Introducción
El presente laboratorio nos permite comprender en segunda instancia sobre las características de los hidrocarburos alifáticos que poseen triple enlace y posteriormente, sobre los alcoholes aldehídos y ácidos carboxílicos. Es asi que se realizan una serie de pruebas y ensayos de laboratorio con el objetivo de obtener resultados que permitan entender a profundidad sobre la naturaleza de dichos compuestos.
RESUMEN
En este laboratorio se desarrollará inicialmente el reconocimiento del triple enlace mediante la reacción del acetileno obtenido del carburo de calcio con cuatro compuestos como el cloruro cuproso amoniacal, el Br2/CCl4, el H2SO4 y el KMnO4 al 1%. Por otro lado, también se desarrollará ya como parte integral del presente laboratorio el reconocimiento de alcoholes (un alcohol primario como el etanol, un alcohol secundario como el n-propanol y un alcohol terciario como el ter-butil) utilizando el denominado Ensayo de Lucas con (HCl y ZnCl2), la diferenciación de alcoholes utilizando el sodio metálico, las reacciones de oxidación utilizando dicromato de potasio (K2Cr2O7 y la diferenciación entre el fenol y el alcohol. Asimismo, también se desarrollara la identificación de aldehídos y cetonas utilizando la prueba con 2,4-DInitrofenilhidrazina (2,4-DNFH) y la diferenciación con el reactivo de Fehling ("A" solución de sulfato de cobre y "B" solución alcalina de tartrato de sodio y potasio). Finalmente, se analizará la reacción de los ácidos carboxílicos tanto con NaHCO3 y la reacción de esterificación de ácidos carboxílicos utilizando ácido acético, n-propanol, ácido sulfúrico (H2SO4) y carbonato de sodio (Na2CO3).
Objetivos
El presente laboratorio tiene como objetivo lograr desarrollar algunas reacciones propias de los hidrocarburos alifáticos de triple enlace, asi como grupos funcionales (alcoholes, grupos carbonilos y grupos carboxilos) con el fin de poder comprender el comportamiento y la composición química de compuestos de triple enlace y el de alcoholes, grupos carbonilos y carboxilos.
Fundamento teórico
Alcohol
El alcohol es un compuesto orgánico que posee un grupo hidroxilo, representado por –OH, que sustituye a un átomo de hidrogeno el cual esta enlazado de forma covalente con un átomo de carbono. Pueden contener muchos grupos hidroxilos dentro de un compuesto los cuales son denominados polialcoholes. En si, este compuesto abunda en la naturaleza.
Los alcoholes se pueden clasificar en primarios, secundarios o terciarios de acuerdo al número de átomos de hidrogeno sustituidos en el átomo de carbono.
Tipo de alcohol
Estructura
Alcohol primario
R
I
H – C - OH
I
H
Alcohol secundario
R
I
R – C - OH
I
H
Alcohol terciario
R
I
R – C - OH
I
R
Los alcoholes tienen propiedades intrínsecas las cuales se pueden mencionar a continuación:
Puente de hidrogeno.
En esta propiedad los alcoholes tienen la misma configuración geométrica que el agua y por poseer un OH en su molecula pueden enlazarse por puentes de hidrogeno.
Punto de ebullición
Esta conformación de puentes de hidrogeno tienden a influir en los puntos de ebullición que son mas altos que otros compuestos como alcanos.
Solubilidad
Son solubles en agua, donde forman puentes de hidrogeno. Disuelven por lo tanto sustancias polares, debido a que el grupo hidroxilo es hidrofilico.
Acidez
El proton del hidroxilo del alcohol es débilmente acido. Una base fuerte puede sustraer el proton del hidroxilo de un alcohol para generar un alcoxido.
Basicidad
Los alcoholes son protonados reversiblemente por los acidos para formar iones oxonio ROH2+. Estos son mucho mas reactivos que los alcoholes neutros.
Oxidacion
Mediante la oxidación, los alcoholes pueden producir compuestos carbonilicos (aldehídos, cetonas o acidos carboxílicos). Los alcoholes primarios pueden formar aldehídos y cetonas, los alcoholes ecundarios generan cetonas y los terciarios no reaccionan.
Grupo carbonilo
Se denomina grupo carbonilo a un grupo funcional que posee un atomo de carbono con un doble enlace con un atomo de oxigeno. Entre los compuestos pertenecientes al grupo carbonilo encontramos a los aldehídos y cetonas.
