Practica Numero 4

Hidrocarburos aromáticos

UNIVERSIDAD NACIONAL

“SANTIAGO ANTÚNEZ DE MAYOLO” FACULTAD CIENCIAS DEL AMBIENTE Escuela Pr!es"#al $e I#%e#"er&a AMBIENTAL

'U(MICA ORG)NICA I#!r*e $e la+ra,r" IV AROMATICOS TEMA: HIDROCARBUROS AROMATICOS

DOCENTE: ESPINOZA MUÑOZ Einer INTEGRANTES     

CANO SANTILLAN Maritza GARBOZO SAENZ Judith JAIER ROSAS Ji!!" ROJAS ROJAS E#iza$eth SANCHEZ RONDAN %e&enia BRITO REGALADO Renat'

.UARAZ/ ANCAS. / PERÚ


())*

Los químicos han considerado útil dividir todos los compuestos orgánicos en dos grande grandess clases clases:: compue compuesto stoss alifát alifático icoss y compue compuesto stoss aromá aromátic ticos. os. Los signif significa icados dos originales de las las palabras alifático (graso) y aromático aromático (fragante) han dejado dejado de tener sentido. Los compu compues estos tos aromát aromático icoss son son el ben bencen cenoo y los compue compuesto stoss de compor comportam tamien iento to químico similar. Las propiedades aromáticas son las que distinguen al benceno de los hidrocarburos alifáticos. La molcula molcula bencnica es un anillo de un tipo muy especial. especial. !ay ciertos compuestos tambin anulares que parecen diferir estructuralmente del benceno y sin embargo se comportan de forma similar. "esulta que estos otros compuestos se parecen estructuralmente al benceno en su estructura electr#nica básica$ por lo que tambin son aromáticos. %eremos que los hidrocarburos aromáticos se caract caracteri eri&an &an por su tenden tendencia cia a la sustit sustituci uci#n #n heter heterole olecit cita. a. 'd 'demá emás$ s$ estas estas mismas mismas reacciones de sustituci#n son características de anillos aromáticos dondequiera que apare&can$ independientemente independientemente de los otros grupos funcionales que la molcula pudiera contener. l presente informe llamado hidrocarburos aromáticos*. +osta de , e-perimentos real reali& i&ad ados os en el labo labora rato torio rio de quím químic icaa en la cual cual pond pondre remo moss en prác prácti tica ca sus sus propiedades físicas del benceno$ las reacciones de sustituci#n electrofilica y las reacciones de o-idaci#n.

Propied iedad ad física física del bence benceno no $ anali& n el e-pe -perim rimento ento : Prop anali&amo amoss las princi principal pales es propiedades físicas del benceno para saber en qu grado de ebullici#n$ se solidifica además si es más denso que en el agua y en que compuesto es soluble. n el e-perimento /: Reacción de sustitución electrofilica $ anali&ando las reacciones más importantes del benceno los cuales son: la bromaci#n$ la nitraci#n y sulfonaci#n. n el e-perimento ,: Reacción de oxidación $ observamos las reacciones del benceno con el 01n2 3 y el tolueno con el 01n2 3. n conc conclu lusi si#n #n$$ el hidr hidroc ocar arbu buro ro arom aromát átic icoo más más senc sencill illoo es el benc bencen enoo el cual cual real reali& i&ar arem emos os al anal anali& i&ar ar cuan cuantit titat ativ ivoo y cual cualita itati tivo vo en todo todo los los e-pe e-perim rimen ento toss mencionados.


())*

Los químicos han considerado útil dividir todos los compuestos orgánicos en dos grande grandess clases clases:: compue compuesto stoss alifát alifático icoss y compue compuesto stoss aromá aromátic ticos. os. Los signif significa icados dos originales de las las palabras alifático (graso) y aromático aromático (fragante) han dejado dejado de tener sentido. Los compu compues estos tos aromát aromático icoss son son el ben bencen cenoo y los compue compuesto stoss de compor comportam tamien iento to químico similar. Las propiedades aromáticas son las que distinguen al benceno de los hidrocarburos alifáticos. La molcula molcula bencnica es un anillo de un tipo muy especial. especial. !ay ciertos compuestos tambin anulares que parecen diferir estructuralmente del benceno y sin embargo se comportan de forma similar. "esulta que estos otros compuestos se parecen estructuralmente al benceno en su estructura electr#nica básica$ por lo que tambin son aromáticos. %eremos que los hidrocarburos aromáticos se caract caracteri eri&an &an por su tenden tendencia cia a la sustit sustituci uci#n #n heter heterole olecit cita. a. 'd 'demá emás$ s$ estas estas mismas mismas reacciones de sustituci#n son características de anillos aromáticos dondequiera que apare&can$ independientemente independientemente de los otros grupos funcionales que la molcula pudiera contener. l presente informe llamado hidrocarburos aromáticos*. +osta de , e-perimentos real reali& i&ad ados os en el labo labora rato torio rio de quím químic icaa en la cual cual pond pondre remo moss en prác prácti tica ca sus sus propiedades físicas del benceno$ las reacciones de sustituci#n electrofilica y las reacciones de o-idaci#n.

