labo 3 - quimica organica 2012

UNIVERSIDAD NACIONAL MAYOR DE SAN MARCOS EXP. N-03

NACIONAL NACIO NAL MA MAY YOR DE SA SAN N MARCOS Universidad del Perú “Decana de América” LABORATORIO DE QUIMICA ORGÀNICA •

FACULTAD:: FACULTAD

Ingeniería Industrial

•

PROFESOR:

Walter Rivas

•

Purificación de Compuestos Orgánicos

INFORME:

•

HORARIO:: HORARIO

Viernes 6-8 pm

•

MESA:

3

•

INTEGRANTES:

1 0 1

LABORATORIO DE QUIMICA ORGANICA


2 2

2



INDICE

Pág. I.

INTRODUCCIÓN

3

II.

OBJETIVOS

4

III.

FUNDAMENTOS TEORICOS

5

3


UNIVERSIDAD NACIONAL MAYOR DE SAN MARCOS EXP. N-03 IV. IV.

MATERIALES

13

V.

PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL

14

VI.

DISCUSIÓN RESULTADOS

19

VII.

CUESTIONARIO

20

VIII.

BIBLIOGRAFIA

32

I.

INTRODUCCIÓN

Desde hace hace mucho tiempo tiempo los sólidos sólidos se han purificado purificado con con ayuda de un disolvente similar al compuesto que queremos disolver. Hasta estos días se 4


UNIVERSIDAD NACIONAL MAYOR DE SAN MARCOS EXP. N-03 sigue aplicando este método por ser uno muy efectivo con respecto a la purificación. Los compuestos orgánicos sólidos se pueden purificar por la técnica de cris crista taliliza zaci ción ón,, la técn técnic icaa incl incluy uye, e, la diso disolu luci ción ón del del sóli sólido do que que va a ser ser cristalizado, en un disolvente o mezcla de disolventes calientes a punto de ebullición y, posteriormente, al enfriarse la solución, cristaliza como sólido. La cristalización es un proceso de equilibrio de las moléculas en una red cristalina con las moléculas en solución, de esto resulta un sólido puro. Debe evit evitar arse se siem siempr pree un enfr enfria iami mien ento to dema demasi siad adoo rápi rápido do o lent lentoo de nues nuestr tras as muestras. La cristalización está fundamentada en las reacciones de solubilidad, por tanto en sólido debe presentar una solubilidad adecuada, ya que está en función de las polaridades del disolvente y el soluto. La cristalización de un sólido depende de la diferencia de solubilidades de esta con un disolvente a temperatura ambiente y en punto de ebullición. Es muy importante también la solubilidad de la impureza, cuando esta iguala a la solubilidad del sólido a purificar no es eficaz esta técnica. Para cristalizar un sólido, debemos tener un disolvente ideal, el cual cumpla con ciertas características: 1.- No debe reaccionar con el sólido. 5


UNIVERSIDAD NACIONAL MAYOR DE SAN MARCOS EXP. N-03 2.- Tener punto de ebullición inferior al punto de fusión del sólido a purificar. 3.- Debe presentar volatilidad moderada, para eliminarlo con facilidad de los cristales. Se deben hacer pruebas de solubilidad para encontrar el disolvente más adecuado para el sólido en cuestión. Existen diferentes técnicas de cristalización, todas con un objetivo específico, como la cristalización de impurezas coloridas, y cristalización por par de disolventes.

OBJETIVOS

II.



Conocer y comprender el concepto de cristalización.



Describir y comprender los métodos de purificación.

III.

FUNDAMENTOS TEORICOS 6


UNIVERSIDAD NACIONAL MAYOR DE SAN MARCOS EXP. N-03 

CRISTALIZACIÓN

Técnica de separación de disoluciones en la que las condiciones se ajustan de tal forma que que sólo sólo pued puedee cris crista taliliza zarr algu alguno no de los los solu soluto toss perm permaaneci necien endo do los los otro tros en la disolución. Esta operación se utiliza con frecuencia en la industria para la purificación de las sustancias que, generalmente, se obtienen acompañadas de impurezas. •

Proceso

En este proceso, una sustancia sólida con una cantidad muy pequeña de impurezas se disuelve en un volumen mínimo de disolvente (caliente si la solu solubi bililida dadd de la sust sustan anci ciaa que que se pret preten ende de puri purifi fica carr aume aument ntaa con con la temperatura). A continuación la disolución se deja enfriar muy lentamente, de manera que los cristales que se separen sean de la sustancia pura, y se procede a su filtración. El filtrado, que contiene todas las impurezas, se suele desechar. Para que la cristalización fraccionada sea un método de separación apropiado, la sustancia que se va a purificar debe ser mucho más soluble que las impurezas en las cond condic icio ione ness de crista istaliliza zaci cióón, y la cant cantid idad ad de impu impure reza zass deb debe ser ser relativamente pequeña.

