AMIDAS
1. INTRODUCCION Los compuestos químicos tienen importancia en todos los aspectos, desde la naturaleza, la vida cotidiana hasta en el entorno industrial. Una amida se forma a partir de un ácido carboxílico y amoniaco o una amina. Un ácido reacciona con una amina para formar un carboxilato de amonio. Cuando se calienta esta sal por arriba de 1!C, se obtiene la amida y se libera a"ua en forma de vapor, lo que obedece a una reacci#n de condensaci#n $%"ura 1&. Las amidas se derivan no s#lo de los ácidos carboxílicos alifáticos o arom aromát átic icos os,, sino sino tamb tambi' i'n n de otro otross tipo tiposs de ác ácid idos os,, co como mo los los que que contienen azufre y fosforo. $(ade, L.). *+&.
CnH2n+1NO 2. ESTRUCTURA: i tienen un hidro"eno sustituido se conoce como amida sencilla o primaria, las que tienen dos hidr#"enos sustituidos se llaman amidas mono monosu sust stit itui uida dass o se secu cund ndar aria iass y las las que que tien tiene e tres tres hidr hidr#" #"en enos os sustituidos se conocen conocen como amidas amidas disustituidas o terciarias.
3. PROPIEDADES FÍSICAS •
•
•
•
•
-odas las amidas primarias son s#lidas, de punto de fusi#n y ebullici#n anormalmente altos. Los puntos de fusi#n y ebullici#n de las amidas secundarias son bastante menores. or su parte, las amidas terciarias no pueden asociarse, por lo que son líquidos normales, con puntos de fusi#n y ebullici#n de acuerdo con su peso molecular. La mayoría son incoloras e inodoras. Los miembros inferiores de la serie son solubles en a"ua y en alcohol.
•
Las amidas sencillas son todas s#lidas y solubles en a"ua
•
on neutras frente a los indicadores
4. PROPIEDADES QUÍMICAS •
•
•
/ormalmente tambi'n se pueden considerar derivados del amoníaco, de una amina primaria o de una amina secundaria por sustituci#n de un hidr#"eno por un radical ácido, dando lu"ar a una amida primaria, secundaria o terciaria, respectivamente Las propiedades químicas de las aminas son seme0antes a las del amoniaco Las aminas presentan reacciones de neutralizaci#n con los ácidos y forman sales de al!"la#$n"$ $tambi'n denominadas sales de amina&. or e0emplo la etilamina se combina con el ácido clorhídrico, para producir cloruro de etilamonio.
%ASICIDAD Las amidas son solo muy d'bilmente básicas, debido a la interacci#n mes#mera entre el doble enlace carbonílico y el par de electrones del átomo de nitr#"eno.
1
&.
M'TODOS DE
O%TENCI(N unque no lo sabemos, las aminas están com2nmente en la naturaleza. Las podemos encontrar en diferentes sustancias conocidas por todos. or e0emplo en los aminoácidos, las proteínas, el 34 y el 54, vitaminas y hormonas. La reacci#n del amoniaco $aminas primarias o secundarias& con 'steres es uno de los principales y más conocidos m'todos para obtener estos compuestos.
1. Las amidas se pueden convertir directamente en 'steres por reacci#n de los alcoholes en medio ácido *. Las amidas primarias poseen reacciones especiales6 7. e pueden deshidratar por calefacci#n con pent#xido de f#sforo $*8*& formando nitrilos 9. 5eaccionan con el ácido nitroso, formando el ácido carboxílico y nitr#"eno :. Las amidas se pueden hidrolizar $romper por acci#n del a"ua& ;n conclusi#n, las amidas por hidr#lisis ácida dan ácidos < por hidr#lisis básica dan sales< con alcoholes producen 'steres< y por deshidrataci#n producen nitrilos.
