PROPIEDADES FÍSICAS Y QUÍMICAS DE LOS ÉSTERES PROPIEDADES FISICAS: Al tratarse de compuestos moleculares (líquidos volátiles o sólidos sus propiedades !ísicas más represe"tativas so": • •
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Aisla"tes el#ctricos e" !usió" $ e" disolució"% &a'o temperatura de !usió" $ eullició" que crece co" la masa molar% )as propiedades propiedades !ísicas $ químicas de los #steres de a'o peso molecular correspo"de"* correspo"de"* e" +e"eral* a u"a comi"ació" de las propiedades de los dos +rupos% Al aume"tar el peso molecular* la parte de ,idrocaruro de la mol#cula tie"e u" e!ecto prepo"dera"te sore las !u"cio"es o-i+e"adas* o-i+e"adas* ra.ó" por la cual los #steres superiores so" ceras sólidas* la"das e i"solules e" a+ua% Se+/" la lo"+itud de la cade"a ,idrocaro"ada será" más o me"os solules e" a+ua $ más o me"os solules e" disolve"tes or+á"icos (,e-a"o* #ter* e"ce"o* aceto"a0 A causa del "/mero "/ mero e-traordi"ariame"te elevado de ácidos $ alco,oles que puede" utili.arse e" la reacció" de esteri1cació"* se ,a" preparado $ estudiado miles de #steres* desde el más se"cillo (2COOC23* !ormiato de metilo* ,asta los compuestos de peso molecular más elevado que co"tie"e" 34 o más átomos de caro"o e" amas partes de la mol#cula%
PROPIEDADES 56I7ICAS: •
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E" las reaccio"es de los #steres* la cade"a se rompe siempre e" u" e"lace se"cillo* $a sea e"tre el o-í+e"o $ el alco,ol o R* $a sea e"tre el o-í+e"o $ el +rupo R8CO8* elimi"a"do así el alco,ol o u"o de sus derivados% )a sapo"i1cació" de los #steres* llamada así por su a"alo+ía co" la !ormació" de 'ao"es a partir de las +rasas* es la reacció" i"versa a la esteri1cació": )os #steres se ,idro+e"a" más !ácilme"te que los ácidos* empleá"dose +e"eralme"te el #ster etílico tratado co" u"a me.cla de sodio $ alco,ol* $ se co"de"sa" e"tre sí e" prese"cia de sodio $ co" las ceto"as%
ÉSTERES Definición general y origen del nombre
En la química, los ésteres son compuestos orgánicos derivados de ácidos oxigenados en los cuales un grupo orgánico alquilo (R') reemplaza a uno o más
átomos de hidrógeno
http!""###alonso$ormulacom"organica"estereshtm %a pala&ra éster proviene del alemán, Essigther (éter de vinagre), como se llama&a antiguamente al acetato de etilo Estructura: dar diagrama general
http!""medicinausacedugt"quimica"acar&"Estereshtm %as moléculas de éster contienen un grupo car&onilo unido a un grupo *+R de&ido a que son derivados de los ácidos car&oxílicos en los que el *+ del grupo car&oxilo ha sido remplazado por un *+R de un alcohol -simismo, los ésteres poseen una hi&ridación sp. por lo que su geometría es trigonal plana, tiene tres or&itales sigma / uno pi, / los ángulos entre enlaces 001+ / +10+ son de 2.34 Propiedades físicas
5 %os ésteres no pueden donar enlaces de hidrogeno /a que no tienen un átomo de hidrogeno unido a uno de oxígeno Esto in$lu/e en que los puntos de e&ullición / $usión de los ésteres es menor en comparación a los ácidos car&oxílicos con masas moleculares parecidas 5 %os esteres son capaces de aceptar enlaces de hidrogeno de otros líquidos con enlaces de hidrogeno, esto permite que los esteres de &a6a masa molecular sean solu&les en agua / los de ma/or masa molecular insolu&les %os esteres son solu&les en la ma/oría de los solventes orgánicos, su solu&ilidad la determina la longitud dela cadena hidrocar&onada 5 7on derivados de los ácidos car&oxílico pero a di$erencia de estos, los esteres poseen olores agrada&les %os aromas de muchas $lores / $rutos se dan gracias a la presencia de esteres 5 %a ma/or parte de los esteres son líquidos, incoloros, insolu&les / más ligeros que el agua
5 7u viscosidad es alta 5 7on aislantes eléctricos cuando se encuentran en $usión o disolución 5 %os esteres son neutros /a que estos son resultado de la neutralización de un ácido Propiedades químicas
En las reacciones de los ésteres, la cadena se rompe siempre en un enlace sencillo, /a sea entre el oxígeno / el alcohol o R, /a sea entre el oxígeno / el grupo R0+, eliminando así el alcohol o uno de sus derivados 5 idrólisis! 8or lo general, en medios neutros, la hidrolisis es lenta 8or ello, para aumentar la velocidad de las reacciones de hidrolisis de los esteres, se agregan ácidos o &ases inorgánicas / se calienta la mezcla 5 idrólisis ácida! Es la reacción inversa a la esteri$icación, por lo que el éster produce o se descompone en ácido car&oxílico / alcohol 7in em&argo, es com9n que la reacción no se complete de&ido a que ocurre la reacción inversa (esteri$icación), pero con un exceso de agua la reacción puede ser total
