UNIVERSIDADE FEDERAL DE UBERLÂNDIA FACULDADE DE CIÊNCIAS INTEGRADAS DO PONTAL CURSO DE GRADUAÇÃO EM QUÍMICA
Aldo Renan Gomes Cambuim Leonardo Madureira Leite
Solubilidade de compostos orgânicos
Professor: Dr. Rodrigo Barroso Panatieri Disciplina: Química Orgânica Experimental
Ituiutaba – MG MG 2014
Sumário 1. Introdução............................. Introdução.................................................... ............................................. ............................................ ........................................ .................. 2 2. Materiais e métodos ........................................... ................................................................. ............................................ ................................. ........... 4 2.1.
Materiais .......................................... ................................................................ ............................................ ............................................ ...................... 4
2.2.
Métodos ........................................... ................................................................. ............................................ ............................................ ...................... 4
3. Resultados e Discussão .......................................... ................................................................ ............................................ ............................. ....... 6 4. Conclusões .......................................... ................................................................. ............................................. ............................................ ........................ 11 Referências: ............................................. ................................................................... ............................................ ............................................ ........................... ..... 12
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1.
Introdução A solubilidade de compostos químicos é definida como a capacidade que uma
substância apresenta apresenta de ser dissolvida em outra. É comum o uso de termos como solúvel (miscível) e insolúvel (imiscível) para caracterizar o poder de solubilidade das substâncias. Ela pode ser expressa em grama de soluto por litro (g/L) ou miligramas de soluto por mililitro (mg/mL) de solvente. Um dos fatores que afeta a solubilidade é as características estruturais do composto. Dois líquidos considerados miscíveis, como o álcool e a água, se misturam homogeneamente e formam apenas uma fase. Líquidos imiscíveis como o hexano e o octanol não se misturam ou misturam-se parcialmente quando envolvidos e duas fases podem ser observadas. observadas. Mesmo quando duas fases estão presentes, uma pequena quantidade de hexano será solúvel em octanol e vice-versa. Ainda que os termos solubilidade e miscibilidade pareçam-se sinônimos, a solubilidade é classificada em graus, como levemente, parcialmente, muito solúvel e assim por diante. Já a miscibilidade é mais específica: um par de líquidos é miscível ou não. É possível prever o comportamento de solubilidade entre diferentes compostos, analisando as forças de interação que os mantêm unidos, seus graus polaridade e a semelhança de átomos presentes em suas moléculas. Em geral, a tendência das substâncias é solubilizar-se em substâncias de mesma natureza ou natureza semelhante. Existe uma regra quase geral de que “um solvente polar dissolverá compostos polares ou iônicos, à medida que solvente apolar dissolverá compostos apolares”.
Tal comportamento provém das forças intermoleculares que
mantêm as moléculas unidas. A força de atração entre moléculas polares é chamada de interação dipolodipolo.
Entre moléculas apolares, são chamadas de forças de Van der Waals, também
conhecidas como forças de London ou de dispersão. Alguns conceitos podem ser utilizados para prever a polaridade e a solubilidade de compostos químicos:
Todos os hidrocarbonetos são apolares, como o hexano e o benzeno.
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Compostos que têm os elementos oxigênio ou nitrogênio eletronegativos são polares.
Ainda que alguns compostos possuam átomos de elementos halogênios, com alta eletronegatividade, eletronegatividade, a polaridade não é alterada de modo significativo.
O aumento da cadeia carbônica diminui a polaridade da molécula.
A presença de elementos átomos como oxigênio e nitrogênio e uma pequena cadeia carbônica favorecem a solubilidade em água.
Quando é possível a ligação de hidrogênio entre soluto e solvente, a solubilidade é maior do que se poderia esperar para compostos de polaridade similar, que não sejam capazes de formar ligações de hidrogênio.
Compostos com grande ramificação tendem a ser mais solúveis em água, porque a ramificação diminuiu as forças intermoleculares e, por isso, podem ser separados mais facilmente uma as outras.
Em geral, a regra de solubilidade pode ser aplicada a compostos orgânicos que pertencem à mesma mesma família.
