ALKOHOL DAN ETER
Kelompok 2: Betty Dwi Cahyaningrum Cristoforus Mamo Dahniar Husna Depi Ayu Kusumawardani Devri Windi ari Dewi Ha!ar Agustina Dwi Am"ika #$
%&'K%'& A(K)H)( Alkohol adalah senyawa yang molekulnya memiliki suatu gugus hidroksil (-OH), yang terikat pada suatu atom karbon jenuh.
CH3OH Metanol CH3CH2OH Etanol
CH3
CH3CHCH3 OH 2-Propanol (isopropil alkohol)
CH3
C
CH3
OH 2-Metil-2-propanol (tert -butil -butil alkohol)
Atom kar"on dapat "erupa suatu atom kar"on dari gugus alkenil atau gugus alkunil$ Atau dapat pula "erupa suatu atom kar"on !enuh dari suatu *in*in "en+ena$ CH2
CH2OH
2-Propenol
Benzil alkohol
H
CHCH2OH
C
CCH2OH
2-Propunol
%A % A%A,AMA A(K)H)( A(K)H)( - Dalam %atanama u"stitutif .'#AC/ suatu nama harus mengandung empat karakter : lokant// awalan lokant awalan// senyawa induk/ induk/ dan suatu akhiran$$ akhiran CH3CH2CHCH2CH2CH2OH CH3 4-Metil-1-heksanol lokant
awalan
lokant
inuk
akhiran
• Lokant 4 menunjukkan bahwa substituen gugus metil metil,, yang merupakan awalan, terikat pada senyawa induk di di posisi C-4. • Senyawa induk mengandung enam atom karbon dan tidak ada ikatan rangkap, jadi induknya adalah heksana heksana.. • Dan karena merupakan suatu alkohol, maka memiliki akhiran -ol -ol.. • Lokant 1 menunjukkan mengikat gugus hidroksil.
bahwa
C-1
Prosedur berikut harus diikuti untuk memberi nama alkohol sesuai tatanama substitutif IUPAC: 1Pilih rantai karbon utuh yang terpanjang dimana gugus hidroksil terikat langsung. Ganti nama dari alkana sesuai rantai karbon tersebut dengan menghapus huruf a terakhir dan tambahkan akhiran ol ol.. 2Nomori rantai karbon utuh yang terpanjang terpanjang sedemikian sehingga atom karbon yang mengikat gugus hidroksil memiliki nomor terkecil. terkecil. Tandai posisi gugus hidroksil dengan menggunakan nomor tersebut sebagai lokant. Tandai posisi gugus-gugus lain (sebagai awalan) dengan menggunakan nomor yang sesuai dengan posisi masingmasing sepanjang rantai karbon sebagai lokant.
CONTOH 3
2
1
1
CH3CH2CH2OH
2
3
4
%
CH3CHCH2CH3
1-Propanol
4
2
OH
3-!loro-1-propanol
1
CH3 4-Metil-1-pentanol
1
ClCH2CH2CH2OH
2
CH3CHCH2CH2CH2OH
2-Butanol
3
3
CH3 1
2
3
4
%
CH3CHCH2CCH3 OH
CH3
4"4-#i$etil-2-pentanol
Tata nama Trivial
• Alkohol diberi nama dengan menyebutkan nama gugus alkil yang mengikat –OH kemudian diikuti dengan kata alkohol. • Contoh alkohol sederhana adalah sebagai berikut ini:
CH3CH2CH2OH Propil alkohol
CH3CH2CH2CH2OH
CH3CH2CHCH3
Butil alkohol
OH sec -Butil -Butil
alkohol
%ata % ata nama kar"inol kar"inol • Alkohol yang mengandung dua gugus hidroksil umumnya diberi nama glikol. • Dalam sistem substitutif IUPAC alkohol tersebut dinamai sebagai diol diol..
CH2
CH2
CH3CH
CH2
CH2CH2CH2
OH
OH
OH
OH
OH
Etilen &likol 1"2-Etanaiol
Propilen &likol 1"2-Propanaiol
OH
'ri$etilen &likol 1"3-Propanaiol 9
Penggolongan alkohol
Penggolongan didasarkan pada derajat substitusi dari atom karbon yang langsung mengikat gugus hidroksil.
