O L U T Í P A C
Profesor:
34
Julio Oria
T e m a QUÍMICA ORGÁNICA
EVOLUCIÓN HISTÓRICA : Hasta la primera mitad del siglo XIX, la química orgánica se definía como: “Todo aquello sintetizado sólo por organismos vivos” porque se creía que dichos compuestos orgánicos sólo se podían obtener de fuentes vivas como animales y plantas, y no de manera artificial, es decir, creadas por los científicos en el laboratorio. Ejemplos: Etaano noll (C (C2H5OH OH)), a partir de la uva. - Et Urea ea (C (CO( O(N NH2)2), a partir del orines de mamíferos pequeños. - Ur - Ácido carmínico, compuesto de color rojo intenso, se obtenía a partir de la trituración del insecto Coccus cacti L, y que se utilizaba para teñir telas. - Coniína, proveniente de la cicuta, veneno que bebió Sócrates cuando fue sentenciado a muerte. - Quinina, a partir del árbol de la quina, para curar el paludismo ( se transmite a través de la picadura de mosquitos infectados con el parásito Plasmodium. En el organismo humano, los parásitos se multiplican en el hígado y después infectan los glóbulos rojos. Si no es tratado, puede poner en peligro la vida del paciente en poco tiempo, pues altera el aporte de sangre a órganos vitales) *
Los químicos de aquella época sostenían que para la obtención de compuestos orgánicos, los “organismos vivos” poseían una “fuerza vital” (fuerza biológica sobrenatural) para crearlos (Berzelius 1807). Ser vivo .
Mediante
FUERZA VITAL
Produce
Compuesto orgánico
Jöns Jacob von Berzelius (Químico sueco)
En 1828, Wöhler estaba experimentando con la síntesis del cianato de amonio, sustancia que le permitiría explicar las propiedades de los cianatos en general. Sin embargo lo que obtuvo de manera casual fue urea (un compuesto orgánico). Friedrich Wöhler Wöhler utilizó en su experimento 3 productos considerados inorgánicos: agua, cianógeno y amoniaco. (Químico Alemán) C 2N 2 + H2O cianógeno
HCNO + HCN ácido ciánico ácido cianhídrico
®
NH3 + HCNO HCNO ® NH4+C +CNO NO--(ac) cianato de amonio Calor NH4+CNO-(ac) Cianato de amonio (Inorgánico)
CO(NH2)2(s) carbodiamida (urea) (Orgánico)
Con este descubrimiento, se demostró que era posible obtener compuestos orgánicos a partir de compuestos inorgánicos, sin embargo no significó la muerte instantánea del vitalismo,
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pero si empezó a minar este concepto. El derrumbe total de la teoría vitalista se debió a trabajos como los de Kolbe, en 1850, quien sintetizó el ácido acético y la de Berthelot quién entre 1850 y 1860, sintetizó metano, acetileno, benceno, alcohol metílico, entre otros compuestos orgánicos. Adolf Hermann Kolbe (Químico Alemán)
Pierre Marcelin Berthelot Pierre (Químico Francés)
* Nota: - En la actualidad se conocen más de 80 millones de compuestos orgánicos entre sintéticos y naturales. Este número es mucho mayor que los 100 000 o más compuestos inorgánicos que se conocen. CONCEPTO : Es la química del carbono y de sus derivados (naturales y artificiales), * estudiando de estos su composición, estructura interna, propiedades físicas, químicas y biológicas, transformaciones, formas de obtención, aplicaciones, etc. * Excepción: Existen compuestos que en su estructura tienen carbono, pero no son orgá or gáni nico cos, s, por por eje ejemp mplo lo:: HCN, HCN, CO, CO, CO CO 2, CS2, H 2CO 3, carb carbon onat atos os (CO (CO 3-2), bic bicar arbo bona nato toss (HCO (HCO 3-1), cianatos (CNO-), etc ; que por sus propiedades propiedades son compuestos inorgánicos. CARACTERÍSTICAS GENERALES DE LOS COMPUEST COMPUESTOS OS ORGÁNICOS : * - Están formados principalmente de (C, H, O, N) organógenos y (S, P, Cl, Br, B, Si, F, I, K, Na, etc.) secundarios.
