Laporan Praktikum Kimia Komputasi TEGANGAN CINCIN PADA PADA SIKLOALKANA DAN SIKLOALKENA
Nama :Bayu Megananda Nim: 2013/347298/Pa/15187 2013/347298/Pa/15187 Hari/Tanggal Hari/Tanggal : Jumat ,15 April 2016
LA!"AT!"#$% &#%#A &!%P$TA'# P"!("A% 'T$)# &#%#A )*PA"T*%*N &#%#A +A&$LTA' %AT*%AT#&A )AN P*N(*TAH$AN ALA% $N#*"'#TA' (A)JAH %A)A -!( -!(-A&A"T A&A"TA 2016
TEGANGAN CINCIN PADA PADA SIKLOALKANA DAN SIKLOALKENA
I.
Tujuan
Menentukan tegangan cincin dalam sikloalkana dan sikloalkena dengan perhitungan semi empiris AM1. II.Dasar Teori
Alkana merupakan senyawa kelompok hidrokarbon paling sederhana yang hanya mengandung karbon dan hidrogen. Rumus dari senyawa alkana ada CnH2n+2. Contoh senyawa alkana adalah metana (CH!" etana (C2H#!" propana (C$H%!" butana (CH1&!" pentana (C'H12!" dan heksana (C#H12! (Arsyad" 2&&1!. Alkana hidrokarbon yang semua ikatan C)(Cnya tunggal.Rumus umum alkana CnH2n+2 Contoh *ropana ikloalkana alkana yang atom.atom C nya tersusun dalam suatu rantai tertutup. Rumus umum sikloalkana CnH2n Contoh iklopropana (,udhi-anto"2&&! /estabilan (ketidakreakti0an! sikloalkana pada mulanya di-elaskan dengan teori regangan baeyer. Menurutnya" senyawa siklik seperti sikloalkana membentuk cincin 3 cincin datar kecuali siklopentana semua senyawa siklik menderita terikan (tegang karena tidak leluasa!" karena sudut ikatan mereka menyimpang dari sudut tetrahedral 1&.' dera-at. /arena sudut cincin yang luar biasa kecil" maka siklopropana dan siklobutana lebih reakti0 daripada alkana rantai terbuka. edangkan siklopentana merupakan sistem cincin yang paling stabil karena sudut ikatannya paling dekat dengan sudut tetrahedral iklo heksana ternyata bukan merupakan cincin datar dengan sudut ikatan 12& dera-at melainkan suatu cincin yang agak terlipat dengan sudut ikatan 1& dera-at" yang berarti hampir sama dengan sudut tetrahedal(4essenden" 1%#!. istem molekular dapat memiliki banyak minimum5 yang energinya terendah disebut minimum global" sedangkan sisanya disebut minimum)minimum lokal. 6alam bab ini" Anda akan menghitung tiga titik stasioner untuk sikloheksana kursi" perahu" dan biduk)belit. *ada setiap bentuk" dilakukan optimalisasi mekanika molekular" lalu energi mereka dibandingkan untuk menentukan kon0ormasi dengan energi minimum global. (ukirno"2&&#! Hidrokarbon adalah senyawa organik paling sederhana" terdiri dari unsur karbon dan hidrogen sa-a. ,erdasarkan bentuk rantai karbonnya" hidrokarbon dapat dibagi ke dalam senyawa ali0atik" alisiklik" dan aromatik. Hidrokarbon yang semua ikatan ka rbon)karbonnya merupakan ikatan ko7alen tunggal disebut hidrokarbon -enuh. 8ika terdapat satu sa-a ikatan karbon)karbon rangkap dua atau tiga" digolongkan sebagai hidrokarbon tak -enuh. uatu golongan senyawa dengan rumus umum yang sama dan si0at)si0atnya bermiripan disebut satu homolog. Alkana merupakan hidrokarbon -enuh. Rumus umum alkana adalah CnH2n+2. Alkena merupakan hidrokarbon tal -enuh dengan satu ikatan rangkap dua. Rumus umum alkena CnH2n. Alkuna merupakan hidrokarbon tak -enuh dengan satu ikatan rangkap tiga. Rumus umum alkuna CnH2n) 2. umber utama alkana adalah gas alam dan minyak bumi. Alkena dibuat dari alkana melalui proses perengkahan. Alkana" alkena" dan alkuna mempunyai tata nama tertentu.(6ian"2&12!
III.Hasil dan Pembahasan
999.1.Hasil
:H0o Molekul
iklopropana
1;"##$221#
*an-ang ikatan C) C 1.'&11$
udut ikatan C)C)C
udut dihedral HCCH
#&.&&&1
.;&1#e) &&
iklobutana
)1"1;&;&%$
1.'$22
&
12#.%1
iklopentana
2%"##212
1.'221$
.#;$##
1.;'&#
ikloheksana
)$%";%22$;
1.'1'2
''.$11
#1.%#2
ikloheptana
)$;"'$1#%1
1.'12#%
'.2;$#
'.#';
*ropana
)2"&;;11$2
1.'&;$$
111.%
,utana
)$1"$1&;;%&;
1.'&#'
111.''#
*entana
)$%"1;#&#
1.'&#;1
111.'