0ika kar"on terse"ut mengikat satu atom 0ika kar"on terse"ut mengikat satu kar"on lain/ makalain/ dise"ut kar"ondise"ut primer atom kar"on maka dan alkoholnya alkohol primer$ primer $ kar"on primer dise"ut dan alkoholnya dise"ut alkohol primer$
H
H
H
C
C
H
H
O
Etil alkohol (suatu alkohol 1 )
H
CH2OH
Benzil alkohol (suatu alkohol 1 )
0ika kar"on yg mengikat gugus 1)H !uga mengikat dua atom kar"on lain/ maka dise"ut kar"on sekunder dan alkoholnya dise"ut alkohol sekunder$
H
H
H
H
C
C
C
H
O
H
H
H
sopropil alkohol (suatu alkohol 2 )
CH3
OH CH H3C
CH3
Mentol (alkohol 2 ala$ $in*ak pepper$int)
H H
C
H
H
H3C
C
CH
H H
H
OH
C
C
C
H
O
H
H
H H
H
O H Butil alkohol tert --Butil (suatu alkohol 3 )
+oretinron (kontrasepsi oral &n &u&us alkohol 3 )
0ika kar"on yg mengika mengikatt gugus 1)H !uga mengikat tiga atom kar"on lain/ maka dise"ut kar"on tersier dan alkoholnya
Sifat FisikAlk FisikAlkohol ohol • Alkohol memiliki titik didih yang lebih tinggi dibandingkan dengan eter atau hidrokarbon yang sebanding. • Metanol, etanol, propil alkohol, isopropil alkohol,dan tert -butil -butil alkohol campur sempurna dengan air. • Kelarutan alkohol dalam air menurun secara bertahap sebanding rantai hidrokarbon yang semakin panjang. • Alkohol rantai panjang bersifat lebih “mirip alkana” dan oleh karena itu kurang mirip dengan air
Sifat Kimia alkohol :
Pembuatan Alkohol
Reaksi Substitusi Nukleofilik Reaksi yang berlangsung karena penggantian satu atau lebih atom atau gugus dari suatu senyawa oleh atom atau gugus lain dengan melibatkan nukleofil.
Reaksi Grignard Reagen grignard dibuat dengan cara mencampurkan logam magnesium dengan alkil halida (atau haloalkana haloalkana). ).
Reduksi Senyawa Karbonil Alkohol dapat dibuat dari senyawa karbonil dengan reaksi reduksi, di mana atom-atom hidrogen ditambahkan kepada gugus karbonilnya. Sebagai contoh :
Hidrasi Alkena ila suatu alkena diolah dengan air dan suatu asam kuat, yang berperan sebagai katalis, unsurunsur air (!" dan #!-) mengadisi ikatan rangkap dalam suatu reaksi hidrasi menghasilkan alkohol.
Reaksi – Reaksi Alkohol
Reaksi Substitusi Alkohol Reaksi substitusi pada alkohol, gugus yang meninggalkan alkohol ialah hidroksida (#! -) suatu ion yang merupakan basa kuat. Reaksi substitusi dengan halogen $ugus %#! alkohol dapat disubstitusi oleh atom halogen bila direaksikan dengan !& pekat, '& ( atau '&) (&* halogen).
+ontoh:
ehidrasii Alkohol ehidras Alkohol ika alkohol dipanaskan bersama asam kuat, suatu alcohol akan mengalami dehidrasi (melepas molekul air) mengahasilkan suatu etena.
Reaksi dengan Logam Aktif Atom ! dari gugus %#! dapat disubstitusi oleh logam aktif seperti natrium dan kalium, membentuk alkoksida dan gas hidrogen. Sebagai +ontoh :
Oksidasi Alkohol Alkohol dapat dioksidasi menjadi keton, aldehid atau asam karboksilat.