Comúnmente las impurezas están presentes en concentraciones bajas y ellas regresan a la solución aun cuando la solución se enfría. 7


UNIVERSIDAD NACIONAL MAYOR DE SAN MARCOS EXP. N-03 Si se necesita una pureza extrema del compuesto, los cristales filtrados pueden ser sujetos a re-cristalización y, naturalmente, en cada cristalización resulta una pérdida del soluto deseado que se queda en el líquido madre junto con las impurezas. El solvente ideal para la cristalización de un compuesto particular es aquel que: -

No reacciona con el compuesto.

-

Hierve a temperatura por debajo del punto de fusión del compuesto.

-

Disuelve gran cantidad del compuesto cuando está caliente.

-

Disuelve una pequeña cantidad de compuesto cuando esta frío.

-

Es mode modera rada dam mente ente volá voláttil y los los cris ristale taless pued pueden en ser seca secado doss rápidamente.

-

No es tóxico, no es inflamable y no es caro las impurezas deberían ser insolubles en el solvente para que puedan ser separadas por filtración.

8



•

Pureza del producto

Un cristal en si es muy puro. Sin embargo, cuando se separa del magma final la cosecha de cristales, sobre todo si se trata de agregados cristalinos, la masa de sóli sóliddos retie tiene una una cant cantid idad ad consi onsidderab erable le de agua aguass madr madres es.. Por cons consig iguuient ientee, si el prod produc ucto to se seca seca direc irecta tame ment ntee, se prod produc ucee una una contaminación que depende de la cantidad y del grado de impureza de las aguas madres retenidas por los cristales.

•

Efecto de la temperatura sobre la solubilidad

Disolver en una determinada cantidad de un disolvente a una temperatura especifica. La temp temper erat atur uraa afec afecta ta la solu solubi bililida dadd de la mayoría de las sustancias. La mayo mayorí ríaa de los los comp compue uest stos os ióni iónico cos, s, aunq aunque ue no en todo todos, s, la solu solubi bililida dadd de la sustancia sólida aumenta con la temperatura. Sin embargo no hay una correlación clara entre el signo del disolución y la variación de la solu solubbilid ilidad ad con la temp tempeeratu raturra. Por Por ejemplo, el proceso de disolución del CaCl2 es exotérmico y el del NH4NO3 es endotérmico. 9


UNIVERSIDAD NACIONAL MAYOR DE SAN MARCOS EXP. N-03 Pero la solubilidad de ambos compuestos aumenta con la temperatura. En general, el efecto de la temperatura sobre la solubilidad debe determinarse de forma experimental. •

Cristalización fraccionada

La dependencia de la solubilidad de un sólido respecto de la temperatura varía de manera considerable. Muchos de los compuestos sólidos, inorgánicos y orgá orgáni nico cos, s, que que se util utiliz izan an en el labo labora rato tori rioo se puri purifi fica cann medi median ante te la cristalización fraccionada. El método funciona mejor si el compuesto que se va a purificar tiene una curva con con una fue fuerte pend pendie ient nte, e, es dec decir, ir, si es mucho ucho más más solu solubble a alta altass temperaturas que a bajas temperaturas. De otra manera, una gran parte del compuesto permanecerá disuelto a medida que se enfría la disolución. La cristalización fraccionada también funciona si la cantidad de impurezas en la disolución es relativamente pequeña.



RECRISTALIZACIÓN

Los Los prod produc ucto toss sóli sólido doss que que se obti obtien enen en en una una reacción suelen estar acompañados de impurezas que que ha hayy que que elim elimin inar ar para para pode poderr disp dispon oner er del del producto deseado en el mayor grado de pureza posible. El método más adecuado para la eliminación de las impurezas que contamina un sólido es por crista cristaliz lizaci acione oness sucesi sucesivas vas bien bien en un disolv disolvent entee puro, o bien en una mezcla de disolventes. 10


UNIVERSIDAD NACIONAL MAYOR DE SAN MARCOS EXP. N-03 Al procedimiento se le da el nombre genérico de recristalización.

