TEMA: QUÍMICA ORGÁNICA GENERALIDADES Es la ciencia que estudia la estructura y propiedades de los compuestos del carbono que constituyen principalmente a la materia viva, su aplicación a la industria y desarrollo tecnológico. Se le define como la química de los compuestos del carbono, esto es por que en toda molécula de un compuesto orgánico existe el carbono como un elemento indispensable. Frecuentemente viene acompañado del nitrógeno, hidrógeno y oxigeno a los cuales se les llama: Elementos Organógenos También a veces lo acompañan en forma secundaria elementos como el cloro, bromo, yodo, azufre y fósforo. Se exceptúa a los compuestos: CO, CO 2, CO3 (carbonatos), ferrocianuros, etc que contienen carbono pero forman parte de la química inorgánica.
DESARROLLO HISTÓRICO DE LA QUÍMICA ORGÁNICA Antiguamente la química se dividía en inorgánica o mineral y en orgánica denominada así porque se encargaba del estudio de los compuestos elaborados dentro de los organismos vivientes (animales, plantas). Se sabe que los hombres del antiguo Egipto (4241 AC) ya usaban sus sustancias de naturaleza orgánica, que aplicaron principalmente a la técnica de cosmetología y como preservantes para embalsamar sus cadáveres. Los antiguos Griegos del Siglo V a.de.C conocieron también las propiedades de algunas sustancias orgánicas, a si supieron extraer la CICUTA de la plata del mismo nombre, veneno mortal que era dado Alos condenados a muerte ( caso del filosofo SÓCRATES). Química
1
Las culturas del Perú antiguo emplearon también sustancias orgánicas en forma de pigmentos, tintes y colorantes que aplicaron en su cerámica como motivos cromáticos, caso de los hombres de Nazca (300 – 1000 d.C) los Paracas usaron además eficaces mordientes en sus tejidos, que aun conservan sus hermosos colores y bálsamos en la momificación de sus difuntos. En la época de la Alquimia (periodo del Siglo IV – XVI d.de.C) si bien la búsqueda de la “piedra filosofal” y el “elixir de la vida” no tuvo éxito, en este intento se desarrollaron procesos de laboratorio paro lo químico orgánico como: fermentación, calcinación, destilación, filtración, etc. A comienzos del Siglo XIX tiene auge la teoría vitalista, la cual sostiene que todo compuesto orgánico es sintetizado imprescindiblemente en un organismo vivo, poseen así si una “fuerza vital” esta corriente es liderada por el sueco Juan Jacobo Berzelius (1779 – 1848). En 1828 el químico Alemán Friedrich Wholer (1800 – 1882) pone fin a la teoría vitalista, ya que logra sintetizar un compuesto orgánico a partir de otro inorgánico. Cianato de aluminio (Inorgánico)
∆ →
Urea (Orgánico)
A partir de esta síntesis, la química orgánica inicia un acelerado desarrollo.
DIFERENCIAS ENTRE COMPUESTOS ORGÁNICOS E INORGÁNICOS El número de compuestos orgánicos excede considerablemente al numero de compuesto inorgánico. En los compuesto orgánicos prevalece el enlace covalente y en los compuestos inorgánicos el enlace iónico . Los compuestos orgánicos son generalmente insolubles en el agua, debido a su baja polaridad .
2
Química
Los compuestos orgánicos son sensibles el calor, es decir se descomponen fácilmente, en cambio los compuestos inorgánicos son resistentes al calor. Los compuestos orgánicos, en solución, por lo general no conducen la corriente eléctrica, los compuestos inorgánicos, en solución, por lo general conducen la corriente eléctrica ( electrolitos). Los compuestos orgánicos presentan el fenómeno de isomería, una formula puede corresponder a dos o incluso a miles de compuestos, los compuestos inorgánicos no presentan el fenómeno de isomería, una formula que corresponde a un solo compuesto. Actualmente se conocen aproximadamente3000 000 y cada año se sintetizan cerca de 100000 nuevos compuestos orgánicos mientras que actualmente se conocen cerca de 100000 compuesto inorgánicos.
Química
3 10
PROBLEMAS PARA LA CLASE 1.
En orgánico: A) B) C) D) E)
2.
B)
Naftaleno(naftal ina)
C) D) E) 4.
compuestos
Aristóteles Túpac Amaru Jacobo Berzelius Saens peña Miguel ángel
5.
Antraceno
B) Urea D) Gasolina
Planta del cual se extrae un veneno mortal: A) Tomate C) azúcar D) Trigo
6.
Benceno Tolueno Fenol
Primer compuesto orgánico sintetizado en laboratorios : A) Fenol C) Kreso E) Cera
Compuesto orgánico, empleado como desinfectante, insecticida y como preservante de tejidos naturales contra la polilla: A)
4
compuesto
Anhídrido carbónico (CO2) Sal de cocina (Na cl) Ácido muriático (Hcl) Vinagre (CH3 COOH) Leche de magnesia (Mg (OH)2)
Estudio orgánicos: A) B) C) D) E)
3.
un
B) Papa Caña
de
E) Cicuta
Utilizaron compuestos orgánicos como preservantes Química
para embalsamar cadáveres: A) Egipcios C) Incas E) Fenicios
sus
B) Griegos D) Romanos
A)
Teoría atómica.
B)
Teoría ondulatoria de la luz.
C)
Teoría
D)
Teoría cosmozoica.
Se encuentra en todos los seres vivos: A) K D) C
8.
B) I E) P
10.
C) F
E)
F B) rancia recia
G D) A
E spaña gipto
lemania 9.
Juan Jacobo Berzeliuz lidero la corriente de la:
Química
de
Sintetizo la
urea, por
primera vez en el laboratorio
en: A)
Teoría
evolución de las especies.
Friedrich Whöler, nació
C)
la
fuerza vital”.
E) 7.
“de
E
11.
A)
Louis Pasteur
B)
Jorge Gonzales
C)
Federico Whöler
D)
Jhon Dalton
E)
Rutherford
No es orgánico: A) B) C) D) E)
un
compuesto
Sulfamida Esteroide Insulina Cortisona Ácido nítrico
5
12.
Es un fusión orgánica: A) B) C) D) E)
13.
Oxido Alcohol Sal oxisal Hidruro Ácido hidrácido
B)
B) Oro D) Plástico
Son organógenos: A) B) C) D) E)
La urea fue sintetizada a partir de: A)
Es un producto industrial de la química orgánica: A) Aluminio C) Papel E) Pólvora
14.
15.
C) D) E)
amonio. calcio. potasio. cúprico.
Cianato
de
Sulfato
de
Carbono
de
Nitrato
de
Ácido úrico.
elementos
C,N,K,Na C,H,O,N C,B,D,E Cl,Br,I,F Mg, Na, K, Ca
CLAVES
6
Química
LA
1.
D
6.
A
11.
E
2.
C
7.
D
12.
B
3.
B
8.
E
13.
D
4.
B
9.
C
14.
B
5.
E
10.
C
15.
A
JUVENTUD NO ES UN TIEMPO DE LA VIDA,
SINO ES UN ESTADO DEL ESPÍRITU
F. SCHILLER
PROBLEMAS PARA LA CASA 1. No es una función orgánica:
C)
Cet ona
A)
Alc
B)
Ald
D)
ohol C) E)
ehído
Cet ona Anh ídrido
Éte
A)
un
Química
C)
Met B) álico
Cov
Ióni co
alente Eta
nol
compuesto
Pro pano Leche de magnesia
3. El enlace que predomina en los compuestos orgánicos es: A)
res 2. No es orgánico:
E)
D)
B)
For
D) E)
Electrovalente Puente de Hidrógeno
mol
7
E) 4. No es un producto industrial orgánico: A) C)
Nyl on
B)
Plás D)
tico E)
Dac rón
Vita
mina Am
oniaco 5. Los compuestos orgánicos son solubles debido a su baja: A) C) E)
nsidad aridad
De B) Pol D)
sión ullición
Fu Eb
A)
Comportación electrones. B) Transferencia electrones. C) Por el salto electrones D) La velocidad electrones.
8
de de de de
de
7. No pertenece a los compuestos orgánicos la función de: A) Los fenoles. B) Los amidas. C) Los ácidos orgánicos. D) Los hidróxidos. E) Los hidrocarburos. 8. Los elementos biogenésicos son: A) C) E)
No rmalidad
6. Los enlaces covalentes se forman por:
La distribución electrones.
Fe, Zn CyD
P,S Ca,
B) D)
a,Mg
C,H K,N
A
9. La teoría vitalista la desecho Whöler al obtener .......... a partir de sustancias inorgánicas: A) B) C) D) E)
Urea. Calcita. Metano. Cianato de amonio. Carbonato de amonio.
Química
10. Señale
lo
falso
de
un
C)
compuesto orgánico :
En solución por lo general no conducen la corriente.
A)
Presenta isomería.
D)
B)
En ellos prevalece el
Los
compuestos
orgánicos son solubles en
enlace covalente.
agua. E)
Son
sensibles
al
calor.
CLAVES
1.
D
6.
A
2.
E
7.
D
3.
C
8.
E
4.
E
9.
