BÀI TẬP CHƯƠNG 1 – LÝ THUYẾT CƠ BẢN Câu 1. Viết công thức cấu tạo của các hợp chất sau: 1. 1-cloro-3-nitro-2-metylbutan 32. natri p-nitrobenzylat 2. 1,4-dimetylcyclohexan 33. acetaldehyd 3. 1-metyl-2-vinylcyclohexan 34. benzaldehyd 4. l-metylcyclohexen 35. 2,2,2-tricloroetanal 5. 1-metoxyprop-1-en 36. 2-nitroetanal 6. p-cloronitrobenzen 37. 3,7-dimetylocta-2,6-dien-1-al 7. p-cyanonitrobenzen 38. diisopropyl ceton 8. nitrophenylmetan 39. 1-cyanopropan-2-on 9. nitro-p-clorophenylmetan 40. 2-acetylcyclohexanon 10. nitro-p-metoxyphenylmetan 41. acid hepta-2,4- diendioic 11. etyl clorua 42. acid hex-2-en-4-yndioic 12. vinyl clorua 43. acid cyclohexan-1,4-dicarboxylic 13. allyl clorua 44. acid 2,3-dihydroxybutandioic 14. phenyl bromua 45. acid 2,3-diclorobutanoic 15. benzyl bromua 46. acid 2-amino-3-phenylpropanoic 16. 1-bromo-2-phenyletan (phenylalanin) 17. metylmagie clorua 47. acid 2-cloro-3-metylbutanoic 18. 1-bromoetanol 48. acid 2-amino-3-metylpentanoic 19. 2-metyl-4-phenylpent-3-ol 49. dietyl 3-cloro-2-hydroxybutandioat 20. 3,7-dimetylocta-2,6-dien-1-ol 50. dietyl 2,3-dihydroxybutandioat 21. isoamyl alcol (có 5C) 51. acid benzoic 22. p- clorophenol 52. acid m-cyanobenzoic 23. m- nitrophenol 53. butanoyl clorua 24. p- acetylphenol 54. benzyl amin 25. p- metylphenol 55. m-cyanobenzyl amin 26. p-metoxyphenol 56. p-nitroanilin 27. m- nitrobenzyl alcol 57. diphenyl amin 28. natri etylat 58. prop-2-en-1-amin 29. natri phenolat 59. hydroxylamin 30. natri 1-cloroetylat 60. phenylhydrazin 31. natri m-nitrophenolat Câu 2. Chỉ rõ các trung tâm cứng nhắc, xác định số đồng phân hình học, biểu diễn và gọi tên mỗi đồng phân theo danh pháp cis, trans. a) CH3-CH=CH-C C-COOH b) (CH3)2C=CH-CH=CH-COOH c) OHC-CH=CH-CH=CH-CONH2 d) HOCH2-CH=CH-CH=CH-CH2OH e) CH3-CH2-CH=CH-CH2-CH=CH-CHO f) CH2=CH-C6H10-COOH (C6H10: vòng cyclohexan, hai nhóm thế trên vòng ở vị trí 1,2) g) CH3-CH=CH-C6H10-C6H5 (C6H10: vòng cyclohexan, hai nhóm thế trên vòng ở vị trí 1,4)
Câu 3. Viết công thức cấu tạo, xác định số tâm bất đối, số đồng phân quang học, biểu diễn các đồng phân quang học bằng công thức chiếu Fischer, gọi tên theo danh pháp D,L cho từng tâm bất đối và chỉ rõ các đồng phân đối quang, erythro, threo, meso (nếu có). a) 4-brom-3-metylbuten-1 d) acid 2-hydroxy-3-clorobutandioic b) acid 2-amino-3-metylbutanoic e) dimetyl 2,3-dihydroxybutandioat c) 2-clo-3-metylpentanal f) acid 2,3,4-trihydroxypentanoic Câu 4. Viết công thức cấu tạo, biểu diễn hiệu ứng electron, ghi hiệu ứng bên cạnh nhóm thế và sắp xếp các hợp chất sau theo thứ tự: a) Giảm dần tính acid (1) Axetylen (2) Nước (3) Propanol-2 (4) Metanol (5) Etan (6) phenol (7) acid acetic (8) acid cloacetic b) Tăng dần tính acid (1) benzoic; (2) p- metoxybenzoic (3) p- nitrobenzoic (4) p- acetylbenzoic (5) p- metylbenzoic (6) m- clorobenzoic c) Giảm dần tính acid (1) acid etanoic (2) acid benzoic (3) acid m- metoxybenzoic (4) acid p- nitrobenzoic (5) acid p- clorobenzoic d) Tăng dần tính acid (1) m-cyanophenol (2) p-cyanophenol (3) p-metoxyphenol (4) p-metylphenol (5) m-nitrophenol (6) m-cyanobenzyl alcol e) Tăng dần tính acid (1) propanol (2) 1-brompropanol (3) phenol (4) p-cyanophenol (5) m-metylphenol (6) p-metylphenol Câu 5. Viết công thức cấu tạo, biểu diễn hiệu ứng electron, ghi hiệu ứng bên cạnh nhóm thế và sắp xếp các hợp chất sau theo thứ tự: a) Giảm dần tính base (1) anilin (2) benzyl amin (3) m-cyanobenzyl amin (4) m-nitrobenzyl amin (5) m-cloroanilin (6) p-cloroanilin b) Tăng dần tính base (1) p-bromoanilin (2) diphenyl amin (3) p-metoxyanilin (4) p-nitroanilin (5) prop-2-en-1-amin (6) prop-2-yn-1-amin c) Giảm dần tính base (1) m-nitroanilin (2) p- nitroanilin (3) m-metoxyanilin (4) p-metoxyanilin (5) p-bromophenol (6) p-metylphenol d) Giảm dần tính base (1) natri metylat (2) natri phenolat (3) natri 1-cloroetylat (4) natri p-nitrophenolat (5) natri m-cyanophenolat (6) natri p-clorophenolat e) Tăng dần tính base (1) natri phenolat (2) natri p-cyanobenzylat (3) natri p-acetylphenolat (4) natri etylat (5) natri p-clorophenolat (6) natri m-clorophenolat --------o0o--------