quimica exercicios

Prof. Agamenon Roberto

INTRODUÇÃO À ORGÂNICA

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01) (UFSE) Wöhler conseguiu realizar a primeira síntese de substância dita “orgânica” a partir de uma substância dita “inorgânica”. A substância obtida por Wöhler foi: a) uréia. b) ácido úrico. c) ácido cítrico. d) vitamina vitami na C. e) acetona. 02) A respeito dos compostos orgânicos afirma-se: 0 0 Os compostos orgânicos, somente podem ser sintetizados sintetiz ados pelos organismos vivos, daí a qualificação de orgânicos 1 1 Os compostos orgânicos são compostos do carbono, embora algumas substâncias que contêm esse elemento sejam estudadas também entre os compostos inorgânicos (CO 2, HCN, etc.). 2 2 A existência de um grande número de compostos de carbono está relacionada com a capacidade do átomo de carbono de formar cadeias, associada à sua tetravalência. 3 3 Nos compostos do carbono o tipo de ligação mais freqüente é a covalente. covalente. 4 4 Os compostos orgânicos são regidos por leis e princípios próprios, não aplicáveis aos compostos inorgânicos. 03)Com relação aos compostos orgânicos e inorgânicos, é incorreto afirmar: a) Os compostos orgânicos geralmente apresentam ponto de ebulição maior que os compostos inorgânicos. b) Os compostos orgânicos geralmente apresentam ponto de fusão menor que os compostos inorgânicos. c) Os compostos inorgânicos são geralmente mais solúveis em água que os compostos orgânicos. d) Os organismos vivos viv os são constituídos constit uídos por grande quantidade de compostos orgânicos. e) Nem todo composto que apresenta carbono em sua estrutura estrutur a é composto orgânico. 04) (Covest-2004)Tendo (Covest-2004)Tendo em vista vi sta as estruturas do tolueno, clorofórmio e acetonitrila, abaixo, podemos classificá-los, respectivamente, como compostos:

a) orgânico, inorgânico e orgânico. b) orgânico, orgânico e orgânico. c) inorgânico, orgânico e orgânico. d) orgânico, inorgânico e inorgânico. e) inorgânico, inorgânico e inorgânico. 05) (Odonto. Diamantina-MG) Conte o número de carbonos tetraédricos, trigonais e digonais presentes na fórmula: C 2H5

e assinale a alternativa correspondente. Tetraédricos Trigonais Digonais a) 2 1 5 b) 5 1 2 c) 1 6 1 d) 2 6 0 e) 0 8 0



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06) O principal componente das resinas polivinílicas pode ser sintetizado pela reação: H2C = CH2 + Cl 2  CH2Cl CH CH2Cl  H2C = CHCl + HCl

A geometria dos átomos de carbono das três substâncias orgânicas é, respectivamente: a) linear, trigonal e trigonal. b) tetraédrica, tetraédri ca, linear e tetraédrica. c) trigonal, linear e tetraédrica. tetraédric a. d) trigonal, tetraédrica tetraédric a e linear. e) trigonal, tetraédric tetraédricaa e trigonal. 07) (UFRGS) A morfina, alcalóide do ópio extraído da papoula, pode ser sintetizada em laboratório, tendo como um dos seus precursores o composto com a seguinte estrutura: O O

3

CH3 O C H3 O

C H2

C

N

1

2

A geometria dos carbonos com números 1, 2 e 3 é, respectivamente: a) tetraédrica, tetraédri ca, trigonal, linear. b) linear, tetraédrica, trigonal. c) tetraédrica, tetraédrica, linear, trigonal. trigonal. d) trigonal, tetraédrica, tetraédrica, linear. e) linear, trigonal, tetraédrica. tetraédric a. 08) No composto H3C – CH = CH – CH3, temos apenas, entre as valências ângulos de: a) 120o. b) 109o28’ e 180o. c) 120o e 180o. d) 109o28’ e 120o. e) 109o28’. 09) (Osec-SP) As hibridizações de orbitais sp, sp 2 e sp3 possuem, respectivamente, os seguintes valores de ângulos: a) 120° 12 0°, 109° 10 9°28’ 28 ’ 180° 18 0°. b) 120° 12 0°, 180° 18 0°, 109° 10 9°20’ 20 ’. c) 109° 10 9°28’, 28 ’, 180° 18 0°, 120° 12 0°. d) 18 180° 0°, 12 120° 0°, 10 109° 9°28 28’’. e) 180° 18 0°, 109° 109°928’ 92 8’,, 120° 12 0°. 10) (FAFI-MG)Sobre o BENZENO, C6H6, estão corretas às seguintes afirmações, EXCETO:

I

II

a) Possui três pares de elétrons deslocalizados. deslocali zados. b) É uma molécula molécul a plana, plana, com forma de hexágono regular, confirmada por estudos espectroscópicos espectro scópicos e de cristografia por raios X. c) Todos os ângulos de ligação ligaç ão valem 120°devido 120°devido à equivalência equivalênci a entre as ligações carbono-carbono. d) O benzeno não apresenta estruturas de ressonância. e) Os seis elétrons “p” estão espalhados igualmente igualment e nos seis carbonos e não localizados entre os pares de átomos de carbono.



