Sikloalkana Ln

KIMIA ORGANIK 2017

SIKLOALKANA Sikloalkana adalah senyawa hidrokarbon jenuh, dimana atom-atom karbonnya tersusun dalam suatu rantai t ertutup. Sikloalkana disebut juga sebagai hidrokarbon siklik dan memiliki rumus umum CnH2n. Sikloalkana terdapat bersama-sama dengan alkana dalam minyak bumi. Minyak bumi dari daerah tertentu banyak mengandung sikloalkana, misalnya sikloheksana, metilsikloheksana, metilsikloheksana, dan 1,21,2 - dimetilsiklopentana. dimetilsiklopentana. Tata Nama Sikloalkana 1. Dalam pemberian nama sikloalkana selalu digunakan digunakan awalan siklosiklo - kemudian diikuti nama alkana sesuai jumlah atom karbon pada cincin. Sebagai contoh, sikloalkana yang mengandung 3 atom C dinamakan siklopropana, yang mengandung 4 atom C dinamakan siklobutana, dan seterusnya. Contoh: Nama

Struktur molekul

Bentuk geometri

siklopropana

siklobutana

siklopentana

sikloheksana

2. Pada sikloalkana yang mengandung substituen alkil atau halogen, pemberian namanya adalah dengan terlebih dahulu menyebut nama substituen tersebut diikuti dengan nama sikloalkananya. Jika hanya terdapat satu substituent maka nomor tidak diperlukan. Sebagai contoh, siklopentana yang mengandung sebuah substituen metil diberi nama metilsiklopentana. metilsiklopentana.

RFK-Institut Teknologi Teknologi Del

Page 1

KIMIA ORGANIK 2017 Contoh:

metilsiklopentan

metilsikloheksan

klorosikloheksana

1-metilpropilsikloheksana

3. Bila terdapat lebih dari satu substituen, maka diperlukan penomoran dengan memperhatikan

urutan

alfabetik

huruf

pertama

masing-masing

substituen.

Penomoran atom karbon pada sikloalkana bercabang lebih dari satu dilakukan sedemikian rupa sehingga karbon yang terikat subsituen atau gugus fungsi memiliki nomor

sekecil

mungkin.

Sikloalkana

tersubstitusi

alkil

atau

halogen;

penomoran dimulai dari atom karbon yang mengikat substituen tersebut. Contoh:

1-bromo-3-

1-tersierbutil-4-

etilsikloheksana

metilsikloheksana

1-kloro-3-metilsikloheksana

Jika terdapat lebih dari satu gugus fungsi yang sama, maka ditambahkan awalan “di”, “tri” dan seterusnya. Tetapi, awalan tersebut tidak dapat diterapkan dalam urutan alfabetik penamaan sikloalkana bercabang lebih dari satu, urutan penamaan tetap mengikuti nama alkilnya.

1,4dimetilsikloheksana RFK-Institut Teknologi Del

2-fluoro-1,4dimetilsikloheksana

1-bromo-3-etilsikloheksana

Page 2

KIMIA ORGANIK 2017 Jika substituen memiliki konfigurasi cis atau trans; penamaan dilakukan dengan menambahkan cis atau trans di depan nama struktur.

cis-1,2-dimetilsikloheksana

trans-1,2-dimetilsikloheksana

Pada contoh di bawah ini, klor dan metil berada pada arah yang sama pada aksis molekul sehingga memiliki konfigurasi cis.

cis-1-kloro-2-metlisiklo

entana

Sifat-sifat Sikloalkana Sifat-sifat fisika dan kimia sikloalkana hampir sama dengan alkana, yaitu non-polar, titik didih dan titik leburnya sebanding dengan berat molekulnya, dan lambat bereaksi dengan senyawa lain. Karena adanya simetri dan rotasi yang terintangi, maka titik lebur sikloalkana lebih tinggi bila dibandingkan dengan alkana yang bersesuaian. Siklopropana dan siklobutana berbentuk gas pada suhu kamar, sedangkan siklopentana, sikloheksana dan sikloheptana berbentuk cair, sikloalkana dengan jumlah atom karbon lebih tinggi padat. Tabel 1. Sifat fisika beberapa sikloalkana Rumus molekeul

