1
Laboratorio de Química Orgánica III Síntesis de Indol.
SÍNTESIS DE INDOLES. Coronado Tovar Sandra Paulina 1, Ugalde González Karla Estefanía 2 1
Universidad de Guanajuato, Noria lta S!N, "#$%$ Guanajuato, Gto, &'(i)o s*+)oronadougto+-( 2
Universidad de Guanajuato, Noria lta S!N, "#$%$ Guanajuato, Gto, &'(i)o .e+ugaldeugto+-( + .e+ugaldeugto+-( +
Resum Resumen: en: El indol es la estru)tura /ase *ara -u)0os )o-*uestos uí-i)os al)aloides o de inter's tera*'uti)o+ El indol se *uede *re*arar *or distintas síntesis, sin e-/argo la -ás i-*ortante es la síntesis de s)0er
Palabras clave3 4ndol, síntesis de 5is)0er, a-ina, es)atol+ INTRODUCCIÓN.
El indol 65igura 17 es un )o-*uesto orgáni)o 0etero)í)li)o, )on estru)tura /i)í)li)a ue )onsiste en un anillo de seis -ie-/ros 6/en)eno 6/en)eno77 unido a otro de )in)o -ie-/ros 6*irrol7+ *irrol 7+ 8a *arti)i*a)i9n de un *ar aislado de ele)trones de nitr9geno en anillo aro-áti)o reeren a ue el indol no es una /ase : /ase : no re*resenta una a-ina si-*le+;1< a-ina si-*le+;1<
5igura 1 =4ndol>
Departamento de Química, Octubre 2016.
El indol es un s9lido )ristalino in)oloro a te-*eratura a-/iente, tiene un *+f+ %2?C, fá)il-ente solu/le en la -a:oría de los disolventes orgáni)os : )ristaliza en agua, tiene olor agrada/le : *or esa raz9n ta-/i'n se lo usa )o-o /ase de *erfu-es+ El siste-a de anillos del indol se 0a en)ontrado en -u)0os )o-*uestos naturales de gran inter's uí-i)o : /iouí-i)o, raz9n *or la )ual se ar-a ue es el -ás a/undante en la naturaleza+ Este )o-*uesto se *uede en)ontrar en *eue@as )antidades en el aluitrán de 0ulla, así )o-o en las esen)ias del Aaz-ín : aza0ar+ Ta-/i'n *are)e en las 0e)es )o-o el es)atol, el )ual *roviene de la degrada)i9n /iouí-i)a del tri*t9fano e(istente en la -a:oría de las *roteínas+
2
Laboratorio de Química Orgánica III Síntesis de Indol.
8os -'todos de síntesis )lási)os de indoles, son los de 5is)0er, Bis)0ler, eissert : 8ei-gru/erD Bat)0o, Bartoli, 8aro)., Gass-an, Sugasaa, 5u.u:a-a, Fegedus : o//s+ Síntesis de 54SCFE 8a síntesis de 5is)0er 6gura 27 es la -ás i-*ortante *ara la o/ten)i9n de índoles )onsiste en 0a)er rea))ionar fenil0idrazina : una )etona en *resen)ia de algHn )atalizador )o-o )loruro de zin) an0idro, triIuoruro de /oro, á)ido *olifosf9ri)o, o algHn otro )atalizador a)ido, *ara *rodu)ir indoles+ J)urre una trans*osi)i9n, )atalizada *or á)idos, de una fenil0idrazona )on eli-ina)i9n de agua : NF "+ 8os gru*os ele)trodonadores favore)en la )i)la)i9n : los ele)troatra)tores la di)ultan+ ;2<
5igura 2+ Síntesis de 5is)0er
PTE EPE4&ENT8+ En un rea)tor se adi)ionaron $+2# -l 62+% --ol7 de )i)lo0e(anona, 1+## -l 62L --ol7 de á)ido a)'ti)o : $+"" -l 6"+" --ol7 de fenil0idra)ina *asando de ser una solu)i9n Departamento de Química, Octubre 2016.