C
H
O N
Estos dos elementos los poseen Elemento Elemento todos los compuestos orgánicos frecuente frecuente
Cl, P, S
Metales
Elementos raros
Elementos excepcionales
ELEMENTOS SECUNDARIOS
ELEMENTOS ORGANÓGENOS
- Generalmente son compuestos covalentes, pero también existen compuestos iónicos (alcóxidos, jabones, detergentes, acetiluros, etc.). - Generalmente son apolares, es decir, no se disuelven en agua pero si en solventes apolares (benceno, ciclohexano, ciclohexano, tetracloruro de carbono, disulfuro de carbono CS2, etc.) - Se descomponen con relativa facilidad al calentarlos, en algunos casos se carbonizan, es decir, no soportan altas temperaturas (generalmente superiores a 400ºC). Es por esta razón que muchos de ellos se refrigeran para retardar su descomposición. - Generalmente son aislantes (no conducen la electricidad). - Casi todos los compuestos orgánicos son utilizados como combustibles (por poseer carbono e hidrógeno). Ejm: Petróleo, Petróleo, gas natural, alcoholes, etc. - Presentan isomería. Ejemplo: Ejemplo: Isómeros Isómeros del del C2H6O (fórmula (fórmula molecu molecular) lar)
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CARBONO *
*
CLASIFICACIÓN : PROPIEDADES FÍSICAS : En condiciones ambientales el carbono se encuentra en estado sólido ya sea natural o artificial. Puro (100%C)
Son sólidos cristalinos
Impuro (>100%C)
Son sólidos amorfos
.
NATURAL
O N O B R A C
* *
Grafito y Diamante (Formas alotrópicas) - Antracita (90-96%C) - Hulla (75-90%C) - Lignito (55-75%C) - Turba (45-55%C) (45-5 5%C)
- Aumenta la antigüedad. - Aumenta el % carbono. - Aumenta el calor liberado en su combustión.
Puro : Fullerenos Fullerenos (nano (nanotubos tubos,, bucky buckyballs balls (C60)), grafe grafeno no (100%C) .
ARTIFICIAL
Impuro (>100%C)
- Carbón de leña o de palo - Negro de humo (hollín) - Carbón animal - Coque - Carbón de retorta - Carbón activado
CARBONO NATURAL : PUROS : - Grafito, cada átomo de carbono tiene hibridación sp2 por lo cual existe deslocalización de los electrones pi (electrones libres) lo que le permite conducir la electricidad y tener lustrocidad al ser expuesto a la luz (considerado como un brillo metálico). capas o láminas Se utiliza como lubricante, aditivo en átomos de aceite de motores, mina de lápiz (combinado carbono con arcilla y otros materiales de relleno Fuerza de O Van der Walls para regular la dureza) 1 .4 2 A °
T I F A R G
° A 4 , 3
* Formado por capas de C con disposición hexagonal. * Sólido blando de color negro * Cosistencia grasosa (resbalosa) * Posee brillo metálico * Buen conductor eléctrico * Densidad: 2.25g/mL
- Diamante, cada átomo de carbono tiene hibridización hibridización sp3, es la sustancia natural de mayor dureza, por lo que se usa para cortar vidrios, pulir superficies. También También tiene alto valor económico (usado en joyería). El mayor diamante que haya sido encontrado jamás es el cullinan. En un inicio pesaba 3106 quilates ( un quilate equivale a 200mg), y fue cortado en 9 piezas grandes y 100 más pequeñas. pequeñ as. Todas Todas ellas son perfectas y forman parte de la corona británica
* Disposición tetraédrida de los átomos de C. * Sólido transparente * Aislante eléctrico * Alta dureza * Alto indice de refracción * Densidad: 3.51 g/mL * Buen conductor de calor
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Observación: El grafito puede convertirse en diamante a alta presión y temperatura, este proceso es endotérmico. se utiliza para obtener diamante sintético a escala industrial. Cgrafito ® Cdiamante ; DºH = 1,87 KJ/mol *
* *
IMPUROS : Se producen por la descomposición de la materia orgánica por cientos y miles de años, proceso llamado también petrificación. * Hulla, por su abundancia es el más importante de los combustibles industriales. Es sólido, negro y brillante, fuente natural de compuestos aromáticos, gas de alumbrado alumbrado (CH (CH4+H2), amoniaco amoniaco y coque, coque, puesto puesto que estos estos son los productos que se obtienen por destilación seca. El contenido calórico es 770Kcal/mol.