Nama

Mp (°C)

Bp (°C)

C3H6

siklopropana

127.6

-32.7

C4H8

siklobutana

-50.0

-12.5

C5H10

siklopentana

-93.9

49.3

C6H12

sikloheksana

6.6

80.7

C7H14

sikloheptana

-12.0

118.5

C8H16

siklooktana

14.3

150.0

Reaksi sikloalkana dengan oksigen dapat menghasilkan CO 2 dan H2O, sedangkan dengan halogen terjadi reaksi substitusi atom H oleh atom halogen. Siklopropana memiliki sifat khusus, dapat mengalami pembukaan cincin. Reaksi membukanya ikatan ini dinamakan

RFK-Institut Teknologi Del

Page 3

KIMIA ORGANIK 2017 adisi dan reaksi ini dapat berlangsung di ruang gelap maupun dengan adanya UV. Namun apabila ada UV maka reaksinya adalah campuran reaksi adisi dan substitusi.

Konformasi dan stabilitas relatif sikloalkana Sikloalkana disusun oleh atom karbon berhibridisasi sp3 dan atom hidrogen yang dihubungkan dengan ikatan sigma, tetapi tidak seperti hidrokarbon berantai lurus yang atom karbonnya dapat mencapai konfigurasi tetrahedral, ikatan sudut pada sikloalkana tidak leluasa yang menyebabkan regangan cincin. Adanya regangan cincin menyebabkan perbedaan stabilitas relatif pada sikloalkana. Hasil percobaan menunjukkan bahwa sikloheksana adalah yang paling stabil dibandingkan dengan siklopropana dan siklobutana yang kurang stabil. Regangan cincin pada sikloalkana meliputi regangan sudut dan regangan torsi. 

Regangan sudut merupakan hasil dari penyimpangan sudut ikatan yang ideal (sudut ikatan tetrahedral, 109,5 ) yang disebabkan oleh sifat struktur (seperti ukuran cincin).

Regangan torsi adalah hasil dari penyebaran energi yang tidak dapat dilepaskan karena mobilitas konformasi yang terbatas. Untuk mengurangi regangan agar diperoleh kestabilan, molekul sikloalkana mengalami konformasi. Ada tiga jenis konformasi pada sikloalkana; konformasi kursi dan konformasi perahu. Konformasi kursi merupakan konformasi yang paling stabil karena bebas dari regangan sudut maupun regangan torsi. Contoh pada konformasi kursi sikloheksana; semua sudut ikatan karbon-karbon adalah 

109.5

Konformasi kursi sikloheksana Tiap atom karbon cincin sikloheksana mengikat dua atom hidrogen. Ikatan pada salah satu hidrogen terletak dalam bidang cincin dan disebut sebagai hidrogen ekuatorial (H e), sedangkan ikatan hidrogen yang lainnya sejajar dengan sumbu dan diebut sebagai hidrogen aksial (Ha). Tiap atom karbon sikloheksana memiliki satu atom hidrogen ekuatorial dan satu atom hidrogen aksial. Dengan rotasi parsial konformasi kursi berubah menjadi konformasi perahu dimana tidak ada regangan sudut tapi ada regangan torsi. Oleh karena itu konformasi perahu memiliki kestabilan yang lebih rendah dibandingkan konformasi kursi.