Heksana
)'"&%''&$'
1.'&#;$
111.
Heptana
)'1";$$$1$1
1.'&#
111.;1
iklo propena
;";2';;1
'#.%1
iklo butena
'"#21&#;
'#.$1
iklo pentena
2"%&1'#$'2
$1.;2%1
iklo heksena
1&"2;&2%$
%.2;1
Cis)ikloheptena
)1&";2%$$;%
''.'%1
2"'$&22;$'
;.&$;$
999.2.*=M,AHAA>
*ercobaan tegangan cincin pada sikloalkana dan sikloalkena telah dilakukan yang bertu-uan untuk menentukan tegangan cincin dalam sikloalkana dan sikloalkena dengan perhitungan semi empiris AM1. Cara sederhana untuk menentukan kekengan cincin pada sikloalkana maupun sikloalkena adalah dengan menentukan pada reaksi dari hidrogenasi untuk setiap sikloalkana maupun sikloalkena. Reaksi hidrogenasi diartikan sebagai reaksi reduksi yang menghasilkan penambahan atom hidrogen ke dalam suatu sen yawa (biasanya sebagai H2!. Reaksi ini termasuk ke dalam reaksi adisi karena ter-adi penambahan atom. enyawa yang kurang -enuh (unsaturated! yaitu golongan alkena dan alkuna merupakan senyawa yang bisa dihidrogenasi . *enambahan hidrogen ke dalam senyawa tersebut akan mengakibatkan pertambahan tingkat ke-enuhan senyawa tersebut. =nergi untuk reaksi hidrogenasi digunakan panas pembentukan produk (:H 0.produk! dikurangi panas pembentukan reaktan (:H 0.reaktan!. *ersamaan yang diperoleah adalah sebagai berikut
6an digunakan panas pembentukan dari H2 sebesar )'"2 kkal?mol. =nergi reaksi hidrogenasi dari setiap sikloalkana men-adi alkana diperoleh data ikloalkana
:Horeaksi
iklopropana
)$#"%;&$2#
iklobutana
)2"#$;&;2
iklopentana
)"&&&1$;
ikloheksana
)1"1&$$&&#'
ikloheptana
)%"%2&1#2
Harga yang energi yang diperoleh bernilai negati0 hal ini menun-ukkan bahwa reaksi ber-alan eksoterm yaitu reaksi melepaskan panas. Hal ini dapat di-elaskan dalam teori baeyer" dimana sikloalkana dianggap cincin)cincin datar. emua cincin)cincin datar tersebut mengalami kekangan karena sudut ikatan mereka yang menyimpang dari 1&.' dera-at terkecuali sikloheksana sebab mempunyai sudut yang mendekati sudut tetrahedral (1&.' dera-at ! sehingga cincin)cincin datar yang menyimpang tersebut akan lebih mudah putus (mengalami pembukaan cincin! membentuk rantai terbuka yang lebih stabil terutama siklopropana yang mempunyai reakti7itas paling besar sebab sudutnya sangat menyimpang dari sudut tetrahedral. etidaknya ada dua 0aktor yang mengakibatkan ketidakstabilan siklopropana" yakni 1!
2! /arena atom)atom yang terikat pada cincin siklopropana terletak secara eklips satu terhadap yang lain
ikloalkana
:Ho reaksi
iklopropena
'1"%#1;$#&;
iklobutena
)1"';#1%&'
iklopentena )2#"'%2'';1
ikloheksena
)2$"$1112;
cis)sikloheptena
)22"&2%$&$
trans)sikloheptena
)';"2%$$#2#
*ada proses hidrogenasi sikloalkena" ikatan rangkap pada sikloalkena diputus me-adi ikatan tunggal (sikloalkana!. 8ika dilihat" energi hidrogenasi cis)sikloheptena lebih besar daripada energi hidrogenasi trans)sikloheptena. Hal ini dikarenakan struktur kon0ormasi dari cis) sikloheptena adalah yang paling stabil sehingga pada penentuan energi reaksi hidrogenasi cis) sikloheptena paling mendekati & (nol! yaitu energi kekangan paling kecil.
9@./=9M*BA> =nergi kekangan dapat dihitung menggunakan perhitungan energi reaksi hidrogenasi yaitu pada siklopropana )$#"%;& kkal?mol" siklobutana )2"#$; kkal?mol" siklopentana )"&&& kkal?mol" ssikloheksana )1"1&$$ kkal?mol" sikloheptana )%"%2&1 kkal?mol" siklopropena )'1"%#1; kkal?mol" siklobutena )1"';#1 kkal?mol" siklopentena )2#"'%2 kkal?mol" sikloheksena )2$"$11 kkal?mol" cis)sikloheptena ) 22"&2% kkal?mol dan trans)sikloheptena )';"2%$$ kkal?mol. @.6A4
,udhi-anto"2&&" Alkana dan Sikloalkana" o7ita"2&12" Analisis o. 1" pp ;&);'. 4essenden" R.8." dan 4essenden" 8.." 1%# , Kimia Organik Jilid 2" =rlangga" 8akarta.
ukirno" M.=ng." 2&&#" Pendahuluan : Kimia Organik 1"