http://organica1.org/qo1/ok/acidos2/acido18.htm
5 idrólisis alcalina! +curre en presencia de un hidróxido de sodio o de potasio / un éster, los cuales al reaccionar producen una sal de car&oxilato de sodio o potasio / un alcohol Esta reacción tam&ién reci&e el nom&re de saponi$icación de&ido a que por medio de esta hidrolisis alcalina de grasa / aceites, se producen 6a&ones que son sales de sodio o potasio de ácidos car&oxílicos
http!""es#i:ipediaorg"#i:i"idr;0<;=
http!""organica2org"qo2"o:"acidos."acido2>htm 5 -lcoholisis o transesteri$icación 8or medio de esta reacción, se o&tienen un éster / un alcohol nuevos, al 6untar un éster / un alcohol en presencia de un ácido inorgánico, aunque tam&ién se puede producir en condiciones &ásicas En la alcoholisis, los dos grupos *+ se pueden intercam&iar, produciendo un equili&rio que se desplaza hacia el éster que se desee o&tener, utilizando un gran exceso del alcohol deseado o eliminando el otro alcohol
http!""grupoqog?por:scom"#"page"2?<3<.@A"Bu;0<;->;.3es;.3el ;.3=iodiesel Obtención
%os esteres se o&tienen por medio de la reacción de esteri$icación, donde estos compuestos surgen como productos cuando a condiciones ideales reacciona un alcohol con ácido car&oxílico en presencia de ácidos minerales -simismo, la reacción se realiza en exceso de alcohol para desplazar los equili&rios a la derecha
%a reacción de esteri$icación es la siguiente! ácido C alcohol Déster C agua
http!""###quimicaorganicaorg"acidoscar&oxilicos"A.>sintesisdeesteresa partirdeacidoscar&oxilicosesteri$icacionhtml Origen histórico
%os ésteres $ueron creados por la primera vez en el ao 2FG3 por Hilliamson, quien los o&tuvo al reemplazar en un ácido hidrogeno por un resto alquilo Usos generales y productos destacados por su abundancia, usos, por los retos de contaminación que involucra, por su importancia en la economía, etc
%os ésteres son usados en muchos campos del comercio / de la industria, entre los cuales se destacan! 5 8olímeros diversos! %os ésteres de los ácidos no saturados son inesta&les / por tanto se polimerizan5 rápidamente produciendo resina -simismo, las resinas de poliéster, resultan de la poliesteri$icación5 de la glicerina con anhídrido $tálico / si se pretende producir esmaltes sintéticos duros / resistentes a la intemperie, esta poliesteri$icación se de&e realizar en presencia de un ácido no saturado de cadena larga Estas resinas son mu/ adecuadas para el aca&ado de los automóviles 5 8roductos $armacéuticos! El salicilato de metilo se usa como agente aromatizante / posee la venta6a de que se a&sor&e a través de la piel Ina vez este es a&sor&ido, el salicilato de metilo puede hidrolizarse a ácido salicílico, el cual act9a como analgésico 5 -ditivos alimentarios! %os ésteres de &a6o peso molecular que tienen olores característicos de $rutas, se utilizan como aditivos alimentarios 5 8lasti$icantes! El acetatopropinoato de celulosa / el acetato&utirato de celulosa han conseguido una alta importancia en el campo de los plasti$icantes como materiales termoplásticos 5 Jisolventes! %os acetatos de los alcoholes metílico, etílico / &utílico son utilizados como disolventes de&ido a que estos compuestos de &a6o peso molecular, se encuentran en estado líquido
5 -romas arti$iciales! Karios ésteres tales como el acetado de isoamilo (olor a plátano), el propionato de iso&utilo (olor a ron), / el &utirato de iso&utilo (olor a pia) se usan en la $a&ricación de per$umes sintéticos / aromas 58olimerizar! 8roceso químico mediante el cual reactivos de &a6o peso molecular se unen químicamente produciendo una molécula de gran peso molecular, llamada polímero 58oliesteri$icación! 8roceso en el cual se o&tienen poliésteres insaturados cu/a estructura química permite una $ácil polimerización de sus cadenas poliméricas con compuestos de &a6o peso molecular (monómeros) adecuados Proyecciones en la innovación de productos