*
HIDR()ISIS *CIDA DE )AS AMIDAS La hidr#lisis ácida de las amidas primarias produce ácido or"ánico libre y una sal de amonio. Las amidas secundarias y terciarias producen el correspondiente ácido y una sal de amonio cuaternario. Las amidas se hidrolizan en medios ácidos, ba0o calefacci#n, formando aminas y ácidos carboxílicos.
La etanamida =1> se hidroliza en medio sulf2rico para formar el ácido etanoico =*>.
HIDR()ISIS %*SICA DE )AS AMIDAS La hidr#lisis básica de las amidas produce una sal de ácido or"ánico y amoniaco o aminas, se"2n el tipo de amida. Las amidas se transforman en aminas y ácidos carboxílicos por tratamiento con sosa acuosa ba0o calefacci#n.
La etanamida =1> se hidroliza en presencia de sosa acuosa, para formar etanoato de sodio =*>. 7
REACCI(N DE )AS AMIDAS CON E) *CIDO NITROSO ;l ácido nitroso suele emplearse para convertir "rupos amino en "rupos hidroxilo. sí, cuando las amidas primarias se tratan con ácido nitroso se forma el ácido or"ánico correspondiente y se desprende nitr#"eno "aseoso, de acuerdo a la si"uiente reacci#n.
+. NOMENC)ATURA La nomenclatura de amidas toma como base los nombres de ácidos carboxílicos establecidas en la nomenclatura com2n y sistemática.
NOMENC)ATURA COMN Las amidas se nombran cambiando el su%0o o terminaci#n ,-ICO del ácido carboxílico, se"2n su nomenclatura com2n, por el su%0o o terminaci#n ,-AMIDA. i el ?tomo de nitr#"eno del "rupo amido ,- NH esta todavía más 2
sustituido, el compuesto se nombra identi%cando primero los "rupos sustituyentes, en orden alfab'tico, y citando despu's el nombre base. Los sustituyentes son precedidos por la letra N-/ si está presente un sustituyente y N/N-/ si están presentes dos sustituyentes. La letra Nindica que el "rupo sustituyente se encuentra unido directamente al nitr#"eno. i el ion carboxilo lleva sustituyentes, se le asi"na letras del alfabeto "rie"o 0/ / / / 5/ e67.8 a todos los carbonos necesarios, comenzando por el carbono adyacente al ion carboxilato. 9
ara los ácidos llamados ciclo alcanocarboxilicos, las amidas correspondientes se desi"nan empleando el su%0o o terminaci#n CAR%O9AMIDA. l"unas amidas, como la acetanilida, tienen nombres hist#ricos que todavía se emplean. Las diamidas, se nombra de acuerdo al nombre com2n establecido en los ácidos dicarboxilicos, sustituyendo el su%0o ,-ICO del ácido por el su%0o ,-AMIDA. ara las amidas secundarias y terciarias deben utilizarse los pre%0os de cantidad num'ricos, di o tri, que preceden al nombre com2n del compuesto. l nombrar el radical R-CONH-/ es posible cambiar la terminaci#n I) de R-CO- por AMIDO.