Propied iedad ad física física del bence benceno no $ anali& n el e-pe -perim rimento ento : Prop anali&amo amoss las princi principal pales es propiedades físicas del benceno para saber en qu grado de ebullici#n$ se solidifica además si es más denso que en el agua y en que compuesto es soluble. n el e-perimento /: Reacción de sustitución electrofilica $ anali&ando las reacciones más importantes del benceno los cuales son: la bromaci#n$ la nitraci#n y sulfonaci#n. n el e-perimento ,: Reacción de oxidación $ observamos las reacciones del benceno con el 01n2 3 y el tolueno con el 01n2 3. n conc conclu lusi si#n #n$$ el hidr hidroc ocar arbu buro ro arom aromát átic icoo más más senc sencill illoo es el benc bencen enoo el cual cual real reali& i&ar arem emos os al anal anali& i&ar ar cuan cuantit titat ativ ivoo y cual cualita itati tivo vo en todo todo los los e-pe e-perim rimen ento toss mencionados.




+onocer las principales propiedades físicas y químicos de los hidrocarburos aromáticos$ especialmente del benceno.



%erifica rificarr sus propie propiedad dades es física físicass del del bence benceno no con conoo son: son: su temper temperatu atura ra de ebullici#n $ temperatura de solidificaci#n $ su densidad y su solubilidad (en agua$ etanol$ acetona y ter de petr#leo)



'nali&ar las reacciones de sustituci#n electrofilica que ocurre en dada uno de los casos como en la bromaci#n$ nitraci#n y sulfonaci#n del benceno.



4eterminar las reacciones de o-idaci#n o-idaci#n del benceno y del tolueno. tolueno.


HIDROCARBUROS AROM!ICOS Los compuestos aromáticos son el benceno y los compuestos de comportamiento químico similar. Las propiedades aromáticas son las que distinguen al benceno de los hidrocarburos alifáticos. La molcula bencnica es un anillo de un tipo muy especial. !ay ciertos compuestos tambin anulares que parecen diferir estructuralmente del benceno y sin embargo se comportan de forma similar. "esulta que estos otros compuestos se parecen estructuralmente al benceno en su estructura electr#nica básica$ por lo que tambin son aromáticos. $ veremos que los hidrocarburos aromáticos se caracteri&an por su tendencia a la sustituci#n heterolítica. 'demás$ estas mismas reacciones de sustituci#n son características de anillos aromáticos dondequiera que apare&can$ independientemente de los otros grupos funcionales que la molcula pudiera contener. stos últimos afectan a la reactividad de los anillos aromáticos$ y viceversa.

Características de los co"puestos aro"#ticos

Benceno Propiedades $enerales del benceno %o"bre &uí"ico' 5enceno Sinóni"os' +iclohe-atrieno6 5en&ol (ór"ula' +7!7 )structura'

Aspecto * color' Líquido incoloro. Olor' +aracterístico Presión de +apor' 8 9 a /8; + Densidad relati+a de +apor ,aire-./' /.<


Solubilidad en a$ua' 8.= g6ml a />; + Punto de ebullición' =8; + Peso "olecular' <=. )structura del benceno ara representar la estructura del benceno se habían propuesto las siguientes:

?odos estos intentos de representar la estructura del benceno representaban las distintas formas en que se trataba de reflejar la inercia química del benceno. "ecientemente %an ?emelen sinteti&# el benceno de 4e@ar Abiciclo (/$ /$ 8) he-adienoA$ sustancia que sufre una rápida isomeri&aci#n de enlace de valencia para dar benceno. Bn análisis de las características químicas del benceno permite ir descartando estas posibles estructuras. 'sí$ el benceno s#lo da un producto monobromado:


s decir$ se sustituye un hidr#geno por un bromo y se mantienen los tres dobles enlaces. sto implica que los hidr#genos deben ser equivalentes$ ya que el reempla&o de cualquiera de ellos da el mismo producto$ por lo tanto podemos descartar las estructuras C$ CC y % propuestas. 'simismo el benceno reacciona nuevamente con el hal#geno para dar tres derivados disustituidos is#meros de f#rmula molecular + 7!3D/ # +7!3DE. ste comportamiento está de acuerdo con la estructura CCC.

