QUIMICA ORGÁNICA La química orgánica es principalmente el estudio de compuestos que contienen carbono. La definición antigua de sustancias orgánicas ya no es aplicable. Fibras sintéticas, plásticos, alcoholes, lípidos, carbohidratos, vitaminas y productos farmacéuticos entre otros, son todos compuestos compuestos orgánicos ya que tienen tienen numerosos átomos de carbono carbono en sus moléculas. Sin embargo, no todos los compuestos que contienen carbono son orgánicos. Por ejemplo, los compuestos de carbonatos como Na 2CO3 y CaC CaCO3 y los óxidos de carbono se consideran compuestos de carbono inorgánico. En la mayoría de los casos, los compuestos orgánicos son aquellos que contienen el elemento carbono, junto con elementos tales como hidrógeno, oxígeno y nitrógeno principalmente. La Importancia de la Química Química Orgánica
A pesar de su aparición tardía en la historia de la química, la química de los compuestos del carbono es en la actualidad actualidad la rama de las ciencias ciencias químicas químicas que crece crece con mayor rapidez. La variedad de productos derivados del carbono puede resultar prácticamente ilimitada debido a las propiedades singulares de dicho átomo y, por tanto, constituye una fuente potencial de nuevos materiales con propiedades especiales, de medicamentos y productos sanitarios, de colorantes, de combustibles, etc. Algunos de estos ejemplos son considerados a continuación. continuación. La materia viviente es, en parte, materia constituida por derivados del carbono. Las transformaciones que sufren los seres vivos, y que observamos a simple vista, se corresponden, desde un punto de vista submicroscópico o molecular, con cambios o reacciones químicas de las sustancias biológicas. Azúcares, grasas, proteínas, hormonas, ácidos ácidos nuc nuclei leicos cos,, son alguno algunoss ejempl ejemplos os de susta sustanci ncias, as, todas todas ellas ellas compue compuesto stoss del del carbono, de cuya síntesis y degradación en el interior de los organismos vivos se ocupa la bioquímica. Medicamentos
El mundo de los medicamentos ha constituido en el pasado y constituye en la actualidad una parte importante de la investigación y el desarrollo de productos derivados del carbono. Su importancia en orden a mejorar la esperanza de vida de los seres humanos y sus condiciones sanitarias hace de este área del conocimiento científico una herramienta imprescindible para la medicina. Pero, ¿por qué los medicamentos son, por lo general, compuestos orgánicos? orgánicos? ¿Cuál es el origen de este hecho? Los Los fárm fármac acos os actú actúan an en el orga organi nism smoo a nive nivell mole molecu cula larr y es prec precis isam amen ente te el acoplamiento entre la molécula del fármaco y el receptor biológico, es decir, el sitio de la célula o del microorganismo sobre el cual aquél actúa, el último responsable de su acción curativa. Pero para que ese acoplamiento sea posible ambos agentes, fármaco y receptor, tienen que presentar una cierta complementariedad tal y como sucede con una cerradura y su correspondiente llave. Los receptores biológicos suelen ser moléculas de 1
gran tamaño y por este motivo son las cadenas carbonadas de los compuestos orgánicos las que pueden poseer una estructura geométrica que mejor se adapte a la porción clave del receptor; tal hecho, junto con la presencia de grupos funcionales con acciones químicas definidas, son responsables de la abundancia de sustancias orgánicas entre los productos farmacéuticos. ¿ Qué compuestos existen en mayor cantidad; de los orgánicos o inorgánicos y por qué?