A
5.
C
10.
D
TEMA: PROPIEDADES DEL ÁTOMO DE CARBONO GENERALIDADES: El átomo de carbono es un elemento capaz de formar innumerables compuestos, estando dicha propiedad íntimamente relacionado con su estructura electrónica y con capacidad para formar enlaces covalentes. Química
9
El carbono encabeza el grupo IV de la tabla periódica de los elementos conocido como “ grupo del carbono” y eleva el numero atómico 6, por lo tanto posee 6 electrones. Estos electrones están distribuidos energéticamente así: 1s2, 2s2, 2p1x, 2p1y El modelo del átomo de carbono no descrito corresponde a un átomo de carbono libre, no combinado. La estructura del carbono en los compuestos orgánicos (átomo de carbono combinado) fue propuesta 1858 por el Alemán Federico Kekule en su Teoría Estructural, y basándose en esta, se atribuye al carbono 3 propiedades fundamentales: Tetravalencia Características Del carbono de unirse a otros átomos, formando 4 enlaces covalentes ( en compuestos orgánicos ). El átomo de carbono tiene la propiedad de poder compartir los 4 electrones de su ultima capa con otros átomos. Autosaturación Propiedad mediante la cual 2 átomos de carbono pueden entre lazarse entre si, formando cadenas carbonadas.
Igualdad
10
Química
En sus cuatro valencias. La formación de los cuatro
orbítales de
valencia sp explica también la antigua teoría tetraédrica del átomo de 3
carbono propuesta por Van’t hoff. Y Le Bel, ya que al existir un electrón en cada orbital de igual nivel energético y forma, estos electrones se repelerán al máximo entre si, por lo tanto un tetraedro será la figura geométrica que contenga un átomo de carbono central con sus cuatro valencias dirigida hacia los vértices.
Carbono Tetravalente mostrando la orientación de sus 4 electrones de valencia. Hibridación Es la función de orbitales de diferentes energía del mismo nivel, resultando orbitales de energía constante. En el carbono, su distribución espectroscópica es: 1s2, 2s2, 2p2 Los electrones de la ultima capa tienen energía diferente: E 2S2< 2P2 Por lo tanto cuando reaccionan, atraen con diferente energía los electrones de otros elementos. La distribución de los cuatro electrones por orbitales seria:
Química
11
Se fusionan los cuatro orbitales y un electrón “s” se traslada el orbital ”Pz” quedando los cuatro electrones con un electrón cada uno y por consiguiente todos tienen igual cantidad de energía:
Luego, los orbitales híbridos, como tienen igual cantidad de energía reaccionaran con igual intensidad, con los orbitales de otros átomos. Como se une un orbital “s” con tres orbitales “p” después de la hibridación se denominan “sp3” a los cuatro orbitales.
“HAY UNA PRIMAVERA QUE NO VUELVE JAMÁS Y OTRA QUE ES ETERNA; LA PRIMAVERA ES LA JUVENTUD DEL CUERPO, LA SEGUNDA ES LA JUVENTUD DEL ALMA”
C.A. TORRES
PROBLEMAS PARA LA CLASE 1. Uno de los estados alotrópicos cristalizados del carbono es:
12
A) B)
Carbonato de calcio Petróleo
Química
C) D) E)
Pirita Diamante Sulfato de cobalto
2. Las cadenas carbonadas se forman gracias a la propiedad de .......... del carbono. A) B) C) D) E)
Igualdad. Autosaturación. Hibridación. Tetravalencia. Pentavalencia.
3. El carbono es .......... porque es capaz de compartir sus cuatro electrón de valencia. A) B) C) D) E)
Divalente. Trivalente. Monovalente. Tetravalente. Pentavalente.
4. El carbono actúa con valencia cuatro gracias al fenómeno de: A)
Saturación.
B)
Hibridación.
C)
Coordinación.
Química
D)
Ambivalencia.
E)
Anulación.
5. Químico alemán que en 1858 propuso
su
teoría
estructural del carbono: A) C)
C anizaro
K
B)
W
D)
ekule E)
holer
P
asteur O
parin
6. La hibridación
se produce
cuando el átomo de carbono se excita, originando que un electrón de la reempe 2s2 salte a la reempe: A)
B)
C)
2px D)
2py E)
2pz
3px
3pz
7. Como los 4 orbitales híbridos 2sp3 son idénticos energéticamente, los 4 enlaces del átomo de
13 20
19
carbono son: seres vivos: A) B) C) D) E)
en todos los
Coordinados Desiguales Diferentes Iguales Complejos
8. Es la mezcla de 2 o mas orbitales de un mismo nivel de energía, pero diferentes subnivel, que da origen a orbitales nuevos de igual energía y forma: A) B) C) D) E)
Autosaturación Adhesión Hibridación Quimiotaxis Isomería
9. Señale lo falso: A)
B)
C)
D)
E)
14
10. Señale lo incorrecto:
A)
B) C) D) E) 11. Un átomo de "carbono libre”tiene la siguiente configuración electrónica: A) B) C) D) E)
1s2, 2s2,2p5 1s2,2s2,2p2 1s2,2s2,2p1 1s2,2s1,2p4 1s2,2s1,2p1
12. La figura geométrica que representa el contenido de un átomo de carbono central es: A) B) C) D) E)
Cono Paralelepípedo Cilindro Cubo Tetraedro Química
13. La razón de una gran cantidad de compuestos orgánicos es por la propiedad del átomo de carbono de: A) B)
Hibridación Formar cadenas carbonadas C) Coordinación D) Complejidad E) Coherencia
14. El estado físico del carbono es: A) B) C) D) E)
Sólido Gelatinoso Plasmático Liquido Gaseoso
15. El .......... es su estado de gran fuerza, presenta dos formas cristalinas (alotrópicas): diamante y grafito. A) B) C) D) E)
Nitrógeno Hidrógeno Helio Carbono Oro
CLAVES
Química
1.
D
6.
C
11.
B
2.
B
7.
D
12.
E
3.
D
8.
C
13.
B
4.
B
9.
C
14.
A
5.
C
10.
B
15.
D
15
PROBLEMAS PARA LA CASA 1. El carbono existe en formas alotrópicas: A) 1 D) 4
B) 2 E) 5
2. Las formas carbono son: A) B) C) D) E)
C) 3
alotrópicas
A) 1 D) 4 del
C) E)
racita ita fito
B)
5. La teoría de la configuración
Lign D)
ín ba
A)
Whöler
B)
Berzelius
C)
Le Bel y Von’t Hoff
D)
Canizaro
E)
Kekule
6. Es la capacidad que tiene el
Holl
átomo de carbono de saturar
Tur
de carbono:
Gra
4. El enlace simple se forma cuando los átomos de carbono
16
C) 3
por:
La esplenda y granito La tegmica y calin El grafito y diamante La sibarita y esplenda El granito y la arenisca
Ant
B) 2 E) 5
tetraédrica fue propuesta
3. Se obtiene por la combustión incompleta de sustancias orgánicas: A)
comparten .......... par/pares de electrones :
sus enlaces con otros átomos
A)
Autosaturación
B)
Covalencia
C)
Tetravalencia
D)
Coordinación
E)
Homosaturación Química
9. En el carbono, cuando se une un orbital “s” con tres orbitales “p”, después de la hibridación se denomina:
7. El isótopo ms abundante del carbono es: A)
B)
C)
C D)
13
C E)
14
C
18
12
11
C
C
8. El carbono encabeza el grupo .......... de la tabla periódica de los elementos: A)
B)
C)
II D)
III E)
IV
V
VI
A)
B)
C)
sp D)
sp E)
sp4
sp5
sp3
2
10. El carbono presenta .......... electrones: A)
B)
C)
3 D)
4 E)
5
6
7
CLAVES
Química
1.
B
6.
A
2.
C
7.
A
3.
B
8.
C
17
18
4.
A
9.
C
5.
C
10.
D
Química
TEMA: CLASES DE CARBONOS Carbono Primario Es aquel que presenta 1 “ carbonos vecinos”.
Carbono Secundario Es aquel que presenta 2 “carbonos vecinos”.
Carbono Terciario Es aquel que presenta 3“carbonos vecinos.
Carbono Cuaternario Es aquel que se une a 4 “ carbonos vecinos”.
Química
19
TIPOS DE ENLACE CARBONO – CARBONO Enlace Simple Cuando se unen mediante una valencia o compartiendo dos electrones se denomina “enlace simple” (enlace sigma σ).En este tipo de enlace el carbono emplea orbitales híbridos sp3, estos se superponen en la misma dirección de sus ejes . Este enlace puede considerarse giratorio.
Enlace Doble Cuando se unen mediante dos valencia o compartiendo cuatro electrones se denomina “enlace doble” (enlace sigma σ). En este tipo de enlace los átomos de carbono emplean orbitales híbridos sp 2 que se superponen; este enlace no es giratorio.
Enlace Triple Cuando dos carbonos se unen con tres valencias o seis electrones compartidos . En este tipo de enlace, los átomos de carbono hacen uso de orbitales híbridos sp, este enlace esta formado de un enlace sigma y dos enlaces π.