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11) No composto: H2 C

1

CH

CH

2

C

CH 2

Os ângulos entre as valências dos carbonos (1) e (2) são, respectivamente: a) 109o28’ e 120o. b) 120o e 120o. c) 120o e 180o. d) 180o e 120o. e) 120o e 109o28’. 12) Na cadeia seguinte, o número de ligações covalente que se deve colocar entre os carbonos, a fim de completar sua valência, é: HC

C

C

C H2

CH 3

a) b) c) d) e)

4. 5. 6. 7. 8.

13) (UFG-GO) ..o carbono é tetravalente. A. Kekulé, 1858

A distribuição eletrônica do carbono, no estado fundamental, entretanto, mostra que ele é bivalente. Para que o carbono atenda ao postulado de Kekulé, ele sofre a) ressonância. b) isomeria. c) protonação. d) hibridização. e) efeito indutivo. 14) As hibridações nos carbonos assinalados com “a”, “b”, “c” e “d”, nos compostos: 1) H2C = C = CH2 (a) 2) H2C = C = CH – CH3 (b) 3) H3C – CH2 – CH3 (c) 4) H3C – CH = CH – CH3 (d) São respectivamente: a) sp , sp2 , sp3 , sp2 b) sp , sp2 , sp , sp2 c) sp , sp2 , sp3 , sp2 d) sp2, sp , sp3 , sp e) sp , sp2 , sp3 , sp 15) No hidrocarboneto H 3C – CH = CH – CH2 –CH = CH2 os carbonos apresentam: a) todos hibridação sp3. b) hibridação sp3 e sp2. c) todos hibridação sp2. d) hibridação sp3 e sp. e) hibridação sp3, sp2 e sp.




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16) Considere a seguinte estrutura: C (I)

C C (II) (III)

Os carbonos I, II e III têm hibridização, respectivamente: a) b) c) d) e)

sp sp2 sp3 sp2 sp2

sp2 sp3 sp sp3 sp

sp2 sp sp sp3 sp

17) A hibridação dos carbonos I, II, III e IV, assinalados na estrutura abaixo: Cl (II) C H 3C

(III)

C

(IV)

CH2

(I)

é, respectivamente: a) sp3 , sp2 , sp2 , sp3. b) sp , sp3 , sp2 , sp3. c) sp3 , sp2 , sp , sp2. d) sp , sp2 , sp3 , sp2. e) sp2 , sp , sp , sp3. 18) (PUC-PR) A acetona (fórmula abaixo), um importante solvente orgânico, apresenta nos seus carbonos, respectivamente, os seguintes tipos de hibridizações: H

H

O

H

C

C

C

H

a) b) c) d) e)

H

H

sp, sp2 e sp3 sp3 , sp3 e sp3 sp2, sp e sp3 sp3, sp2 e sp3 sp3, sp2 e sp2

19) Assinale a afirmação falsa: a) O carbono é tetravalente. b) O carbono forma ligações múltiplas. c) O carbono forma cadeias. d) O carbono sofre hibridações “sp”, “sp2” e “sp3”. e) O carbono só é encontrado em compostos orgânicos. 20) (UFOPO-MG) A maior parte das drogas encontradas na formulação dos anticoncepcionais de via oral é derivada da fórmula estrutural plana abaixo.

O número de átomos de carbono hibridados sp 2 presentes na estrutura é: a) 2. b) 3. c) 4. d) 5. e) 6.




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21) A(s) ligação(ões) carbono-hidrogênio existente(s) na molécula do metano, CH 4, pode(em) ser interpretada(s) como sendo formada(s) pela interpenetração frontal dos orbitais atômicos “s” do hidrogênio, com os seguintes orbitais atômicos do átomo de carbono: a) quatro orbitais “p”. b) quatro orbitais híbridos “sp3”. c) um orbital híbrido “sp3”. d) um orbital “s” e três orbitais “p”. e) um orbital “p” e três orbitais “sp2”. 22) (Covest-2004)O β-caroteno, precursor da vitamina A, é um hidrocarboneto encontrado em vegetais, como a cenoura e o espinafre. Seguindo a estrutura abaixo, indique quais os tipos de hibridização presentes no βcaroteno. H 3C

CH3

CH3

H 3C

CH3 CH3

CH3

a) b) c) d) e)

2

C H3 H 3 C

CH3

3

sp e sp . sp e sp2. sp e sp3. somente sp2. sp, sp2 e sp3.

23) (SSA – 2009) Cientistas ambientais têm sugerido que, para combater temporariamente o buraco de ozônio da Antártida, se injetem grandes quantidades de etano ou propano na estratosfera. Esses gases combinam-se com o cloro atômico, convertendo-o em cloreto de hidrogênio inativo. O etano (C 2H6) é obtido a partir da hidrogenação catalítica do eteno ( C 2H4), conforme equação abaixo C2H4(g) + H2(g)  C2H6(g) (150ºC / Pd)

Em relação aos átomos de carbono envolvidos nessa reação, é CORRETO afirmar que a) b) c) d)

não sofrem nenhuma alteração nos seus estados híbridos. apenas um dos átomos de carbono sofre alteração de seu estado híbrido. variam seus estados híbridos de sp2 no eteno para sp 3 no etano. variam, apenas, os seus estados de oxidação, mas os estados híbridos permanecem os mesmos nos dois compostos. e) apenas um dos átomos de carbono varia seu estado híbrido de sp3 no eteno para sp no etano. 24) Determine a hibridação dos respectivos carbonos na substância

H H C C C C CH 3 H a) b) c) d) e)

sp3, sp3, sp2, sp2, sp. sp2, sp2, sp3, sp3, sp2. sp, sp, sp2, sp2, sp3. sp2, sp2, sp, sp, sp3. sp3, sp3, sp, sp, sp2.