E;EMP)OS: N$#<=e C$#>n
F?=#!la Q!@#"7a
FORMAMIDA
ACETAMIDA
PROPIONAMIDA
%UTIRAMIDA
ISO%UTIRAMIDA
:
ACETANI)IDA
CIC)OHE9ANOCAR%O9AMI DA
NOMENC)ATURA SISTEM*TICA $ I.U.P.A.C. Las amidas se nombran cambiando el su%0o o terminaci#n ,-ICO del ácido carboxílico, se"2n su nomenclatura com2n, por el su%0o o terminaci#n ,-AMIDA. i el ?tomo de nitr#"eno del "rupo amido ,- NH esta todavía más 2
sustituido, el compuesto se nombra identi%cando primero los "rupos sustituyentes, en orden alfab'tico, y citando despu's el nombre base. Los sustituyentes son precedidos por la letra N-/ si está presente un sustituyente y N/N-/ si están presentes dos sustituyentes. La letra Nindica que el "rupo sustituyente se encuentra unido directamente al nitr#"eno y no en otra posici#n. ara los ácidos llamados ciclo alcanocarboxilicos, las amidas correspondientes se desi"nan empleando el su%0o o terminaci#n CAR%O9AMIDA. ;sto se da fundamentalmente en los compuestos cíclicos. ara las amidas secundarias y terciarias deben utilizarse los pre%0os de cantidad num'ricos, di o tri, que preceden al nombre com2n del compuesto. Las diamidas, se nombra de acuerdo al nombre com2n establecido en los ácidos dicarboxilicos, sustituyendo el su%0o ,-ICO del ácido por el su%0o ,-AMIDA. Cuando en una cadena %"ura una funci#n que prima sobre el "rupo −CONH 2
como ácidos, esteres, anhídridos, etc., entonces la amida
act2a como radical que se cita con el termino C5@A8BL. l nombrar el radical R-CO-NH-/ es posible cambiar la terminacion I) de R-CO- por AMIDO. E;EMP)OS: +
Las amidas son "rupos prioritarios frente a aminas, alcoholes, cetonas, aldehídos y nitrilos.
Las amidas act2an como sustituyentes cuando en la mol'cula hay "rupos prioritarios, en este caso preceden el nombre de la cadena principal y se nombran como carbamoíl.
Cuando el "rupo amida va unido a un ciclo, se nombra el ciclo como cadena principal y se emplea la terminaci#n carboxamida para nombrar la amida.
D
2-#e6"l-3-
. USOS BENERA)ES Las midas ayudan a llevar a cabo diferentes funciones, tales como disolventes, productos intermedios, estabilizantes, a"entes de desmolde para plásticos, películas, surfactantes y fundentes. Las poliamidas tambi'n se usan en la fabricaci#n de nylons.
Us$s Ese7@7$s •
•
•
•
3imetilformamida $C7ED48&6 se utiliza principalmente como disolvente en procesos de síntesis or"ánica y en la preparaci#n de %bras sint'ticas. cetamida o ;tanamida $C*E:48&6 se utiliza como plasti%cante, aditivo del papel y para la desnaturalizaci#n de alcoholes. crilamida $C7E:48&6 se emplea en la fabricaci#n de papel, extracci#n de metales, industria textil, obtenci#n de colorante y en la síntesis de poliacrilamidas. /ormamida $CE748&6 es el material para sintetizar productos farmac'uticos, spicery dyestuFs. -ambi'n se utiliza como disolvente G
en la %bra sint'tica de spinnin", el procesamiento de plástico y tinta de li"nina, en la producci#n de papel, como a"ente de tratamiento para acelerar la coa"ulaci#n en el aceite de la perforaci#n de pozos y la construcci#n de la industria, como carburante en la fundici#n de la industria, el suavizante de pe"amento y disolventes polares como en la síntesis or"ánica.
. %I%)IOBRAFIA 66:GG!"#"7a$=an"7a7#"212.
Consultado
9,
octubre *1+ 66:GGJJJ.al$ns$K$=#!la.7$#G$=an"7aGa#"das.6# . Consultado 9, octubre *1+ 66:GGJJJ.#$n$=aas.7$#G6=a
$=an"7$Ga#"das-7$#!es6$-$=an"7$.s6#l.
Consultado
9,
octubre *1+ 66:GG$=an"7a#en6eK!n7"$nal.
6#l. Consultado 9, octubre *1+ 66:GGJJJ.!"#"7a$=an"7a.$=Ga#"dasGn$#en7la6!=aa#"das.6#l. Consultado 9, octubre *1+ 66:GGJJJ.!"#"7a$=an"7a.$=Ga#"dasGn$#en7la6!=aa#"dasG344-n$#en7la6!=a-de-a#"das-=$
H