20
Química
NOTA: LA HIBRIDIZACIÓN
EXPLICA
LA
TETRAVALENCIA – CARBONO.
DEL
CARBONO
Y
TAMBIÉN LOS TIPOS DE ENLACE CARBONO
FORMA DE REPRESENTAR LAS MOLÉCULAS ORGÁNICAS Las moléculas orgánicas los podemos presentar con la siguiente s clases de formulas: Fórmulas Desarrolladas o Estructurales Son las mas completas, en ellas están representadas todos los enlaces: Esta formula nos indica la distribución de los átomos dentro del edificio molecular. Ejemplo: pentano
Fórmulas Semidesarrolladas Son las mas utilizadas porque explican en menor espacio, la calidad y cantidad de átomos que forman la molécula y el tipo de enlace. Ejemplo: pentano CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – CH3 Fórmulas Globales Solo indica la calidad y cantidad de átomos que forman la molécula. Química
21
C5H12 NOTA: SE UTILIZA QUE
CON MAYOR FRECUENCIA LA SEMIDESARROLLADA, DEBIDO A
LA ESTRUCTURAL OCUPA DEMASIADO
ESPACIO Y LA GLOBAL
PRESENTA EL PROBLEMA DE ISOMERÍA.
PROBLEMAS PARA LA CLASE 1.
Cuantos
enlaces
pi
(π)
presenta el metano: CH4
3.
Cuantos
enlaces
presenta
el
pi
(π)
siguiente
compuesto: A)
B)
C)
0 D)
1 E)
2
3
4
2. ¿Cuántos
carbonos
secundarios existen en:
22
A)
B)
C)
1 D)
2 E)
3
4
5
A)
B)
C)
1 D)
2 E)
3
4
5
4. La formula global del etano es: A) B) C) D) E)
CH 3 –CH3 CH 3 –CH2-CH3 CH 3 –H C2 H6 CH 3 –CH2-CH2-CH3
Química
5. Cuantos carbonos primarios presenta el siguiente compuesto:
βyα
πyγ
8. La formula global: A)
Indica
el
tipo
de
enlace. B)
Solo
indica
la
cantidad de átomos. A) 1 D) 4
B) 2 E) 5
C)
C) 3
Indica la distribución de los átomos dentro del edificio molecular.
D)
Indica la cantidad y calidad de átomos.
6.
Cuantos enlaces pi (π) y sigma (σ) presenta el siguiente compuesto:
E)
Indica
la
cantidad
que presenta.
9. Indique
cuantos
carbonos
terciarios tiene la siguiente A) 1,7 D) 2,8 7. El
B) 1,8 E) 3,8 enlace
figura:
C) 2,9
doble
esta
formando por enlaces: A)
B)
C)
πyα D)
βyπ E)
πyσ
Química
A)
B)
C)
1 D)
2 E)
3
4
5
23
10. Cuantos enlaces pi (π) tiene el siguiente compuesto:
A) 1 D) 4
B) 2 E) 5
C) 3
11. Cuantos enlaces (π) y (σ) presenta el siguiente compuesto: CH3 – CH2 – CH = CH2 1
A) π,9σ C)
1
π, 7σ
A) 0 D) 3
B) 1 E) 4
14. ¿Cuál es etilénico?
C) 2
un
compuesto
2
B) π,8σ D)
2
π, 4σ
A) B)
1,
E)
13. Cuantos carbonos cuaternarios se presenta en el siguiente esquema:
π,11σ
C) D)
12. Indique cual trivalente: A) C D) N
24
B) H E) Cl
átomo
C) O
es
E) 15. Indique que divalente: A) C D) I
B) Cl E) O
átomo
es
C) Br
Química
CLAVES
1.
A
6.
B
11.
E
2.
C
7.
C
12.
D
3.
B
8.
D
13.
B
4.
D
9.
B
14.
D
5.
B
10.
C
15.
E
“LOS PROBLEMAS SON PARTE DE LA VIDA, Y, SI NO LOS COMPARTES, NO DAS A LA PERSONA
QUE
AMAS
SUFICIENTE
OPORTUNIDAD DE AMARTE LO SUFICIENTE”
DINHA SHORE
PROBLEMAS PARA LA CASA 2. Indique que átomo no es monovalente: A) F D) C
Química
B) Cl E) Br
C) H
3.
Cuantos enlaces pi (π) tiene el siguiente compuesto:
A) 2 D)
B) 3 E)
C) 4
25
5
6 7.
4. ¿Cuántos carbonos terciarios hay en el siguiente esquema?
A) 3 D) 6
B) 4 E) 7
¿Cuántos enlaces pi(π) presenta el siguiente compuesto:
A) 1 D) 4
C) 5
B) 2 E) 5
8. El enlace simple presenta:
5. Cuantos carbonos primarios tiene el siguiente compuesto:
A) (alfa) C) (gama) E) (sigma)
A) 3 D) 6
C) 3
B) 4 E) 7
C) 5
9.
α
B)
γ
D)
(beta) (pi)
β π
σ
El etino presenta enlaces pi (π):
..........
6. Indique la suma de carbonos:
A) 9 D) 12
26
B) 10 E) 13
C) 11
A) 1 D) 4
B) 2 E) 5
C) 3
10. El metano presenta .......... enlaces pi (π): Química
A) 0 D) 3
B) 1 E) 4
C) 2
11. Cuantos enlaces sigmas (σ) presenta el propano:
A) 7 D) 10
Química
B) 8 E) 11
C) 9
27
CLAVES
1.
D
6.
B
2.
C
7.
E
3.
A
8.
B
4.
B
9.
A
5.
C
10.
D
“EL OPTIMISTA SE EQUIVOCA CON TANTA FRECUENCIA COMO EL PESIMISTA, PERO ES INCOMPARABLEMENTE FELIZ”
N. HILL
28
Química
TEMA: NOMENCLATURA ORGÁNICA El nombre de un compuesto orgánico, esta en función de los átomos de carbono que tenga la cadena principal , seguida de la terminación de los grupos funcionales. De acuerdo al numero de carbonos se asignan los siguientes prefijos: #CARBONOS 1C 2C 3C 4C 5C 6C 7C 8C 9C 10C 11C 12C 13C 14C 15C 16C 17C 18C 19C 20C 21C 22C 23C
Química
PREFIJO MET ET PROP BUT PENT HEX HEPT OCT NON DEC UNDEC DODEC TRIDEC TETRADEC PENTADEC HEXADEC HEPTADEC OCTADEC NONA DEC EICOS o ICOS HENEICOS o UNEICOS DOCOS o DONEICOS PROPAEICOS o TRIEICOS
29
#CARBONOS 24C 25C 26C 27C 28C 29C 30C 31C 35C 40C 45C 50C 60C 67C 70C 80C 83C 90C 99C 100C
PREFIJO BUTAEICOS o TETRAEICOS PENTAEICOS o PENTACOS HEXAEICOS HEPTAEICOS OCTAEICOS NONAEICOS o NONACOS TRIACONT o TRICONT HENTRIACONT PENTATRICONT TETRACONT PENTATETRACONT PENTACONT HEXACONT HEPTAEXACONT HEPTACONT OCTACONT TRIOCTACONT NONACONT NONANONACONT HECT
FUNCIONES QUÍMICAS ORGÁNICAS Es un conjuntos de compuestos que presentan propiedades similares debido a que presentan uno o varios átomos que le confieren estas propiedades ( Grupo funcional). Principales Funciones Orgánicas FUNCIÓN
FORMULA GENERAL
GRUPO FUNCIONAL
Hidrocarburo
R-H
R
Alcohol Aldehido
R-OH R-CHO
–OH -CHO
30
Química
Cetona Acido Sal Ester Eter
R-CO-R R-COOH R-COO-Metal R-COO-R’ R-O-R’
-CO-COOH -COO-Metal -COO-O-
R–CONH2 R–C ≡ N
-CONH2 -CN
Amina Amida Nitrilo NOTA:
Química
R = RADICAL ALQUILO
31
PROBLEMAS PARA LA CLASE 1. El grupo funcional – COOH pertenece al: A) B) C) D) E)
Ácido Cetona Alcohol Aldehídos Hidrocarburos
E)
B) 19 E) 22
C) 20
32
Etin
A)
CH3 – O- CH3
B)
CH3 –OH
C)
CH3 COOH
D)
CH3 –CONH2
E)
CH3 - CHO
6. Señale el grupo funcional alcohol:
CH3 – CHO CH3 – OH CH3 – COOH CH3 – CN CH3 – CH2 – OH
Met B)
Met
ino
un éter:
A)
–
B)
–
D)
CHO C)
4. Marque el compuesto que no existe: A)
D)
5. Señale el compuesto que es
3. Señale el compuesto que no concuerda: A) B) C) D) E)
Ete
no
no
o
2. ¿Cuántos carbonos presenta el EICOSANO: A) 18 D) 21
C)
ano
O–
COO – E)
– – OH
– CN
Eta Química
7. ¿Cuántos carbonos presenta el hentriacontano :
C) E)
r na
Ami D) Áci
ohol
Nit
rilo
do A)
B)
C)
30 D)
31 E)
38
53
64
11. Señale que compuesto es una sal: A) B) C) D) E)
8. Señale la amina: A) B) C) D) E)
CH3 – CH2 – CH2 – OH CH3 – CH2 – CO – CH3 CH3 – CH2 – COOH NH2 – CH3 CH3 – CH2 – CH2CHO
12. Señale cual no representa una función oxigenada:
9. Señale el compuesto con mayor cantidad de carbonos: A) B) C) D) E)
Hexacontato Trioctacontano Triacontato Butaeicosano Octaeicosano
10. Señale a que función orgánica pertenece el “vinagre”: A) Química
Éte
B)
CH3 C00H CH3 – CO – CH3 CH3 COO Na CH3 – OH CH3 – NH2
A) B)
CH3 –
C)
CH3 – CH2 – OH
D)
CH3 – CHO
E)
CH3 – CH2 – CH2 – OH
13. Señale cual no es una función nitrogenada:
Alc
33
A) C)
C etona
B)
A D)
lcohol E)
A mina
A
mida A
+C 14. Es
Un decano
C)
Tetraeicosano
D)
Nonadecano
E)
Tetratricontano
15. El gas propano presenta:
un
sinónimo
del
butaeicoseno : A)
B)
Tetracontano
A) B) C) D) E)
20 carbonos 30 carbonos 3 carbonos 33 carbonos 63 carbonos
CLAVES
34
1.