•

Procedimiento experimental

El sóli sólido do que que se va a puri purifi fica carr se disu disuel elve ve en el diso disolv lven ente te cali calien ente te,, generalmente a ebullición, la mezcla caliente se filtra para eliminar todas las impurezas insolubles, y entonces la solución se deja enfriar para que se produzca la cristalización. En el caso ideal, toda la sustancia deseada debe separarse en forma cristalina y todas las impurezas solubles deben quedar disueltas en las aguas madres. Finalmente, los cristales se separan por filtración y se dejan secar. Si con una cristalización sencilla no se llega a una sustancia pura, el proceso puede repetirse empleando el mismo u otro disolvente. •

Elección del disolvente

El punto crucial de en el proceso de cristalización es la elección adecuada del disolvente que debe cumplir las siguientes propiedades: -

Alto poder de disolución de la sustancia que se va a purificar a elevadas temperaturas.

-

Baja capa Baja capaci cida dadd de diso disolu luci ción ón de las impu impure reza zass qu quee cont contam amina inann al producto en cualquier rango de temperatura.

-

Generar buenos cristales del producto que se va a purificar.

-

No debe reaccionar con el soluto.

-

No debe ser peligroso (inflamable).

-

Fácil de eliminar. 11


UNIVERSIDAD NACIONAL MAYOR DE SAN MARCOS EXP. N-03 Un factor muy importante a tener en cuenta es si el disolvente es acuoso u orgánico. En caso de usar disolventes orgánicos es necesario siempre calentar la mezcla con el montaje de reflujo. Si no se hace de esta manera se generan vapores inflamables que pasan a la atmósfera y que en contacto con llamas o focos de calor conducen a un serio riesgo de incendios y explosiones.

•

Preparación de la disolución

Como regla general, el objetivo es disolver el soluto en la mínima cantidad de disolvente a su temperatura de ebulli ebullició ción. n. El compue compuesto sto a recri recrista staliz lizar, ar, finamen finamente te pulverizado, se coloca en un matraz de fondo redondo del tamaño adecuado al que se acopla un refrigerante de reflujo. Se echa un trocito de plato poroso y se cubre el sólido con un volumen del disolvente elegido que se juzgue todavía insuficiente para disolverlo totalmente se calienta la mezcla hasta ebullición, agitando constantemente al comunicar al líquido un movimiento de giro. A la solución hirviente se añade más disolvente en pequeñas porciones y continuando la agitación. Entre cada dos adiciones se debe dejar el tiempo suficiente para que el soluto pueda disolverse. Se continúa la adición de disolvente hasta que todo el soluto se ha disuelto a la temperatura de ebullición. •

Filtración en caliente

La solución caliente se debe filtrar de tal forma que no cristalice nada de soluto ni en el papel de filtro ni en el embudo. Para ello se requiere una filtración rápida con un mínimo de evaporación en un embudo previamente 12


UNIVERSIDAD NACIONAL MAYOR DE SAN MARCOS EXP. N-03 calentado en una estufa, y provisto de un filtro de pliegues para aumentar la velocidad de filtración. •

Enfriamiento de la disolución

Durante el enfriamiento de la solución caliente se pretende que cristalice la máxima cantidad de la sustancia deseada con un mínimo de impurezas. El proceso se realiza en un matraz Erlenmeyer, tapado. Generalmente, es preferible que los cristales tengan un tamaño medio, porque los cristales grandes pueden incluir gran cantidad de disolvente, el cual lleva impurezas disueltas, y los cristales pequeños presentan una gran superficie sobre la que éstas quedan adsorbidas. •

Separación de los cristales

En este paso se pretende separar los cristales formados, quitándoles la mayor cantidad posible de aguas madres, con una evaporación mínima. Generalmente esto se consigue empleando empleando un embudo embudo Büchner unido a un quitasato, quitasato, que a su vez se conecta a la trompa de vacío. Los quitasatos deberán sujetarse mediante unas pinzas a un soporte. El Büchner debe ser de tamaño adecuado, eligiéndose el más pequeño que permita la recogida con holgura de toda la masa cristalina sin que ésta llegue a rebosar el borde superior del embudo. El papel de filtro debe cubrir por completo todos los orificios de la placa del Büchner, pero su diámetro debe ser ligeramente inferior al de esta placa. Al colocarlo debe 13