Pembentukan Ester (Esterifikasi) Alkohol bereaksi dengan membentuk ester dan air air..
asam
karboksilat
Struktur Eter • Eter berbeda dari alkohol, dimana atom oksigen dari suatu eter terikat pada dua atom karbon. Gugus hidrokarbon dapat berupa alkil, vinil, atau aril. • Eter memiliki rumus umum R-O-R R-O-R atau R-O-R R-O-R’’ dimana R’ adalah gugus alkil yang berbeda dari gugus R. • Eter = air dimana kedua atom hidrogen diganti dengan gugus alkil.
.
./ O
O
atau
.
CH3 11 11
.
CH3
.u$us u$u$ suatu eter
#i$etil eter
H2C C
O
CH2
C O
,u&us un&sional suatu eter
O
Etilen oksia ETER SIKLIK
TATANAA ETER - ter sederhana sering dinamai dengan nama umum$ - % %uliskan uliskan kedua gugus yang terika terikatt pada atom oksigen 3sesuai urutan a"!ad4 dan tam"ahkan kata eter $ CH3OCH2CH3
CH3CH2OCH2CH3
Etil $etil eter
#ietil eter
- ,ama su"stitutif .'#AC harus dipakai untuk menamai eter yang rumit dan senyawa dengan le"ih dari satu ikatan eter$ - Dalam sistem .'#AC/ eter dinamai se"agai alkoksialkana/ alkoksialkena/ dan alkoksiarena$ - 5ugus 1)& merupakan me rupakan suatu gugus alkoksi$
&1H
&1)&
Alkana
ter
- 0ika kedua gugus alkil pada eter tidak sama/ alkil yang ke*il dianggap se"agai gugus alkoksi dan alkil yang lain dianggap se"agai turunan alkana$ - #enomoran dimulai dari salah satu u!ung sedemikian rupa sehingga gugus alkoksi memiliki nomer terke terke*il *il
CH61)1CH6 Metana Metoksi (Metoksi Metana)
C2H71)1C2H7 toksi tana
- Dua eter siklik yang sering dipakai se"agai solven memiliki nama umum tetrahidrofuran 3%H84 dan 9/1 dioksana$ O
O 'etrahirouran (oksasiklopentana)
O #ioksana (1"4-ioksasikloheksana)
Sifat fisika eter • Eter memiliki titik didih yang sebanding dengan hidrokarbon dengan berat molekul yang sama. • Titik didih dietil eter (MW=74) adalah 34,6ºC , dan pentana (MW=72) adalah 36ºC. • Eter juga dapat membentuk ikatan hidrogen dengan senyawa-senyawa seperti air. • Eter memiliki kelarutan dalam air yang sebanding dengan alkohol dengan berat molekul yang sama. • Dietil eter & 1-butanol memiliki kelarutan yang sama dalam air, sekitar 8g per 100 mL pada suhu kamar. Sebaliknya, pentana secara nyata tidak larut dalam air.
.8A% K.M.A
intesis ter 1 Dehidrasi alkohol • Alk Alkoh ohol ol meng mengal alami ami deh dehid idras rasii memben membentu tuk k alkena. alkena. • Alkohol primer dapat juga terdehidrasi membentuk eter. • Dehidrasi menghasilkan eter berlangsung pada suhu yang lebih rendah dibanding reaksi dehidrasi membentuk alkena. • Dehidrasi menghasilkan eter dibantu dengan distilasi eter segera setelah terbentuk.