A
6.
D
11.
C
2.
C
7.
B
12.
B
3.
D
8.
D
13.
E
4.
D
9.
B
14.
C
5.
A
10.
E
15.
C
Química
LOS NIÑOS SON COMO EL CEMENTO FRESCO. TODO LO QUE LES CAE LES DEJA UNA IMPRESIÓN INDELEBLE
W. STEKEL
Química
35
PROBLEMAS PARA LA CASA 1. El grupo funcional: – CO – pertenece a: A) C) E)
ona do er
Cet
B)
Áci
D)
ohol
Alc
C) 62
C) E)
ano eno no
Met B) Met D) Buti
36
CH3 – OH
5. Señale cual no es una función orgánica:
C)
É ter
B)
O D)
xido
ano eno
Bur But
4. Señale que compuesto no es un alcohol: A)
NaOH
A)
3. Señale el compuesto que no existe: A)
C) D)
E)
Est
B) 45 E) 75
CH3 – CH2 – OH
Sal
2. ¿Cuántos carbonos presenta el pentatetracontano? A) 25 D) 65
B)
E)
E ster
A
mida N
itrilo 6. Señale cual es una función orgánica: A)
Hidróxido
B)
Hidruro
C)
Éter
D)
Ácido oxácido
E)
Sal haloidea
Química
7. Señale
a
que
función
pertenece el etanal : CH3 CHO A) C)
ster
E
B)
E
D)
ter
9. Es un Ester:
Á cido
A)
A
B) C) D) E)
ldehido
E)
C etona
8. Señale el compuesto con menor cantidad de carbonos: A) B) C) D) E)
CH3 - COO – CH2 – CH3
CH3 - CH2 – OH CH3 - O –CH3 CH3 -– CH2 – CHO CH3 - CH2 – CONH2
10. Es una cetona: A) B) C) D) E)
Ácido propanoíco Heptano Etano Metanol Butamol
Propano Propanol Propanona Propanal Ácido propanoíco
CLAVES
Química
1.
A
6.
C
2.
B
7.
D
37
38
3.
C
8.
D
4.
D
9.
A
5.
C
10.
C
Química
TEMA: FUNCIÓN HIDROCARBURO
Son compuestos formados por el carbono e hidrógeno. La fuente de obtención de hidrocarburos son el petróleo, la madera, la huella ,etc. Los primeros compuestos: gaseoso, liquido, sólidos . Los hidrocarburos son insolubles en agua, solubles en disolventes orgánicos, como el alcohol, éter, cloroformo etc. Los hidrocarburos son combustibles, cuando existe gran cantidad de aire (oxigeno) genera una combustión completa simple CO 2 Y H2O, en cambio si hay poca cantidad de aire genera combustión incompleta y los productos son: CO, C y H2O C3H8 + SO2 → 3CO2 + 4H2O
Combustión completa
2C3H8 + 7O2 → 6CO + 8H2O
Combustión incompleta
C3H8 + 2O2 → 3C + 4H2O
Combustión incompleta
Auque los hidrocarburos tienen poca importancia bioquímica existen sin embargo numerosos productos en la vida ordinaria que pertenecen a esta familia. Ejemplos bien conocidos son: El petróleo, la goma sintética y el polietileno, por citar algunos.
Química
39
Por otro lado son de gran interés porque constituyen la base para la formación estructural de las restantes moleculas orgánicas y nos sirven a manera de introducción en el lenguaje de la química orgánica Los hidrocarburos se clasifican en : Alifáticos (sin olor) a) Saturados (Alcanos) b) No saturados (alquenos y alquinos) c) Alifáticos cíclicos Aromáticos (con olor) Cíclicos, familia del benceno.
40
Química
LA CARRERA PROFESIONAL DE FÍSICA
El físico estudia los fenómenos físicos de la naturaleza, la estructura y propiedades de la materia. Elabora modelos teóricos y experimentales para explicar cualitativa y cuantitativamente el comportamiento de la materia.
Química
41
PROBLEMAS PARA LA CLASE 1. No es un hidrocarburo: A) B) C) D) E)
E)
E)
42
hidrocarburos
Naf B) taleno
Dec D)
a
Met ano
Etil
los
Petróleo Gas natural Goma sintética Polietileno Agua oxigenada
5. Los hidrocarburos disuelven en:
D)
C)
A) B) C) D) E)
A) B) C) D) E)
A)
Buti
4. No pertenece hidrocarburos:
CH3 – CH3 CH4
3. Son aromáticos:
eno
no
Hexano Octeno Nonino Carbonato de potasio Etino
2. Es un hidrocarburo alifático cíclico:
A) B) C)
ano
no
se
Éter Cloroformo Agua Acetona Alcohol
6. Los hidrocarburos .......... son muy reactivos debido a la ruptura del doble y triple enlace Señale el compuesto que es un éter: A)
Acidificados Química
B) C) D) E)
Oxidados No saturados Saturados Oxigenados
10. Indique el hidrocarburo menos reactivo:
7. Todos los hidrocarburos son: A) B) C)
Combustibles Oxigenados De gran molecular D) Nitrogenados E) Insolubles
A) C)
peso
Non D)
ano
Oct ino
Oct
eno
E)
Pro pino
11. Se
8. Los hidrocarburos saturados son derivados de: A) B) C) D) E)
Hex B) eno
Diferencia Adición Sustitución División Isomería
le
conoce
como
“oro
negro” A) C)
H B) ulla
P
D)
etróleo E)
H ollín
F
ormol C
etona 12. No es un hidrocarburo no saturado:
9. El octeno es un/una: A)
Alc
B)
ano C) E)
ueno Par
afina mático
Química
Alq
Cro
D)
Alq uino
A)
B
B)
utino C) E)
P enteno
H D) eptano
P
E tino
ropeno
43
E) 13. Señale
el
hidrocarburo
V idrio
saturado: A) C)
N B) onino
P
O cteno
D)
entano E)
15. No es un alifático:
hidrocarburo
P
ropino
A)
E tino
B) 14. El
polietileno
hidrocarburo
es
un
relacionado
C)
Pl
D)
con el: A)
P
B)
C
D)
apel C)
ástico
emento
C
E)
uero
CLAVES
1.
44
D
6.
C
11.
C
Química
Química
2.
A
7.
A
12.
C
3.
A
8.
C
13.
C
4.
E
9.
B
14.
B
5.
C
10.
C
15.
D
45
PROBLEMAS PARA LA CASA 1. Los
hidrocarburos
presentan:
4. El gas natural es una mezcla de metano y ..........:
A) C)
C y B) N
C,
D)
H, O E)
C y O
C e
H
A) C)
O y
B)
odón
E)
etileno
For mol
Poli
D)
Alc ohol
Éte
r
3. Es una fuente de obtención de hidrocarburos: A) C)
plantas
B)
Las
petróleo D) El
El
hielo El
ídridos
Hid
A) B) C) D) E)
Carbono Olor Hidrógeno Enlaces simples Enlaces covalentes
6. No es un hidrocarburo:
C) E)
etano tino utino
M B) E
D)
tano agnesio
E M
B
diamante
46
Eta
5. Los hidrocarburos alifáticos no presentan..........:
A)
Las
rocas E)
D)
ruros
2. Es un hidrocarburo:
C)
Áci
Anh
no
E)
Alg
B)
dos
N
A)
dos
Óxi
Química
7. Los hidrocarburos son combustibles cuando existe una gran cantidad de: A)
gua
C)
O2
E)
A) C)
A B)
A moniaco C D) O xígeno Óxido ferroso
C) E)
CO B) y H2O 2
y H2 O
CO D) Ca
Anfíg D)
enos
Benc eno
Sulfu
ros Nitro
genados
10. La representación siguiente pertenece al:
C y CO 2
A) B) C) D) E)
CO
y CO
O y H2O 9. Los
emos
E)
8. La ombustión completa de un hidrocarburo da: A)
Halóg B)
Ciclopentano Benceno Naftaleno Ciclohexano Amoniaco
hidrocarburos
cromáticos están relacionado con la familia de/del:
CLAVES
Química
1.