UNIVERSIDAD NACIONAL MAYOR DE SAN MARCOS EXP. N-03 quedar completamente liso y sin arrugas para que no pueda pasar nada de sólido por sus bordes. Esto se consigue fácilmente humedeciendo el papel con disolvente y haciendo succión. •

Secado de los cristales

Los cristales obtenidos en la última etapa deben quedar libres del disolvente adherido mediante un secado. El Büchner se invierte sobre un papel de filtro de superficie lisa doblado en tres o cuatro capas y los cristales se pasan a éste con ayuda de una espátula limpia. Sobre los cristales se colocan otras hojas de papel de filtro y la mayor parte del disolvente se exprime presionando fuertemente. Entonces se pasan los cristales a un vidrio de reloj limpio o una cápsula plana y se cubren con una hoja de papel de filtro para evitar que caigan partículas de polvo. En estas condiciones se pueden dejar secar al aire a la temperatura ambiente o se pueden introducir en un desecador de vacío sobre un desecante que sea eficaz para eliminar el disolvente usado. 

En la siguiente tabla presentamos los disolventes más empleados en la cristalización de las clases más comunes de compuestos orgánicos. Tipos de compuestos

Disolventes sugeridos

Hidrocarburos

Hexano, ciclohexano, tolueno

Éteres

Éter, diclorometano

Haluros

Diclorometano, cloroformo

Compuestos carbonílicos

Acetato de etilo, acetona

Alcoholes y ácidos

Etanol

Sales

Agua 14



Tipos de Impurezas



1.

Impurezas Mecánicas: propias como : corcho, vidrio, papel, etc., estas

impurezas se eliminan al realizar filtración en caliente. 2.

Impurezas Orgánicas: colorantes, grasas, las cuales pueden existir

junto al producto deseado formado formado como producto de descomposición. descomposición. 3.

Impurezas Solubles: son las más difíciles de separar por que se recurre

a la purificación química.

IV.. IV

MATERIALES

♦

El producto obtenido en la práctica anterior (ácido salicílico)

♦

Agua destilada

♦

Hornilla

♦

Embudo

♦

Tubos de ensayo

♦

Vaso de precipitado 15


UNIVERSIDAD NACIONAL MAYOR DE SAN MARCOS EXP. N-03 ♦

Bagueta

♦

Papel filtro

V.

PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL:

16


UNIVERSIDAD NACIONAL MAYOR DE SAN MARCOS EXP. N-03 1.

2.

3.

Agregamos 2 mL de agua destilada en el recipiente(A) que contiene ácido acetil salicílico cristalizado (producto de la experiencia realizada la clase anterior) para que quede suspendido.

Con Con la ayud ayudaa de una una bague agueta ta rem removim ovimoos la mayo mayorr cant cantid idad ad posi posibl blee de las las pare parede dess del del envase e introducimos el contenido en un beaker.

A

esta solución llevada al beaker le agregamos una pequeña cantidad de Carbón activado (para que ayude a separar las impurezas). Removemos con la bagueta.

17


UNIVERSIDAD NACIONAL MAYOR DE SAN MARCOS EXP. N-03 4.

5.

6.

7.

8.

Por otro lado calentamos agua en un recipiente.

Post osterio eriorm rmeente nte lle llevam vamos a hervir hervir nuestr nuestroo beake beakerr con la la solu soluci ción ón qu quee cont contie iene ne carb carbón ón activado para que se disuelva.

Sobre el recipiente(A) previamente lavado colocamos un embudo, y sobre este un papel filtro. Hume umedecemos el papel filtro con el agua calentada previamente (paso 4). De manera un poco lenta vertemos el contenido del beaker en el sistema preparado (paso 6).Siendo este el proceso de filtrado en caliente . De esta manera las impurezas quedaran encima y sobre el papel filtro que desecharemos al terminar el proceso. 18



9.

Deja Dejamo moss repo reposa sarr y lueg luegoo colo coloca camo moss el recipiente(A) en baño de hielo para que cristalice durante aproximadamente 5 minutos, observándose la formación de dimi diminu nuto toss cris crista tale less de acid acidoo acet acetilil salicílico.