25) (UFAC-AC) A hibridação do átomo de carbono nos compostos orgânicos é uma das principais razões pela existência dos milhares de compostos orgânicos conhecidos. Considerando a seqüência de três átomos de carbonos em um composto orgânico com hibridizações sp 3 ; sp 2 ; sp 2, respectivamente, isto indica que: a) As ligações formadas entre os carbonos são: saturada e insaturada, respectivamente. b) As ligações formadas entre os carbonos são: saturada e saturada, respectivamente. c) As ligações formadas entre os carbonos são: insaturada e insaturada, respectivamente. d) Os carbonos dessas ligações são quaternários. e) Os carbonos dessas ligações são terciários.




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26) (Covest-2007) A partir da estrutura do composto abaixo, podemos afirmar que: H 3C H H H

H

CH3 C 5

C

CH 3 C

C 2

C

1 C

C

H

H

CH 3

C

C

H

C

C

C

C

C

H

H

H

H

C 3

C

H

4

CH 3

C H

H

H

Os carbonos 1 e 2 apresentam hibridização sp2. Os carbonos 3 e 4 apresentam hibridização sp 3. O carbono 5 apresenta hibridização sp. Os carbonos 1 e 2 apresentam duas ligações pi (π) entre si.

0 1 2 3

0 1 2 3

4

4 Os carbonos 3 e 4 apresentam duas ligações pi (π) e uma sigma (σ), entre si .

0-0) Verdadeiro: Os carbonos 1 e 2 apresentam uma dupla ligação entre si, portanto, estes carbonos apresentam hibridização sp 2. 1-1) Falso: Os carbonos 3 e 4 apresentam um a tripla ligação entre si, portanto, estes carbonos apresentam hibridização sp. 2-2) Falso: O carbono 5 apresenta 4 ligações σ, portanto, apresenta hibridização sp 3. 3-3) Falso: Os carbonos 1 e 2 apresentam um a ligação pi ( π) e uma sigma ( σ), entre si. 4-4) Verdadeiro: Os carbonos 3 e 4 apresentam duas ligações pi ( π) e uma sigma ( σ), entre si.

27) Sempre que houver carbono hibridizado sp, deverão aparecer nesse carbono: a) duas ligações sigma e duas pi. b) três ligações sigma e uma pi. c) uma ligação sigma e três pi. d) quatro ligações sigma. e) quatro ligações pi. 28) (UFV-MG) Considere a fórmula estrutural abaixo:

H

H

H

H

C

C

C

C

C

4

3

2

1

5

H

H

São feitas das seguintes afirmativas: I. O átomo de carbono 5 forma 4 ligações σ (sigma). II. O átomo de carbono 3 forma 3 ligações σ (sigma) e 1 ligação π (pi). III. O átomo de carbono 2 forma 3 ligações π (pi) e 1 ligação σ (sigma). IV. O total de ligações π (pi) na estrutura é igual a 3. Assinale a alternativa correta.

a) Apenas as afirmativas I e IV são corretas. b) Apenas as afirmativas II e III são corretas. c) Apenas as afirmativas I, II e IV são corretas. d) Todas são corretas. e) Apenas as afirmativas I e II são corretas. 29) (UERJ) O gosto amargo da cerveja é devido à seguinte substância de fórmula estrutural plana: H C 3

C CH3

CH

CH

2

C

CH

CH2

CH 2

Essa substância, denominada mirceno, provém das folhas de lúpulo adicionadas durante a fabricação da bebida. O número de ligações pi presentes na estrutura do mirceno é igual a: a) 3. b) 5. c) 8. d) 15. e) 25.




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30) (UFF-RJ) As ligações químicas nos compostos orgânicos podem ser do tipo σ ou π . A ligação σ é formada pela interação de dois orbitais atômicos segundo o eixo que une os dois átomos, ao passo que, na ligação π, a interação dos orbitais atômicos se faz segundo o plano contém o eixo de ligação . O H

C C

O

C

H

H

H

Na estrutura representada acima, tem-se: a) b) c) d) e)

2 ligações σ e 6 ligações π. 2 ligações σ e 8 ligações π. 4 ligações σ e 4 ligações π. 6 ligações σ e 2 ligações π. 8 ligações σ e 2 ligações π.

31) O número de ligações “sigma” e “pi” do composto acíclico de natureza orgânica e de fórmula molecular C 3H4, é, respectivamente: a) 6 e 2. b) 4 e 2. c) 3 e 2. d) 8 e 1. e) 7 e 1. 32) (UFRN) O ácido metanóico (fórmico), encontrado em algumas formigas e causador da irritação provocada pela picada desses insetos, tem a seguinte fórmula: O H

C O

H

O átomo de carbono dessa molécula apresenta hibridização:

a) b) c) d) e)

sp com duas ligações sigma (σ) e duas ligações pi (π) sp2 com três ligações sigma (σ) e uma ligação pi (π) sp2 com uma ligações sigma (σ ) e três ligações pi (π) sp3 com três ligações sigma (σ) e uma ligação pi (π) sp2 com duas ligações sigma (σ) e duas ligações pi (π)

33) Na fórmula: F

F

F

F

Os 2 átomos de carbono estão: a) agindo como átomos trivalentes. b) no mesmo plano que o do flúor. c) unidos entre si por 2 ligações sigma. d) atraindo mais para si os elétrons da ligação C – F. e) em condições de aceitar mais elétrons. 34) Respectivamente informe o número de ligações “σ “ e “π “ do composto

H a) b) c) d) e)

6 e 4. 4 e 6. 7 e 3. 5 e 5. 3 e 7.