Aldehido
Son compuestos organicos que poseen grupo funcional –CHO. Se denominan colocando su terminación en –al. Estos compuestos se obtienen de la deshidratación de un alcohol primario, utilizando permanganato de potasio.
Cetona
Son compuestos organicos que están caracterizados por poseer un grupo funcional carbonilo. Las cetonas se nombran utilizando el sufijo –ona.
Grupo carbonilo
Estructura
Aldehido
R
H – C - OH
I
H
Cetona
O
I
C
R R´
Grupo carboxilo
Son compuestos caracterizados por poseer un grupo –COOH y se producen cuando se encuentran ubicado sobre un carbono un grupo hidroxilo –OH y un grupo carbonilo C=O.
Tienen propiedades acidas, donde los dos atomos de oxigeno son electronegativos y tienden a atraer a los electrones del atomo de hidrogeno del grupo hidroxilo con el que se debilita el enlace. De este modo, se produce una ruptura denominada heterolitica cediendo el hidron H+ y quedando la molecula consecutiva con carga -1, resultando E-COO-.
Grupo carboxilo
Estructura
Acido carboxilico
O
I
C
R OH
Detalles experimentales
Utilizamos para la siguiente experiencia los siguientes materiales y reactivos.
Materiales vitreos
Tubos de ensayo
Rejilla de asbesto y cocina eléctrica
Vasos de 10 ml
Bagueta
Gotero
Reactivos
Para reacciones del acetileno. Reconocimiento del triple enlace.
Permanganato potásico KMnO4 al 0.1%
Carbonato de sodio (Na2CO3) al 5%
Bromo en tetracloruro de carbono (Br2 / CCl4)
Ácido sulfúrico (H2SO4)
Cloruro cuproso amoniacal.
Para alcoholes, carbonilo y carboxilo
Reactivo de Lucas (HCL y ZnCl2)
Sodio metálico (Na)
Dicromato de potasio al 1% (Kr2Cr2O2)
Ácido sulfúrico concentrado (H2SO4)
Fenol (C6H5OH)
Tricloruro de hierro (FeCl3) al 1%
2,4-Dinitrofenilhidrazina. (2,4-DNFH)
Solucion de Fehling "A" (sulfato de cobre)
Solucion de Fehling "B" (solución alcalina de tartrato de sodio y potasio)
Carbonato de sodio (NaHCO3)
Solventes
Agua destilada
Muestras problemas
Alcohol primario: etanol.
Alcohol secundario: propanol
Alcohol terciario: ter butil
Acetaldehido
Acetona
Acido carboxilico
Procedimiento experimental.
REACCIONES DEL ACETILENO – RECONOCIMIENTO DEL TRIPLE ENLACE
Preparacion del acetileno
Se forma el equipo compuesto por los siguientes elementos:
Una matraz
Embudo de separación
Cuba hidroneumática
En el matraz se coloca aproximadamente 4 gramos de carburo de calcio (Ca(OH)s) en pedazos.
En el embudo adicionado, se colocan 10 ml de agua destilada
Se abre la llave del embudo B y se deja gotear lentmente el agua.
El acetileno va formando mezclas de tipo explosivo con el aire. Asi, este va despejando el aire y se debe ir recogiendo el compuesto en cuatro tubos de ensayo por desplazamiento del agua. Se cubre con papel aluminio.
Reacciones de reconocimiento del triple enlace
Prueba con cloruro cuproso amoniacal
Se le añade 3 ml de una solución de cloruro cuproso amoniacal a un tubo de ensayo.
Se hace burbujear acetileno durante 2 minutos.
Prueba con Br2/CCl4
Se le añade 2 ml de Br2/CCl4 a un tubo de ensayo.
Se hace burbujear acetileno durante 2 minutos.
Prueba con H2SO4
Se le añade a un tubo de ensayo 2 ml de H2SO4.
Se les hace burbujear acetileno durante 2 minutos.
Prueba con KMnO4 1%
Se le añade a un tubo de ensayo 2 ml de KMnO4 al 1%.
Se le hace burbujear acetileno durante 2 minutos.
