PROPIEDADES QUÍMICAS DE LOS ALCOHOLES
- Formación de glicolato y glicerato de cobre
1. DATOS, RESULTADOS.
CÁLCULOS
Y
Oxidación de etanol Permanganato de Potasio
con
Al agregar KMnO 4 el alcohol cambio a color vino tinto, y después de ser calentado su color cambio a marrón. Luego se puede apreciar un precipitado café al fondo del tubo que es MnO 2. - Formación de acetato de isopentilo Burbujeo, tomo un color amarillento y se calentó (Reacción exotérmica). Después de calentarlo cambio a color negro, y al mezclarlo con agua fría se volvió a poner amarillo claro y salió humo como hielo seco, tomo un olor bastante dulce como el banano. - Reacción del alcohol alìlico con bromo Cambio de color amarillo a transparente con tres gotas de alcohol alìlico. - Reacción del alcohol alìlico con Permanganato de Potasio El alcohol cambio a color marrón oscuro y se produjo un precipitado, la reacción se oxido. - Reacción de etilenglicol con sodio Se produjo un vapor y comenzó a burbujear, luego tomo un color amarillento, al adicionarle fenolftaleína tomo un color purpura, ya que la solución era una base.
Etanol: Se torno azul claro y luego cambio a azul oscuro Etilenglicol: Cambio a un azul más claro Glicerol: Se volvió turbio, cambio a azul oscuro y luego tomo un color verde oscuro.
2. ANÁLISIS DE RESULTADOS. Los alcoholes se oxidan para dar lugar a la formación de compuestos carbonilos. En el caso del etanol que es un alcohol primario se forma un aldehído que más adelante puede dar lugar a ácidos carboxílicos. De igual manera los alcoholes secundarios pueden formar cetonas, y los alcoholes terciarios al no tener átomos de H 2 unidos al carbono no presentan esta oxidación. El estado de oxidación de determinado átomo de carbono se incrementa a medida que el compuesto se convierte de alcohol a aldehído y a acido carboxílico. En el caso del alcohol alìlico la oxidación del doble enlace produjo por adición un alcohol trihidroxilado, en este caso el glicerol. La formación de acetatos se da debido a que los alcoholes son nucleofilicos con oxigeno. El grupo OR se une al carbono del doble enlace con el oxigeno y el hidrogeno se una al oxigeno. Para esto se requiere un catalizador acido como el usado en la práctica (acido sulfúrico), el producto obtenido es un hemiacetal (contiene sobre el mismo carbono un alcohol y un éter), cuando se encuentra el alcohol en exceso estos reaccionan otra vez para formar acetales, en la cual el grupo hidroxilo se remplaza por un
alcoxi. Esta reacción es reversible, por eso al poner la solución el agua fría esta vuelve a tomar el color amarillo del inicio de la reacción. La reacción del alcohol con el bromo se sigue según la regla de Markovnikov en la cual el OH va al carbono que menos hidrógenos tenga. En la reacción del etilenglicol y el sodio, se rompen los enlaces del oxigeno y el hidrogeno, de esta manera el sodio que es positivo se pega al oxigeno que quedo con carga negativa formando un enlace iónico. Como se produce una base de NaO, al contacto con la fenolftaleína se torna de color purpura. 3. SOLUCIÓN PREGUNTAS. A. Escriba las ecuaciones de cada uno de los experimentos realizados en la práctica.
Etanol con permanganato de potasio.
CH3CH2OH + KMnO4 → CH3CHO + H2O
Alcohol isopentílico con acido acético y acido sulfúrico.
(CH3)2 CHCH2 CH2OH + CH3 COOH + H2SO4 → CH3COOCH2CH2 (CH3)2 + H2O
Alcohol alílico con bromo.
CH2 = CHCH2OH + BrCH2 ─CHOH─CH2OH
Br2
→
Alcohol alílico con permanganato de potasio.
CH2 = CHCH2OH + KMnO4 → CH2OH─CHOH─ CH2OH + MnO2
Etilenglicol con sodio.
OHCH2CH2OH + Na → OHCH2CH2ONa+ + H2 ↑ B. Realice un cuadro indicando las principales reacciones de los alcoholes. Reacción 1.Reaccion con halogenuros de hidrogeno 2. Reacción con trihalogenuros de fosforo 3.Deshidratacion 4. Reacción con ácidos: con metales activos 5. Formación de esteres 6. Oxidación
Ecuaciones R-OH + HX → RX + H2O 3R-OH + PX3 → 3R-X + H3PO3 CH2=CHOH +
C. Cómo se diferencia experimentalmente los alcoholes primarios, secundarios y terciarios. Los alcoholes primarios, secundarios y terciarios se diferencian experimentalmente por medio de la prueba de Lucas, la cual consiste en agregar el reactivo de Lucas, una solución de ZnCl 2 en HCl concentrado, a un alcohol (de no más de de seis carbonos) y observar la formación de cloruros de alquilo. La formación de un cloruro, a partir de alcohol, se manifiesta por la turbiedad que aparece cuando se separa el cloruro de la solución; en consecuencia, el tiempo que transcurra hasta la aparición de la turbiedad e una medida de la reactividad del alcohol. Los alcoholes terciarios reaccionan de inmediato con el reactivo de Lucas, porque forman carbocationes terciarios relativamente estables; mientras que los secundarios reaccionan en cinco minutos, porque los carbocationes
secundarios son menos estables que los terciarios; a temperatura ambiente, un alcohol primario no reacciona de forma apreciable. D. ¿Al oxidar los alcoholes con Oxido de Cobre (II), que se debe observar? Escriba la ecuación de esta reacción. Depende de que alcohol este reaccionando, por ejemplo un alcohol primario produce un aldehído y un precipitado de cobre metálico, en exceso de oxido produce un acido carboxílico, en cambio un alcohol secundario produce una cetona y precipitado de cobre metálico. Reacciones: - Con alcohol primario: CH3CH2OH + CuO → CH3CHO + Cu(s) + CuO → CH3COOH + Cu(s) + H2O - Con alcohol secundario: CH3 ─ CHOH ─ CH3 + CuO → CH3 ─ CO ─ CH3 + Cu(s) + H2O E. ¿Cómo se prepara industrialmente el etanol? El etanol industrialmente se prepara de dos formas, la mayor parte de la producción mundial es por la fermentación alcohólica, que es un proceso biológico de fermentación de sacarosa, almidón o celulosa, con levadura en ausencia de aire y da como resultado: etanol, dióxido de carbono y ATP que consumen los microorganismos en su propio metabolismo. La otra forma es por hidratación de etileno, que puede ser de dos formas:
Por hidratación indirecta por adición de acido sulfúrico y
finalmente saponificación del éster del acido sulfúrico.
Por hidratación directa catalizada con acido fosfórico.
Aunque se usa mas la indirecta porque alcanza un 86% de concentración del alcohol, mientras que la directa necesita alta pureza de etileno, mayor consumo de energía, pérdida constante de acido y además el porcentaje de concentración alcanzado a duras penas es del 30%. 4. CONCLUSIONES. 5. BIBLIOGRAFÍA