D
6.
D
2.
C
7.
D
3.
B
8.
C
47
4.
D
9.
B
5.
B
10.
B
“NINGUNO
PUEDE SER FELIZ SI NO SE
APRECIA A SÍ MISMO.”
JEAN JACQUES ROUSSEAU
48
Química
TEMA: HIDROCARBUROS SATURADOS (ALCANOS) Son aquellos hidrocarburos lineales, donde los átomos de carbono se hallan unidos solo por enlace simple o saturados. Se les llama también parafinas (del latín parun affinis = poca afinidad) debido a que no logran reaccionar con una serie de enérgicos reactivos: H 2SO4 concentrado, solución de KMnO4, NaOH y otras bases fuertes, etc. Su formula general es: . Cn H2n + 2 . NOMENCLATURA Para nombrar alcanos se usa la terminación ANO y además un prefijo, el cual depende del numero de carbonos en la molécula. Ejemplo: Metano
Ejemplo: Etano
Ejemplo: Propano
Química
49
NOTA: ES NECESARIO
RECORDAR, QUE UNA MISMA FÓRMULA GLOBAL PUEDE
CORRESPONDER A
ISÓMEROS.
2
O MÁS COMPUESTOS, ESTOS SON LLAMADOS
Ejemplo: CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – CH3
Formula global:
C5H12
PROPIEDADES FÍSICAS DE LOS ALCANOS A) Del 1 al 4 inclusive son gaseosos, del 5 al 15 son líquidos, del 16 hacia adelante son sólidos. B) El punto de ebullición se incrementa gradualmente conforme aumenta su peso molecular. C) El punto de fusión, aumenta con el crecimiento de la ramificación de la cadena carbonada. D) Los alcanos no se disuelven en el agua pero silo hacen en éter y otros disolventes orgánicos. E) La densidad de los alcanos es menor que la del agua.
PROPIEDADES QUÍMICAS DE LOS ALCANOS A) Los alcanos, son poco activos químicamente, razón por la que han sido nombrados como parafinas. B) Craqueo, se descomponen por calentamiento en una mezcla de hidrocarburos más pequeños.
50
Química
C)
Isomerización, Es cuando una molécula reordena sus átomos para originar una mezcla de 2 o mas isomeros. Los alcanos se isomerizan utilizando los ácidos de Lewis.
MÉTODO DE OBTENCIÓN A) Síntesis de Wurtz.– La reacción de Na o K con 2 moléculas da un derivado monohalogeno: 2CH3I + 2Na → CH3 – CH3 + 2NaI B)
Calentando una sal órgano metálico con un hidróxido alcalino: CH3 – COOK + OKH → K2CO3 + CH4
Metano Llamado también formeno, gas grisú, gas de los pantanos. Fue descubierto por Volta en 1778. El metano es un gas incoloro, inodoro e insípido, insoluble en agua. Es combustible.
Química
51
PROBLEMAS PARA LA CLASE 1. Los alcanos son poco reactivos por eso se les llama: A) C) E)
enos tilenos meros
Etil
B)
Ace D)
afinas noles
Par Mo
Isó
2. Se obtiene alcanos, calentando una sal Órgano metálica con un: A) B) C) D) E)
Oxido Hidróxido alcalino Ácido oxácido Hidruro Anhídrido
3. Los alcanos no se disuelven en: A) B) C) D) E)
CH3 – CH2OH CH3 – CO – CH3 H2O CH3 – O – CH3 CH3OH
4. No es un alcano gaseoso: A) B) C) D)
CH3 – H CH3 - CH3 CH3 – CH2 – CH3 CH3 – CH2 – CH2 – CH3
E) C6H14 5. Cuantos hidrógenos presenta el Icosano: A)
B)
C)
38 D)
20 E)
40
50
42
6. Un alcano se puede obtener por síntesis de: A) C)
W B) höler
K
ekule E)
D)
B erzelius W urtz
V owman
7. El metano fue descubierto por:
52
Química
A) C)
D B) alton
W D)
urtz E)
W höler
V
B) =3 E) =1
P
8. La fórmula del cloroformo, es:
11. Los alcanos se descomponen en una mezcla de hidrocarburos más pequeños, por: A)
A)
C
B)
C
D)
H3Cl C) HCl3
C
C
C
CH3 – CH3 CH3 – CH2 - CH3 C6 H14 C8 H18 C12 H26
10. La densidad de los alcanos es: ......... g/cc
olución
Dis
B)
Cra
D)
queo E)
Pola ridad
Iso
mería Tau
tología
Cl4
9. Señale el alcano con menor punto de ebullición:
Química
C)
H2Cl2
HI3
A) B) C) D) E)
C) >1
olta
asteur
E)
A) >5 D) <1
12. La fórmula CH4 no tiene por nombre: A) C)
Gas grisú ano
E)
B)
Met D)
For meno
Eta no Gas de los pantanos
13. El dicloro metano CH2 CL2 es: A)
seoso
Ga B)
ido
Sól
53
C) E)
smático ico
Pla D)
quido
Lí
tano
E)
ión
Pro
no
panol
15. Es un antiséptico: 14. La descomposición del carburo de aluminio mediante el agua nos da: A) C)
anol
Et B)
A) C)
Et
ano
Me D)
E)
Eti
Me B) tano roformo
Clo D)
Yo doformo
Et ano
Pro
pano
CLAVES
54
1.
B
6.
D
11.
C
2.
B
7.
D
12.
D
3.
C
8.
C
13.
D
4.
E
9.
A
14.
C
5.
E
10.
D
15.
E
Química
Química
55
PROBLEMAS PARA LA CLASE 1. Es un alcano liquido: 4. Es un alcano gaseoso: A)
CH3 B) – CH3
C)
C6H A)
14
CH4 D)
E)
C3 – H8
C4 –
C3H B) 8
16
C)
H10
E)
C7H
C9H D) 20
C11H 24
C15
H32 2. Cuantos hidrógenos presenta el docosano:
A)
A)
B)
C)
22 D)
44 E)
32
46
48
C) E)
utilizando los .......... de Lewis:
C)
dos
Óxi
B)
hid
D)
ruros E)
56
20
H42
H26
2
B)
C1 D) C
C 22
H46
30
H62
C
H50
6. La formula global del butano es:
Áci dos ventes
Sol
A) B)
Anh ídridos
C
24
3. Los alcanos se insomerizan
A)
5. Que alcano no es sólido:
CH3 – CH2 – CH2 – CH3
C)
C4H6 Química
D) E)
C4H10 C4H8
E)
B) C) D) E)
A)
Su alto punto de ebullición. Su densidad menor que el agua. Por su mayor densidad que el agua. Su hibridación. La tetravalencia.
C) E)
C3H B) 8
C)
H18
D)
Met B) ano ano
A) C)
C5H
H82
los
But
D)
Oct
Pro pano
Eta
no
10. El alcano utilizado en la cocina de gas es:
12
C18
de
ano
8. El alcano que presenta mayor punto de ebullición es: A)
C6H
9. Se desprende pantanos:
7. Los alcanos flotan en el agua por: A)
14
E)
C40
C 2H6 5H12
C C
B) D)
C 3H8
C
6H14
9H20
CLAVES
Química
1.
B
6.
D
2.
D
7.
B
57
58
3.
B
8.
D
4.
A
9.
A
5.
C
10.
B
Química
TEMA: NOMENCLATURA DE ALCANOS RAMIFICADOS RADICALES ALQUILO Es un alcano que ha perdido un hidrógeno, obteniéndose un radical monovalente llamado radical “alquilo” o radical “alcohilo” para nombrarlos se les cambia la terminación ANO del ALCANO, por IL o ILO. Ejemplo: CH3 – Metil o Metilo C2 H5 – Etil o Etilo C3 H7 – Propil o Propilo C4H9 – Butil o Butilo C5 H11 – Pentil o Pentilo Halógenos Los siguientes son designaciones que se emplean como sustituyentes en el compuesto: F Cl Br I
– – – –
Fluor Cloro Bromo Yodo
ALCANOS LATERALES O RAMIFICADOS Son cadenas que presentan ramificaciones que salen de la cadena principal. Nomenclatura 1) Se escoge la cadena mas larga. 2) Se enumera la cadena, comenzando por el lado donde los sustituyentes alcancen numeración mas baja. Química
59
3)
A continuación se nombran los radicales indicando con números en que carbono se encuentra. 4) Si los radicales son iguales, se utilizan los prefijos: di, tri, tetra, etc. Si son diferentes, los prefijos se emplean en orden alfabético o de tamaño (met., et, prop, etc.) 5) Al final se nombra la cadena principal.
60
Química
PROBLEMAS PARA LA CLASE 1.
El radical alquilo con cuatro carbonos es el: A) Buteno C) Butino E) Butanal
2.
B) Butano D) Butil
La fórmula del 2–metilbutano es: A)
B) C)
No es un
halógeno: A) F D) I
4.