¿Por qué hay tantos compuestos orgánicos? Hay más de 12 millones de compuestos orgánicos, y sólo hay unos cuantos de miles de compuestos inorgánicos, de modo que los compuestos orgánicos superan con creces al número de inorgánicos. ¿Cómo es esto posible? La respuesta reside en la habilidad del átomo de carbono para enlazarse directamente con otros átomos de carbono en la molécula. Esta habilidad inusual permite que los átomos de carbono formen todo tipo de moléculas en forma de cadena abierta y en forma de anillo, lo cuál hace que el número de compuestos orgánicos potenciales sea casi infinito. Diferencias entre compuestos orgánicos e inorgánicos
Los compuestos orgánicos ofrecen una serie de características que los distinguen de los compuestos inorgánicos, de manera general se puede afirmar que los compuestos inorgánicos son en su mayoría de carácter iónico, solubles sobre todo en agua y con altos puntos de ebullición y fusión; en tanto, en los cuerpos orgánicos predomina el carácter covalente, sus puntos de ebullición y fusión son bajos, se disuelven en disolventes orgánicos no polares (cómo éter, alcohol, cloroformo y benceno), son generalmente líquidos volátiles o sólidos y sus densidades se aproximan a la unidad. Los compuestos inorgánicos también se diferencian de los orgánicos en la forma como reaccionan, las reacciones inorgánicas son casi siempre instantáneas, iónicas y sencillas, rápidas y con un alto rendimiento cuantitativo, en tanto las reacciones orgánicas son no iónicas, complejas y lentas, y de rendimiento limitado, realizándose generalmente con el auxilio de elevadas temperaturas y el empleo de catalizadores.
COMPUESTOS ORGÁNICOS
COMPUESTOS INORGÁNICOS
Fuente de donde se extrae
Petróleo, carbón mineral y combustibles fósiles.
Sales minerales
Elementos constituyentes
C, H, O, N, S, P y Halógenos
Toda la tabla periódica
2
Tipo de enlace predominante
Covalente
COMPUESTOS ORGÁNICOS
Electrovalente, electrocovalente, valente, covalente
COMPUESTOS INORGÁNICOS
Estado Físico
Líquidos, gaseosos y sólidos
Sólido, líquido o gaseoso
Volatilidad
Volátiles
No volátiles
Insolubles Solubilidad en agua
Pero, se disuelven en solventes no polares o de baja polaridad, como el tetracloruro de carbono CCl4, el cloroformo CHCl3,etc.
Solubles Se disuelven en agua, que es un solvente polar.
Sus puntos de fusión
Bajos , por lo general menores de 450º
Altos, sobre 750º
Sus puntos de ebullición
Bajo, 300ºC
Sobre los 1000ºC.
Su conductividad eléctrica
No conducen corriente eléctrica.
Conducen la corriente eléctrica, ya sean disueltos y aún sólidos o cuando se encuentran en estado líquido después de su fundición.
Densidades
Aproximadas a la unidad, bajas
Mayor que la unidad,
Velocidad de reacción a temperatura ambiente
Lentas con rendimiento limitado
Rápidas con alto rendimiento cualitativo
Temperatura superior
Desde moderadamente rápidas hasta explosivas
Muy rápidas
Necesidad de catalizadores
Sí, con frecuencia
Generalmente no
altas
3
¿Qué son los hidrocarburos y como se clasifican?
Los hidrocarburos son compuestos orgánicos que contienen sólo carbono e hidrógeno. Las múltiples posibilidades de combinación del carbono se llevan a conformar cadenas y anillos, donde los átomos de carbono se pueden unir mediante enlaces simples, dobles o triples. Esta diversidad permite distinguir dos tipos de hidrocarburos: •
•
ALIFÁTICOS: LOS ALCANOS, LOS CICLOALCANOS, ALQUENOS Y LOS ALQUINOS. AROMÁTICOS: EL BENCENO Y SUS DERIVADOS.
CARACTERÍSTICAS DE LOS COMPUESTOS ORGÁNICOS •
Son compuestos covalentes.
•
Están formados principalmente por C, H, O, N. Ejemplos: – Hidrocarburos: gas propano, C3H8 – Alcoholes: alcohol etílco, CH3CH2OH – Aminas: anilina, C6H5 NH2
•
La mayoría es insoluble en agua, pero solubles en solventes orgánicos Generalmente tienen bajos puntos de fusión y ebullición.
•
Se descomponen a bajas temperaturas (termolábiles)
•
CARACTERÍSTICAS DEL ÁTOMO DE CARBONO EN LOS COMPUESTOS ORGÁNICOS •
•
•
El átomo de carbono es tetravalente. Se une covalentemente entre átomos de carbono y también a otros átomos principalmente: H, O, N, etc. Tiene capacidad para unirse entre sí formando cadenas abiertas ó cadenas cerradas.
