UNIVERSIDAD NACIONAL DE INGENIERIA FACULTAD DE INGENIERIA QUIMICA Y TEXTIL Área Académica de Ingeniería Química Laboratorio de Química Orgánica I (QU-325/D)
INFORME Nro.7 “Halogenuros de Alquilo: Preparación de Thiokol” INTEGRANTES:
MESA Mendoza Co Cortavarria ria, Yo Yoee Ma Marte
20111357I
Quispe Churata, Edson David
20091292D
PROFESORES: Ing. Viza Llenque, Cristina
FECHA DE REALIZACIÓN DE LA PRÁCTICA: 07/04/13 FECHA DE ENTREGA DE LA PRÁCTICA: PERÍODO ACADÉMICO:
2013-I
21/05/13
INDICE
1. OBJETIVOS
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2. FUNDAMENTO TEORICO
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3. DATOS Y RESULTADOS
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4. REACCIONES Y MECANISMOS DE REACCIÓN
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5. DIAGRAMA DE FLUJO DEL PROCESO
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6. OBSERVACIONES
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7. CONCLUSIONES
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8. BIBLIOGRAFÍA
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9. APÉNDICE
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“HALOGENUROS DE ALQUILO: PREPARACION DE THIOKOL” 1. OBJETIVOS
Preparar el elastomero thiokol a partir de dicloroetano con tetrasulfuro de sodio.
Conocer la importancia del thiokol , en la construcción ( aplicación industrial) .
Determinar el porcentaje de rendimiento del proceso de la obtención del thiokol (proceso realizado en el laboratorio).
2. FUNDAMENTO TEÓRICO HALOGENUROS DE ALQUILO Los halogenuros de alquilo son aquellos derivados de hidrocarburos en donde uno o varios átomos de hidrógeno están sustituidos por halógenos. El enlace carbono-halógeno en un halogenuro de alquilo es polar, ya que los átomos de halógenos son más electronegativos que los átomos de carbono. La mayoría de las reacciones de los haluros de alquilo se producen por la ruptura de este enlace polarizado.
Aplicaciones Los halogenuros de alquilo tienen una amplia gama de aplicaciones, dependiendo de los sustituyentes. Generalmente en aquellas sustancias donde el sustituyente es el cloro, se emplean como disolventes; en aquellos donde el sustituyente es el fluor se emplean como refrigerantes y muchos de los compuestos donde el sustituyente es bromo se emplean como pesticidas.
CAUCHO DE POLISULFURO( ELASTOMERO THIOKOL )
HISTORIA
Fue descubierto en 1926 por un químico americano, José Cecil Patricio, mientras que él estaba tratando de obtener etilenglicol para su uso como anticongelante. El elastómero se comercializa bajo el nombre comercial de Thiokol (después de la theion griego, "azufre" [azufre] y kommi, "goma"), que finalmente se convirtió en genérico. Otros elastómeros sintéticos importantes fueron descubiertos en las décadas anteriores a la Segunda Guerra Mundial, aunque ninguno era adecuado
para la fabricación de neumáticos. Entre estos se polisulfuros, sintetizada en los Estados Unidos por Joseph Patrick en 1926 y comercializado a partir de 1930 como cauchos Thiokol resistentes al aceite, policloropreno, descubierto por Arnold Collins en 1931 y comercializado por la compañía DuPont en 1932.
CARACTERÍSTICAS PRINCIPALES Se prepara a partir de dihalogenuro de alquilo y polisulfuro de sodio. Mediante la reacción:
Vulcaniza a temperatura ambiente, convirtiéndose en un sólido elástico de excepcionales valores de adherencia, elasticidad, flexibilidad, resistencia a la fatiga y a los agentes químicos y atmosféricos. Ofrece muy buen envejecimiento, sin presentar resquebrajaduras ni endurecimiento. Forma unión entre elementos de distinto coeficiente de dilatación; se expande y se contrae, acompaña al movimiento de la estructura, "trabaja" con la junta, sin perder su calidad de adherencia o su elasticidad, aún a temperaturas extremas.
