencia Central” Theodore L. Brown H. Eugene Ley May Jr. Bruce E. Bursten Julia R. Burdge Editorial: Pearson

Análisis Cualitativo “el autor del estudiante” Ray U. Brumblay Editorial: Cecsa

Análisis Cuantitativo “el autor del estudiante” Ray U. Brumblay Editorial: Cecsa

Ciencias Naturales

Sara Gutierrez Carvajal y Elzbieta Szklarz Zarska Dirección General de Educación Tecnológica Industrial Secretaria de Educación Pública, Fondo de Cultura Económica

Fundamentos de Química

Stevens S. Zumdahl Red Federal de Formación Docente Continua Ministerio de Cultura y Educación de la Nación Editorial: McGraw – Hill

Fundamentos de Química General Guillermo Garzón G. Editorial: McGraw – Hill

Química Orgánica y Bioquímica Donald J. Burton y Joseph I. Routh Editorial: McGraw – Hill

Química Orgánica Xorge Dominguez S. Editorial: Continental

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Química Orgánica Experimental

Xorge Domínguez S. y Xorge Alejandro Domínguez S. Editorial: Limusa

Química Orgánica

Teresa Flores Labardini y Argelia Ramírez De Delgado 5ta. Edición, Editorial: Esfinge

La Experimentación en Química Orgánica “Guía del Laboratorio” Eugenio Muñoz Mena Publicaciones Culturales de México

166

Contenido Manual de Quimica II 2012-1

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