D) B) P E) Br
C) Cl
E) 5.
H3 – CH3
C La
formula siguiente tiene el 3.
Los radicales alquilo son: A) B) C) D) E)
onovalente ivalentes rivalentes etravalentes entavalentes
Química 55
nombre de: M D T T
A)
3 – cloro – 2 - Iodo heptano
P
61
B)
4 – cloro – 3 - Iodo -
7.
El nombre del compuestos es:
2metil hexano C)
2 – cloro – 3 - Iodo – 2 metil heptano
D)
5 – metil – 3 Iodo – 2clorohexano
E)
3 – cloro – 2 - Iodo octano
6.
A)
2 ,2 – Bromohexano
B)
2 ,2 – Dibromoheptano
C)
1 ,2 – Dibromohexano
D)
El
2 ,2 – Dibromohexano
nombre del compuesto es:
E)
5 ,5 – Dibromohexano
La A)
2 ,3 – metil pentano
B)
3 ,4 – dimetil pentano
C)
3 ,4 - metil pentano
D)
2 ,3 - dimetil pentano
E)
2 ,3 – dimetil hexano
62
formula
del
radical
propilo es: F)
C H3 – CH2 – CH3
G)
C H3 – CH2 – CH2 –
H)
C 3
H6
I)
C 3
H8
Química
J)
C 3
D)
4 ,5 – Dibromo pentano
H8 O
E)
2 ,4 – Dibromo butano
8.
Es
un
alcano halogenado:
10.
A)
C
formula del propano es:
C
A)
La 2 –
fluor
H3 – CH2 – OH B) H3 – CH2 – CH2 – CH3 C)
C H3 – CH3
D)
B)
C H3 – CH2F
E)
C
C)
H3 – CH2 – CHO 9. nombre del hidrocarburo es:
D)
A)
E) H3 – CH2 – CH3
2 3
A)
1
B)
,5 – Dibromo hexano
C) ,3 – Dibromo pentano
C
Cuando un alcano pierde un hidrogeno entices resulta un:
,4 – Dibromo pentano B)
C H3 – CH2 – CH3
El siguiente 11.
Química
C H3 – CH2 – F
R adical alquilo R adical alcano
63
C)
R
13.
adical alqueno D)
R
A) C4H10 C) C40H80 E) C40H90
adical alquino E)
R adical halogenuro
12.
El hidrocarburo que constituye la mayor proporción es la composición del petróleo es: A) Metano C) Propano E) Pentano
La formula del tetracontano es:
14.
B) Etano D) Butano
B) C4H12 D) C40H82
La formula del undecano es: A)
H4
B) 2
C) D) E)
C C
H6
H3 – (CH2)9 – CH3 H3 – (CH2)11 – CH3
CLAVES
64
D
6.
D
11.
B
2.
B
7.
D
12.
A
3.
A
8.
B
13.
A
C C
H3 – CH2 – CH3
1.
C
Química
Química
4.
A
9.
D
14.
D
5.
B
10.
A
15.
C
65
PROBLEMAS PARA LA CASA 1. El radical con mas carbonos
B)
es el:
2,3,3
C)
Pro pil
B)
Etil
Oct D)
Pen
il E)
trimetil
–
trimetil
pentano C)
A)
–
til Buti
3,3,4 pentano
D)
2,3 – dimetil pentano
E)
isopentano
4. No es un alcano cíclico:
l
A)
B)
2. Es un halógeno: A)
B)
C)
V D)
Mn E)
N
Br
B
3. El
nombre
C) D)
CH3-CH2-CH3
E)
del
siguiente
compuesto es: 5. La formula del nonacontano es: A) A)
3,3 – dimetil - 4 metil pentano
66
C)
C 9H20
80H160
C
B) D)
C 90H180
C
90H182
Química
E)
C
A)
90H45
C) 6. El nombre del compuesto es:
E)
C8 H16 10
B)
C8H4
CH8B D)
CH3(CH)6-CH3
CH4
9. La formula del heptilo es: A) B) C) D) E)
2 – Iodo butano 3 – Iodo butano 4 – Iodo butano Iodobutano Butano
A) H15 –
C) E)
C) E)
–I
CH3 D) CH3
H17 –
8
C H3 -
C
C
D)
C H3–CH2 –
3 H7 -
CH3 B) – Br
B)
7
7. No es un alcano halogenado: A)
C
CH3 CH2 Na
10. El nombre del compuesto es:
CH3
-CH2-Cl A) B) C) D) E)
–F
8. La formula del octano es:
2 -Cloropropano 2 – Dicloroetano 3 – Cloropropano 2,3 – Dicloropropano 3 – Cloropropano
CLAVES
Química
67
1.
C
6.
A
2.
D
7.
B
3.
B
8.
D
4.
D
9.
B
5.
D
10.
A
TEMA: PETRÓLEO Significa, etimológicamente: Petae = piedra Oleo = Aceite El petróleo es una sustancia de extraordinaria importancia en la economía de los pueblos, pues, ha merecido el calificativo de “Oro Negro”. Su influencia es decisiva en la conformación de la civilización de hoy. Prácticamente, ningún aspecto de la vida moderna deja de ver con el petróleo o sus derivados : automovilismo, aviación, navegación, medicina, transporte, agricultura, economía domestica, química sintética, Etc.
TEORÍAS ACERCA DEL ORIGEN DEL PETRÓLEO Existen los siguientes: Teoría Inorgánica o Mineral
68
Química
Afirman que los carburos metálicos, existen en el subsuelo, reaccionaron con el agua dando los HIDROCARBUROS , los cuales los procesos de POLIMERIZACIÓN Y CRACKING, darían origen a los petróleos. Esta teoría no puede explicar ciertas propiedades del petróleo, por ejemplo la presencia del compuesto nitrogenados, oxigenados, sulfurados, etc. Teoría Orgánica (mixta) Sostiene que la sustancia orgánica (Animales y Vegetales) aprisionada en las profundidades de la tierra, a enormes presiones y temperaturas, sufrirían una larga cadena de REACCIONES QUÍMICAS hasta convertirse en una mezcla compleja de HIDROCARBUROS, los cuales formarían el petróleo. De estas teorías, la que mejor aceptación tiene es la orgánica. ¿Por que?.
ESTADO NATURAL El petróleo esta repartido en el globo terráqueo indistintamente, sin tener determinadas zonas como preferenciales. Así, en el Perú hay petróleo en la costa, sierra y selva.
Química
69
Los POZOS PETROLÍFEROS se encuentran en el subsuelo, en rocas sedimentarías a diferentes profundidades. El petróleo no se encuentra solo, generalmente esta ocupando los poros de las arenas o areniscas; sobre el petróleo se encuentra gases desprendidos del mismo, y debajo hay agua salada.
PROPIEDADES FÍSICAS DEL PETRÓLEO Las propiedades físicas del petróleo son variables. Prácticamente, no son iguales los petróleos extraídos de dos lugares distintos. El petróleo es un liquido oleaginoso, el color varía desde el amarillo parduzco hasta el negro; insoluble en el agua; densidad variable, generalmente menos denso que el agua 0.7 a 0.9 son combustibles , arden con llama fuliginosa y gran desprendimiento de calor. COMPOSICIÓN QUÍMICA DEL PETRÓLEO El
petróleo
es
una
mezcla
extraordinaria
compleja
de
HIDROCARBUROS gaseosos, líquidos y sólidos; por lo tanto, no es una ESPECIE QUÍMICA. Por esta razón el petróleo no tiene propiedades físicas y químicas constantes, ni menos puede tener formula. Por destilación del petróleo, aproximadamente se han asilado 25 alcanos, 34 hidrocarburos ciclo aromáticos y 27 hidrocarburos ciclo alifáticos. También contienen compuestos oxigenados, nitrogenados, sulfurados, aunque en pequeñas cantidades.
EXTRACCIÓN DEL PETRÓLEO Por lo general, el petróleo se encuentra a profundidades de 3000 a 400 metros. Para extraerlo se hacen perforaciones hasta alcanzar la NAPA PETROLÍFERA O BOLSON y el petróleo fluye a la superficie debido a la presión de los gases del agua salada.
