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TERPENOS
El termino terpeno es derivado de la palabra turpentine que significa aguarras en ingles. Cuando Cuando los terpeno terpenoss son modifica modificados dos químicam químicamente ente,, ya sea por oxidació oxidación n o por reorgani reorganizac zación ión del esquelet esqueleto o carbona carbonado, do, los compuestos resultantes son referidos generalmente como terpenoides. Tradicio Tradicionalm nalmente ente se han consider considerado ado derivado derivadoss del 2-metil-1 2-metil-1,3-b ,3-butad utadieno ieno,, mas conocido conocido como isopreno isopreno.. Esto ha permitido permitido clasificarlos y estudiarlos, pero en realidad los terpenos no derivan del isopreno ya que este nunca se ha encontrado como producto natural. El verdadero precursor de los terpenos es el acido mevalonico, el cual proviene del acetil coenzima A. en cualquier caso la división de la estructura de los terpenos en unidades de isopreno es útil y se emplea con mucha frecuencia. Se clasifican según su estructura química, en base al número de unidades isopreno presentes:
NOMBRE Y ESTRUCTURA
IMAGEN
CARACTERISTICA
FUNCION
EJEMPLOS
Producto volátil que se desprende de los tejidos fotosintéticam ente activos.
Isopreno, derivados que contienen oxigeno como prenol y el ácido isovalerico.
S
Derivado de un hemiterpeno
Hemiterpenos,, ISOPRENO Hemiterpenos
Los terpenos más pequeños, con una sola unidad de isopreno. Poseen 5 carbonos. El hemiterpeno más conocido es el isopreno mismo.
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Monoterpenos, GERANIOL
Sesquiterpenos, FARNESOL Lactonas de sesquiterpenos
Tiene formula molecular C10H16 Aroma y Poseen 2 unidades esencia a las de isopreno. plantas Los monoterpenos Algunos tienen son mejor función conocidos como específica en el componentes de individuo las esencias productor y volátiles de las otros flores y como parte presentan de los aceites actividades esenciales de biológicas de hierbas y especias, distinta en los que ellos naturaleza. forman parte de hasta el 5 % en peso de la planta seca. Actúan como Formula molecular fitoalexinas, C15H24. compuestos Poseen 3 unidades antibióticos de isoprenos. producidos por Terpenos de 15 las plantas en carbonos (es decir, respuesta a la terpenos de un aparición de monoterpeno y microbios y medio). Como los como monoterpenos, inhibidores de muchos la alimentación sesquiterpenos de los están presentes en herbívoros los aceites oportunistas.
Geraniol , limoneo, mentol y el alcanfor
Guayacol y el farnesol
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esenciales.
Diterpenos.,FITOL
Sesterterpenos
Triterpenos, ESCUALENO
Taxol
Formula molecular C20H32. Poseen 4 unidades de isoprenos. Se derivan del geranilgeranil pirofosfato. Forman base de importantes compuestos biológicos tales como el retinol, retinal y el fitol.
También participa como intermediario en la síntesis del colesterol Agente Fitol anticancer (clorofila), encontrado en fitoalexinas, bajas taxol, concentracione vitamina A1 s. contenida Forman en la leche pigmentos y y en el vitaminas aceite de hígado de bacalao, vitamina E y K.
Son raros en _____ relación a otros tamaños. Poseen 5 unidades de isopreno. Formula molecular C30H48. Poseen 6 unidades Intermediario de isopreno. El en la síntesis escualeno es el del colesterol. mayor Componentes constituyente del de las ceras de aceite de hígado de la superficie de tiburón. El las plantas.
______
Limonoides, Saponinas, Escualeno: origina todos esteroides
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escualeno es procesado biosinteticamente para generar lanosterol, el precursor estructural para todos los esteroides.
Tetraterpenos, carotenoides
licopeno
Politerpenos.UBIQUINONA
y Formula molecular C40H56. Poseen 8 unidades de isoprenos. Biológicamente importantes los tetraterpenos incluyen al aciclico licopeno, el mociclico gammacaroteno y al biciclico alfa- y beta-caroteno.
Consisten en largas cadenas de muchas
FUNCIÓN PRIMARIA: pigmentos en el aparato fotosintético, protección frente a especies Activadas de oxígeno, disipación exceso de E (ciclo de las xantofilas), pigmentos accesorios. Cumplen funciones esenciales en la fotosíntesis.
Carotenoides, licopeno y xantofilas
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unidades isopreno. El hule natural esta constituido de poliisopreno en el cual el doble enlace es cis. Algunas plantas producen un tipo de poli-isopreno con doble enlace trans, conocido como gutapercha.
Caucho, gutapercha y chicle.
Caucho y gutapercha, plastoquinona y la ubiquinona
Meroterpenos, TETRAHIDROCANNABINOL Tanto las citokininas como numerosos fenilpropanoides contienen cadenas laterales de un isoprenoide de 5 carbonos. El principio activo de la marihuana son los cannabinoides, los cuales tienen una porción molecular de origen policétido y la otra es terpénica. Algunos alcaloides, como las drogas anticáncer vincristina y vinblastina, contienen fragmentos terpenos en sus estructuras. Además algunas proteínas modificadas incluyen una cadena lateral de 15 o 20 carbonos que es un terpeno, que es el que ancla la
proteína a la membrana.