sta estructura CCC a su ve& permitiría dos is#meros $/Fdihalogenado$ que serían:

ero realmente s#lo se conoce uno. 0e9ul sugiri# incorrectamente que e-iste un equilibrio rápido que convierte un is#mero en el otro$ en el caso del derivado dibromado

ara poder comprenderlo$ hay que tener en cuenta que la estructura de 0e9ul de dobles enlaces$ los enlaces sencillos serían más largos que los dobles enlaces. Gin embargo$ esto no es así$ ya que e-perimentalmente se ha comprobado que los enlaces carbonoF carbono en el benceno son todos iguales ($,H< ') y que el anillo es plano. ntonces lo que sucede con las estructuras de 0e9ul$ las cuales solo difieren en la ubicaci#n de los enlaces p$ es que el benceno realmente es un híbrido de resonancia entre estas dos estructuras:


4e tal manera que los electrones p están deslocali&ados a lo largo de la estructura$ y por tanto el orden de enlace carbonoFcarbono es apro-imadamente .6/. 4e acuerdo con esto los enlaces carbonoFcarbono son más cortos que los enlaces sencillos pero más largos que los dobles enlaces. or todo ello la estructura real del benceno no es ninguna de las de 0e9ul sino la del híbrido de resonancia que se representa con un he-ágono con un círculo$ lo que sucede es que para una mejor comprensi#n del comportamiento y para poder e-plicar algunos mecanismos de reacci#n$ haremos uso de las estructuras de 0e9ul. ste planteamiento de resonancia por deslocali&aci#n permite e-plicar la mayoría de las propiedades del benceno y sus derivados en funci#n de la estructura. 4e acuerdo con lo dicho$ el benceno consiste en un anillo donde los seis átomos de carbono presentan una hibridaci#n sp01 unindose a dos átomos de carbono adyacente y a un átomo de hidr#geno. 4e esta manera los enlaces carbonoFcarbono son todos iguales y los ángulos de enlace son e-actamente de /8;.

+omo consecuencia y tal como se ve en la segunda figura cada átomo de carbono tendría un orbital p sin hibridar que sería perpendicular al plano que forma el anillo de carbonos en donde se alojaría un electr#n. stos seis electrones que según la estructura de 0e9ul serían los que darían lugar a los tres dobles enlaces (enlace p) realmente lo que hacen es deslocali&arse a lo largo de todo el anillo$ por lo cual se representa el benceno mediante un he-ágono con un círculo inscrito$ en lugar de los tres dobles enlaces locali&ados. +on esto lo que se pretende es recordar que de hecho no hay tres enlaces sencillos ni tres dobles enlaces$ ya que como hemos dicho los enlace son iguales$ y de esa manera evitar que se puedan representar is#meros supuestamente diferentes y que s#lo se diferencien en la colocaci#n de los dobles enlaces$ ya que se suele recurrir a las estructuras de 0e9ul para representar mecanismos e indicar el despla&amiento de pares de electrones individuales. 2tra característica química del benceno$ es que es mucho más estable de lo que se podría esperar a partir de estos esquemas de resonancia por deslocali&aci#n. Gi partimos


de la estructura de 0e9ul$ sta presenta tres dobles enlaces que nos presentarían al benceno como un trieno cíclico conjugado$ por lo cual cabría esperar que reaccionase de forma similar en las reacciones típicas de los polienos. Gin embargo$ sus reacciones son e-cepcionales$ como podemos ver en las siguientes reacciones$ donde lo comparamos con un alqueno cíclico:

sta gran estabilidad que presenta el benceno viene confirmado por el hecho de que su calor de hidrogenaci#n es menor que el del $,Fciclohe-adieno. Gi consideramos que la energía de hidrogenaci#n del ciclohe-eno es de I/=$7 0cal6mol te#ricamente la energía del benceno partiendo de la estructura de 0e9ul debería ser I<>$= 0cal6mol$ cuando en realidad es de I3H$= 0cal6mol$ lo indica que presenta una energía de resonancia de ,7 0cal6mol. ?odo ello indica que el anillo de benceno es e-cepcionalmente inerte$ ya que para hidrogenarlo se requieren presiones y temperaturas altas.

