Qué es la fenilalanina

¿Qué es la fenilalanina?

Se trata de un aminoácido y de uno de los constituyentes naturales presentes en todas las proteínas (vegetales o animales). La fuente más importante de fenilalanina son los alimentos ricos en proteínas, como la carne, pescado, huevos y los productos lácteos. En esta nota conoceremos sus principales características. Información general

La fenilalanina es un aminoácido y uno de los consti tuyentes naturales natural es presentes en todas las proteínas (vegetales o animales). El cuerpo humano la necesita ya que es una parte integral de todas las proteínas del mismo. La fenilalanina en el organismo normal se transforma en tirosina. Debido a que el organismo no la puede sintetizar, la misma es considerada un componente esencial de la dieta diaria. La fuente más importante de fenilalanina son los alimentos ricos en proteínas, como la carne, pescado, huevos y los productos lácteos. Asimismo se encuentra en muchas de las drogas psicotrópicas usadas en lo cotidiano. Los niveles de la fenilalanina se encuentran aumentados en ciertas enfermedades como: la hipertensión portal, la cirrosis biliar primaria y la cirrosis hepática. Se ha comprobado que todas éstas mejoran cuando se les administra a los pacientes lo que se conoce como los aminoácidos de cadena (leucina, isoleucina y valina). La ingestión de grasas y carbohidratos pueden elevar la concentración de aminoácidos aromáticos en el cerebro (es decir, la fenilalanina, la tirosina y el triptofano) y pueden disminuir los aminoácidos de cadena, ya mencionados. La fenilalanina tiene la habilidad única de bloquear ciertas enzimas, como las encefalinasas en el sistema nervioso central, que por lo normal se encargan de degradar las hormonas naturales parecidas a la morfina. Además, es efectiva como tratamiento para el dolor de espalda baja, dolores menstruales, migrañas, dolores musculares, de artritis reumatoide y de osteoartritis; incluso es usada en tratamientos antidepresivos. La enfermedad genética fenilcetonuria (la primera enfermedad genética descubierta) es una alteración del metabolismo hereditaria y trasmisible como carácter recesivo, en la que existe una ausencia de la enzima fenilalanina hidroxilasa, por lo que el aminoácido fenilalanina no se puede convertir en tirosina y se acumula en la orina como ácido fenilpirúvico. Al ingerir la fenilalanina, los pacientes que padecen esta enfermedad, sufrirán diferentes síndromes de toxicidad, incluyendo retardo mental, en especial en niños, y trastornos intelectuales en adultos (caracterizados por un cociente intelectual inferior a 20). Este último caso sucede a menos que se lo trate desde la infancia. La hiperactividad, sobre todo en niños, a veces es una fenilcetonuria no descubierta y se puede controlar con una dieta sin fenilalanina. Muchos productos libres de azúcar o dietéticos contienen aspartame como edulcorante. Básicamente, el aspartame es una pequeña proteína que contiene, aproximadamente, aproximadamente, un 40% de fenilalanina. Es debido a ello que losproductos con aspartame constituyen un riesgo para los pacientes con fenilcetonuria Se han presentado algunos casos producidos por el consumo de grandes dosis de fenilalanina. Estos han consistido desde cambios de humor, hasta dolor de cabeza y crisis convulsivas. Por lo cual, no se recomienda que lo consuman embarazadas ni pacientes fenilcetonúricos.

La fenilalanina es un a minoácido y uno de los constituyentes constituyentes naturales presentes en todas las proteínas (vegetales o animales). El cuerpo humano la necesita ya que es una parte integral de todas las proteínas del mismo. La fenilalanina en el organismo orga nismo normal se transforma en tirosina. Debido a que el organismo no la puede sintetizar, la misma es considerada un componente esencial de la dieta diaria. La fuente más importante de fenilalanina son los alimentos ricos en proteínas, como la carne, pescado, huevos y los productos lácteos. Asimismo se encuentra en muchas de las drogas psicotrópicas usadas en lo cotidiano.