Solitario Cartier destinée
CARBONO ARTIFICIAL : PUROS : - Fullerenos, descubiertos en 1985 a partir del hollín por el británico Harold Kroto y los americanos Robert Curl y Richard Smalley. Por lo cual se les otorgó el Premio Nobel de Química en 1996. Los 1996. Los fullerenos esféricos reciben el nombre de buckyesferas y los cilíndricos el de buckytubos o nanotubos. Reciben este nombre en honor al arquitectoingeniero Richard Buckminster Fuller, que empleó con éxito estas estructuras en la construcción de la cúpula geodésica. Aplicaciones: lubricantes, superconductores, combustible de cohetes, láser láser,, baterías, películas magnéticas, medicamentos contra el cáncer y sida, etc.
C60
*
Observación: En 1991, el físico japones, Sumio Lijima, descubrió nanotubos de carbón cuando estaba realizando investigaciones con fullerenos. Los nanotubos de carbón son las fibras más fuertes que se conocen. Un solo nanotubo perfecto es de 10 a 100 veces más fuerte que el acero por unidad de masa y conducen la electricidad. IMPUROS : - C. negro de humo u hollín, se produce por combustión incompleta de hidrocarburos. Se usa en la industria de los neumáticos, como pigmento para tinta negra, etc. - Coque, se obtiene por destilación seca de la hulla. Es un buen agente reductor por lo cual se usa en ciertas operaciones metalúrgicas. - C. activado, es una forma pulverizada del carbón vegetal que posee una superficie muy porosa, por lo cual se utiliza en filtros para absorber impurezas que dan color o mal sabor al agua, aceites, etc.
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.*
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PROPIEDADES QUÍMICAS : 1) Tetravalencia, es la capacidad que tiene el átomo de carbono para formar 4 enlaces covalentes con átomos iguales o diferentes. H
H H
C
C
H – C – H
<>
H
C
C
C
H Enlace insaturada saturada covalente 2) Autosaturación o concatenación, es la capacidad que posee el átomo de carbono de enlazarse consigo mismo formando cadenas carbonadas abiertas, cerradas, simples, dobles, triples, cortas, medianas, largas (como en el caso de los polímeros). Esta propiedad casi exclusiva del carbono, explica porque los compuestos orgánicos son muchísimos más abundantes que los inorgánicos. | | | | Ejemplos: * Cadena carbonada Abierta: -C-C=C-C-C- Cadena lineal H
|
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|
|
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-C-C-C-C-C|
|
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|
|
| -C| | |
|
*
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|
|
insaturada
|
* Cadena carbonada cerrada o cíclica:
Cadena lineal saturada
Cadena cíclica C
|
-C-C-C-C-C|
|
| | -C|
C
C
Cadena ramificada saturada
insaturada
C
C
C
HIBRIDACIÓN : El carbono posee 3 tipos tipos de hibridación: hibridación: sp, sp2 y sp3. Recordar Recordar que la hibridació hibridaciónn consiste consiste en la combinació combinaciónn de dos o más orbitale orbitaless atómicos atómicos puros (s, (s, px, py, pz) del nivel de valencia, formándose nuevos orbitales atómicos denominados “orbitales híbridos” que se caracterizan por tener la misma energía, la misma forma geométrica pero con orientaciones espaciales diferentes. 3 2 Tipo de sp
hibridización
Para el carbono, su hibridación requiere una excitación del átomo de carbono (que se origina por la colisión de átomos) con lo cual un electrón del orbital “s” salta al orbital vací vacíoo pz. La hibridación explica la tetravalencia del carbono ya que en el estado excitado, existen 4 electrones desapareados lo cual justifica su tetravalencia.
*
sp
sp
q
q
q
Geometría Molecular Tetraédrica Ángulo de enlace (q)
Tipo de enlace
q =
109°28’ q = 109,5°
Triangular q =
120°
Lineal q =
180°
C
C
C
Triple
Simple 4s
Doble
C
Ejemplo: 3s y 1p 2s y 2p Indicar la cantidad de carbonos con hibridaci hibridación ón sp, sp2 y sp sp3 respectiv respectivament amente: e: TIPOS DE FÓRMULAS : 1) Fórmula molecular o global.- indica la cantidad de átomos por elemento participante en una una mol moléc écul ula. a. Ejem Ejempl plos os:: C2H6, C3H 8, C 2H 5OH, OH, etc. etc. 2) Fórmula desarrollada.- indica todos los enlaces presentes en una molécula. 3) Fórmula semidesarrollada.- Son fórmulas intermedias entre la formula global y la desarrollada. Solo indica los enlaces entre los átomos de carbono. 4) Fórmula condensada.- No se muestran los enlaces presentes en la molécula.