Propiedades &uí"icas del benceno La sustituci#n aromática puede seguir tres caminosJ electrofilico$ nucleofilico y de radicales libres. Las reacciones de sustituci#n aromáticas más corrientes son las originadas por reactivos electrofilicos. Gu capacidad para actuar como un dador de electrones se debe a la polari&aci#n del núcleo 5encnico. Las reacciones típicas del benceno son las de sustituci#n. Los agentes de sustituci#n más frecuentemente utili&ados son el cloro$ bromo$ ácido nítrico y ácido sulfúrico concentrado y caliente.

Halo$enación


l cloro y el bromo dan derivados de sustituci#n que recibe el nombre de haluros de arilo. +7!7 K +l/

+7!>+l (+lorobenceno) K !+l

+7!7 K 5r /

+7!>5r (5romobenceno) K !5r

La halogenaci#n está favorecida por la temperatura baja y algún catali&ador$ para que±como el hierro o tricloruro de aluminio$ que polari&a al hal#geno D se produ&ca enrgicamente la reacci#n. Los catali&adores suelen ser sustancias que presentan deficiencia de electrones.

Sulfonación +uando los hidrocarburos bencnicos se tratan con ácido sulfúrico fumante (ácido sulfúrico que contiene anhídrido sulfúrico) !/G23 K G2, se forman compuestos característicos que reciben el nombre de ácidos sulf#nicos. n realidad$ se cree que el agente activo es el G2,

+7!7 K !2G2,!

+7!>G2,! (cido benceno sulf#nico) K !/2

%itración l ácido nítrico fumante o tambin una me&cla de ácidos nítrico y sulfúricos (me&cla sulfonítrica)$ una parte de ácido nítrico y tres sulfúricos$ produce derivados nitrados$ por sustituci#n. l ácido sulfúrico absorbe el agua producida en la nitraci#n y así se evita la reacci#n inversa: +7!7 K !2M2/

+7!> M2/ (Mitro I benceno)K !/2

Co"bustión l benceno es inflamable y arde con llama fuliginosa$ propiedad característica de mayoría de los compuestos aromáticos y que se debe a su alto contenido en carbono.

/ +7!7 K> 2/

/+2/ K 7!/2


Hidro$enación2 l núcleo 5encnico$ por catálisis$ fija seis átomos de hidr#geno$ formando el ciclohe-ano$ manteniendo así la estructura de la cadena cerrada. +7!7 K ,!/

+7!/

Síntesis de (riedel * Crafts1 Al&uilación l benceno reacciona con los haluros de alquilo$ en presencia de +loruro de aluminio anhidro como catali&ador$ formando hom#logos. +7!7 K +!,+l

+7!>+!, (?olueno) K !+l

l ataque sobre el anillo bencnico por el ion +! , electrofilico es semejante al reali&ado por el ion +l en la halogenaci#n.

Síntesis de 3urt4 5 (ittin$2 s una modificaci#n de la de Nurt& de la serie grasa. Los hom#logos del benceno pueden prepararse calentando una soluci#n etrea de un halogenuro de alquilo y otro de arilo con sodio. ste mtodo tiene la ventaja sobre el de Oriedel I +rafts$ de que se conoce la estructura del producto y puede introducirse fácilmente cadenas largas normales

(uetes de 6idrocarburos aro"#ticos Las principales fuentes de obtenci#n de hidrocarburos aromáticos son el alquitrán de la hulla y el petr#leo. +uando se calienta la hulla en ausencia de aire se descompone dando tres productos principales que son: gas de coquería$ alquitrán de hulla y el coque. l gas de coquerías está constituido fundamentalmente por metano (,/P) e hidr#geno (>/P) se purifica hacindolo pasar a travs de unas columnas y luego se utili&a como combustible domstico e industrial. l coque que es carbono casi puro$ se emplea en la reducci#n del mineral de hierro en los altos hornos. l alquitrán de hulla se somete a un