Los niveles de la fenilalanina se encuentran aumentados en ciertas enfer medades como: la hipertensión portal, la cirrosis biliar primaria y la cirrosis hepática. Se ha comprobado que todas éstas mejoran cuando se les administra a los pacientes lo que se conoce como los aminoácidos de cadena (leucina, isoleucina y valina). La ingestión de grasas y carbohidratos pueden elevar la concentración de aminoácidos aromáticos en el cerebro (es decir, la fenilalanina, la tirosina y el triptofano) y pueden disminuir los aminoácidos de cadena, ya mencionados. La fenilalanina tiene la habilidad única de bloquear ciertas enzimas, como las encefalinasas en el sistema nervioso central, que por lo normal se encargan de degradar las hormonas naturales parecidas a la morfina. Además, es efectiva como tratamiento para el dolor de espalda baja, dolores menstruales, migrañas, dolores musculares, de artritis reumatoide y de osteoartritis; incluso es usada en tratamientos antidepresivos. La enfermedad genética fenilcetonuria (la primera enfermedad genética descubierta y la cual yo tengo) es una alteración del metabolismo hereditaria y trasmisible como carácter recesivo, en la que existe una ausencia de la enzima fenilalanina hidroxilasa, por lo que el aminoácido fenilalanina no se puede convertir en tirosina y se acumula en la orina como ácido fenilpirúvico.

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fenilalanina y el triptófano poseen cadenas later ales aromáticas. El tri ptófano posee un anillo indol. A partir de este A-A se sintetiza el ácido indol acético (AIA), o auxi na, determi na l a dominancia api cal de los tallos y es en el i mportante enrraizamiento de

esquejes

El aminoácido fenilalanina existe en forma de dos enantiómeros, la forma D- y la L-, dependiendo de su organización espacial. La forma que se encuentra en las proteínas es la L-fenilalanina (LFA), y además es uno de los nueve aminoácidos esenciales para humanos (esencial significa que no es sintetizado por las células humanas, y por tanto debe ingerirse con la dieta). Se escribe de forma abreviada utilizando un código tres letras como Phe, y como F en el de una letra. La

fenilalanina

es

parte

también

de

muchos

psicoactivos.

La cadena lateral característica de este aminoácido contiene un anillo bencénico, y es por tanto uno de los aminoácidos aromáticos, junto con la tirosina y el triptófano. La L-fenilalanina se puede transformar, por medio de una reacción catalizada por la enzima fenilalanina hidroxilasa, en tirosina. La L-fenilalanina es también el precursor de las catecolaminas como la L-dopa (L-3,4-dihidroxifenilalanina), la norepinefrina y la epinefrina, a través de una etapa en la que se forma tirosina. Por otro lado, la L-fenilalanina se encuentra en la estructura de neuropéptidos como la somatostatina, vasopresina, melanotropina, encefalina, hormona adrenocorticotrópica (ACTH), angiotensina, sustancia P

y

colecistoquinina.

La fenilalanina se encuentra principalmente en alimentos ricos en proteínas como la carne, pescado, huevos, productos lácteos y dulces. Asimismo se encuentra en muchas de las drogas psicotrópicas usadas habitualmente. La enfermedad genética fenilcetonuria (fue la primera enfermedad genética descubierta) sedebe a la carencia de la enzima fenilalanina hidroxilasa o de la dihidropterina reductasa (DPHR), ésta deficiencia hace que la fenilalanina se degrade en una ruta metabólica alterna hacia fenilpiruvato, un neurotóxico que afecta gravemente al cerebro durante el crecimiento y el desarrollo. Los efectos de la acumulación de este neurotóxico causan oligofrenia fenilpirúvica, caracterizada

por

un

cociente

intelectual

inferior

a

20.

La fenilalanina es parte de la composición del aspartamo, un edulcorante artificial que se encuentra en alimentos

dietéticos y es muy habitual en bebidas refrescantes; no se recomienda el consumo de fenilalanina por embarazadas ni pacientes fenilcetonúricos. Debido a la fenilcetonuria, normalmente los productos que contienen aspartamo llevan una advertencia en el etiquetado sobre la presencia de fenilalanina. Se ha visto que la fenilalanina tiene la habilidad única de bloquear ciertas enzimas, las encefalinasas en el sistema nervioso central, que normalmente se encargan de degradar las hormonas naturales parecidas a la morfina. Estas hormonas se llaman endorfinas y encefalinas y actúan como potentes analgésicos endógenos. La fenilalanina es efectiva como tratamiento para el dolor de espalda baja, dolores menstruales, migrañas, dolores musculares, de artritis reumatoide y de osteoartritis. Asimismo es usada en tratamientos antidepresivos. La fenilalanina es un aminoácido esencial, lo que significa que el organismo necesita ingerirlo a través de los alimentos porque no es capaz de producirlo por sí mismo. Este aminoácido es precursor de otro aminoácido, la tirosina, es decir, la fenilalanina se transforma en tirosina mediante una reacción en la que es imprescindible la enzima fenilalanina hidroxilasa. Por otra vía metabólica la fenilalanina se puede convertir en feniletilamina, una sustancia que se encuentra en

el

cerebro

y

¿Cuáles

que

mejora

el

son

estado

de

ánimo.

sus

funciones?