Quase todos os compostos orgânicos que estão na forma iônica são solúveis em água.
A estabilidade do retículo cristalino afeta a solubilidade. Assim, há uma série de itens que devem ser analisados minuciosamente para
prever a polaridade e a solubilidade das substâncias. Em geral, os principais fatores a serem analisados são as forças intermoleculares, a polaridade da ligação, os átomos constituintes e a estrutura da molécula.
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2.
Materiais e métodos 2.1. Materiais
2.2.
10 Tubos de ensaio
6 Pipetas conta-gotas
1 Estante para tubo de ensaio
1 Béquer de 100 ml de vidro
1 Pisseta com água destilada
1 Caneta para identificação
1 Espátula de ferro
6 ml de água destilada
2 ml de etanol
2 ml de butanol
2 ml de octanol
5 ml de hexano
2 ml de propanona
Ácido benzóico
1 ml de NaOH 1 mol L-1
1 ml de HCl 1 mol L -1
Métodos Na primeira parte do experimento, experimento, identificaram-se 10 tubos de ensaio ensaio de acordo
com cada reação que seria realizada durante o experimento. Adicionou-se 1 ml de água destilada em 3 tubos de ensaio, com o auxílio de uma pipeta conta-gotas e um béquer de vidro de 100 ml. Na capela, adicionou-se, em cada um deles, 1 ml de etanol, butanol e octanol com uma pipeta conta-gotas e anotaram-se as observações. Ainda na capela, adicionou-se 1 ml de hexano em 3 tubos de ensaio, com o auxílio de uma pipeta conta-gotas. Em seguida, adicionou-se, em cada um deles, 1 ml de etanol, butanol e octanol e anotaram-se as observações. observações. Na segunda parte do experimento, adicionou-se adicionou-se 1 ml de água destilada e 1 ml de propanona num tubo de ensaio. Em outro tubo, adicionou-se também 1 ml de hexano e 1 ml de propanona. Num terceiro tubo de ensaio, adicionou-se 1 ml de hexano e 1 ml de água destilada e anotaram-se todas t odas as observações.
5 Na terceira parte do procedimento, adicionou-se uma ponta de espátula do ácido benzoico num tubo de ensaio. Adicionou-se 1 ml de água destilada, 1 ml de NaOH 1 mol L-1 e 1 ml de HCl 1 mol L -1 e anotaram-se as observações.
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3.
Resultados e Discussão A Tabela abaixo resume os testes de solubilidade de compostos orgânicos em
água e hexano realizados na primeira parte do experimento. Tabela 1. Testes de solubilidade em água e hexano
Solventes
Solutos
Água (altamente polar)
Hexano (apolar)
(Tubo 1)
(Tubo 2)
Solúvel
Solúvel
O C H3C
CH3
Propanona H2
H2
C H3 C
C C H2
C H2
CH3
(Tubo 3) Insolúvel
Hexano
Tubo 1: A propanona (C 3H6O), densidade 0,79 g cm -3 (20°C), ponto de fusão -95°C e ponto de ebulição 56°C e a água (H 2O), densidade 1 g cm -3, ponto de fusão 0°C e ponto de ebulição 100°C são substâncias polares e com retículos cristalinos pouco estáveis. Inúmeras semelhanças explicam a solubilidade das duas substâncias: A propanona possui momento dipolar igual a 2,91 D e a água 1,85 D. Ambos os compostos possuem o oxigênio como elemento mais eletronegativo. Tal átomo realça ainda mais a polaridade das moléculas, pois a densidade eletrônica fica distorcida próxima desse átomo átomo nas moléculas moléculas de propanona propanona e oxigênio. oxigênio. A polaridade desses compostos está estritamente relacionada à presença de ligações polares C=O e OH. Substâncias capazes de formar ligações de hidrogênio aumentam a solubilidade de compostos. A interação intermolecular dipolo-dipolo prevalece na propanona, enquanto a ligação ligação de hidrogênio hidrogênio prevalece na água. água. Assim, a polaridade das substâncias, substâncias, os retículos cristalinos bem estáveis, a presença de oxigênio como elemento mais eletronegativo e as interações intermoleculares são os principais fatores para para a predição da solubilidade entre eles.