proceso de destilaci#n fraccionada y a procesos de separaci#n química con el fin de recuperar los constituyentes aromáticos y heterocíclicos que contiene. 4e esta manera y en diferentes intervalos de destilaci#n se obtienen una primera fracci#n de la que se e-trae por destilaci#n fraccionada la me&cla 5?D (5enceno$ ?olueno$ Dileno)$ así como etilbenceno. n las siguientes fracciones y por e-tracci#n con Ma2! se obtiene fenoles y un residuo. Oinalmente en las siguientes fracciones y por procesos de cristali&aci#n se obtienen naftaleno y fenantreno. La otra fuente fundamental de aromáticos la constituye el petr#leo. l propio petr#leo en cada yacimiento contiene hidrocarburos aromáticos en cantidades variables$ aunque en algunos yacimientos este contenido es bastante considerable. Los principales compuestos aromáticos que se obtienen del petr#leo son el benceno$ tolueno y -ilenos$ y en menor medida$ naftaleno y antraceno. La mayor parte de las me&clas 5?D que se producen en las refinerías se suelen obtener por los procesos de reformado catalítico y craqueo al vapor fundamentalmente. 'lgunos compuestos aromáticos se encuentran presentes en la naturale&a$ obtenindose a partir de sustancias de origen vegetal y con frecuencia constituyen una fuente de derivados aromáticos específicos. jemplos de algunos de ellos$ los tenemos en algunos colorantes que más se han empleado desde la antigQedad como son el púrpura de ?iro que se e-traía de un molusco$ el Murex brandaris (caRailla)$ y el a&ul índigo que se e-traía de las distintas especies de la planta del índigo$ concretamente de la Indigofera tinctoria y cuyas estructuras se seRalan a continuaci#n:

Cndigo

úrpura de ?iro 'simismo se pueden tambin considerar otros derivados como son las naftoquinonas y las antraquinonas. Bn ejemplo de estas últimas lo constituye un pigmento conocido


como ácido carmínico$ que es el pigmento principal de la cochinilla$ que es un colorante escarlata que se obtienen despus de secar y pulveri&ar las cochinillas de la especie Coccus cacti y que tambin se emplea en la industria alimentaria (yoghurts) y en la cosmtica.

Síntesis del benceno La primera síntesis del benceno fue reali&ada por 1. 5erthelot en =7=$ el cual lo obtuvo haciendo pasar acetileno a travs de un tubo de porcelana calentado al rojo. Bna importante síntesis de laboratorio para obtener anillos aromáticos$ es la deshidrogenaci#n de derivados del ciclohe-ano$ empleando como catali&adores G$ Ge y d.

uesto que los derivados del ciclohe-ano se pueden obtener por vía sinttica$ este procedimiento nos permite un mtodo para preparar sustancias aromáticas específicas.

Uso industrial del benceno l 5enceno se utili&a como constituyente de combustibles para motores$ disolventes de grasas$ aceites$ pinturas y nueces en el grabado fotográfico de impresiones. ?ambin se utili&a como intermediario químico. l 5enceno tambin se usa en la manufactura de detergentes$ e-plosivos$ productos farmacuticos y tinturas. Bna lista parcial de ocupaciones con riesgo de e-posiciones incluye: •

5ruRidores.

•

Oabricantes de ácido carb#lico.

Hidrocarburos aromáticos •

Oabricantes de ácido maleico.

•

Oabricantes de adhesivos.

•

Oabricantes de baterías secas.

•

Oabricantes de caucho.

•

Oabricantes de colorantes.

•

Oabricantes de detergentes.

•

Oabricantes de estireno.

•

Oabricantes de he-acloruro de benceno.

•

Oabricantes de lin#leo.

•

Oabricantes de masilla.

•

Oabricantes de nitrobenceno.

•

Oabricantes de pegamentos.

•

Cmpregnadores de productos de asbestos.

•

Suímicos.

•

Goldadores.

•

?erminadores de muebles.

•

?rabajadores con clorobenceno.

•

trabajadores de la industria petroquímica.

Ries$os2 %ías de entrada: Cnhalaci#n de vapor que puede estar complementada con absorci#n cutánea$ si bien el benceno no es absorbible a travs de la piel sana. )fectos noci+os' 7ocales2 La e-posici#n al líquido y al vapor puede producir irritaci#n primaria de los ojos$ la piel y las vías respiratorias superiores. Gi el líquido llega a los pulmones puede


provocar edema pulmonar y hemorragia. +omo consecuencia de la remoci#n de grasa de la piel se puede producir etirema$ vesiculaci#n y dermatitis seca$ escarificada.