•
Puede unirse covalentemente a través de enlaces sencillos, dobles ó triples.
•
Puede autosaturarse.
El átomo de Carbono:
6
C
El átomo de carbono encabeza el grupo IVA(14) de la Tabla periódica. 4
Al tener su número atómico, Z = 6 tiene la siguiente configuración electrónica:
1s2 2s2 2p2
Nivel de valencia Se puede apreciar la presencia de 4 electrones de valencia en su capa de valencia (dos electrones en el subnivel 2s y dos electrones en el subnivel 2p),
2s2
2p2
Su diagrama de Lewis nos muestra su divalencia
C●● ● ● Sin embargo este no es el átomo de carbono en los compuestos orgánicos, él debe ser tetravalente: ● C ● ● ●
La tetravalencia del carbono se consigue con la hibridación
¿Qué es la hibridación? Según la teoría enlace-valencia para explicar determinados enlaces covalentes, la hibridación es un proceso que consiste en la mezcla de orbitales atómicos de un átomo (comúnmente un átomo central) para generar un conjunto de nuevos orbitales, llamados orbitales híbridos. Los siguientes puntos son útiles para entender la hibridación:
El concepto de hibridación no se aplica a átomos aislados. Sólo se usa para explicar un esquema de enlace en una molécula.
La hibridación es la mezcla de al menos 2 orbitales atómicos no equivalentes por ejemplo, orbitales s y p.
El número de orbitales híbridos generados es igual al número de orbitales atómicos puros que participan en el proceso de hibridación. 5
Los orbitales híbridos tienen formas geométricas muy diferentes de las de los orbitales atómicos, el número de orbitales híbridos que resulten tienen igual energía y en el espacio se ubican con una máxima repulsión debido a que cada uno de ellos contiene un electrón para el enlace.
TIPOS DE HIBRIDACIÓN DEL ÁTOMO DE CARBONO. El átomo de carbono en los compuestos orgánicos puede estar presente con tres tipos de hibridación, los cuales se denominan: sp 3, sp2 y sp.
Hibridación sp3 Cuando un orbital 2s se combina con tres orbitales 2p se generan cuatro orbitales híbridos denominados sp 3, de igual energía y tamaño. Hibridación
2s2
2p2
4 orbitales híbridos sp3
Estos 4 híbridos se disponen en el espacio en los vértices de un tetraedro hipotético.
6
Como se puede la estructura del CH4, hay 4 sigmas ó simples. compuestos que sólo tengan carbono con hibridación sp 3 son saturados.
apreciar en metano enlaces Todos los orgánicos átomos de
Hibridación sp2 Cuando un orbital 2s se combina con dos orbitales 2p (hay un orbital 2p que no participa en la combinación), se generan tres orbitales híbridos denominados sp 2, de igual energía y tamaño, además luego del proceso queda un orbital 2p puro. Hibridación
2s2
2p2
3 orbitales híbridos sp2
1 orbital 2p puro
Estos 3 híbridos se disponen en el espacio en una estructura plana trigonal a 120º.
7
En la estructura del eteno CH 2 = CH 2, el doble enlace se debe a que los dos átomos de carbono presentan hibridación sp2, determinando la formación de un compuesto insaturado debido a la presencia del enlace π.
Hibridación sp Cuando un orbital 2s se combina con un orbital 2p (hay dos orbitales 2p que no participa en la combinación), se generan dos orbitales híbridos denominados sp, de igual energía y tamaño, además luego del proceso quedan dos orbitales 2p puro. Hibridación
2s2
2p2
2 orbitales híbridos sp
2 orbitales 2p puro
Estos 2 híbridos se disponen en el espacio en una distribución lineal a 180º.
8
En la estructura del etino CH ≡ CH, el triple enlace se debe a que los dos átomos de carbono presentan hibridación sp, determinando la formación de un compuesto insaturado debido a la presencia de 2 enlaces π.