- Dietil eter di"uat se*ara komersial melalui reaksi dehidrasi etanol$
- Dietil eter adalah produk utama pada suhu 9;
4
(
1( C
CH2
CH2
Etena
CH3 CH2 OH H20O 4 (
14( C
CH3 CH2 OCH 2 CH3 #ietil #iet il eter
- &eaksi ini kurang "erguna pada alkohol sekunder karena alkena mudah ter"entuk$ - #ada alkohol tersier sepenuhnya ter"entuk alkena$ - %id %idak ak "er "erguna guna pada pem"uatan eter non1 simetrik dari alkohol primer karena ter"entuk *ampuran produk$
2 intesis Williamson - uatu !alur penting pada preparasi eter non1 simetrik adalah suatu reaksi su"stitusi nukleo>lik yang dise"ut rea reaksi ksi Williamson$ - Merupakan reaksi ,2 dari suatu natrium alkoksida dengan alkil halida/ alkil sulfonat/ atau alkil sulfat$ - Hasil ter"aik di*apai !ika alkil halida/ alkil sulfonat/ atau alkil sulfat yang dipakai adalah primer 3atau metil4$ - 0ika su"strat adalah tersier maka eliminasi sepenuhnya merupakan produk reaksi$ - #ada suhu rendah su"stitusi le"ih unggul di"anding dengan eliminasi$
6 % %ert1"util ert1"util eter dari alkilasi alkilasi alkohol alkohol - Alk Alkohol ohol primer dapat diu"ah men!adi tert 1 "util eter dengan melarutkan alkohol terse"ut dalam suatu asam kuat seperti asam sulfat dan kemudian ditam"ahkan iso"utilena ke dalam *ampuran terse"ut$ 3#rosedur ini meminimalkan dimerisasi dan polimerisasi dari iso"utilena4$ CH3 . CH2O H
H 20 O 4
CH2
CCH3
. CH2O
CH3 l k o h o l 1
sobutilena
CCH3 CH3
t e r t - b u t i l
e te r
- Metode ini sering dipakai untuk ?proteksi@ gugus hidroksil dari alkohol primer sewaktu reaksi1reaksi lainnya dilakukan terhadap "agian lain dari molekul terse"ut$ 5ugus proteksi tert 1"util 1"util dapat dihilangkan se*ara mudah dengan penam"ahan larutan asam en*er$ % %rimetilsilil rimetilsilil eter 3ililasi4 - uatu gugus hidroksil !uga diproteksi dalam larutan netral atau "asa dengan mengu"ahnya men!adi suatu gugus trimetilsilil eter/ )i3CH646
- &eaksi ini/ yang dise"ut sililasi/ dilakukan dengan mem"iarkan alkohol terse"ut "ereaksi "erea ksi dengan klorotrime klorotrimetilsilana tilsilana dengan kehadiran suatu amina tersier$ .
OH
( C H 3C H 2 ) 3+
(C H 3 )3 0iCl
.
O
0 i( C H 3 ) 3
! lo r o $ e t ilil s i la la n a
5ugus proteksi ini dapat dihilangkan dengan suatu larutan asam$ .
O
0i(CH3)3
H 3O H 2O
.
OH
(CH3) 30iOH
&eaksi1reaksi ter - Dialkil eter "ereaksi dengan sedikit pereaksi diluar asam1asam$ - ter tahan terhadap serangan nukleo>l dan "asa$ - Ketidakkreaktifan dan kemampuan eter men1 solvasi kation 3dengan mendonorkan sepasang elektron dari atom oksigen4 mem"uat eter "erguna se"agai solven dari "anyak reaksi$ - ter mengalami reaksi halogenasi seperti alkana$ - )ksigen dari ikatan eter mem"eri sifat "asa$
- ter dapat "ereaksi dengan donor proton mem"entuk garam oksonium$ C H 3C H 2O C H 2C H 3
HBr
C H 3C H 2
O
C H 2 C H 3 B r
H , a r a $ o k s o n iu iu $
#emanasan dialkil eter dengan asam1asam sangat kuat 3H./ HBr/ H2)4 menye"a"kan eter mengalami reaksi dimana ikatan
poksida - poksida adalah eter siklik dengan *in*in tiga anggota$ Dalam tatanama .'#AC/ epoksida dise"ut oksirana$ poksida paling sederhana memiliki nama umum etilena oksida$
2
C
C
3
H 2C
CH2 1
O 0uatu epoksia
O 5 P C 6 O k s i ra ra n a 5 $ u $ 6 E t i le n a ok ok s i a
- Metode yang paling umum digunakan untuk mensintesa epoksida adalah reaksi dari suatu alkena dengan suatu asam peroksi organik/ yaitu suatu proses yang dise"ut e!oksi"asi$
O
O .CH
CH.
0 u at u alk e na
Epoksiasi
. 7C
O
OH
0 u at u as a $ peroksi
.HC
CH. O
0 u a tu e p o k si a (atau oksirana)
. 7C
OH
APLIKASI