Alcoholes
Ensayo de Lucas
En tres tubos de ensayo se coloca aproximadamente 2 ml de reactivo de Lucas, que es acido clorhídrico (HCl) y Cloruro de Zinc (ZnCl2)
Se tapan dichos tubos y se les coloca en Baño Maria a 27°C.
Se observa si hay formación de una emulsion, anotando el tiempo transcurrido.
Diferenciacion de alcoholes: reacción con sodio metalico.
Se colocan en tres tubos:
1 ml de alcohol primario
1 ml de alcohol secundario
1 ml de alcohol terciario
Se añade un pedazo pequeño de sodio metálico.
Se colocan los tubos en baño maria a 30°C. Se observa el tiempo en que tarda en desaparecer el sodio.
Reacciones de oxidación
Se coloca 1 ml de K2Cr2O7 al 1% (dicromato de potasio) y se le añade una gota de acido sulfúrico concentrado y 1 ml del alcohol primario, secundario y terciario.
Se calienta en ebullición durante cinco minutos.
DIferenciacion entre Fenol y alcohol
Se coloca en dos tubos de ensayo 1 ml de n-propanol y fenol
Se agrega a cada tubo tres gotas de FeCl3 al 1% y se calienta.
Grupo Carbonilo
Reacción general del grupo carbonilo. Prueba con 2,4-Dinitrofenilhidrazina (2,4-DNFH)
Se disuelve 0.5 ml de muestra con 1 ml de alcohol etílico.
Se adiciona 1 ml de 2.4 DNFH.
Diferenciacion con el Reactivo de Fehling.
Se coloca 1 ml en proporción 1:1 de solución de Fehling A (solución de sulfato de cobre) y Fehling B (solución alcalina de tartrato de sodio y potasio) en un tubo de ensayo.
Se adiciona 5 o 6 gotas de muestra y se calienta la solución.
Grupo Carboxilo.
Reacción de los acidos carboxílicos con bicarbonato de sodio
En un tubo de ensayo se coloca 1 ml o 0.1 g de acido carboxílico y se añade 1 ml de solución de NaHCO3.
Reacción de esterificación de acidos carboxilicos
En un tubo se coloca 1 ml de acido carboxílico.
Se añade 1 ml de alcohol n-propanol y 2 gotas de acido sulfúrico.
Se calienta en baño Maria
Se enfria y agrega unos cristales de carbonato de sido (Na2CO3)
Se precibe un olor caracteristico.
Resultados .Reacciones del acetileno – Reconocimiento del triple enlace.
Preparacion del acetileno
Se ha podido comprobar en el experimento que el acetileno, un alquino, se obtiene de la reacción que se produce entre el agua y el carburo de calcio, cuyo resultado es acetileno mas oxido de calcio (CaO) convertido en hidróxido de calcio (Ca(OH)2). Se podría visualizar la reacción de la siguiente manera:
CaC2 + 2H2O - C2H2 + Ca(OH)2
Reacciones de reconocimiento del triple enlace
Prueba con cloruro cuproso amoniacal
Se denota que el acetileno reacciona con el cloruro cuproso amoniacal, visualizado en la siguiente reaccion:
HC CH + 2Cu(NH3)2Cl CuC CCu + 2NH4Cl + 2NH3.
Se denota por la aparición del cambio de color. Como resultado se observa un carburo insoluble en agua.
Prueba con Br2/CCl4
En la siguiente reaccion se puede visualizar que hay una reaccion con Br2/CCl4 visualizado en la siguiente ecuación:
CH CH + Br2 ----> CHBr=CHBr
Esto se denota en la variacion del color. Pierde el triple enlace y se obtiene el alqueno dibromado.
Prueba con H2SO4
Se denota un pequeño cambio, imperceptible.
Prueba con KMnO4 1%
Se produce una oxidación la cual se puede visualizar en la siguiente reaccion.
CH CH + KMnO4 caliente 2 H- COOH
Se denota un precipitado y cambio de color, obteniendose ácido fórmico.
Resultados. Alcoholes
Ensayo de Lucas
El etanol no reacciona significativamente con el reactivo de Lucas, no visualizándose una emulsión.
EL n-propanol reaccionan lentamente demorando aproximadamente en formarse una emulsion aproximadamente 5 minutos calentado en baño maría.
El ter-butil reacciona instantáneamente con el reactivo de Lucas denotándose una turbidez o emulsión.