C

C

H

H

C

C H




8

35) Ache o número de ligações pi (π) e sigma (σ) no composto: H H

C

C

C

H

a) b) c) d) e)

O C H

7σ e 3π. 8σ e 3π. 3σ e 7π. 3σ e 8π. 5σ e 6π.

36) (UFRRJ) O ácido benzóico é um conhecido aditivo químico muito utilizado como conservante na industria alimentícia. As ligações sigma (σ) e pi ( π) encontradas, respectivamente, em uma molécula desse conservante são em número de: a) 15 e 3. b) 15 e 4. c) 14 e 3. d) 14 e 4. e) 15 e 2. 37) O -naftol , tem fórmula molecular igual a: α

a) b) c) d) e)

C10HO. C10H5O. C10H6O. C10H7O. C10H8O.

OH

38) O composto orgânico que apresenta a fórmula estrutural:

possui: a) 12 C e 15 H. b) 14 C e 10 H. c) 13 C e 16 H. d) 14 C e 12 H. e) 14 C e 11 H. 39) A sacarose é um açúcar não redutor porque não possui radicais aldeídos livres. Ela pode ser hidrolisada por ácidos diluídos ou pela ação da enzima invertase, produzindo a glicose e a frutose C12H22O11 + H2O  C6H12O6 + frutose A fórmula molecular da frutose e a) C6H12O6. b) C6H10O6. c) C6H10O5. d) C6H12O5. e) C6H11O5. 40) A fórmula molecular de um hidrocarboneto com cadeia carbônica representada abaixo é:

a) b) c) d) e)

C9H8. C9H7. C9H10. C9H12. C6H11.




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41) As estruturas moleculares do ácido acetilsalicilico, substância ativa na aspirina e em vários analgésicos, e do estireno, monômero utilizado na produção de plásticos, são? C OOH O

C

CH 3

O estireno

ácido acetilsalicílico

As fórmulas moleculares do acido acetilsalicilico e do estireno são, respectivamente: a) C9H7O4, C8H7. b) C9H4O4, C7H7. c) C9H9O4, C9H8. d) C9H8O4, C7H7. e) C9H8O4, C8H8. 42) Os números de átomos de hidrogênio das seguintes substâncias orgânicas C

C

C

C

e

C

C

C

C C

São respectivamente a) 9 e 13. b) 8 e 10. c) 14 e 12. d) 8 e 12. e) 13 e 10. 43) (U.C. DOM BOSCO-MS) Muitas plantas contêm substâncias orgânicas simples, como por exemplo hidrocarbonetos, responsáveis pelo odor e sabor. O  –terpineno, cuja cadeia carbônica é mostrada abaixo, é uma substância responsável pelo odor do limão. C C

C

C C

C C

C

C C

O número total de átomos de hidrogênio presentes nesta substância é: a) 20. b) 16. c) 10. d) 22. e) 14. 44) (IFEP) A heroína ou diacetilmorfina e uma droga opioide natural ou sintética, produzida e derivada do ópio, extraído da cápsula (fruto) de algumas espécies de papoula. O consumo de heroína pode causar dependência física, envelhecimento acelerado e danos cerebrais irreversíveis, alem de outros problemas de saúde. Com relação a estrutura química da heroína, assinale a alternativa abaixo que indique a sua formula molecular:

a) b) c) d) e)

C21H23NO5 C20H20NO5 C18H20NO5 C16H18NO5 C16H18NO5




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45) (UNIMAR-SP) O mais importante esterol dos tecidos animais é o COLESTEROL CH3 CH3

CH3 (CH2 ) 3

CH

CH CH3

CH3

HO

Baseando-se em sua fórmula estrutural, quantos átomos de carbono e hidrogênio, apresenta respectivamente? a) 26 e 45. b) 27 e 46. c) 25 e 48. d) 26 e 46. e) 27 e 47. 46) (Udesc) O beta – caroteno é um terpeno de cor laranja – avermelhada, presente em quase todas as plantas, sendo a cenoura seu exemplo mais comum. A cadeia do beta – caroteno, constituída por 40 carbonos, é transformada, em nosso organismo, em duas moléculas de outro terpeno: a vitamina A, essencial para a visão. H3 C

CH3

CH3 CH

C

CH

CH3 CH

CH

CH

C

CH

CH2 OH

2

CH3

A respeito da vitamina A, assinale a alternativa incorreta. a) Apresenta 10 carbonos sp3 e 10 carbonos sp 2. b) Apresenta 5 ligações pi. c) Apresenta 6 carbonos primários, 9 carbonos secundários, 4 carbonos terciários e 1 carbono quaternário. d) Apresenta 10 carbonos sp3 e 10 carbonos sp. e) A fórmula molecular é C20H30O. 47) (Covest-2006) A Vitamina C, também conhecida como ácido L – ascórbico, é comercializada a partir do composto mostrado abaixo. Sobre a vitamina C comercial, é incorreto afirmar o que segue. OH

OH

O

OH

O

OH Vitamina C (come rcial)

a) Não é um ácido, mas sim um composto cíclico insaturado com anel de cinco membros. b) No pH do estômago, ocorre a abertura do anel de cinco membros e a formação do ácido ascórbico, descrito abaixo: OH

OH OH OH

O OH

c) Apresenta quatro hidroxilas. d) Apresenta carbonos sp, sp2 e sp3. e) Apresenta dois carbonos assimétricos.