La fenilalanina tiene la capacidad de bloquear la acción de ciertas enzimas encargadas de degradar unas hormonas que actúan como analgésicos. La fenilalanina es efectiva como tratamiento para el dolor de espalda, dolores menstruales, musculares,

artritis

reumatoide,

osteoartritis

o

La

migrañas. fenilcetonuria

Una enfermedad que está relacionada con el exceso de este aminoácido es la fenilcetonuria. Se trata de una enfermedad congénita debida a la ausencia o inactividad de la enzima llamada fenilalanina hidroxilasa. En este caso la fenilalanina no se transforma en tirosina y se acumula en la sangre y en los tejidos del organismo afectando gravemente al sistema nervioso central, especialmente durante la infancia. El exceso de este aminoácido se transforma en fenilpiruvato,

una

sustancia

tóxica

que

se

excreta

por

la

orina.

Si la enfermedad se diagnostica en recién nacidos y el bebé recibe el tratamiento adecuado, puede tener un crecimiento y un desarrollo normal. Si no se proporciona el tratamiento adecuado y a tiempo el bebé puede sufrir daños cerebrales y retraso mental. El tratamiento dietético para la fenilcetonuria consiste en reducir la ingesta de fenilalanina y aumentar el de tirosina. Esta situación necesita un tratamiento tan específico que las familias en las que existe un caso de fenilcetonuria requieren el asesoramiento continuado de profesionales para reunir una información muy precisa. Contraindicaciones El consumo de fenilalanina no se recomienda a pacientes con fenilcetonuria porque al carecer de la enzima que transforma este aminoácido en tirosina, la fenilalanina se acumula en el organismo. En mujeres embarazadas es preciso controlar las cantidades de fenilalanina en caso de que sean excesivas. Los niveles elevados de fenilalanina en la sangre materna durante el embarazo son nocivos para el feto. Puede producir en el bebé problemas cardíacos, retraso en el crecimiento, microcefalia y retraso mental. Más adelante se indican las fuentes alimentarias de fenilalanina. La fenilalanina es un aminoácido esencial, lo que significa que el organismo necesita ingerirlo a través de los alimentos porque no es capaz de producirlo por sí mismo. Este aminoácido es precursor de otro aminoácido, la tirosina, es decir, la fenilalanina se transforma en tirosina mediante una reacción en la que es imprescindible la enzima fenilalanina hidroxilasa. Por otra vía metabólica la fenilalanina se puede convertir en feniletilamina, una sustancia que se encuentra en el cerebro y que mejora el estado de ánimo

Aminoácidos aromáticos

Los

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omáticos son esen ciales f enilalanina y triptófano estrictamente es decir, en ningún caso se § 

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pued en sintetizar, mientras qu e la tirosina se pu ed e obtener d e la dieta o sintetizarla a partir d e laf enilalanina. Ad emás de formar part e de las prote nas, son precursores d e otros compuestos biológicos. En las porte nas, son responsables de ¨ 

¨ 

su absorción en el UV próximo. El triptófano es relati vament e inestable, mientras que f enilalanina y tiro sina son estables. Aminoá cidos con grupos R no polares o hidrofóbicos Existen 8 aminoácidos que contien en grupos R no polares o hidrofóbicos. Aquí  se encuentran la alanina, la l eucina, la isoleucina, la valina, la prolina, la f enilalanina, el triptófano y la m etionina. Estos aminoácidos son menos solubles en el agua que los aminoácidos con grupos R polares. El menos hidrófobo de esta clase de aminoá cidos es la alanina, la cual

se halla casi en la línea fronteriza entre los aminoácidos no polares y los que poseen grupos R polares.

) De Wikipedia, la enciclopedia libre

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Fenilalanina

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Ác ido 2-amino-3- f e nilpropanoico

General

Símbolo

Phe, F

Fórmula molecular

&+12

Identifi

  

adores

1»PHUR&$6



3XE&KHP

994 Propiedades

físi as   

0DVDPRODU 

165,19 J/PRO

3XQWRGHIXVL´Q

556 K (2 82,85 °C)

Propiedades

químicas

$FLGH]S.D

1,83; 9,13 Bioquímica

Familia

$PLQR¢FLGR

Esencial

Sí 

&RG´Q

UUC, UUU

3XQWRLVRHOªFWULFRS+

5,48

Valores en el 6, y en condiciones normales

(0 q& y 1 DWP), salvo que se indique lo contrario.