TIPOS DE HIBRIDACIÓN DEL ÁTOMO DE CARBONO HIBRIDACIÓN
sp3
sp2
sp
COMBINACIÒN
1orbital 2s + 3 orbitales 2p
1orbital 2s + 2 orbitales 2p
1orbital 2s + 1 orbital 2p
RESULTANTE
4 orbitales híbridos sp3
3 orbitales híbridos sp 2 2 orbitales híbridos sp + + 1 orbital p puro 2 orbitales p puros 9
GEOMETRÍA
Tetraédrica
Triangular
Lineal
ÁNGULO
109º28’
120º
180º
TIPO DE ENLACE
Enlace sigma o Enlace simple
Enlace doble ( 1 enlace σ enlace π )
Enlace triple ( 1 enlace σ y 2 enlaces π )
Metano CH4
H
EJEMPLO
Eteno C2H4
H H
y1
C═C
Etino C2H2 H–C≡C–H
C H H
TIPO DE COMPUESTO
Alcano (SATURADO)
Alqueno (INSATURADO)
Alquino (INSATURADO)
Ejercicio 1 ¿Cuántos carbonos con hibridación sp 3 hay en la siguiente estructura? ¿Cuántos enlaces sigma(σ) y enlaces pi (π), presenta la siguiente estructura? H 2C
Respuesta:
C H
C H H 2C
H
H
C C H
C H
3
H
H C
C
C
C
C 10
H H C
H C
H
H H Luego de aislar los átomos con hibridación sp 2 y sp, quedan 3 átomos de carbono con hibridación sp 3
sp2 H 2C
sp2 C H
C H H 2C
Ejercicio 2
sp C C H
sp C H
3
¿Cuántos enlaces sigma (σ) y enlaces pi (π), presenta la siguiente estructura? H-C ≡ C – C-H ═ C-H – C-H2 – C-H – C ≡ C-H C-H3
Respuesta: En el enlace triple hay 2 enlaces π, en el enlace doble hay un enlace π; como hay 2 enlaces triples y un enlace doble entonces la estructura tiene 5 enlaces π . En las uniones de átomos C – C presentan 8 enlaces σ, mientras que en las uniones C – H hay 10 enlaces σ, por lo tanto la estructura presenta 18 enlaces σ .
EJERCICIOS PROPUESTOS 1.
Indique si es falso (F) ó verdadero (V) las siguientes afirmaciones: I.
El átomo de carbono es tetravalente porque tiene 2 e – en el subnivel 2s y 2 e – en el subnivel 2p.
II.
Los enlaces sigma sólo se presentan en las uniones C – C.
III. La hibridación sp2 del átomo de carbono genera un triple enlace. IV. Los electrones π se ubican en orbitales p puros.
Rpta: FFFV. 2.
¿Cuántos carbonos con hibridación sp 2 hay en el benceno? 11
C C
C C
C
C C
Rpta: 6.
3.
Indique la secuencia del tipo de hibridación de los carbonos en la siguiente estructura: 1
CH3 – CH ═ CH – CH (CL) – CH2 – C ≡ C – CH3 2 3 4 5 6 7 8
CH3 – CH ═ CH – CH (CL) – CH2 – C ≡ C – CH3 sp3 sp2 sp2 sp3 sp3 sp sp sp3 el carbono 1tiene hibridación sp3 está unido con un enlace simple. el carbono 2tiene hibridación sp2 está unido con un doble enlace. el carbono 3tiene hibridación sp2 está con un doble enlace. el carbono 4tiene hibridación sp3 está unido con un enlace simple. el carbono 5tiene hibridación sp3stá unido con un enlace simple . el carbono 6 tiene hibridación sp está unido con un triple enlace. el carbono 7 tiene hibridación sp está unido con un triple enlace. el carbono 8 tiene hibridación sp3 está unido con un enlace simple. Rpta:
4.
sp3 , sp2 , sp2 , sp3 , sp3 , sp, sp, sp3 .
¿Cuántos enlaces sigma C–H tiene el gas butano? H H H H H C H
C
C
C
H
H H
H
Rpta: 10
12