Por lo tanto podemos tener el siguiente orden por velocidad de reaccion con el Test de Lucas:
Ter-butil > n-propanol > etanol
Diferenciacion de alcoholes: reacción con sodio metalico.
Reaccion del alcohol primario (etanol)
La reacción del sodio metalico con el alcohol primario fue muy rápida, produciéndose un fuerte burbujeo y el rápido calentamiento del tubo de ensayo.
Reaccion del alcohol secundario (n-propanol)
La reacción del sodio metalico con el alcohol secundario fue mas lenta, produciéndose un burbujeo y aumento de temperatura en menor intensidad que con el alcohol primario.
Reaccion del alcohol terciario (ter-butil)
La reacción del sodio metalico con el alcohol terciario fue casi nula, produciéndose un un burbujeo casi imperceptible, comparado con los dos alcoholes anteriores.
Se podría tener un orden de reactividad de los alcoholes denotados con el sodio metalico de la siguiente manera:
Etanol > n-propanol > ter-butil
Alcohol primario Alcohol secundario Alcohol terciario
Reacciones de oxidación
Reaccion del alcohol primario
C2H5(OH) + K2Cr2O7 / H2SO4 H3C – H2C=O + K2CR2O7/H2SO4 HC(OH)=O
El alcohol primario se oxida hasta obtenerse acido carboxílico y la coloración se torna de color verdoso intenso.
Reaccion del alcohol secundario
CH3-CH(OH)-CH3 + K2Cr2O7 /H2SO4 CH3-CH=O-CH3+Cr2O3
El alcohol secundario se oxida hasta formarse una cetona y la coloración de la solución se torna de color verdoso suave.
Reaccion del alcohol terciario
CH3-C(CH3)(OH)-CH3 + K2Cr2O7 /H2SO4 No hay reaccion
No reacciona, pues no reaccionan con el dicromato. Color constante.
DIferenciacion entre Fenol y alcohol
Alcohol (n-propanol)
C3H7(OH) + FeCl3 NO HAY REACCION
No reacciona el n-propanol con el tricloruro de hierro.
Fenol
C6H5(OH) + FeCl3 C6H5(OH) – FE3 + Cl
El fenol si reacciona con el tricloruro de hierro, obteniéndose una solución coloreada de color purpura.
Resultados. Grupo Carbonilo
Reacción general del grupo carbonilo. Prueba con 2,4-Dinitrofenilhidrazina (2,4-DNFH)
Reacción con el aldehído:
CH3-CH=O + C6H3(NO2)2NHNH2 CH3-CH-NNC6H(NO2)2 + H2O
El aldehído reacciona con el2,4-Dinitrofenilhidrazina y forma un precipitado amarillo.
Reacción con la cetona:
CH3-CH=O –CH3+ C6H3(NO2)2NHNH2 C6H3(NO2)2NHNC(CH3)2 + H2O
La cetona reacciona con el2,4-Dinitrofenilhidrazina y forma un precipitado anaranjado.
Diferenciacion con el Reactivo de Fehling.
Acetaldehido
Acetaldehido + reactivo de Fehling sal de acido carboxílico + Cu2O+3H2O
Color azulado color rojo fuerte
El reactivo de Fehling oxida rápidamente al aldehído formando una sal de acido carboxílico y un ion Cu2+ se reduce a oxido cuproso. Cu2O es un solido de color rojo fuerte que precipita.
Cetona
CH3 – C(CH3) = O + REACTIVO DE FEHLING NO EXISTE REACCION
La acetona no reacciona con el reactivo Fehling
Resultado. Grupo Carboxilo.
Reacción de los acidos carboxílicos con bicarbonato de sodio
CH3COOH+NaHCO3 CH3COONa + CO2 + H2O
Al agregar acido acético se produce efervescencia.
Reacción de esterificación de acidos carboxilicos
CH3-C(OH) = O +(CH3)3C-OH /H2SO4 CH3-CO-O-C(CH3)3+H2O
La reaccion entre el acido y el alcohol en un medio acido y calentandolo, se va a formar un ester, que se reconoce por un peculiar olor a fruta.
Conclusiones
El acetileno, un alquino, se obtiene de la reacción que se produce entre el agua y el carburo de calcio, cuyo resultado es acetileno mas oxido de calcio (CaO) convertido en hidróxido de calcio (Ca(OH)2).