10.

A continuación realizamos el proceso de filtrado filtrado al vacio. vacio. Para este proceso usamos un embudo buchner y un matraz conectado a una bomba de vacio para que subsione el aire.

19



11.

Colocamos un papel filtro en el embudo del siste istema ma prep prepar arad adoo (pas (pasoo 10), 10), con much ucho cuidado vertemos el contenido del recipiente (A) sobre el papel filtro, mientras la bomba subsiona el liquido, dejando el acido salicílico en el papel filtro.

12.

VI.

Una vez terminad nado este proceso colocamos el papel filtro en nuestro reci recipi pien ente te (A) (A) prev previa iame mente nte lavad lavado. o. Y lo guardamos para su futuro uso.

DISCUSION DE RESULTADOS

Se obtuvo una cantidad no tan abundante de cristales esto debido a que no se siguie siguieron ron los los pasos corre correcta ctamen mente. te. Se infier infieree que no se manipu manipulo lo bien bien el compuesto y es por eso que no se logró retirar del todo las impurezas. Pero a pesar de todo se logró obtener cristales, es decir se logró el objetivo que era purificar el ácido acetil salicílico.



CONCLUSIONES

20


UNIVERSIDAD NACIONAL MAYOR DE SAN MARCOS EXP. N-03 Se llegó a la conclusión que el ácido acetil salicílico necesita aun de dos procesos (filtrado al caliente y luego al frio) para poder realizar el retirado de las impurezas. Entre las cuales tenemos impurezas mecánica (arenisca) y orgánicas (grasas). Pero a pesar de todo no se logró el retiro total de estas por lo que la próxima clase se someterá a un método de extracción más efectivo llamado cromatografía. 

•

RECOMENDACIONES

Utilizar con mucha precaución los instrumentos en clase ya que son frágiles

•

Atender correctamente las indicaciones del profesor a cargo

•

Usar los materiales necesarios

VII.

CUESTIONARIO

1- ¿Qué otras otras técnic técnicas as de purifica purificació ciónn de compue compuesto stoss orgánico orgánicoss se conocen? Detallar cada uno de los métodos. Destilación:

Una de las principales técnicas para purificar líquidos volátiles es mediante la separación u purificación por destilación. En la destilación se hace uso de la diferencia entre los puntos de ebullición de las sustancias que constituyen las mezclas. 21


UNIVERSIDAD NACIONAL MAYOR DE SAN MARCOS EXP. N-03 Las fases en una destilación son: la vaporización o transformación del líquido en vapor y la condensación o transformación del vapor en líquido. Existen varias clases de destilación, la elección en cada caso se hace de acuerdo con las propiedades del líquido que se pretenda purificar y de las impurezas que lo contaminan. Tipos de destilación: •

Destilación simple: Es una técnica utilizada en la purificación de líquidos

cuyo punto de ebullición menor de 150º C a la presión atmosférica y sirve para eliminar impurezas no volátiles.

Esta técnica también se emplea para separar dos líquidos cuyos puntos de ebullición difieran al menos en 25º C .Ejemplo: Sistema butanoetanol, agua-metanol. El líqu líquid idoo se dest destililaa desd desdee el matr matraz az de dest destililac ació ión, n, ocur ocurri rien endo do primeramente la vaporización, estableciéndose el equilibrio liquido vapor. Parte del vapor se condensa en las paredes del matraz, pero la gran parte pasa por la salida lateral condensándose debido a la circulación del agua fría por el tubo refrigerante, a este producto se le conoce como, 22


UNIVERSIDAD NACIONAL MAYOR DE SAN MARCOS EXP. N-03 “destilado”, y a la porción que queda en el balón de destilación el “residuo”.

•

Desti Destilac lación ión al vacío: vacío: Muchas Muchas sustan sustancia ciass no pueden pueden purifi purificar carse se por

destilac lación a la presión ordinar naria, por porque se descomponen a temperaturas cercanas a su punto de ebullición normal, en otros casos la destilación requiere de inmensas inversiones o utilización de energía en gran cantidad, o finalmente poseen problemas de equilibrio liquido-vapor, en consecuencia se emplea el método de destilación al vacío o a presión reducida. Sabemos que un líquido empieza a hervir cuando su presión de vapor iguala a la presión atmosférica o de operación, por lo tanto si reduc ducimos imos la pre presió sión de ope operac ración ión tend tendre remo moss la ebul ebullilicción ión a temperaturas bajas.