5 Ina opción para reparar el dao solar, las arrugas / tener un aspecto saluda&le es la vitamina 0 éster - este ingrediente tam&ién se le conoce como palmiato de ascor&ilo, / es la $orma solu&le en la grasa de la vitamina 0 El producto, trata con e$icacia los daos en la piel, repara la piel irritada / proporciona &ene$icios antioxidantes %a vitamina 0 éster $ue desarrollada de&ido a que la naturaleza ácida de la vitamina 0 por lo regular irrita la piel, anulando las propiedades anti in$lamatorias de la vitamina, / tam&ién se está utilizando mucho ho/ en día para para la digestión / el cuidado de los dientes 5 El &iodiesel es un com&usti&le que se o&tiene por la transesteri$icación de triglicéridos / por ello en él encontramos los esteres metílicos de ácidos grasos 7e considera que el &iodiesel es una gran innovación de&ido a que es un com&usti&le que no daa el medio am&iente, se produce a partir de materias primas renova&les, no produce 0+. durante la com&ustión, protege el motor reduciendo su desgaste lo que ahorra gastos, disminu/e la dependencia energética del petróleo, entre otras 7in em&argo, en estos momentos el costo del &iodiesel es mu/ elevado comparado con el diésel del petróleo 5 -demás, los esteres tam&ién son los responsa&les del sa&or / olor de las cremas, per$umes, sa&ores arti$iciales, entre otros 8or consiguiente, como las com&inaciones de las cadenas de car&onos pueden ser in$initas, en el $uturo se seguirán usando esteres para crear nuevos sa&ores / olores !mpacto ambientales que suponen la fabricación o uso de estas sustancias, tanto para el medio ambiente como para la salud humana
En general el uso de esteres, tanto para el medio am&iente como para la salud humana, tiene un e$ecto negativo
%os ésteres de $talatos, principalmente conocidos como plasti$icantes, son un grupo de productos químicos industriales utilizados para la $a&ricación de plásticos más $lexi&les, como el 8K0 o/ en día, se considera que por su elevada toxicidad, volatilidad / persistencia en el medio, la exposición am&iental a los ésteres $talatos es uno de los más pro&a&les responsa&les de ocasionar en$ermedades como cáncer, mal$ormaciones congénitas, pérdida de calidad en el semen masculino / esterilidad, además de ser uno de los principales contaminantes de la atmos$era por su participación en reacciones $otoquímicas %o anterior, se ha dado de&ido a que ho/ en dia la utilización de este tipo de ésteres se ha expandido a la $a&ricación de 6uguetes, envases de alimentos, lu&ricantes, detergentes, pesticidas, cosméticos, / en general productos con los que tenemos contacto diario, lo que ocasiona que al tocar nuestra piel sea $ácilmente a&sor&ido 7in em&argo, los ésteres de $talatos son utilizados por su &a6o costo, aunque en países como los de la Inión Europea, estas sustancias químicas han sido prohi&idas por sus e$ectos nocivos "ortale#as y debilidades del grupo funcional Fortalezas
5 %os esteres son excelentes disolventes de compuestos polares de&ido a su enlace covalente entre el oxígeno / el car&ono, / por ello son solu&les en ellos 5 8or otro lado, son usados en la ela&oración de sa&ores / olores, / por ello, son principalmente utilizados en las industrias alimenticias / cosméticas para la $a&ricación de chicles, 6a&ones / per$umes, entre otros -simismo, tam&ién se usan en las industrias resineras / petroquímicas para la ela&oración de resinas sintéticas, lacas, pinturas / plásticos -demás, tam&ién son importantes en la medicina, /a que son utilizados para com&atir el asma &ronquial / las convulsiones epilépticas Lam&ién se utiliza como antiespasmódico, vasodilatador, analgésico, antiin$lamatorio, antirreumático, anestésico local / para la prevención / tratamiento de in$artos Debilidades
5 %a =enecetidina 0...>M+< (ester etílico del acido 2(.&enziloxietil)A $enilpiperidinaAcar&oxilico) / a sus sales con =romo / 0loro, tienen e$ectos parecidos a los de la mor$ina, es decir, son tóxicas, pueden estimular un $allo renal si se acumulan / son altamente adictivas 5 -simismo la cocaína (Ester metílico de =enzoilcgnonina), es una estimulante que $unciona mediante la modulación de la dopamina, un neurotransmisor que puede encontrarse en ciertas zonas del cere&ro 7u uso desen$renado produce adicción, desórdenes mentales e incluso la muerte
5 8or otro lado, los esteres pueden causar daos severos tanto en el medio am&iente como en los seres humanos Ina mezcla de esteres adicionado al Roundup (gli$osato) / al 0osmo$lux, que es altamente venenoso, es aplicada para $umigar cultivos ilegales Este compuesto provoca daos en cualquier cuerpo con la que entra en contacto causando daos en la vista, $allecimiento de animales / tam&ién en los humanos, si son exhi&idos en una alta cantidad a la $umigación