Se denota que el acetileno reacciona con el cloruro cuproso amoniacal por la aparición del cambio de color. Como resultado se observa un carburo insoluble en agua.
Hay una reaccion entre el acetileno con Br2/CCl4 visualizado en la variacion del color. Pierde el triple enlace y se obtiene el alqueno dibromado.
En la prueba del acetileno con H2SO4 se denota un pequeño cambio de color.
En la prueba con KMnO4 1%, el acetileno y este compuesto se oxidan, visualizándose un precipitado y cambio de color, obteniendose ácido fórmico.
Podemos encontrar en otro punto una serie de ensayos de reconocimiento de alcoholes, grupo carbonilo y grupo carboxilo.
En el Ensayo de Lucas para alcoholes, el etanol no reacciona significativamente con el reactivo de Lucas, no visualizándose una emulsión. El n-propanol reaccionan lentamente demorando aproximadamente en formarse una emulsion aproximadamente 5 minutos calentado en baño maría. En el caso del ter-buti, este reacciona instantáneamente con el reactivo de Lucas denotándose una turbidez o emulsión.Por lo tanto podemos tener el siguiente orden por velocidad de reaccion con el Test de Lucas: Ter-butil > n-propanol > etanol
En la diferenciacion de alcoholes por reacción con sodio metalico tenemos que la reacción del sodio metalico con el alcohol primario fue muy rápida, produciéndose un fuerte burbujeo y el rápido calentamiento del tubo de ensayo. La reacción del sodio metalico con el alcohol secundario fue mas lenta, produciéndose un burbujeo y aumento de temperatura en menor intensidad que con el alcohol primario. La reacción del sodio metalico con el alcohol terciario fue casi nula, produciéndose un burbujeo casi imperceptible, comparado con los dos alcoholes anteriores. Se podría tener un orden de reactividad de los alcoholes denotados con el sodio metalico de la siguiente manera: Etanol > n-propanol > ter-butil.
En las reacciones de oxidación, tenemos que el alcohol primario se oxida hasta obtenerse acido carboxílico y la coloración se torna de color verdoso intenso. En cuanto al alcohol secundario, este se oxida hasta formarse una cetona y la coloración de la solución se torna de color verdoso suave. Pero, el alcohol terciario no reacciona, con el dicromato, denotándose en su color constante.
En cuanto a la dIferenciacion entre Fenol y alcohol, no hay reaccion entre el n-propanol con el tricloruro de hierro. En el caso del fenol , este si reacciona con el tricloruro de hierro, obteniéndose una solución coloreada de color purpura.
En cuanto a resultados con respecto al grupo Carbonilo, tenemos que la prueba con 2,4-Dinitrofenilhidrazina (2,4-DNFH) dictamino que el aldehído reacciona con el2,4-Dinitrofenilhidrazina y forma un precipitado amarillo. En cuanto a la cetona, esta reacciona con el 2,4-Dinitrofenilhidrazina y forma un precipitado anaranjado.
Con respecto al uso del Reactivo de Fehling, denotamos que el reactivo de Fehling oxida rápidamente al aldehído formando una sal de acido carboxílico y un ion Cu2+ se reduce a oxido cuproso. Cu2O es un solido de color rojo fuerte que precipita. En cambio, en la cetona no existe reaccion.
En los resultados del grupo Carboxilo, en cuanto a la reacción de los acidos carboxílicos con bicarbonato de sodio se denota una efervescencia que indica reaccion. En cuanto a la reaccion de esterificación de acidos carboxílicos, la reaccion entre el acido y el alcohol en un medio acido y calentándolo forma un ester, que se reconoce por un peculiar olor a fruta.
Recomendaciones
Hay que tener presente de que se debe guardar la protección necesaria a la hora de utilización de químicos orgánicos como el acetaldehído y acetona.
Se debe evitar el uso de equipos celulares durante los ensayos ejecutados.
Se debe guardar orden en el laboratorio para poder realizar mejor las labores experimentales.
A la hora de manipular líquidos calientes en vasos específicos, se deben coger con algún tipo de protector, para evitar accidentes de quemaduras.
En caso de manipulación de compuestos volátiles, se recomienda dirigirse a la campana extractora para poder realizar la manipulación. La misma recomendación se requiere a la hora de manipular ácidos.
Usar siempre guantes y mascarilla de protección a la hora de manipular compuestos químicos.