Page 4

KIMIA ORGANIK 2017

Konformasi perahu sikloalkana

Bila sikloheksana mengikat substituen misalnya –CH3 atau gugus lain, maka gugus –CH3 atau gugus lain tersebut dapat berposisi aksial atau ekuatorial pada konformasi kursi. Dalam hal ini, posisi ekuatorial lebih disukai. Bila sikloalkana mengikat substituen pada dua atau lebih atom karbonnya, maka terjadi isomer cis-trans. Isomer cis terbentuk jika kedua substituennya terletak pada sisi yang sama dari bidang cincin, sedangkan isomer trans terbentuk jika kedua substituennya berposisi berseberangan dengan bidang cincin. Isomerisomer ini, substituennya dapat berposisi e,e atau e,a dan yang paling disukai adalah yang energinya lebih rendah. Contoh:

cis-1,3-dimetilsikloheksana

Untuk 1,3-dimetilsikloheksana cis-isomer adalah yang isomer yang lebih stabil dibandingkn trans-isomernya, karena kedua substituen dapat berposisi ekuatorial. Untuk isomer trans1,3-dimetilsikloheksana, satu gugus metilnya harus berposisi aksial.

trans-1,3-dimetilsikloheksana

Kedua konformasi memiliki energi yang sama dan merupakan konformasi yang banyak ditemukan untuk trans-1,3-dimetilsikloheksana. Reaksi-reaksi pada sikloalkana Pada umumnya rekasi-reaksi pada sikoalkana mirip dengan alkana, kecuali pada sikloalkana yang sangat kecil, seperti siklopropana.


Page 5

KIMIA ORGANIK 2017 1. Reaksi halogenasi 

Reaksi adisi siklopropana dengan Br 2 (CH2)3 + Br 2 → CH2BrCH2CH2Br (1,3-dibromo propana)

Dibawah sinar UV, siklopropana akan mengalami reaksi substitusi dengan klorin atau bromin sama seperti pada alkana non-siklik. Tetapi, sikloalkana juga memiliki kemampuan untuk bereaksi dalam kondisi tanpa cahaya. Dengan adanya sinar UV, siklopropana dapat mengalami reaksi adisi dimana terjadi pemutusan cincin. 

Substitusi siklobutana dengan Cl 2 (CH2)4 + Cl2 → (CH2)3CHCl

+

HCl

1-kloro siklobutana

2. Reaksi oksidasi Sikloalkana dapat mengalami reaksi oksidasi dengan kalium permanganat dalam suasana basa menghasilkan asam dikarbokksilat yang melibatkan fusi cincin.

KMnO4

CH2CH2COOH CH2CH2COOH

Pembuatan sikloalkana Sikloalkana dapat dibuat dari senyawa alifatik atau aromatik. Pembuatan sikloalkana dari senyawa rantai terbuka disebut reaksi siklisasi. 1. Reaksi Freund Pada reaksi ini sikloalkana dibuat dari senyawa dihalogen. Sebagai contoh: siklopropana dibuat dengan mereaksikan 1,3-dikloropropana dengan logam seng atau natrium. Reaksi ini dapat digunakan untuk pembuatan sikloalkana dengan tiga sampai enam atom karbon. Contoh: Zn Cl-CH2-CH2-CH2-Cl

(CH2)3 +

ZnCl2

siklopropana

2. Hidrogenasi benzena dengan katalis Ni pada suhu dan tekanan tinggi. Ni, 200C 30 atm benzena


sikloheksana

Page 6

KIMIA ORGANIK 2017 3. Dari alkena yang direaksikan dengan CH 2I2 dan dengan kehadiran campuran logam ZnCu atau dengan diazometan (CH 2N2) dengan adanya sinar UV akan menghasilkan turunan sikloalkana.

PUSTAKA 1. Fessenden, RJ & Fessenden, JS. 1983. Kimia Organik, Jilid 1, Alih Bahasa A.H. Pudjaatmaka, Erlangga. Jakarta. 2. Solomons, TW Graham & Craig, B. Fryhle, Scott A. Snyder 2014. Organic Chemsitry, 11th ed. John Wiley & Sons, Singapore. 3. Francis A. Carey, 2000, Organic Chemistry 4th ed, McGraw-Hill, USA.


Page 7

Sikloalkana Ln

Recommend Documents