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5) Fórmula topológica.- También llamada zig-zag. zig-zag . CH3-C(C (CH H3)2-CH 2-CH CH=C =CHH-C CH 2-CH( H(CH CH3)-C -CH H 2-CºCH CH3CH2CH2CH2CH2CH3
*
*
ó
CH 3(CH 2) 4CH 3
ISOMERÍA :
ESTRUCTURAL : 1) De cadena:
Butano But ano (C4H10): 2 isóme isómeros ros de cade cadena na CH3-CH2-CH2-CH3 n-butano
CH3-C -CHH-CH CH3 CH3 isobutano
Pent entano ano (C5H12): 3 isó isómer meros os de de caden cadenaa CH3-CH2-CH2-CH2-CH 3 n-pentano CH3
CH3-C -CHH-CH CH2-C -CH H3 CH3 isopentano
CH3-C -C-C -CH H3 neopentano CH3 2) De posición: Difieren en la posición de los sustituyentes o grupos funcionales CH2 = CH - CH 2 - CH 2 - CH3 CH 2 - CH 2 - CH = CH - CH 3 CH3 - CH - CH 2 - CH 2 - CH 3 I Cl
CH3 - CH 2 - CH - CH - CH 3 I Cl
3) De función: Difieren en los grupos funcionales que poseen. Ejemplos: Entre alcoholes y éteres, aldehídos y cetonas, ácidos carboxílicos y ésteres. Ejemplos: C2H6O CH3-CH2OH CH 3-O-CH -CH 3 (ALCOHOL) (ÉTER) C4H10O
CH3-CH2-CH2-CH2OH (ALCOHOL)
CH 3-O-CH 2-CH 2-CH 3 (ÉTER)
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Química C3H6O
CH3-CH -CH2-CHO -CHO (ALDEHIDO)
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CH3-CO-CO-CH CH3 (CETONA)
CH3-CH2-CH2-CH2-CH -CHO CH3-CH -CH 2-CO-C O-CH 2-CH 3 (ALDEHIDO) (CETONA) PRINCIPALES PRINCIP ALES FUNCIONES ORGÁNICAS : Un grupo funcional es un átomo o grupo de átomos de una molécula que hace que esta presente un grupo de propiedades características, es decir, es responsable del comportamiento químico de la molécula que lo o los contiene. Los compuestos orgánicos con propiedades químicas semejantes y con el mismo grupo funcional forman una función química. Estos se agrupan en funciones hidrogenadas, oxigenadas y nitrogenadas. C5H10O
*
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EL HIELO QUE SE QUEMA ¿Hielo que se quema? Así es. Se denomina hidrato de metano, y hay suficiente para satisfacer las necesidades energéticas de Estados Unidos durante varios años. Pero los científicos aún tienen que descubrir cómo extraerlo sin causar un desastre ambiental. Las bacterias en los sedimentos del suelo oceánico consumen materia orgánica y generan gas metano. En condiciones de alta presión y baja temperatura, el metano forma hidrato de metano, el cual está compuesto por moléculas individuales de gas natural atrapado dentro de jaulas cristalinas formadas por moléculas de agua congelada. Un trozo de hidrato de metano tiene la apariencia de un cubo de hielo gris, que se quema si se le acerca un fósforo encendido. Las compañías petroleras saben de la existencia del hidrato de metano desde la década de 1930, cuando comenzaron a usar las tuberías de alta presión para transportar el gas natural en climas fríos. A menos menos que el agua se elimine cuidadosamente antes de que el gas ingrese a la tubería, el flujo del gas se vería obstaculizado por trozos de hidrato de metano. Se estima que la reserva total del hidrato de metano en los océanos de la Tier Tierra ra es de 1013 toneladas de contenido de carbono, aproximadamente el doble de la cantidad de carbono en todo el carbón, petróleo y gas natural en el planeta. No obstante, recolectar la energía almacenada en el hidrato de metano presenta un enorme reto de ingeniería. Se cree que el hidrato de metano actúa como una clase de cemento para mantener unidos los sedimentos del suelo oceánico. La alteración en los depósitos de hidrato podría causar deslaves subacuáticos, lo que produciría el desprendimiento de metano a la atmósfera. Este evento podría tener notables consecuencias ambientales, porque el metano es un potente gas de invernadero. De hecho, los científicos han especulado que la liberación abrupta de hidrato de metano pudo haber desencadenado el fin de la última era del hielo hace 10 000 años. Al fundirse el gran manto de hielo continental, los niveles del mar global se dilataron por más de 90 m, sumergiendo regiones del Ártico ricas en depósitos de hidrato. El agua relativamente caliente del océano fundió los hidratos, liberando grandes cantidades de metano, lo cual condujo al calentamiento global.