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Tubo 2: O hexano é um hidrocarboneto alcano, apolar – momento momento dipolar igual a 0 D, com fórmula molecular CH 3(CH2)4CH3, densidade 0,65 g cm -3, ponto de fusão -95°C e ponto de ebulição 69°C. Por ser apolar, a força de interação que incide na molécula de hexano é a força de Van der Waals. A propanona é uma molécula polar, mantida por interação dipolo-dipolo. Possui uma ligação C=O, que aumenta a solubilidade do composto. Embora o hexano e a propano sejam compostos extremamente diferentes, a solubilidade entre eles é resultado da semelhança dos átomos que constituem cada molécula. O hexano é formado por carbono e hidrogênio, e a propanona por carbono, hidrogênio e apenas um oxigênio.
Tubo 3: Diferente do hexano, a água é uma substância polar. A polaridade da água provém da ligação polar O-H. Substâncias capazes de interagir por meio de d e ligação de hidrogênio tendem a ser mais polares e solúveis do que aquelas que não interagem desse modo. Compostos como o hexano, que possuem uma grande cadeia carbônica geralmente são insolúveis em água ou têm solubilidade limitada. Além disso, suas forças de interação são do tipo forças de Van der Waals, muito mais fraca se comparado às ligações de hidrogênio. Todas essas diferenças caracterizam a imiscibilidade do hexano em água. A Tabela abaixo resume os testes de solubilidade de álcoois em água e hexano realizados na segunda parte do experimento. Tabela 2. Testes de solubilidade de álcoois em água e hexano
Álcoois
Solventes Água
Hexano
(Tubo 4)
(Tubo 5)
Parcialmente solúvel
Solúvel
(Tubo 6)
(Tubo 7)
Parcialmente solúvel
Solúvel
1-Etanol
(Tubo 8)
(Tubo 9)
CH3OH
Solúvel
Solúvel
1-Octanol CH3(CH2)6CH2OH 1-Butanol CH3CH2CH2CH2OH
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Tubo 4: O octanol (C 8H17OH), densidade 0,824 g cm -3, ponto de fusão -16°C, ponto de ebulição 195°C é uma substância polar, pertencente à função orgânica álcool, com momento dipolar igual a 2,88 D. O octanol interage com outros compostos por meio de ligação O-H (ligação de hidrogênio). O oxigênio, por ser um átomo com alta eletronegatividade, distorce a nuvem eletrônica da molécula e aumenta a polaridade do octanol. Substâncias capazes de formar ligações de hidrogênio aumentam a solubilidade de compostos. O octanol, entretanto, possui uma extensa cadeia carbônica linear e, por isso, sua polaridade diminui. Compostos que contém cinco ou seis carbonos e um ou mais átomos de oxigênio geralmente são insolúveis em água ou têm solubilidade limitada. Como dito antes, a água é uma substância polar e a sua polaridade provém da ligação polar O-H. Embora o octanol e a água interajam-se por meio de ligações de hidrogênio, o octanol é parcialmente solúvel em água. Essa parcela de solubilidade é resultada dessa interação intermolecular, mas a extensa cadeia carbônica do octanol impede que essa interação forme apenas uma fase.
Tubo 5: Como já dito, o hexano trata-se de um hidrocarboneto e, portanto, apresenta momento dipolar nulo. O octanol, apesar de possuir o grupo hidroxila, altamente polarizável, possui também uma extensa cadeia de oito carbonos, o que confere baixíssima polaridade para a molécula, fazendo com que o octanol seja solúvel no hexano.
Tubo 6: O butanol (C4H9OH), densidade 0,810 g cm -3, ponto de fusão -89 ºC, ponto de ebulição 118 ºC é uma substância polar, pertencente à função orgânica álcool, com momento dipolar 1,52 D. Assim como o octanol, o butanol interage com outros compostos por meio de ligações de hidrogênio. Entretanto, sua cadeia de quatro carbonos diminui sua polaridade, fazendo com que o butanol seja parcialmente solúvel em água, formando duas fases.