•

Destilación Fraccionada: La destilación fraccionada no es nada más que

una técnica para realizar una serie completa de pequeñas separaciones (destilación simple), en una operación sencilla y continua. Una columna de dest destililac ació iónn frac fracci cion onad adaa prop propor orci cion onaa una una gran gran supe superf rfic icie ie para para el intercambio de calor, en las condiciones de equilibrio, que se establece entre el vapor que asciende y el líquido (condensado) que desciende.

23



Esto tiene como consecuencia una serie completa de evaporaciones y conde ndensac nsacio ione ness parc parcia iale less en toda toda la long longit itud ud de la colum lumna de fraccionamiento. Cuando el condensado en algún punto de la columna toma calor del vapor, parte se evapora de nuevo y el vapor formando el más rico en el componente más volátil (el de menor ebullición). Al mismo tiempo, cuando el vapor cede calor al condensado, parte del mismo se condensa, siendo este condensado más rico en el componente menos volátil (el de mayor punto de ebullición), bajo este panorama podemos decir que partiendo de la base de la columna, a medida que aumenta la altura aumenta el enriquecimiento del componente más volátil e inversamente con el componente menos volátil.

•

Dest Destililac ació iónn por por arra arrast stre re de vapo vapor: r: Es una técnica que sirve

fund fundam amen enta talm lmen ente te para para sepa separa rarr sust sustan anci cias as inso insolu lubl bles es en agua agua y literalmente volátiles, de otros productos no volátiles mezclados con ellas.

24



Este método es un buen sustituto de la destilación al vacío, y tiene algunas ventajas, ya que la destilación se realiza a temperaturas bajas. El comp compor orta tami mien ento to de la dest destililac ació iónn de un sist sistem emaa de dos dos fase fasess miscibles, donde cada líquido ejerce su propia presión de vapor y la suma de ambas es de la presión de operación, y son independientes de las cantidades relativas de la mezcla. Estos hechos constituyen la base para la purificación de sustancias por el arrastre de una corriente de vapor. Existen varios compuestos orgánicos de punto de ebullición relativamente alto que con agua co-destilan en una cantidad en peso lo suficientemente grande para ser destilados con cierta rapidez por debajo del punto de ebullición del agua.

•

Cristalización: La cristalización es la técnica más sencilla y eficaz para

poder purificar compuestos orgánicos sólidos. Se basa en la disolución de 25


UNIVERSIDAD NACIONAL MAYOR DE SAN MARCOS EXP. N-03 un sólido sólido impuro impuro en la meno menorr cant cantid idad ad de disolv disolven ente te adecua adecuado do en caliente. Bajo estas condiciones se genera una disolución saturada que al enfriar se sobresatura produciéndose la cristalización. El proceso de cristalización es un proceso dinámico, de manera que las moléculas que están en la disolución están en equilibrio con las que forman parte de la red cristalina. El elevado grado de ordenación de una red cristalina excluye la participación de impurezas en la misma. Para ello ello,, es conv conven enie ient ntee que que el proc proces esoo de enfr enfria iami mien ento to se prod produz uzca ca lentamente de forma que los cristales se formen poco a poco y el lento crecimiento de la red cristalina excluya las impurezas, caso contrario, el enfriamiento de la disolución es muy rápido las impurezas pueden quedar atrapadas en la red cristalina. Se utiliza el criterio de “lo semejante disuelve a lo semejante” para la elección de un disolvente de cristalización. Los disolventes más usados, en orden de polaridad creciente son el éter de petróleo, cloroformo, acetona, acetato de etilo, etanol y agua. Es mejor utilizar un disolvente con un punto de ebullición que sobrepase los 60°C, pero que a su vez sea por lo menos 10°C más bajo que el punto de fusión del sólido que se desea cristalizar. En muchos casos se necesita usar una mezcla de disolventes y conviene probar diferentes mezclas para encontrar aquella que proporciona la cristalización más efectiva.