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09
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GRAFENO *
*
Descubrimiento :
En el año 2004, los físicos de origen ruso, André Geim y Konstantin Novoselov profesor y alumno de doctorado de la Universidad de Manchester aislaron las primeras muestras de grafeno a partir de grafito mediante un proceso de exfoliación mecánica. Geim y Novoselov extrajeron el grafeno de un trozo de grafito, como el que se encuentra en cualquier mina de lápiz, utilizando una cinta adhesiva que les permitió extraer una lámina de un solo átomo de carbono. Se creía imposible fabricar una lámina de un solo átomo de grosor porque era inestable, sin embargo, Geim y Novoselov lograron lo inesperado y recibieron el Premio Nobel de Física en 2010 por el descubrimiento de esta estructura del carbono. Caracteristicas : - Es un nanomaterial de un átomo de grosor grosor,, que representa una capa de átomos de carbono densamente empaquetados en una red cristalina bidimensional en forma de hexágonos.
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GRAFENO *
*
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Descubrimiento :
En el año 2004, los físicos de origen ruso, André Geim y Konstantin Novoselov profesor y alumno de doctorado de la Universidad de Manchester aislaron las primeras muestras de grafeno a partir de grafito mediante un proceso de exfoliación mecánica. Geim y Novoselov extrajeron el grafeno de un trozo de grafito, como el que se encuentra en cualquier mina de lápiz, utilizando una cinta adhesiva que les permitió extraer una lámina de un solo átomo de carbono. Se creía imposible fabricar una lámina de un solo átomo de grosor porque era inestable, sin embargo, Geim y Novoselov lograron lo inesperado y recibieron el Premio Nobel de Física en 2010 por el descubrimiento de esta estructura del carbono. Caracteristicas : - Es un nanomaterial de un átomo de grosor grosor,, que representa una capa de átomos de carbono densamente empaquetados en una red cristalina bidimensional en forma de hexágonos.
- Es muy resistente (200 veces más que el acero). - Duro ( no se ralla). - Es flexible (se puede enrollar). - Tiene una alta conduct conductividad ividad térmica y lo que es mejor mejor,, eléctri eléctrica, ca, mucho mejor que el cobre. - Es un material muy ligero Aplicaciones :
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existencia de un gran número de compuestos orgánicos es: A) la tetravalencia del carbono. B) la autosaturación del carbono. C) la hibridación del carbono. D) la covalencia de los compuestos orgánicos. E) la alotropía del carbono.
Reforzando lo aprendido * CUESTIONARIO 01. ¿Qué estudia la química orgánica? 02. ¿Qué dice la teoría vitalista? 03. ¿Quién fué Fredrich Whöler? 04. ¿Qué sintetizó Fredrich Whöler? 05. ¿Qué es hidrato de metano? 06. ¿Cuál es la fórmula de la úrea? 07. ¿Por qué es tan dificil explotar el hidrato de metano? 08. ¿Qué es el grafeno? 09. ¿Quiénes descubrieron el grafeno?
06. Indique la afirmación verdadera: A) El número total de compuestos inorgánicos es mucho mayor al número total de compuestos orgánicos. B) La química orgánica es la química del oxigeno. C) Los compuestos orgánicos son solubles, preferentemente en agua. D) El diamante no puede ser rayado por ningún compuesto, por ser el mineral más duro. E) El grafito es menos denso que el diamante.
