Previo 3 Química Orgánica 4 Sustitución Electrofílica Aromática de Tiofeno
1.- Efectuar el mecanismo de reacción.
2.- Comprobar, si los compuestos heterocíclicos: pirrol, tiofeno, Furano cumplen con la regla de aromaticidad. La regla de Hückel es una norma que permite saber rápidamente si una molécula cíclica es aromática. Una molécula es capaz de combinar los orbitales atómicos restantes que quedan sin enlazarse con otros átomos y crear orbitales moleculares que estabilicen la molécula. una molécula aromática es aquella que cumple los siguientes requisitos: -Es una molécula cíclica. -Es una molécula plana. Eso implica que todos los átomos que forman parte del anillo tengan hibridación sp². -Se pueden deslocalizar los electrones, es decir, se puede formar ese macroorbital π, y cumplen la regla de Hückel. En conclusión, la REGLA DE HÜCKEL es la siguiente: La regla de Hückel nos dice que después de haber corroborado los tres requisitos anteriores, una molécula es aromática si cumple que tiene 4n+2 electrones deslocalizados, y será antiaromática si cumple que tiene 4n electrones deslocalizados. Al hacer el analisis a cada uno de los compuestos heterociclicos en cuestión podemos decir que cumplen con la regla de aromaticidad, ya que los tres compuestos poseen al igual que el benceno 6e- pi que participan en la resonancia.
Los sistemas de anillos monoheteroatómicos insaturados de 5 miembros, furano, pirrol y tiofeno, contienen un componente cis-dienoide en su estructura. Las reacciones de estos heterociclos sugieren que todos ellos están dotados de un carácter aromático considerable. Desde el punto de vista del orbital molecular, estas moléculas pueden describirse como formadas por pentágonos planares con átomos de carbono con hibridación sp2. Cada uno de los cuatro átomos de carbono tiene un electrón en el orbital p z y el heteroatómo tiene 2 electrones p. Estos orbitales p se sobreponen produciéndose nubes π por encima y por debajo del anillo quedan estabilidad al anillo. El pirrol, el furano y el tiofeno dan productos de sustitución electrofílica porque son aromáticos. Cada uno tiene 6 electrones π en un sistema conjugado cíclico de traslape de orbitales p. Otra descripción desde el punto de vista del enlace de valencia considera a estas moléculas como híbridos de resonancia de diversas estructuras. Esta descripción explica el resultado de deslocalización del par de electrones
no compartidos del heteroátomo, es decir, el grado de la carga negativa que tienen los carbonos del anillo.
3.- Investigar: orden de electronegatividades, momentos dipolares y propiedades dienófilas en los compuestos heterociclos.
4.- Buscar importancia y aplicación en medicina de los productos obtenidos.(2- nitro tiofeno y 2- acetil tiofeno ). Los derivados de tiofeno sustituido son ingredientes activos en fungicidas agrícolas. Ambos se usan como intermediarios químicos para la producción de otros productos de interés. Por ejemplo, en la síntesis de ranitidina.
La ranitidina (INN) es un antagonista H 2, uno de los receptores de la histamina, que inhibe la producción de ácido gástrico (ácido estomacal), comúnmente usado en el tratamiento de la úlcera péptica (PUD) y en el reflujo gastroesofágico (ERGE). Habitualmente se comercializa con varios nombres, como la marca registrada Zantac, de GlaxoSmithKline, y con varios otros nombres por muchas otras compañías. -Bibliografía:
Ávila, José (2009), “Química Orgânica: Experimentos con un enfoque ecológico”, Segunda Edición, Coordinación de Difusión Cultural: Dirección General de Publicaciones y Fomento Cultural UNAM, 628 pp.
Wade L.C. (2005), “Química Orgánica” Quinta Edición, Editorial Pearson, 1220 pp.
Paquette, Leo (1987), “Fundamentos de Química Heterocíclica”, Editorial Limusa, México, D.F., 395 pp.