26



•

Sublimación: Para la química, la sublimación (fenómeno también definido

como volatilización) es el procedimiento que se basa en modificar el estado sólido de un material por el de estado gaseoso, sin necesidad de llevarlo hacia el estado líquido. El concepto también permite nombrar al método opuesto (el traspaso directo entre el estado gaseoso y el sólido), aunq aunque ue es más más ha habbitua ituall que que se ha habble de subl sublim imaació ción inver nverssa o cristalización. El punto de sublimación, o temperatura de sublimación, es aquella en la cual la presión de vapor sobre el sólido es igual a la presión externa. La capacidad de una sustancia para sublimar dependerá por tanto de la presión de vapor a una temperatura determinada y será inversamente proporcional a la presión externa. Cuanto menor sea la diferencia entre la presión externa y la presión de vapor de una sustancia más fácilmente sublimará. Genera Generalme lmente nte,, para para que una sustan sustancia cia sublime debe tener una elevada presión de vapor es decir, las las atracciones intermoleculares en estado sólido deben ser débiles. Así, los compuestos que subliman fácilmente tienen una forma esférica o cilíndrica, que no favorece unas fuerzas intermoleculares fuertes La sublimación es un método excelente para la purificación de sustancias 27


UNIVERSIDAD NACIONAL MAYOR DE SAN MARCOS EXP. N-03 rela relati tiva vame ment ntee volá voláti tile less en una una esca escala la que que osci oscila la entr entree los los poco pocoss miligramos hasta 10 gramos.

•

Cromatografía: La cromatografía es un método poderoso para separar

componentes de mezclas como las que se forman en reacciones químicas. Está técnica se utiliza para obtener los componentes individuales puros de una mezcla y también para determinar la proporción de estos componentes. En la cromatografía, las moléculas se distribuyen en dos fases distintas, y la separación tiene relación directa con la diferencia de solubilidad que las diferentes moléculas muestran en cada fase. Adem Además ás como como los los comp compon onen ente tess difi difier eren en en cuant cuantoo a movi movililida dad, d, la cromatografía sirve también para determinar una correspondencia entre un compuesto y una muestra de referencia de estructura conocida. Las técnicas cromatografías son muy variadas, pero en todas ellas hay como ya se mencionó dos fases diferentes, una fase móvil que consiste en un fluido (gas, líquido o fluido supercrítico) que arrastra a la muestra a través de una fase estacionaria que se trata de un sólido o un líquido fijado en un sólido. Los componentes de la mezcla interaccionan en distinta forma con la fase estacionaria. De este este modo modo,, los los comp compon onen ente tess atra atravi vies esan an la fase fase esta estaci cion onar aria ia a distintas velocidades y se van separando. Clasificación de la cromatografía por tipos: 28


UNIVERSIDAD NACIONAL MAYOR DE SAN MARCOS EXP. N-03 Tipos Cromatografía en papel Cromatografía en capa fina Cromatografía de gases Cromatografía líquida en fase inversa

Fase móvil Fase estacionaria Líquido (moléculas de agua contenidas en la Líquido celulosa del papel) Líquido

Sólido

G as

Sólido o líquido

Líquido (polar) Líquido Cromatografía líquida (menos en fase normal polar) Cromatografía líquida Líquido de intercambio iónico (polar) Cromatogra Crom atografía fía líqu líquida ida Líquido de exclusión Cromatogra Crom atografía fía líqu líquida ida Líquido de absorción Cromatografía de Líquido fluidos supercríticos

Sólido o líquido (menos polar) Sólido o líquido (polar) Sólido Sólido Sólido Sólido

2- ¿Qué es la recristalizació recristalización? n?

Los Los prod produc ucto toss sóli sólido doss que que se obti obtien enen en en una una reac reacci ción ón suel suelen en esta estarr acompañados de impurezas que hay que eliminar para poder disponer del producto deseado en el mayor grado de pureza posible. El método más adecuado para la eliminación de las impurezas que contamina un sólido es por cristalizaciones sucesivas bien en un disolvente puro, o bien en una mezcla de disolventes. Al procedimiento se le da el nombre genérico de recristalización. La técnica comprende los siguientes pasos: • Disolución del material impuro en una cantidad mínima de solvente. 29


UNIVERSIDAD NACIONAL MAYOR DE SAN MARCOS EXP. N-03 • Filtración de la solución caliente, después de añadir un adsorbente, para eliminar las impurezas insolubles. • Enfriamiento de la solución y recolección de los cristales. • Lavado de los cristales con solvente frío para remover el líquido madre. • Secado de los cristales puros.