* Preguntas de autoevaluación: NIVEL I 01. En 1828 un químico alemán destierra la teoría vitalista, la cuál manifestaba que los compuestos orgánicos solo provienen de seres vivos. Dicho científico fue: a) Lavoisier b) Wöhler c) Boyle - mariotte d) Proust e) Einstein
02. ¿Cuál de los siguientes grupos contiene a los elementos organógenos? A) H, O, C, N B) S, H, N, C C) O, P, H, C D) C, O, S, N E) C, H, O, N, S
07. Indique cuántos de los siguientes carbonos son naturales: ( ) Antracita ( ) Lignito ( ) Negro de Humo ( ) Hulla ( ) Turba ( ) Coqu Coquee a) 2 b) 3 c) 4 d) 5 e) 6
03. ¿Qué compuesto no es estudiado en la química orgánica? A) CH3- O - CH 3 B) H 2CO3 C) CHCl3 D) C 6H 5- CO 2H E) C2H5OH
08. La teoría vitalista la desecho Wöhler al obtener ................ ................ a partir de sustancias inorgánicas. a) Cianato de Amonio b) Metano c) Urea d) Calcita e) Amoníaco
04. La propiedad por la cual el carbono puede formar cuatro enlaces covalente es: a) autosaturación b) isomería c) tetravalencia d) halogenación e) esterificación
09. Los compuestos orgánicos se caracterizan por que: A) Siempre contienen átomos de carbono. B) Los átomos se unen mayoritariamente por enlace covalente. C) Son mucho más abundantes que los inorgánicos. D) Fácilmente se descomponen por acción del calor. E) Todas son verdaderas verdaderas..
05. Sintetizó el primer compuesto orgánico a partir del cianato de amonio, con lo cual hecho por tierra la teoria vitalista. a) Proust b) Kolbe c) Kekule d) Wöhler e) Lavoisier
10. La propiedad por la cual una misma sustancia en el mismo estado físico presenta formas diferentes se denomina: A) Isomería B) Entalpía
06. Según el chemical Abstract, en la actualidad se cree que existe más de 50 millones de compuestos orgánicos. La principal propiedad responsable de la
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C) Alotropía E) A y B
D) Autosaturación
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d) Lignito
e) Antracita
19. ¿Cuál de las siguientes muestras, no es clasificado como un tipo de carbono?. a) Turba b) Coque c) Hollín d) Grafito e) triplay
11. Marque verdadero o falso: ( ) Elementos organógenos: C, H, O, N ( ) Elementos Elemento s secundarios: secundari os: Fe, S, Br, Br, Cl ( ) El “C” está presente en todo compuesto orgánico. A) FFV B) VVV C) VFF D) VVF E) FFF
20. La alternativa incorrecta respecto a las propiedades de compuestos orgánicos es: A) Son solubles en solventes orgánicos B) Pre Presentan sentan predominantemente enlaces covalentes. C) Son muy solub solubles les en H2O D) Algunos compuestos orgánicos se descomponen a temperaturas relativamente baja. E) Posee Poseenn mayoritariamente enlace covalente
12. La propiedad del carbono que permite la existencia de gran cantidad de compuestos orgánicos es: A) Autosaturación B) Alotropía C) Tetravale etravalencia ncia D) Covalenc Covalencia ia E) Insaturación 13. Señalar verdadero (V) o falso (F) según corresponda. ( ) Existen más compuestos orgánicos que inorgánicos. ( ) Los compuestos orgánicos presentan el fenómeno de isomería. ( ) Los compuestos orgánicos están formados básicamente por: C, H, O, N. ( ) Los compuestos orgánicos son esencialmente covalentes y conductores de electricidad en solución acuosa generalmente. A) VVFF B) VVVF C) VVVV D) VFVF E) FFFF
21. ¿Qué hidrocarburo posee mayor insaturación? CH2 A) CH2 CH CH CH3 B)
CH2
CH3 CH2
C)
CH3
C
CH CH
CH 2
CH2 CH2
CH3
D) E) C4H10 06. La progesterona es una hormona sexual femenina, indispensable para el mantenimiento del embarazo. La estructura se muestra a continuación; se pide determinar el número de carbonos secundarios y el número de hidrógenos primarios, respectivamente.