70
Química
Dos sistemas principales se emplean en la industria petrolífera: Percusión Es la excavación que se hace en el terreno por medio de GOLPES VERTICALES, median un perforador de acero o
TREPANO que se
encuentra suspendido en un cable que tiene un movimiento alternativo por estar unido a un balancín. Rotación El perforador realiza un movimiento de rotación, al rotar va desmenuzando el material que encuentra a su paso, el cual es arrastrado al exterior por medio de un inyector de agua arcillosa que es bombeada por el interior de las barras. Obtenido el petróleo crudo por cualquiera de los sistemas enunciados, se almacena para luego ser trasladado a las destilerías. DESTILACIÓN FRACCIONADA DEL PETRÓLEO El petróleo crudo tiene limitadas aplicaciones en comparación con las aplicaciones de los productos que derivan de él y que se obtienen por destilación fraccionada. Dicha destilación fraccionada del petróleo se realiza en las REFINERÍAS. Es importante anotar, que no hay uniformidad en la nomenclatura de los productos derivados de la destilación del petróleo, pues, comúnmente, a un mismo derivado se le llama con nombres distintos. Igualmente, no hay uniformidad en los puntos de ebullición de los distintos derivados. En términos generales, se obtienen 4 clases de derivados: volátiles, medios, pesados y residuales. DERIVADOS DEL PETRÓLEO Clases de Derivados Derivados volátiles
Química
Nombre Eter de petróleo Gasolina
71
Medios Pesados Residuales
Bencina Ligroína o petróleo ligero Kerosene, fotógenos o lampantes Aceites lubricantes Vaselinas blanca y amarillas Parafinas Brea y Cocke
PRODUCTOS VOLÁTILES Éter del Petróleo Líquido volátil, inflamable, aromático. Se le emplea como disolvente de gases y como anestésico. Gasolina Líquido volátil, incoloro, de olor especial. Es una mezcla de heptanos. Octanos. Sus vapores forman mezcla explosiva con el aire. La aplicación más importante de la gasolina está en los motores de explosión interna como COMBUSTIBLE. Existen varias clases de gasolina, para aviones, automóviles, y para vehículos pesados. Octanaje de la Gasolina La validad de la gasolina depende de su capacidad para dejarse comprimir sin detonar. Se ha establecido que los hidrocarburos normales, es decir, los de cadena, recta, son DETONANTES, siendo el heptano normal uno de los más eminentemente detonante. CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH3
72
Química
En cambio, los hidrocarburos de CADENA RAMIFICADA tiene características ANTIDETONANTES, de los cuales, el más antidetonante en el 2, 2, 4 trimetil pentano:
La fórmula sintética de este hidrocarburo ramificado corresponde a la del octano: C8H18, por lo tanto, son ISOMEROS. El 2, 2, 4 trimetril pentano recibe el nombre especial de ISO OCTANO. Con el fin de establecer una ESCALA para apreciar el poder antidetonante de la gasolina y otros combustibles, al heptano normal se le clasificó con el poder antidetonante C E R O (0) y al iso OCTANO, con el poder antidetonante C I E N. El octanaje o Índice de Octano de una gasolina, es decir, SU PODER O CUALIDAD ANTIDETONANTE, se expresa por números que van, generalmente, de 0 a 100. por ejemplo, cuando se dice que una gasolina tiene 84 octanos, se quiere expresar que su poder antidetonante es igual a una mezcla de 84 o/o de iso octano con 16 o/o de heptano normal. Cuando una gasolina tiene bajo octanaje produce lo que se le llama GOLPETEO o PISTONEO de los motores, lo cual determinan un bajo rendimiento de dicha gasolina. Hoy día se obtienen gasolinas de más de 120 octanos, agregándoles sustancias especiales antidetonantes como el plomo tetraetilo (C2H5)4 Pb, gasolina sintética, benceno, etc. “Una gasolina es más apreciada entre mayor sea su octanaje o Índice de Octanos”.
CRACKING DEL PETRÓLEO
Química
73
Es el procedimiento que permite transformar los hidrocarburos de cadenas largas como los kerosenes o aceites pesados, en hidrocarburos de cadenas cortas, especialmente gasolina. Ejemplo: C12H26
→
C7H16 + C5H10
El cracking es un fenómeno físico–químico, que consiste en descompresionar y compresionar brusca y alternativamente al petróleo, a elevadas temperaturas y en presencia de catalizadores. Las gasolinas del crackeo poseen mayor poder antidetonante que la gasolina combinada. El crackeo puede ser térmico o catalítico; este último es el que se emplea en las refinerías modernas, como La Pampilla por ejemplo.
74
Química
PROBLEMAS PARA LA CLASE 1.
Las buenas gasolinas se dice que tienen alto octanaje; “el índice octano”, indica la presencia en mayor cantidad de: A) B) C) D) E)
2.
A) B) C)
– –
–
D) E) 4.
-
La destilación fraccionada del petróleo se realiza en: A) B) C) D) E)
3.
2,2,4 trimetilpentano 2,2 dimetilhexano Isoocteno 2,2,4 trimetilocteno 1,1,2 trimetilheano
cual determina un bajo rendimiento de dicha gasolina
Los pozos petroleros Las refinerías La industria siderúrgica La industria metalúrgica Los refrigerantes
Cuando una gasolina tiene bajo octanaje produce lo que se llama .......... de los motores, el
Química
pistoneo
o
Reducción Destrucción
.......... del petróleo, es el procedimiento que permite transformar hidrocarburos de cadenas largas en hidrocarburos de cadenas cortas: A) B) C) D) E)
5.
Quema Oxidación Golpeteo
Polimerización Tautomería Oxidación Rcacking Detonante
Sirve para transportar el petróleo de los distintos yacimientos petrolíferos: A) Caminos C)
B) Aviones D)
75
Oleoducto E)
Ollas Recipientes
A) C)
6.
7.
E)
9.
yC A
le atribuye a la: A)
A)
Aceite vegetal
C)
B)
Aceite
de E)
C)
Aceite de piedra
D)
Aceite
de
petróleo
en
rocas
L utita
C D) alizas
B yC
A
yB 10.
El petróleo es un recurso natural:
Aceite animal petróleo
P B) izarra
plástico
encuentran
ce de
todas las edades geológicas, pero mayormente en rocas
A)
No renovable
B)
Renovable
C)
Continuo
D)
Discontinuo
E)
Ilimitado
del:
76
B
La roca madre, que es la
etimológicamente significa:
El
retáceo
generadora del petróleo, se
Petróleo
8.
T D)
C
yB
Térmico Oxidativo Refrigerante Catalítico AyD
E)
urásico erciario
El crackeo puede ser: A) B) C) D) E)
J B)
Química
11.
El petróleo se encuentra a
grandes
E)
profundidades
rea
B
flotando sobre: 14.
A)
Gases
B)
Agua salada
C)
Agua dulce
D)
Plasma
E)
Gel
El oleoducto Nor– Peruano transporta petróleo desde San José de Saramuro hasta: A) C)
12.
Las zonas productoras
E)
de petróleo en la selva son:
13.
15.
B)
Maquía
C)
Trompeteros
D)
Capirona
E)
Todas
B)
No es un derivado del petróleo:
C)
A)
G B) asolina sfalto
A D)
umbes
T D) T
ima
P
iura
La primera etapa de la refinación de petróleo es:
Aguas calientes
C)
himbote
L
acna
A)
A)
C B)
K erosene
A
lcohol
D) E)
El fraccionamiento La destilación primaria La destilación secundaria La oxidación primaria La oxidación secundaria
CLAVES Química
77
78
1.
A
6.
E
11.
B
2.
B
7.
C
12.
E
3.
C
8.
D
13.
D
4.
D
9.
D
14.
D
5.
C
10.
A
15.
B
Química
PROBLEMAS PARA LA CASA 1.
El petróleo se genera en la roca madre y luego emigra a la roca reservorio donde es retenida por una: A) B) C) D) E)
2.
E)
4.
Trampa Roca ígnea AyB Roca caliza Roca metamórfica
rena
Química
La
aliza
A
trampa
estructural
A)
Falla geológica
B)
En domo salino
C)
En anticlimal
D)
Todas
E)
Ninguna
5.
La zona más productora del petróleo se encuentra en el Nor Oeste de:
Las rocas reservorio se le atribuyen a la: A B)
utita
C
puede ser por:
Roca sello Conglomerado Roca madre Auífero Roca sedimentaria
A)
L D)
yB
Las trampas están limitadas por una roca impermeable llamada A) B) C) D) E)
3.
C)
A
6.
A)
Tumbes
B)
Lambayeque
C)
Piura
D)
AyC
E)
Arequipa
Es derivado del petróleo
renisca
79
7.
A)
Alcohol
B)
Bencina
C)
Ácido acético
D)
Amina
E)
Nitrilo
D)
EL oleoducto Nor– Peruano atraviesa la corrillera por el Paso de Porculla a:: A) B) C) D) E)
8.
C)
3000 m.s.n.m. 2400 m.s.n.m. 4800 m.s.n.m. 2200 m.s.n.m. 1200 m.s.n.m.
E)
9.
El éter de petróleo se utiliza como: A) B) C) D) E)
¿Cuál de las estructuras es una trampa?
Gasolina Lubricante Amortiguador Solvente Combustible
A) 10. B)
Se utiliza para la fabricación de fósforos, velas, artículos eléctricos: A) B) C) D) E)
80
Vaselina Parafima Kerosene Bencina Aceite
Química
CLAVES
Química
1.
A
6.
B
2.
A
7.
B
3.
E
8.
B
4.
D
9.
D
5.
D
10.
B
81
TEMA: ALQUENOS Llamados también olefinas o hidrocarburos etilénicos son aquellos hidrocarburos donde existe un enlace doble entre átomos de carbono. Fórmula general: . Cn H2n .