No movilizar la balanza para realizar las mediciones. Siempre tomar las cuantificaciones con la balanza colocada en su sitio.
Escuchar con detenimiento las recomendaciones de la docente para asi efectuar una práctica ordenada y constructiva.
Apéndice
¿Cuáles son las principales características de los fenoles? Usos y productos derivados.
Los fenoles son compuestos de formula general, Ar-Oh, donde Ar representa la parte aromática, la diferencia con los alcoholes es que pertenece al grupo hidroxilo unido directamente al anillo aromatico. El miembro más sencillo de esta familia es el fenol y es denominado también hidroxi-benceno.
Fenol
La familia de los fenoles y la familia de los alcoholes se asemejan por su grupo hidroxilo, ambas se pueden convertir en éteres pero sus propiedades son diferentes y por esta razón se clasifican en familias diferentes.
Los fenoles más sencillos son líquidos o sólidos blandos e incoloros y se oxidan con facilidad por lo que se encuentran coloreados. En presencia de impurezas o bajo influencia de la luz, el aire y ciertos compuestos como el cobre y el hierro, el fenol puede teñirse de amarillo, marrón o rojo.
Usos:
El fenol es utilizado en la producción de resinas fenólicas, intermediarios textiles,
intermediarios orgánicos, tenso activos, defensivos agrícolas y taninos sintéticos. Aplicaciones
exclusivamente industriales. El fenol se utiliza para la preparación de resinas sintéticas, colorantes, plaguicidas, curtientes sintéticos, sustancias aromáticas, aceites lubricantes y solventes.
En el grupo de los fenoles, los cresoles y el compuesto base mismo son los compuestos más importantes, además del timol, los naftoles, la fenolftaleína, el triclorofenol y el pentaclorofenol. Los compuestos naturales (pirocatequina, guayacol y sus derivados) no son tóxicos. Un derivado conocido de la pirocatequina es la adrenalina. El fenol se presenta en la Naturaleza en la madera y en las agujas de pino, en la orina de los herbívoros (fenolsulfato) y en el alquitrán de hulla. De los fenoles monohídricos se obtienen numerosas esencias (aromáticas) naturales, como por ejemplo: vainillina, timol, carvacrol, "zingiverón" (en jenjibre), aldehído salicílico. Entre los fenoles multivalentes sintéticos, el hexaclorofeno es particularmente tóxico.
Productos derivados:
Triclosán, Pentaclorofenol, hidroxibenzonitrilo, entre otros.
Cuando se obtiene un ester por el método de Fischer (utilizado en la práctica) siempre se obtiene agua como producto y esto limita el rendimiento de la reacción. ¿Qué se debe hacer para obtener un mayor rendimiento en la formación del ester?
En este caso de la obtención de un éster por el método de Fischer, se debería utilizar un reactivo como el ácido sulfúrico que sirve en este caso tanto de Catalizador como de sustancia higroscópica que absorbe el agua formada en la reacción (a veces es sustituido por ácido fosfórico concentrado). Esto hace que el rendimiento de la reacción sea adecuado.
¿Cuál es la diferencia entre los métodos utilizados para diferenciar alcoholes?.
El sodio metalico determina la observación directa de la velocidad de reaccion, la cual lleva el siguiente orden:
Etanol > n-propanol > ter-butil
Alcohol primario Alcohol secundario Alcohol terciario
En la oxidación con permanganato de potasio se observa la decoloración del alcohol tanto primario, secundario y terciario.
Etanol > n-propanol > ter-butil
Verde Intenso Verde menos intenso Color tenue
Por lo tanto, la diferencia entre ambos métodos es que uno lleva al orden de diferenciación mediante la velocidad de reaccion entre el alcohol y el sodio metalico y la otra por la intensidad del color que forma; pero ambas llevan a resultados similares.
Bibliografía
ORIA, E., PEREZ, E., TOMAS A.F. Practicas de laboratorio de química orgánica. En: www. books.google.com.pe; 10/05/2014; 10:00 p.m.
Quimica organica. En: www.quimicaorganica.net/oxidacion-alcoholes.html. ,02/06/2014; 07:28 p.m.
Acidos carboxílicos. En: www.es.scribd.com/21199602/ACIDOS-CARBOXILICOS, 02/06/2014; 10:28 p.m.
McMURRY, J. Quimica Organica, 7ma edición.