15. ¿Cuál fue el primer compuesto orgánico que se obtuvo por descomposición del NH4CON (Cianato (Cianato de Amonio)? Amonio)? a) CH4 b) C3H8 c) NH2CONH2 d) HCONH2 e) CH3NH N H2
O
A) 10 ; 12 B) 6 ; 3 C) 7 ; 6 D) 8 ; 10 E) 8 ; 9
16. ¿Cuál de los compuestos no es estudiado por la química orgánica?. a) CH4 b) CO2 c) CH3CONH2 d) C3H6 e) C2H5OH 17. Indicar el número de átomos presentes en la urea (carbodiamida) A) 6 B) 8 C) 10 D) 7 E) 9
O
18. Uno de los siguientes carbonos es artificial: a) Hulla b) Grafito c) Negro de humo
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Química c) CH3 – CH2 – CH 2 – CN
22. Indique el tipo de compuesto orgánico que no corresponde a la estructura indicada. CH B) CH2 A) 3 Cl
C)
D) Aromático
...................................................... d) CH3 – CH2 – CH = CH – CH 3
Alicíclico
Aromático CH2
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......................................................
CH2
e) CH3 – CH2 – CH2 – O – CH3
CH3CH2CH2CH CH(C (CH H 3)C )CH H 2CH3 Alifá Alifáti tico co
......................................................
E)
f) CH3 – CH2 – NH -C -CH H3
Aromático
...................................................... g) CH3 – CH2 – CH 2 – CH 2 - CH 2 – CONH 2
22. Todos conocemos dos formas estables (alotrópicas) del carbono: diamante y grafito. Pero en 1985 químicos de la Universidad de Rice (EE.UU.) intentaban reproducir el comportamiento de los átomos de carbono alrededor de las estrellas gigantes rojas, sin embargo descubrieron una nueva forma de carbono llamados fullerenos, los cuales tienen formas esféricas, elipsoidales o cilíndricas. El más famoso de los fullerenos es el C60 que tiene la forma de un balón de futbol, al cual también se le conoce como: A) icosaedro B) poligono-60 C) buckyball D) fullereno-60 E) sixtyball
...................................................... CH3 | h) CH3 – CH2 – CH - C – CH3 | | CH3 CH3 ...................................................... i) CH3 – CH 2 – CH 2 OH ...................................................... j) CH3 – CH CH2 – CH CH 2 – CH CH 2 - COO COOH H ......................................................
22. No es una propiedad de los compuestos orgánicos: A) Presentan el fenómeno de isomería B) Son insol insoluble ubless en H2O C) Pres Presentan entan 4 elementos fundamentales (C, H, O y N) D) Alta temperatura de fusión y ebullición E) Generalmente son malos conductores de la corriente eléctrica.
k)
CH3 | CH3 – N – C2H 5
...................................................... l) COOH-COOH ......................................................
23. Identificar a cada compuesto orgánico según su grupo funcional. a) CH CH3 – CH 2 – CH 2 – CHO
m) CH CH3 – CO CO – CH CH 2 – CO – CH CH 3 ......................................................
......................................................
n) CH3 – CH2 – CO COO O – CH2 – CH 3
b) CH3 – CH2 – COO – CH3
......................................................
......................................................
o) CH2 OH – CH 2 – CH 2 – CH2OH
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Química R1
......................................................
q) CH3 – O – CH3 ...................................................... r) NH2 – CH2 – CH 2 – CH3 ......................................................
s) CH CH3- CO CONH NH2 ...................................................... CH3 | t) CH3 – CH2 – CH – CH 2 – CH 2 – CN
R2
NIVEL II 01. ¿Cuál de las siguientes propiedades se le puede asignar a los compuestos orgánicos en general? I. Sus soluciones son electrolíticas II. Combustibles e inflamables III. Solubles en solventes orgánicos IV.. Sus puntos de fusión son elevados IV comparado con los compuestos inorgánicos de pesos moleculares semejantes. A) II y III B) II, III y IV C) I y II D) Todos E) N.A.
02. Indicar cuántas proposiciones son no incorrectas: ( ) El diamante es más denso que el grafito. ( ) El diamante es menos blando que el grafito. ( ) El diamante, grafito y hulla tienen estructura interna definida. ( ) El acero es una aleación y hierro y coke. ( ) El carbón activado es un carbono amorfo natural. ( ) El diamante y grafito son formas alotrópicas del carbono. A) 6 B) 3 C) 2 D) 5 E) 4
...................................................... u) CH CHO O – CH2 – CH2 - CH CHO O ...................................................... v) CH3 – CH2 – CH 2 – CH 3 ...................................................... w) CH2 = C = CH – CH3 ...................................................... y) CH3-CH2-(CH2) 3-C -CH( H(C CH 3)-CH CHO O
H
A) amina, amida, aldehido B) amina, cetona, aldehido C) amida, cetona, alcohol D) amina, cetona, ácido carboxílico E) amina, amida, ácido carboxílico
p) CH3 – CH2 – CO – CH2 – CH – CH 3 | CH3 ......................................................