NOMENCLATURA COMÚN Es aplicable sólo a alquenos de pocos carbonos. A) Se usa la terminación ILENO y el prefijo ya conocido según el número de carbonos: CH2 = CH2 etileno
CH2 = CH – CH3 propileno
CH2 = CH – CH2 – CH3 α - butileno B)
radicales:
En algunos alquenos sustituidos se toman como base los
CH2 = CH – vinil(o)
y
Así: CH2 = CH – Cl cloruro de vinilo
CH2 = CH – CH2 – alil(o)
CH2 = CH – CH2 – Br bromuro de alilo
NOMENCLATURA IUPAC
82
Química
A) B)
C)
D) E)
Según el número de carbonos, se usa el mismo prefijo que en los alcanos, pero con la terminación ENO. Para alquenos de más de 3 carbonos, Se escoge la cadena carbonada continua más larga que contenga el doble enlace, numerando los carbonos, de modo que los números más bajos correspondan a los carbonos con el enlace doble. El nombre base tendrá previamente el número del carbono más bajo con el doble enlace. Para alquenos con sustituyentes, la numeración de la cadena considera números más bajos para los carbonos con doble enlace, si ello es indiferente en ambos sentidos, como segunda opción se considera números más bajos para los carbonos con sustituyentes. Si la molécula contiene varios dobles enlaces (polialquenos), se usa la terminación: adieno, atrieno, etc. Los sustituyentes se nombran en orden alfabético, indicando siempre el número del carbono al que están unidos. Ejemplo: CH2 = CH – CH3 Propeno CH3 – CH = CH – CH2 – CH3 2 – penteno CH3 – CH2 – CH2 – CH2 = CH2 1 – penteno CH3 – CH2 – C – CH2 – CH2 – CH3 || CH2
Química
83
2 – etil – 1 – penteno CH2 = CH – CH = CH2 1,3 – butadieno Cl | CH3 – CH = CH – CH2 – CH2 – CH | Cl 6,6 – dicloro – 2 - hexeno
POLIMERIZACIÓN Bajo condiciones apropiadas un alqueno logra reacciones con otras moléculas similares, formando polímeros. Un polímero está formado por un conjunto de moléculas iguales, en muchos casos varios cientos de miles; a la unidad molecular básica se llama monómero. Hay polímeros naturales (caucho, proteínas, etc.) como también gran cantidad de polímeros sintéticos. El etileno, al calentarse con oxígeno a alta presión, genera un polímero de alto peso molecular llamado POLIETILENO.
nCH2 = CH2
O2
Alta presi ón →
( − CH2 − CH2 − ) polietileno
ETENO Llamado también etileno, es el alqueno más sencillo, es un gas incoloro de olor ligeramente etéreo. Es poco soluble en agua, pero soluble en disolventes orgánicos. Tiene ligero poder anestésico; mezclado en pequeña proporción con aire favorece la maduración de los frutos verdes. A partir del etileno se fabrica etanol
84
Química
CH2 = CH2 + H2O → CH3 – CH2 – OH etileno etanol
PROBLEMAS PARA LA CLASE 1.
La fórmula propeno es:
del
1
–
A) B)
A) B)
CH3 – CH2 – CH3 CH3 – CH2 – CH =
C)
CH2 C) D)
CH2 = CH – CH3 CH2 = CH – CH2 –
D)
CH3 E) 2.
E) CH2 = CH2
La fórmula general de los alquenos es: A) B) C) D) E)
3.
4.
es:
Los
–
dimetil
–
dimetil
–
dimetil
–
dimetil
–
dimetil
alquenos
son
conocidos como:
CnH2n–2 CnH3n CnH2n CnH2n–3 C2n–Hn El nombre del compuesto
2,3 penteno 3,4 buteno 1,2 pentano 1,2 pentino 2,3 pentano
A)
Olefínicos
B)
Acetilénicos
C)
Etillénicos
D)
Metílicos
E)
AYC
5.
El nombre del compuesto es: H2C = C = CH – CH3
Química
A)
2,3 – butano
B)
butadieno – 1,2
85
C)
1,2 – buteno
D)
1,3 – butadieno
E)
3,4 – butadieno
6.
8. es:
CH2 = CH – CL A) B) C) D) E)
¿Cuál de los siguientes compuestos es un alqueno? A)
C2H8
B)
C9H24
C)
C7H13
D)
C7H16
E)
C7H14
7.
El nombre del compuesto
3 – etilpentanol 2 – etilpenteno – 1
C)
3 – etilpenteno – 1
D) E)
3 – etilpenteno 2 – metilpenteno –1
86
Cloruro de metilo Cloruro de vinilo Cloroformo Cloruro de etilo Cloruro de formilo
9.
es:: CH3 – CH2 – CH – CH2 – CH3 | CH || CH2 A) B)
El nombre del compuesto
El bromuro de alilo es: A) B) C)
CH2 = CHBr CH2 = CHCl CH2 = CH – CH2 – Br
D)
CH3 – CH2 – CH = CHBr
E) 10.
CH2 = CHF No
es
un
alqueno
gaseoso: A)
B)
C2H4 C)
C3H6 D)
C4H8 E)
C5H10
Química
A)
B)
C2H4 C6H12
C3H6
11.
C) hexano D)
5,6,2 – dibromo hexeno
El eteno es importante
E)
para:
5,6 – dibromo – 2 – hexeno
A)
El crecimiento de la planta
B)
13.
Maduración artificial de las frutas
C)
La
elaboración
del papel D)
explosivos
B)
Disolver pinturas Escribe
IUPAC
para
El nombre IUPAC del ISOBUTILENO es: CH2 = C – CH3 | CH3 A)
Fabricar
E) 12.
5,6 dibromo – 2 –
el
nombre
el
siguiente
C) D)
compuesto:
E)
CH2 – CH – CH2 – CH = CH –
1 – metil – propeno 3 – metil – propano 2 – etil – propeno 2 – metil – propeno 3 – metil propeno
CH3 |
|
Br
Br
A)
1,2 – dibromo – 5 hexadieno
B)
1,2 – dibromo – 5 – hexeno
14.
El ............, es un plástico de gran utilidad. A)
Química
Antraceno
87
B) C) D) E) 15.
Fenantreno Uretano Furano Polietileno
A) B) C)
El nombre del siguiente compuesto es: CH3–CH=CH–CH2–CH=CH– CH=CH2
D) E)
2,5,7 octatrieno 2,5,7 – octino 1,3,6 octatrieno 2,5,7 – octeno 1,3,6 – octeto
–
–
CLAVES 1.
C
6.
E
11.
B
2.
C
7.
C
12.
E
3.
A
8.
B
13.
D
4.
E
9.
C
14.
E
5.
B
10.
E
15.
C
PROBLEMAS PARA LA CASA 1.
La fórmula del buteno es: a. C4H12 d. C4H20
88
b. C4H10 e. C4H6
c. C4H8
2.
La formula del radical vinil es: a. b. c. d. e.
CH3 CH3 CH3 CH2 CH3
– CH2 – – CH = CZ – – CH2 – CH2 – = CH – – CH2 - Cl Química
3.
La formula del Buteno – 2 es:
6.
¿Cuál de los siguientes compuestos
no
es
un
alqueno?
A)
B)
CH3
C) D) E)
CH3 – CH2 – CH2 –
CH2 = CH – CH3 CH3 – CH2 – CH2 –
CH3 4. Los alquenos reciben también el nombre de:
5.
A) B) C) D) E)
A) C10H20 C) C4H8 E) C9H19 7.
CH2 = CH – CH3 CH2 = CH2 CH3 – CH = CH2 CH3 – CH3 C2H6
El nombre del alqueno siguiente es: CH2 = C = CH – CH3
Metilénicos Acetilénicos Etilénicos Halógenos Bencénicos La fórmula del eteno es:
A) B) C) D) E)
A) B) C) D) E)
8.
3,4 – butadieno 2,4 – butadieno 1,2 – butadieno 2,3 – buteno 1,2 – buteno
Es un polialqueno: A) B) C)
Química
B) C6H12 D) C5H10
CH3 CH3 CH3
CH2 – CH – CH2 – CH3 – CH = CH – CH3 – CH2 – CH2 –
89
D) E)
CH2 = C = C = CH2 CH3 – CH = CH2 9. Es el primer compuesto de los alquenos A) B) C) D) E)
10.
90
Meteno Eteno Propeno Buteno Penteno
A) B) C) D) E)
Metanol Etanol Etano Etino Ácido Etanoico
El eteno se obtiene por deshidratación del:
Química
“EL OPTIMISTA SE EQUIVOCA CON TANTA FRECUENCIA COMO EL PESIMISTA, PERO ES INCOMPARABLEMENTE FELIZ”
RUBÉN DARÍO
CLAVES
Química
1.
C
6.
E
2.
D
7.
C
3.
A
8.
D
4.
C
9.
B
5.
B
10.
B
91
ÍNDICE PÁG.
QUÍMICA ORGÁNICA PROPIEDADES CLASES
DE
DEL
ÁTOMO
7 DE
CARBONO
CARBONO
15 23
NOMENCLATURA ORGÁNICA
31
FUNCIÓN HIDROCARBURO
39
HIDROCARBUROS SATURADOS (ALCANOS)
46
NOMENCLATURA
54
DE ALCANOS
RAMIFICADOS
PETRÓLEO
61
ALQUENOS
72
92
Química