OH




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48) (Ufes) O lanosterol é um intermediário na biossíntese do colesterol, um importante precursor de hormônios humanos e constituinte vital de membranas celulares. Os números de carbonos terciários e quaternários com hibridização sp3 e o número de elétrons ( pi) existentes na molécula do lanosterol são, respectivamente:

HO

a) 2, 4 e 2. b) 2, 4 e 4. c) 3, 3 e 2. d) 3, 4 e 2. e) 3, 4 e 4. 49)(Covest – 2011) O ácido acetil salicílico (AAS) é um importante analgésico sintético:

Sobre este ácido e os átomos de carbono assinalados na figura acima, podemos afirmar que: 0 0 o carbono 1 tem hibridação sp3 1 1 a ligação entre o carbono 2 e o oxigênio é do tipo sp2-p. 2 2 existem ao todo 4 ligações π (pi). 3 3 o carbono 3 forma ligações com ângulos de 120 graus entre si. 4 4 o carbono 4 pertence a um grupamento ácido carboxílico. 3

0-0) Verdadeiro. O carbono 1 tem hibridação sp , uma vez que o carbono 1 faz quatro ligações simples. 1-1) Verdadeiro. A ligação entre o carbono 2 e o oxigênio é do tipo sp 2-p , uma vez que o carbono 2 tem hibridização do tipo sp 2 (faz uma ligação dupla e duas simples), e o orbital utilizado pelo oxigênio na ligação é do tipo p . 2-2) Falso. Existem ao todo 5 ligações pi; de acordo com a figura, podem ser observadas cinco ligações:

3-3) Verdadeiro. O carbono 3 forma ligações com ângulos de 120 graus entre si; 120º é o ângulo típico para ligações de um carbono s p2 . 4-4) Verdadeiro O carbono 4 pertence a um grupamento ácido carboxílico, de acordo com a figura abaixo

50) (PUC-RS) A fórmula molecular de um hidrocarboneto com cadeia carbônica citada abaixo é:

a) b) c) d) e)

C9H8. C9H7. C9H10. C9H12. C9H11.




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51) (UNIFOA-RJ) A cadeia carbônica abaixo apresenta “ x” carbonos primários, “ y” carbonos secundários, “ z” carbonos terciários e “ k” carbonos quaternários, sendo os números “ x”, “y”, “z” e “k”, respectivamente: C C

C

C

C C

C

C

C

C

a) 5, 3, 1 e 1. b) 4, 2, 3 e 1. c) 2, 4, 2 e 2. d) 3, 2, 5 e 0. e) 1, 4, 2 e 3. 52) O inseticida dicloro-difenil-tricloroetano (DDT), cuja fórmula estrutural se encontra abaixo, apresenta: H Cl

Cl

C

Cl

C

Cl

Cl

a) b) c) d) e)

um carbono quaternário. somente um carbono terciário. três carbonos terciários. somente carbonos primários. somente carbonos secundários.

53) Na molécula abaixo representada, são carbonos secundários: C1

C2

C3

C4

C5

C6 C7

a) 1, 2, 3 e 4. b) 3, 6 e 7. c) 5, 6 e 7. d) 1, 2 e 3. e) apenas 5. 54) No exercício anterior o número total de carbonos terciários é: a) um. b) dois. c) três. d) quatro. e) cinco. 55) (UPE-2010-Q1) O DDT ou para-diclorodifeniltricloroetano é um inseticida organoclorado, que, devido a sua estabilidade, se tornou um dos inseticidas mais usados no mundo, já que uma pulverização bem feita oferece proteção contra insetos muito prolongada. Em função de problemas ambientais decorrentes do uso indiscriminado do DDT, em 1973, foi proibido seu uso, exceto os indispensáveis para a saúde pública. A fórmula do DDT está abaixo indicada. Em relação à estrutura molecular do DDT, é CORRETO afirmar que

a) b) c) d) e)

todos os carbonos constituintes da molécula encontram-se no estado híbrido sp3. não há carbono primário na molécula, apenas carbonos terciários e quaternários. é uma substância que, devido à estrutura apresentada, é diretamente derivada do metano. cada um dos anéis fenila contém um átomo de cloro na posição para. não há carbonos terciários na molécula do DDT, apenas carbonos quaternários.




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56) (PUC-RS) No eugenol, composto de odor agradável, de fórmula representada abaixo, utilizado como antissépico bucal, o número de átomos de carbono secundário é:

a) b) c) d) e)

2. 3. 7. 8. 10.