/lanue)ina ue )o-enz9 a solidi)ar 0asta una solu)i9n e(ot'r-i)a a-arilla -ostaza ue solidi)9+ Enseguida se introdujo la -ez)la de rea))i9n en un 0orno de -i)roondas &i)roave S:ntesis ea)tor nton Paar )on un tie-*o de ra-*a de 2 -inutos : % -inutos a M%C+ l salir se o/serv9 una solu)i9n rojo ladrillo ue se va)i9 en un vaso de *re)i*itado )on 2% -l de agua fría donde se o/serv9 una solu)i9n naranja a)eitosa+ Se *ro)edi9 nal-ente a ltrar a va)ío lavando )on agua destilada+ DISCUSIÓN Y RESULTDOS.
El *rodu)to nal resultante se trata/a de un *olvo )o-*a)tado en for-a de 0ojuelas de )olor )af' rojizo )on un *unto de fusi9n de M$ ue es -enor res*e)to al re*ortado en la /i/liografía de 11$ C esto de/ido *ro/a/le-ente a la i-*ureza ue *resenta/a el *rodu)to : un rendi-iento del 2"+11O Para *oder realizar la sintesis del 4ndol, se 0iz9 rea))iona fenil0idrazina )on una )etona en *resen)ia de un )atalizador a)ido, )o-o se -uestra en el Esue-a 1+
!
Laboratorio de Química Orgánica III Síntesis de Indol.
Esue-a 1 =ea))i9n General>
Pri-era-ente la 0idrazina realiza un ataue nu)leofíli)o al )ar/ono )ar/oníli)o de la )etona o)asionando ue el do/le enla)e ue 0a/ía se ro-*a : *asen los ele)trones al o(igeno el )ual ueda )on )arga negativa *or lo )ual se *rotona )on los 0idr9genos del nitr9geno, sale la -ol')ula en for-a de agua : el )ar/ono )ar/onilo aduiere una )arga *ositiva, *ara esta/ilizarla el nitr9geno )ede su *ar de ele)trones li/res for-ando así un do/le enla)e )on ese )ar/ono, *osterior-ente el nitr9geno se *rotona en el -edio lo )ual o)asiona ue se -ueva el do/le enla)e ue 0a/ía entre nitr9geno : )ar/ono, a0ora entre los 2 )ar/onos, en nitr9geno se vuelve inesta/le *uesto ue tiene % enla)es *or lo )ual ro-*e el enla)e nitr9genoD nitr9geno, el )ar/ono )on el do/le enla)e realiza un ataue nu)leofíli)o al /en)eno : este ro-*e su aro-ati)idad sediendo un *ar de ele)trones *ara for-ar un do/le enla)e )ar/onoDnitr9geno, *ara re)u*erar su aro-ati)idad el /en)eno el *rot9n ue tiene uno de sus )ar/ono for-a un do/le
Departamento de Química, Octubre 2016.
enla)e, : el do/le enla)e )ar/ono nitr9geno se ro-*e : los ele)trones *asan al nitr9geno, enseguida el nitr9geno del otro e(tre-o se *rotona : ueda )on una )arga negativa, en ese -o-ento el *ar de ele)trones realiza un ataue nu)leofíli)o al )ar/ono enlazado al otro nitr9geno *ara su )i)la)i9n+ Posterior-ente el 0idrogeno del )ar/ono ue tiene la 2 for-a un do/le enla)e )ar/onoD)ar/ono *ara ue este )o-*uesto sea aro-áti)o )o-o Hlti-o *as9 el gru*o a-ino se *rotona *ara for-ar a-onia)o : Salí del )o-*uesto, nal-ente se o/tiene el *rodu)to+
CONCLUSIONES.
8a -ol')ula ue se /us)a/a o/tener era un 2,",,LD tetra0idroD1FD)ar/azol *ero )on)lui-os no llega-os a 'ste
"
Laboratorio de Química Orgánica III Síntesis de Indol.
en /ase a las )ara)terísti)as físi)as ue *resenta/a )o-o el )olor : la te(tura ade-ás de un *unto de fusi9n alejado del re*ortado+
#I#LIO$R%I.
Departamento de Química, Octubre 2016.
;1< 4ndol )ara)terísti)as+ 0tt*s3!!es+i.i*edia+org!i.i!4ndol ;2<4ndol síntesis de 5is)0er 0tt*3!!+ui-i)aorgani)a+org!s intesisDorgani)a!#""DsintesisDdeD indoles+0t-l