30


UNIVERSIDAD NACIONAL MAYOR DE SAN MARCOS EXP. N-03 Y se continúa con el mismo proceso hasta que se logre purificar el sólido.

3- ¿Qué son las aguas madres?¿Qué utilidad le daría usted?

Reciben el nombre de aguas madres las soluciones que quedan luego de la precipitación, son el residuo de una solución salina que se ha hecho cristalizar.

4- ¿Q ¿Qué ué ti tipo poss de cr cris ista tale less ex exis iste ten? n?¿Q ¿Qué ué pa pará ráme metr tros os in infl fluy uyen en en su formación? Tipos de cristales: •

Cristales Solidos: Estos se diferencian de los sólidos amorfos porque su

estructura es prácticamente insuperable en cuanto a su periodicidad. En general, se presenta en forma de agregado de pequeños cristales(o policristalinos) como en el hielo, la rocas muy duras, los ladrillos, el hormigón, los plásticos, los metales muy proporcionales, los huesos, etc., o mal cristalizados como las fibras de madera corridas.

•

Cristales Líquidos: Los cristales líquidos son sustancias que comparten

características de los líquidos y los sólidos. En un líquido, todas las 31


UNIVERSIDAD NACIONAL MAYOR DE SAN MARCOS EXP. N-03 moléculas pululan de forma desordenada y sin una posición fija. Por otra parte, en un sólido las moléculas se encuentran pegadas unas a otras de forma rígida, pero siguiendo algún patrón en el que se encuentran ordenadas. Su formación está influenciada por la forma alargada y de sus moléculas de sus componentes.

Cristal Líquido bajo luz polarizada

•

Cristales Iónicos: Gracias a las fuerzas de electroestática es posible

unir unir los los ione ioness nega negati tivo voss y posi positi tivo voss para para conf confor orma marr este este tipo tipo de cristales. Al no poseer electrones libres resultan pésimos conductores de electricidad y calor. Sólo los iones comienzan a movilizarse y ser conductores de electricidad cuando el cristal es calentado.

Cloruro de Potasio (KCl) (KCl)

32


UNIVERSIDAD NACIONAL MAYOR DE SAN MARCOS EXP. N-03 •

Cristales Cristales Covalentes Covalentes:: Los Los átom átomos os de los los cris crista tale less cova covale lent ntes es se

mantienen unidos en una red tridimensional únicamente por enlaces covalentes. Esté tipo de cristal son extremadamente duros y difíciles de deformar, y son malos conductores del calor y por lo tanto de la electricidad (ya que sabemos que el calor y la conductividad tienen una relación directa) ya que no existen electrones libres que trasladen energía de un punto a otro. Un ejemplo típico de este tipo de cristal es el Diamante.

Diamante

•

Cristales Moleculares: Son sustancias cuyas moléculas son no polares, la

caracterí característica stica fundamental fundamental de este tipo de cristal cristal es que las moléculas moléculas están unidas por las denominadas fuerzas de Van der Waals; estas fuerzas son muy débiles y correspondes a fuerzas de dipolos eléctricos. Su conductividad es nula; es decir no son conductores ni del calor y la electricidad y son bastante deformables. 33



•

Cristales Metálicos: La estructura resulta muy sencilla ya que cada uno

de los puntos del cristal es reemplazado por átomos que pertenezcan a un meta metall igua igual.l. En sus sus capa capass exte extern rnas as,, está está dota dotado do por por algu alguno noss electrones que no están unidos de forma muy resistente. Resulta un conductor de calor y electricidad muy bueno gracias a los electrones libres que posee.

Pirita

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BIBLIOGRAFIA Ing. Alain Coulange. QUIMICA ORGANICA. Tercera Edición. Pág. 41 –

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42. Raymond Chang. QUIMICA. Séptima Edición. Capítulo 24. Pág. 945-947.

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William C. Groutas. QUIMICA ORGANICA. Pag. 60 – 63.

Jorge Domínguez. Experimentos en Química Orgánica. Cuarta edición 1987. Editorial: Limusa. Pág. 101 – 106.

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Fox, M.A.; Whitesell, J."Química Orgánica". Edit. Pearson Education 2001. pag 157

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labo 3 - quimica organica 2012

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