57) O composto de fórmula: C H3 H 3C

C

CH

C H3

C

OH H

H

CH

N

CH3

C CH3

CH CH 3 C H3

apresenta quantos carbonos primários, secundários, terciários e quaternários respectivamente ? a) 5 , 5 , 2 , 1. b) 5 , 4 , 3 , 1. c) 7 , 4 , 1 , 1. d) 6 , 4 , 1 , 2. e) 7 , 3 , 1 , 2. 58) Os compostos I, II e III: C H3 I) H3C

C

CH3

II) H 2 C

CH

CH 2

C H3

III) H3C

CH 2

CH3

CH3

apresentam, respectivamente, carbono quaternário em número de: a) 1 , 2 , 2. b) 1 , 0 , 2. c) 1 , 0 , 0. d) 4 , 0 , 0. e) 5 , 4 , 3. 59) (UFPB-PB) Uma das substâncias líquidas cristalinas mais eficientes, empregadas na produção de Visores de Cristal Líquido (LCD), é o composto

Em relação a esse composto, é INCORRETO afirmar: a) b) c) d) e)

A fórmula molecular é C18H29N. O número de átomos de carbono primário, secundário e terciário é, respectivamente, 2, 12 e 4. O número de átomos de carbono com hibridização sp3, sp2 e sp é, respectivamente, 15, 2 e 1. O número de ligações pi (π) é igual a 3. Apenas os átomos de carbono terciários possuem geometria tetraédrica.




14

60) Na fórmula do veronal: H

O

N

C C

C

O

C 2 H5

N

C

H

O

C 2H 5

Os números de carbonos primários, secundários, terciários e quaternários são, respectivamente: a) 5, 2, 0 e 1. b) 4, 2, 0 e 1. c) 4, 2, 1 e 1. d) 2, 2, 2 e 1. e) 3, 4, 0 e 0. 61) No composto: H3 C

CH

CH

CH 3 C H3

CH 2

CH

C H3

C H3

A quantidade total de átomos de carbono primário, secundário e terciário é, respectivamente, igual a: a) 5, 2 e 2. b) 5, 1 e 3. c) 4, 3 e 2. d) 3, 3 e 3. e) 2, 1 e 4. 62) (Rumo-2004) O colesterol é um esteróide importante que se encontra em quase todos os tecidos do organismo e é, também, o componente principal dos cálculos biliares. Sobre a estrutura do colesterol, representada abaixo, existem X átomos de carbono terciário.

HO

O valor de X é: a) 5. b) 6. c) 7. d) 8. e) 10. 63) (UFMG) Observe a estrutura do adamantano.

Em relação a essa estrutura, todas as alternativas estão corretas, EXCETO: a) Contém átomos de carbono secundário. b) Contém átomos de carbono terciário. c) Contém átomos de hidrogênio primário. d) É um hidrocarboneto saturado. e) Tem fórmula molecular C10H16.



64) A substância dietil-amina,


15

tem cadeia carbônica C 2 H5

N

C 2 H5

H

a) b) c) d) e)

acíclica, saturada, heterogênea. cíclica, saturada, homogênea. cíclica, insaturada, heterogênea. acíclica, ramificada, homogênea. acíclica, normal, homogênea.

65) O citral, composto de fórmula: O C

H3C

CH

CH 2

CH 2

C

CH

C H

CH3

CH

3

tem forte sabor de limão e é empregado em alimentos para dar sabor e aroma cítricos. Sua cadeia carbônica é classificada como: a) homogênea, insaturada e ramificada. b) heterogênea, insaturada e ramificada. c) homogênea, saturada e normal. d) heterogênea, saturada e aromática. e) homogênea, insaturada e aromática. 66) (UFSM-RS) O mirceno, responsável pelo “gosto azedo da cerveja”, é representado pela estrutura:

Considerando o composto indicado, assinale a alternativa correta quanto à classificação da cadeia. a) acíclica, homogênea, saturada. b) acíclica, heterogênea, insaturada. c) cíclica, heterogênea, insaturada. d) aberta, homogênea, saturada. e) aberta, homogênea, insaturada. 67) Uma cadeia carbônica, para ser classificada como insaturada, devera conter: a) um carbono secundário. b) pelo menos uma ligação pi entre carbonos. c) um carbono terciário. d) pelo menos uma ramificação. e) um heteroátomo. 68) (Marckenzie-SP) O ácido adípico O

O

C H O

CH 2

CH 2

CH 2

CH 2

C

que é matéria prima para a produção de náilon, apresenta cadeia carbônica: a) b) c) d) e)

saturada, homogênea e ramificada. saturada, heterogênea e normal. insaturada, homogênea e ramificada. saturada homogênea e normal. insaturada, homogênea e normal.

