Capitulo 15 Benceno y AromaticidadDescripción completa
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hgjh
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Hout
H ex
Hout
H ex
Hin
Hin
B0
B0
Es decir en los compuestos aromáticos (izquierda) se genera una corriente diamagnética (en azul) que se opone al campo B0 mientras que en antiaromáticos (derecha) se genera una corriente paramagnética que refuerza el efecto del campo B0. Con respecto a un protón olefínico H olef , como referencia, los tres tipos de protones H in, Hex y Hout, van a experimentar efectos opuestos en sus desplazamientos químicos (no hay datos de H out en antiaromáticos):
Holef 5
TMS
TMS
Holef
Olefinas
5
0
0
Hout Hex
8
Hin
Hin
Aromático
0
–2
–5
8
Hex
5 Antiaromático
0
Estas previsiones cualitativas son susceptibles de un tratamiento semicuantitativo. Existen, en efecto, diferentes fórmulas para calcular el efecto de la corriente de anillo sobre los protones próximos en el espacio. La más clásica es la de Bovey-Johnson que ha sido tabulada en función de dos parámetros, y Z, expresados en unidades a (a = radio del benceno, 1,39 Å): 9