Tubo 7: De forma análoga ao Tubo 5, o butanol se comportará de forma similar ao octanol. Por ter uma cadeia carbônica relativamente grande em relação ao grupo polar, o butanol terá uma baixa polaridade, polaridade, sendo solúvel solúvel no solvente orgânico orgânico hexano.
Tubo 8: O etanol (C2H5OH), densidade 0,789 g cm -3, ponto de fusão -114,3 ºC, ponto de ebulição 78,4 ºC é uma substância polar, pertencente à função álcool, com momento
9 dipolar 1,69 D. O etanol também interage com outros compostos através de ligações de hidrogênio. Como a cadeia carbônica do etanol é pequena, ela pouco influencia na polaridade do composto em solventes polares, fazendo que com o etanol seja completamente solúvel na água, em quaisquer proporções.
Tubo 9: O etanol também se mostra solúvel quando em contato com o hexano. O etanol possui uma cadeia de apenas dois carbonos. Dessa forma, seu grupo hidroxila hidroxil a é capaz de polarizar a molécula e sua cadeia carbônica consegue dissolver a molécula em solventes orgânicos. A molécula de etanol é conhecida como uma molécula bipolar por dissolver substâncias polares e apolares. Tabela 3. Testes de solubilidade para o Ácido benzoico
Solventes
Composto
Água
NaOH 1 mol L-
HCl 1 mol L-
(Tubo 10)
(Tubo 10)
(Tubo 10)
Insolúvel
Solúvel
Recristalização do
Ácido benzoico
ácido benzoico
Tubo 10: O ácido benzoico (C6H5COOH), densidade 1,27 g cm -3, ponto de fusão 122,1ºC, ponto de ebulição 250ºC e massa molar 122,12 g/mol é um composto orgânico de função ácido carboxílico. Segundo a literatura, o ácido benzoico possui uma solubilidade em água de 3,4 g/L (25ºC), porém não foi observada solubilização na adição de água aos cristais de ácido, porque a quantidade de solvente utilizada foi relativamente pequena. Posteriormente, com a adição de uma solução de NaOH 1 mol/L, observou-se a solubilização dos cristais devido à formação do sal Benzoato de sódio.
10 Equação 1. Representação da reação química entre ácido benzoico e hidróxido de sódio (1 mol/L) O
O OH
H2O
+
O-Na+
NaOH
+
H2O
Após, adicionou-se ao tubo uma solução de ácido clorídrico 1 mol/L, onde foi possível a precipitação de cristais. Na verdade, ocorreu a recristalização do ácido benzoico, de acordo com a Equação 2. Equação 2. Representação da reação química entre Benzoato de sódio e ácido clorídrico (1 mol/L) O
O O-Na+
+
HCl
H2O
OH
+
NaCl
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4.
Conclusões De acordo com a análise feita dos dados produzidos através do experimento, fica
evidente que a solubilidade dos compostos orgânicos em solventes polares ou apolares, está diretamente relacionada com a polaridade dos solutos e solventes envolvidos nas reações. Foi possível observar que compostos apolares são solúveis em solventes apolares, já que as interações entre ambos são interações fracas. Para solventes polares, verificou-se que o tamanho da cadeia carbônica influencia diretamente na solubilidade do composto. A solubilidade dos álcoois diminui gradativamente com o aumento da cadeia carbônica. Já para solventes orgânicos, o aumento da cadeia carbônica dos compostos, aumentará a solubilidade do mesmo. Notou-se, também, que reações ácido-base podem ser ferramentas importantes para a solubilização ou obtenção de compostos orgânicos que não costumam ser solúveis em determinados solventes.
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Referências: ENGEL, R. G.; KRIZ, G. S.; LAMPAN, G. M.; PAVIA, D. L. Química Orgânica
Experimental, vol. 3. Ed. Cengage Learning, 2012. OLIVEIRA, C. A. F., GUIMARÃES, C. R. W., ALENCASTRO, R. B. Dinâmica
Molecular
do
1-octanol
no
estado
líquido .
Disponível
. 14/>. Acesso em: 18 out. 2014.
em:
