Reacciones de las amidas.
INTRODUCCION. Los compuestos químicos tienen importancia en todos los aspectos, desde la naturaleza, la vida cotidiana hasta en el entorno industrial. Una amida se forma a partir de un ácido carboxílico y amoniaco o una amina. Un ácido reacciona con una amina para formar un carboxilato de amonio. Cuando se calienta esta sal por arriba de 1!C, se obtiene la amida y se libera a"ua en forma de vapor, lo que obedece a una reacci#n de condensaci#n $fi"ura 1%. Las amidas se derivan no s#lo de los ácidos carboxílicos carboxílicos alifáticos o aromáticos, sino tambi&n de otros tipos de ácidos, como los que contienen azufre y fosforo.
AMIDAS. Las amidas pueden considerarse como derivados acilados del amoníaco y de las aminas. La sustituci#n del "rupo hidroxilo del carboxilo por el "rupo amino, ' ()*, el "rupo + () o el "rupo + ( * da lu"ar a una amina primaria, secundaria o terciaria, respectivamente, y cuyas f#rmulas estructuras son las si"uientes.
-l "rupo funcional de las aminas es, por lo tanto, el enlace carbonílico carbono + nitr#"eno, que tambi&n se conoce como enlace amida. las amidas se les da nombre como derivados de los ácidos or"ánicos. La terminaci#n /ico0 del nombre comn del ácido o la terminaci#n /oico0 del nombre 2U3C se reemplaza por el sufi4o /amida0 Los sustituyentes alquílicos o arílicos unidos al nitr#"eno se mencionan como prefi4os, precedidos por la letra (, del nombre de la amida simple.
NOMENCLATURA. 5e numera la cadena principal por donde se encuentra el carbono de la funci#n química. 5e escribe el nombre de la cadena principal con la terminaci#n amida.
PROPIEDADES FISICAS DE LAS AMIDAS 5alvo la formamida, que es líquida, todas las amidas primarias son s#lidas. Casi todas las amidas son incoloras e inodoras. Los miembros inferiores de la serie son solubles en a"ua y en alcohol, la solubilidad en a"ua disminuye conforme aumenta la masa molecular.
PROPIEDADES QUIMICAS DE LAS AMIDAS Basicidad Las amidas son solo muy d&bilmente básicas, debido a la interacci#n mes#mera entre el doble enlace carbonílico y el par de electrones del átomo de nitr#"eno. La car"a positiva parcial que resulta sobre el átomo de nitr#"eno disminuye muchísimo su basicidad y la protonaci#n de las amidas que solo tiene lu"ar, de manera si"nifi cativa encondiciones fuertemente ácidas, ocurre sobre el átomo de oxí"eno, ya que así la car"a del cati#n resultante queda deslocalizada, lo que ocurriría si el cati#n se formase por protonaci#n del nitr#"eno.
Hidrlisis !cida de las amidas La hidr#lisis ácida de las amidas primarias produce ácido or"ánico libre y una sal de amonio. Las amidas secundarias y terciarias producen el correspondiente ácido y una sal de amonio cuaternario.
Hidrlisis "!sica de las amidas La hidr#lisis básica de las amidas produce una sal de ácido or"ánico y amoníaco o aminas, se"n el tipo de amida.
OBTENCION DE LAS AMIDAS. unque no lo sabemos, las aminas están comnmente en la naturaleza. Las podemos encontrar en diferentes sustancias conocidas por todos. 3or e4emplo en los aminoácidos, las proteínas, el 6( y el (, vitaminas y hormonas. La reacci#n del amoniaco $aminas primarias o secundarias% con &steres es uno de los principales y más conocidos m&todos para obtener estos compuestos.
REACCION DE LAS AMIDAS CON EL ACIDO NITROSO. -l ácido nitroso suele emplearse para convertir "rupos amino en "rupos hidroxilo. sí, cuando las amidas primarias se tratan con ácido nitroso se forma el ácido or"ánico correspondiente y se desprende nitr#"eno "aseoso, de acuerdo a la si"uiente reacci#n.
REACCI#N DE HOFFMAN $FORMACI#N DE AMINAS%. -sta reacci#n proporciona un m&todo para preparar aminas puras con un átomo de carb#n menos que la amida inicial. Una soluci#n acuosa de la amida se trata con hipoclorito o hipodromito de sodio e hidr#xido de sodio. -sta reacci#n es característica de las amidas primaria.
AMIDAS C&CLICAS'LACTAMAS Las lactamas $amidas cíclicas% tambi&n se reducen a aminas sin producirse la apertura del anillo.
REDUCCI#N DE AMIDAS. -l hidruro de litio y aluminio convierte a las amidas en aminas. -n este caso, la amina tiene i"ual nmero de carbonos que la amida. -l hidruro de diisobutil aluminio $627L% reduce amidas a aldehídos.
REACCION POR DESHIDRATACI#N. 3or reacci#n con deshidratantes como el cloruro de tionilo $58Cl*% o pent#xido de f#sforo $3*89% se producen nitrilos.
REACCION POR MERCURACI#N DE AMIDAS. :ediante la reacci#n con #xido mercrico $)"8% se producen sales mercricas.
IMIDAS. Las imidas son compuestos que contienen dos "rupos acilo unidos a un nitr#"eno mediante enlaces simples. 5on muy conocidas la 5uccinimida y la ;talimida.
AMIDAS IMPORTANTES.
La urea -l nylon cetaminofem (icotinamida $medicina% penicilina 1,<'hexanodiamina 6imetilanilina $industrial, colorantes% p';enilendiamina $industrial,cosm&ticos'textiles%
USOS. Las midas ayudan a llevar a cabo diferentes funciones, tales como disolventes, productos intermedios, estabilizantes, a"entes de desmolde para plásticos,
películas, surfactantes y fundentes. Las poliamidas tambi&n se usan en la fabricaci#n de nylons.
Usos Es(ec)*icos •
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6imetilformamida $C =)>(8%? se utiliza principalmente como disolvente en procesos de síntesis or"ánica y en la preparaci#n de fibras sint&ticas. cetamida o -tanamida $C*)9(8%? se utiliza como plastificante, aditivo del papel y para la desnaturalizaci#n de alcoholes. crilamida $C=)9(8%? se emplea en la fabricaci#n de papel, extracci#n de metales, industria textil, obtenci#n de colorante y en la síntesis de poliacrilamidas. ;ormamida $C)=(8%? es el material para sintetizar productos farmac&uticos, spicery dyestuffs. @ambi&n se utiliza como disolvente en la fibra sint&tica de spinnin", el procesamiento de plástico y tinta de li"nina, en la producci#n de papel, como a"ente de tratamiento para acelerar la coa"ulaci#n en el aceite de la perforaci#n de pozos y la construcci#n de la industria, como carburante en la fundici#n de la industria, el suavizante de pe"amento y disolventes polares como en la síntesis or"ánica.
IMPORTANCIA. Las amidas son comnmente encontradas en la naturaleza y en sustancias como los aminoácidos, las proteínas, el 6( y el (, hormonas, vitaminas. (uestro cuerpo las necesita para la excreci#n del amoníaco $() =%. -s muy utilizada en la industria farmac&utica $los medicamentos%, y en la industria del nailon $la ropa%. Las amidas se usan especialmente como a"entes espumantes y espesantes. -l principal uso que se le da a las amidas se da en la polimerizaci#n de las mismas. Las poliamidas son la materia prima de muchas fibras sint&ticas, como los diferentes tipos de nylon. demás tambi&n se utilizan al"unos tipos de poliamidas en pinturas especiales de tipo industrial.