([HQFLRQHV\UHIHUHQFLDV

La fenilalanina es un DPLQR¢FLGR. Se encuentra en las SURWH®QDV como L-fenilalanina (LFA), siendo uno de los diez DPLQR¢FLGRVHVHQFLDOHV para KXPDQRV. La fenilalanina es parte también de muchos psicoactivos.

Contenido [RFXOWDU ] y y y y

1 Bioquímica 2 Fuentes de fenilalanina 3 Patologías 4 Referencias

[HGLWDU ] Bioquímica La cadena lateral característica de este a minoácido contiene un DQLOOREHQFªQLFR, y es por tanto uno de los aminoácidos aromáticos, su uso excesivo produce efectos OD[DQWHV, junto con la WLURVLQD y el WULSW´IDQR. La Lfenilalanina se puede transformar, por medio de una UHDFFL´Q catalizada por la HQ]LPD IHQLODODQLQD KLGUR[LODVD , en WLURVLQD. La L-fenilalanina es también el SUHFXUVRU  de las FDWHFRODPLQDV como la /GRSD (L3,4-dihidroxifenilalanina), la QRUHSLQHIULQD y la HSLQHIULQD, a través de una etapa en la que se forma WLURVLQD. Por otro lado, la L-fenilalanina se e ncuentra en la estructura de QHXURSªSWLGRV como la VRPDWRVWDWLQD, YDVRSUHVLQD , PHODQRWURSLQD , HQFHIDOLQD, KRUPRQDDGUHQRFRUWLFRWU´SLFD (ACTH), DQJLRWHQVLQD, VXVWDQFLD3 y FROHFLVWRTXLQLQD.

[HGLWDU ] Fuentes de fenilalanina La fenilalanina se encuentra principalmente en DOLPHQWRV ricos en proteínas; tanto de origen animal como la FDUQH, SHVFDGR, KXHYRV , SURGXFWRVO¢FWHRV; como de origen vegetal como los espárragos, garbanzos, lentejas, cacahuetes, soja; y dulces. Asimismo se encuentra en muchas de las drogas psicotrópicas usadas habitualmente. La fenilalanina, debido a su anillo aromático no es HGXOFRUDQWH por sí mismo, necesita estar unido al ¢FLGR DVS¢UWLFR para este cometido.

La fenilalanina es parte de la composición del DVSDUWDPR, un HGXOFRUDQWH artificial que se encuentra en alimentos dietéticos y es muy habitual en EHELGDVUHIUHVFDQWHV; no se recomienda el consumo de fenilalanina  por embarazadas ni pacientes fenilcetonúricos. Debido a la IHQLOFHWRQXULD, normalmente los productos que contienen DVSDUWDPR llevan una advertencia en el etiquetado sobre la presencia de fenilalanina. Se ha visto que la fenilalanina tiene la habilidad única de bloquear ciertas HQ]LPDV, las HQFHIDOLQDVDV en el sistema nervioso central, que normalmente se encargan de degradar las hormonas naturales parecidas a la PRUILQD. Estas hormonas se llaman endorfinas y encefalinas y actúan como potentes analgésicos endógenos. La fenilalanina es efectiva como tratamiento para el dolor de espalda baja, dolores menstruales, migrañas, dolores musculares, de artritis reumatoide y de osteoartritis. Asimismo es usada en trata mientos antidepresivos.

[HGLWDU ] Patologías La HQIHUPHGDG JHQªWLFD IHQLOFHWRQXULD se debe a la carencia de la enzima fenila lanina hidroxilasa o de la dihidropterina reductasa (DPHR), y esta deficiencia hace que la fenilalanina se degrade en una ruta metabólica alterna hacia IHQLOSLUXYDWR, un QHXURW´[LFR que afecta gravemente al FHUHEUR durante el crecimiento y el desarrollo. Los efectos de la acumulación de este neurotóxico causan ROLJRIUHQLD fenilpirúvica, caracterizada  por un FRFLHQWHLQWHOHFWXDO inferior a 20. Una deficiencia en el metabolismo de la fenilalanina puede producir  DOFDSWRQXULD, una HQIHUPHGDGKHUHGLWDULD  que causa orinas negruzcas y frecuentes cálculos renales.