3. DATOS Y RESULTADOS 4. REACCIONES
5. DIAGRAMA DE FLUJO DEL PROCESO
6. OBSERVACIONES
Agitar bien al añadir NaOH con agua, para que se disuelva mejor. Para agregar el asufre, tenemos que calentar previamente la solucion de NaOH-H2O, ya que asi podra formarse tetrasulfuro de sodio. La formacion de Na2S4, se nota por el cambio de color de la solucion a uno color café.
Al agregar diclorometano a la solucion, la temperatura debe estar alrededor de 70ºC (no debe sobrepasar de esta temperatura) ya que a estas condiciones se forma el tiokol.
Luego de agregar el diclorometano agitar la solucion fuertemente hasta que desaparesca el color rojo de la solución y se vuelva colo blanco.
Al acidificar con acido acetico, se va formando en la solucion un solido, este es el tiokol.
El solido obtenido presentaba propiedaddes elasticas ya que los elastómeros son aquellos polímeros que muestran un comportamiento elástico. El término, que proviene de polímero elástico, es a veces intercambiable con el término goma, que es más adecuado para referirse a vulcanizados.
7. CONCLUSIONES i.
El procedimiento utilizado es recomendable para la obtención del elastómero thiokol a partir de un halogenuro de alquilo.
ii.
Es importante tomar en cuenta las temperaturas a la cual se lleva cada paso del proceso, ya que este es un factor trascendental para proceso en conjunto.
iii.
El Thiokol puede usarse como tapones herméticos, adhesivos y partes flexibles o para sellar tuberias.
iv.
En etapa del agregado de NH 3 y no se reposó por 2 días, se realizó en el laboratorio ya que no se disponía del tiempo, pero debemos tomar en cuenta que el NH3 desempeña una funcio muy importante para la obtención del elastómero.
v.
El rendimiento del experimento llevado fue del R=%
8. BIBLIOGRAFIA Libros:
CAREY, Francis A., 1999, Química Orgánica, Editorial McGraw Hill, tercera edición. Madrid; Páginas: 150-175.
John Mcmurry , Química Orgánica , Editores Thomson ,Quinta edición , paginas: 260-277
Páginas web:
http://www.polyspec.com/spanish/products/THIOKOL.htm Fuente: “PolySpec”
http://www.toray.com/business/products/plastics/chemicals/che_013.h tml Fuente: “Toray Industries”
9. APÉNDICE 1. APLICACIÓN INDUSTRIAL RECUBRIMIENTOS
Y
SELLADORES
DE
ALTAS
PRESTACIONES
El thiokol es un producto diseñado para recubrir y sellar basado en polisulfatos utilizados en la industria de la construcción. Estos compuestos de resina son conocidos por su resistencia comprobada contra los rayos ultra violeta y la inclemencias del tiempo como también a su propiedad física de permanecer flexible a temperaturas inferiores a los -65° F. También este producto es conocido por su resistencia al ataque de solventes fuertes y combustibles. Es utilizado como sellador que permita durabilidad y servicio por más de 20 años en aplicaciones para la cual fueron diseñados. Este sistema de productos de resina permite una única combinación de elasticidad a temperaturas extremas, resistencia a los rayos ultravioletas del sol u otras fuentes, resistencia al ataque de químicos y su extrema adhesión al hormigón lo cual lo hace mejor escogencia que el uso de los selladores en base a poliuretanos.
Pueden ser tipificada para el llenado de juntas de dilatación de losas de hormigón, grietas, sellado de superficies de hormigón pistas de aterrizaje en aeropuertos entre otras. Son utilizados en el recubrimiento de suelos de tanques recubrimiento de tuberías y contenedores. Los recubrimientos de polisulfatos basados en estos productos para tanques de almacenamiento de químicos de tipo secundario exceden las normativas Europeas y Americanas exigidas.
COMENTARIOS: El elastómero thiokol, como sellante tiene una gama de aplicaciones, importantes en la industria de la construcción como se menciona en la lectura , por su capacidad de resistir a solventes fuertes y combustibles, el cual es para nosotros un motivo más para estudio y comprensión de la importancia de los halogenuros de alquilo para la fábrica de estos.
