[Química 2º Bachillerato] Resumen: Química e industria

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/ Resumen „ Hidrocarburos en cadena abierta Las fórmulas generales son: • Alcanos: CnH2n+2 • Alquenos: CnH2n • Alquinos: CnH2n–2 Los alcanos dan reacciones típicas de sustitución (halogenación, nitración y sulfonación). Los alquenos y alquinos experimentan reacciones de adición a los dobles y triples enlaces. La combustión de todos estos hidrocarburos da CO2 y H2O. „ Hidrocarburos aromáticos El ejemplo fundamental es el benceno. Experimenta reacciones típicas de sustitución electrófila en lugar de las adiciones a los dobles enlaces. „ Haluros de alquilo Hidrocarburos en los que átomos de halógeno sustituyen a átomos de hidrógeno. Reacciones: de sustitución del átomo de halógeno; de eliminación con formación de doble enlace. „ Alcoholes y fenoles Grupo funcional UOH. Se nombran con sufijo -ol. Ejemplo: CH3UCH2UOH

Etanol

Reacciones: formación de ésteres con ácidos; deshidratación con formación de alquenos; sustitución nucleófila; oxidabilidad diferente según sean primarios, secundarios o terciarios. „ Éteres Grupo funcional RUOUR. Se nombran las cadenas alquílicas terminadas en -il más la palabra éter. Se obtienen por deshidratación de alcoholes y se rompen por ataque ácido. Ejemplo: Etil metil éter

CH3UCH2UOUCH3

„ Aldehídos y cetonas Grupo funcional carbonilo UCOU. Los aldehídos, en un C primario, se nombran con el sufijo -al, y las cetonas, en uno secundario, se nombran con el sufijo -ona. Ejemplos: Butanal Butanona

CH3UCH2UCH2UCHO CH3UCOUCH2UCH3

Reacciones: de adición al grupo carbonilo (agua, alcoholes, ácido cianhídrico, amoníaco, etc.); de condensación; redox (se reducen a alcoholes y se oxidan a ácidos carboxílicos). „ Ácidos carboxílicos Grupo funcional carboxilo: —COOH. Se nombran con el sufijo –oico. Ejemplo: Ácido butanoico

CH3UCH2UCH2UCOOH

Reacciones: de neutralización con bases; de sustitución electrófila con formación de ésteres, amidas, haluros de ácido y anhídridos de ácido. „ Ésteres Grupo funcional UCOOUR. Se nombran con el sufijo -oato para la cadena principal y el sufijo -il para la secundaria. Ejemplo: CH3UCH2UCH2UCOOUCH3

Butanoato de metilo

Se escinden por reacciones de sustitución nucleófila: hidrólisis, amoniolisis y transesterificación. • Las reacciones de saponificación son la hidrólisis por hidróxidos alcalinos de los triglicéridos. „ Cloruros de ácido Grupo funcional UCOCl. Se nombran como haluros de R-oílo. Ejemplo: Cloruro de butanoílo

CH3UCH2UCH2UCOCl

Reacciones: de sustitución nucleófila; acilaciones de Friedel-Crafts; de reducción a aldehídos y alcoholes. „ Amidas Grupo funcional UCONH2. Se nombran con el sufijo –amida. Ejemplo: Butanamida

CH3UCH2UCH2UCONH2

Reacciones: con el ácido nitroso, HNO2; halogenación en el nitrógeno; degradación de Hoffmann; reducción a aminas. „ Aminas Derivadas del amoníaco, NH3, por sustitución de uno, dos o tres H por cadenas hidrocarbonadas. Primarias

Secundarias

Terciarias

RUNH2

RUNHUR

RUNUR h R

Reacciones: forman sales con los ácidos; reacción con el ácido nitroso, HNO2; reacciones de acilación y de alquilación. „ Nitrilos Grupo funcional UCIN. Se nombran con el sufijo -nitrilo. Ejemplo: Butanonitrilo

CH3UCH2UCH2UCIN

Reacciones: de hidrólisis, de reducción y reacciones con los compuestos de Grignard. „ Nitrocompuestos Grupo funcional: UNO2. Se nombran con el sufijo -nitro. Ejemplo: 1-Nitrobutano

CH3UCH2UCH2UCH2UNO2

Reacciones: reducción del grupo nitro; sustitución de H en a.

9/Propiedades e importancia de los compuestos del carbono

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