OH




16

69) (UFPB) A respeito do isopreno, são corretas as afirmativas:

0 1 2 3 4

0 1 2 3 4

A cadeia carbônica desse composto é heterogênea e linear A cadeia carbônica desse composto é homogênea e ramificada Os átomos de carbono desse composto são saturados Esse composto possui um átomo de carbono terciário Esse composto possui um átomo de carbono secundário

70) (Osec-SP) Quando uma pessoa “leva um susto”, a suprarenal produz uma maior quantidade de adrenalina, que é lançada na corrente sanguínea. Analisando a fórmula estrutural da adrenalina,

podemos concluir que a cadeia orgânica ligada ao anel aromático é: a) aberta, saturada e homogênea. b) aberta, saturada e heterogênea. c) aberta, insaturada e heterogênea. d) fechada, insaturada e homogênea. e) fechada, insaturada e heterogênea. 71) (Uema) A “muscalura” é um feromônio utilizado pela mosca doméstica para atrair os machos, marcar trilhas e outras atividades. Sua fórmula estrutural é:

Todas as alternativas abaixo são corretas, exceto: a) É um composto insaturado de cadeia normal. b) Não é um composto heterogêneo de cadeia saturada. c) Não é um composto heterogêneo de cadeia normal. d) Não é um composto acíclico de cadeia normal. e) É um composto acíclico de cadeia homogênea. 72) A cadeia abaixo é classificada como: C

C

C

C

C

Cl

C

a) b) c) d) e)

aberta, heterogênea, saturada e normal. acíclica, homogênea, insaturada e normal. acíclica, homogênea, insaturada e ramificada. alifática, heterogênea, ramificada e insaturada. cíclica e aromática.

73) (PUC-MG) Um composto orgânico de cadeia aberta, insaturada, ramificada com carbono quaternário, tem cadeia principal com quatro átomos de carbono. Sua fórmula molecular é: a) C6H13. b) C6H11. c) C6H10. d) C6H14. e) C6H6..




17

74) Uma cadeia carbônica alifática, homogênea, saturada, apresenta um átomo de carbono secundário, dois átomos de carbono quaternário e um átomo de carbono terciário. Essa cadeia apresenta: a) 7 átomos de C. b) 8 átomos de C. c) 9 átomos de C. d) 10 átomos de C. e) 11 átomos de C. 75) A substância de fórmula H3 C

CH 2

O

C Cl

tem cadeia carbônica: a) acíclica e saturada. b) ramificada e homogênea. c) insaturada e heterogênea. d) insaturada e homogênea. e) ramificada e saturada. 76) A cadeia carbônica a seguir classifica-se como: H

Cl O

C

C

H cíclica, saturada, heterogênea, ramificada. aberta, saturada, heterogênea, normal. aberta, saturada, heterogênea, ramificada. acíclica, insaturada, homogênea, ramificada. aberta, insaturada, homogênea, normal.

H

H3 C a) b) c) d) e)

O

C

C H3

77) Assinale o composto que apresenta cadeia alifática, heterogênea, normal e saturada: a) CH3 – CH2 – CH2 – O – H. b) CH3 – CH – NH – CH2 – CH3. | CH3 c) CH2 = CH – O – CH = CH. d) CH3 – CH2 – CH2 – N – H. | H e) CH3 – CH2 – O – CH2. | CH3 78) (UFRS) O composto (S) – (+) – Sulcatol, cuja fórmula é mostrada abaixo, é um feromônio sexual do besouro da madeira (Gnathotricus retusus). CH 3

CH 3

H

OH CH 3

Com relação ao (S) – (+) – Sulcatol, pode-se afirmar que ele possui cadeia carbônica: a) alifática, homogênea, insaturada e ramificada. b) alicíclica, heterogênea, insaturada e ramificada. c) acíclica. homogênea, insaturada e normal. d) alifática, homogênea, saturada e ramificada. e) homocíclica, insaturada, heterogênea e ramificada.



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79) (PUC-RS) O ácido etilenodiaminotetracético, conhecido como EDTA, utilizado como antioxidante em margarinas, de fórmula O HO

C

H2 C

O HO

H2 C C N

C

C H2

C C N H 2 H2

O OH O

C C H2

OH

apresenta cadeia carbônica: a) acíclica, insaturada e homogênea. b) acíclica, saturada e heterogênea c) acíclica, saturada e homogênea. d) cíclica, saturada e heterogênea. e) cíclica, insaturada e homogênea. 80) Considere as cadeias carbônicas abaixo: (I)

(III) 2

2

3 3

S

2

Cl

2

2

3

Composto responsável pela essência de morango

Gás mostarda, usado em guerras químicas Cl

3

2

2

3

(IV)

Éter sulfúrico, usado como anestésico 3

2

2

2

2

Composto responsável pelo sabor de banana (II)

3

2

2

S

Composto responsável pelo odor e sabor do alho (V)

Analise as afirmações: 0 0 O composto (I) apresenta cadeia alifática, normal, homogênea e saturada. 1 1 Em (II) temos uma cadeia alifática, normal heterogênea, e saturada. 2 2 A cadeia do composto (III) é aberta, ramificada, heterogênea e insaturada. 3 3 O composto (IV) possui cadeia alifática, normal, heterogênea e saturada. 4 4 A classificação da cadeia do composto (V) é aberta, normal, homogênea e insaturada. 81) (Ufes) Dentre as opções a seguir:

O composto que apresenta cadeia carbônica saturada, homogênea e somente com carbonos secundários é: a) I. b) II. c) III. d) IV. e) V.




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82) (UFG-GO) Monoterpenos, substâncias de origem vegetal e animal, podem ser divididos em acíclicos, monocíclicos e bicíclicos. São exemplos de monoterpenos as estruturas a seguir.