Julio Oria
22. Indicar verdadero (V) o falso (F) según corresponda: I. Antracita, hulla, turba, grafito, son carbonos naturales amorfos. II. Respecto Respecto a su antigüedad: antracita > hulla. III. El negro de humo se usa en la industria de los neumáticos. IV. IV. El carbón activado activad o se utiliza utiliz a como absorbedor de impurezas. A) VVFF B) FVVV C) FVFF D) FFVV E) VVVV
....................................................
19. (UNI 08-II): Indique la alternativa que señala algunos grupos funcionales presentes en la siguiente estructura, correspondiente a un dipéptido. H O H O I II I II H2N - C - C - N - C - C - OH I I I
15 Química - 2013
Chemistry-2.0
Química 23. Indique verdadero (V) o falso (F) según corresponda: I. Por la combustión de la madera se obtiene el carbón vegetal. II. El grafito presenta brillo metálico, es un sólido de color negro y es alótropo del diamante. III. El diamante es buen conductor de la corriente eléctrica y de mayor O el grafito. densidad que O A) VVF B) VFF C) VVV D) FFV E) FVV C
Julio Oria
C) simple simple,, pi( pi(p), sigma (s), sp3 sp3 D) triple, pi(p), sigma (s), sp sp E) N.A. * Problemas de Cálculo: 01. Determinar la fórmula global del compuesto: A) C7H10O2 B) C7H9O2 C) C7H 12O2 D) C7H8O2 E) C7H11O2
H del 24. Respecto a las propiedades físicas carbono, indicar lo que no corresponde: A) En el diamante cada átomo se halla unido a otros cuatro átomos por enlace covalente. B) El diamante puro es incoloro, pero cuando está impuro está coloreado así tenemos, por ejemplo al diamante negro. C) El grafito es un sólido negro, cuya estructura laminar es hexagonal. D) El grafito es usado también con lubricante. E) El gráfico no es conductor eléctrico.
02. ¿Cuántos hidrógenos presenta la presente fórmula?
A) 25
B) 21
C) 26
D) 20 N
E) 23
C
03. Cuántos enlaces sigma (s) o (p) hay en Cel C compuesto: N C A) 9s y 9p B) 9s y 10p C) 9s y 8p D) 8s y 9p E) 8s y 10p
25. La hulla (carbón de piedra) es de color negro; por destilación seca de una serie de productos, indicar aquel que no corresponde. a) Benceno b) Tolueno c) CO, H2 d) CH4 e) Antracita
04. Identifique el grupo funcional en cada caso: I. CH3CH2CH2CO COO OCH2 II. CH3CH2CH2COOH III II.. CH3CH2CH2CH2 CHO a) Éter, ácido, cetona b) Ester, ácido, aldehído c) Éter, Éter, ácido, alcohol d) Ester Ester,, ácido, éter e) Ácido, éster éster,, aldehído aldehíd o
26. Relacionar correctamente, según corresponda: a) Tetravalencia etravale ncia b) Hibridación Hibridaci ón c) Covalencia d) Autosaturación I. Compartición de electrones II. Orbi Orbita tale les: s: sp, sp, sp2., sp3 III. Cumple el octeto electrónico. IV. IV. Se enlaza consigo mismo. a) aIII, bII, cIV, cIV, dI b) aIII, bIII, cII, dI c) aIII, bII, cI, dIV d) aI, bII, cIII, dIV e) aII, aI, cIII, IV
05. Marque la relación incorrecta: a) CH3 – CH CHOH OH – CH2 – CH3 : al alco coho holl b) CH3 – CH2 – CHO : ald aldehi ehido do c) CH3 – COO – CH 3 : ácido carbo carboxílic xílicoo d) CH3 – CH2 – NH2 : am amin inaa e) CH3 – CH2 – CO – NH2 : am amid idaa
27. En el enlace ............ se origina un enlace y dos enlaces ................... ...................... ... debido a que sus híbridos que se unen son: A) triple, sigma (s), pi(p), sp sp B) doble, doble, pi(p) , sigma ( s), sp2 sp2
06. Escriba fórmulas semidesarrolladas para los 3 isómeros isómeros posibles con la fórmula fórmula C5H12
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C
N
C
N