Entre os monoterpenos representados, são acíclico, monocíclico e bicíclico, respectivamente: a) 1, 2 e 3 b) 1, 3 e 5 c) 2, 3 e 5 d) 2, 4 e 6 e) 2, 4 e 5 83) Dado o composto: HC

CH

HC

CH 2

CH 2

O

CH 3

CH 2

Assinale a opção que classifica corretamente a cadeia carbônica: a) acíclica, insaturada, heterogênea. b) cíclica, insaturada, heterogênea. c) mista, saturada, homogênea. d) mista, insaturada, heterogênea. e) cíclica, saturada, homogênea. 84) (Mackenzie-SP) A molécula que apresenta a menor cadeia alifática, insaturada e que contém um carbono quaternário é: a) b) c) d) e)

C6H12. C5H12. C2H4. C5H10O. C5H10.

85) O peróxido de benzoíla é um catalisador das polimerizações dos plásticos. Sua temperatura de auto-ignição é 80oC, podendo causar inúmeras explosões. Sua cadeia é: O C

a) b) c) d) e)

alicíclica. aromática. alifática. homocíclica. saturada.

O O

O

C




86) (PUC-RS) A “fluxetina”, presente na composição química do Prozac, apresenta fórmula estrutural: F2 C

O

CH

CH 2

NH

CH 3

Com relação a esse composto, é correto afirmar que apresenta: a) cadeia carbônica cíclica e saturada. b) cadeia carbônica aromática e homogênea. c) cadeia carbônica mista e heterogênea. d) somente átomos de carbonos primários e secundários. e) fórmula molecular C17H16ONF. 87) (UFRS) A fumaça liberada na queima do carvão contém muitas substâncias cancerígenas, dentre elas os benzopirenos, como, por exemplo, a estrutura abaixo.

Sua cadeia carbônica corresponde a um: a) hidrocarboneto, insaturado, aromático, com núcleos condensados. b) hidrocarboneto, alicíclico, insaturado, com três núcleos condensados. c) heterocíclico, saturado, homogêneo. d) ciclo homogêneo, saturado, aromático. e) alqueno, insaturado, não-aromático. 88) O composto “1, 2 – benzopireno“, agente cancerígeno encontrado na fumaça do cigarro, é um hidrocarboneto:

a) b) c) d) e)

aromático polinuclear. aromático mononuclear. alifático saturado. alifático insaturado. acíclico polinuclear.

89) O linalol, substância isolada do óleo de alfazema, apresenta a seguinte fórmula estrutural: OH H3 C

C

CH

CH 2

CH 3

Essa cadeia carbônica é classificada como: a) acíclica, normal, insaturada e homogênea. b) acíclica, ramificada, insaturada e homogênea. c) alicíclica, ramificada, insaturada e homogênea. d) alicíclica, normal, saturada e heterogênea. e) acíclica, ramificada, saturada, e heterogênea.

CH 2

C

CH

C H3

CH

2

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21

90) (Covest-2005) Segundo as estruturas dos compostos descritos abaixo, quais deles não são aromáticos?

naftaleno

benzeno

ciclobuteno

a) b) c) d) e)

fenantreno

OH fenol

cicloexeno

naftaleno e fenantreno cicloexeno e ciclobuteno benzeno e fenantreno ciclobuteno e fenol cicloexeno e benzeno

91) (FEI-SP) O ácido acetilsalicílico de fórmula:

um analgésico de diversos nomes comerciais (AAS, Aspirina, Buferin e outros) apresenta cadeia carbônica: a) acíclica, heterogênea, saturada e ramificada. b) mista, heterogênea, insaturada e aromática. c) mista, homogênea, saturada e alicíclica. d) aberta, heterogênea, saturada e aromática. e) mista, homogênea, insaturada e aromática. 92) (Covest-2008) A dose letal ou DL 50 de uma substância é definida como a dose necessária para matar 50% da população à qual esta substância tenha sido administrada. O cianeto de potássio, KCN e a 2,3,7,8tetraclorodibenzeno-dioxina, C 12H4O2Cl 4, também conhecida por 2,3,7,8-TCDD, cuja estrutura está apresentada abaixo, são substâncias altamente tóxicas, com DL50, para camundongos, de 10.000 e 22 µg/kg, respectivamente. Dados: K (Z = 19), C (Z = 6), N (Z = 7), H (Z = 1) e O (Z = 8). Considerando as ligações químicas presentes em cada um destes compostos, assinale a alternativa correta.

2,3,7,8-tetracloro-dibenzeno-dioxina (2,3,7,8-TCDD) a) O composto cianeto de potássio (KCN) apresenta apenas ligações iônicas. b) O 2,3,7,8-TCDD é uma molécula formada por ligações covalentes, que apresenta dois anéis aromáticos e tem carbonos com hibridização sp2. c) Uma mistura bifásica de água com um solvente orgânico não deve ser capaz de separar uma mistura sólida de KCN e 2,3,7,8-TCDD. d) O 2,3,7,8-TCDD apresenta 4 átomos de carbono assimétrico. e) O 2,3,7,8-TCDD apresenta somente ligações apolares.




93) (FMG) A cafeína, um estimulante bastante comum no café, chá, guaraná, etc., tem a seguinte fórmula estrutural : O H3 C

CH3 N

N N O

N C H3

Podemos afirmar corretamente que a fórmula molecular da cafeína é: a) C5H9N4O2. b) C6H9N4O2. c) C8H10N4O2. d) C6H10N4O2. e) C3H9N4O2.

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quimica exercicios

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