Siste"#ticos. La e-posici#n aguda al benceno produce depresi#n del sistema nervioso central. ?ambin pueden producirse cefalea$ mareos$ náuseas$ v#mitos$ convulsiones y muertes. Ge ha comprobado que la e-posici#n cr#nica al benceno causa trastornos en la sangre. l benceno es un agente mielot#-ico Precaución2 Límites de e-posici#n permisibles: s  ppm para un promedio ponderado en un tiempo de = horas$ con un pico de > ppm por encima del má-imo aceptable para una duraci#n má-ima de > minutos. 1edidas de protecci#n personal: 4ebe usarse siempre vestimenta de protecci#n. La ropa mojada con benceno debe desecharse deinmediato. n áreas en las cuales la e-posici#n es constante se debe usar ropa y guantes impermeables para cubrir las &onas e-puestas del cuerpo. n áreas donde pueden producirse salpicaduras debe usarse máscara o anteojos de protecci#n. n las &onas donde hay elevadas concentraciones de vapor se requiere el uso de máscaras con filtro para vapor orgánico o línea de aire*$ o bien aparatos de respiraci#n.


)8P)RIM)%!O .' "2C4'4G OC+C+'G 4L 5M+M2 a/ te"peratura de ebullición del benceno' 

colocamos en un tubo de ensayo contenido de  a / ml de benceno.



+olocamos en un vaso con agua hirviendo como se indica en la figura.

Bence

Agua hirviendo ˚

Obser+aciones' 2bservamos que el benceno hierve a menor temperatura que el agua en un apro-imado de <8 a H8 +. La temperatura de ebullici#n del benceno es menor que la temperatura de ebullici#n del agua (? eb I benceno T ?eb F agua). 

b/ !e"peratura de solidificación del benceno' +olocamos en un tubo de ensayo contenido de  a / ml de benceno. +olocamos en un vaso con agua contenido de hielo como se indica en la figura.


Benc

Obser+aciones' 2bservamos que el benceno al contacto con el hielo se solidifica. La temperatura de solidificaci#n del benceno es mayor que la temperatura de solidificaci#n del agua (? s I benceno U ?s F agua).

c/ Densidad del benceno' 

'Radimos a un vaso conteniendo agua$ algunas gotas de benceno.

Bencen

Agu

Obser+aciones'


2bservamos que el benceno se queda flotando en el agua. La densidad del benceno es menos que del agua (V benceno T Vagua).

d/ Solubilidad del benceno' 

reparamos 3 tubos de ensayo con agua (! /2)$ etanol (+!,+!/2!)$ acetona y ter de petr#leo$ apro-imadamente , ml de cada soluci#n y comprobamos la solubilidad del benceno (no polar).

A Etan

Aceton

Obser+aciones' Propiedades

!ubo .

!ubo 0

!ubo 9

!ubo :

Contenido

'gua

tanol

acetona

ter de petr#leo

)structura

!/2

+!,+!/2!

Polaridad

olar

olar

Solubilidad

Cnsoluble

insoluble

Obser+ación

+!,+!/2!+!/+!, Mo polar

Mo polar

Gon solubles Ligeramente soluble entre si Oormaci#n de Oormaci#n de Ge mantiene Ge / fases / fases incoloro mantiene incoloro


)xperi"ento 0' "'++C2MG 4 GBG?C?B+CWM L+?"2OXLC+'. a2 Bro"ación del benceno2 reparamos , tubos de ensayo: tubo  con  ml de benceno (+ 7!7) más , gotas de bromo en tetracloruro de carbono (5r /6++l3)J tubo / con  ml de benceno con unos / mg de limaduras de hierro (Oe /) más , gotas de bromo en tetracloruro de carbono y en el tubo , con  ml de bromo en tetracloruro de carbono. +olocamos el tubo  y el tubo / en un vaso de agua tibia (>8 +) durante > minutos. 

Benceno mas limaduras de hierro y bromo en tetracloruro

Benceno mas bromo en tetracloruro de  1

!

Bromo en tetracloruro de

+omprobamos el e-perimento de !5r con papel a&ul de tornasol. 2bservamos las diferencias con el tubo , y anotamos.

tubo .

tubo 0

tubo 9

Contenido

+7!7 K 5r /6++l3

+7!7 K5r /6++l3KOe/

5r /6++l3

Color ,antes/

'naranjado

lomo 2scuro

'naranjado

Color ,durante/

'naranjado +laro

'marillento

'naranjado

Color ,despu;s /

'marillento

Cncoloro

'naranjado

Obser+ación

"eacci#n lenta

"eacci#n rápida

Mo reacciona

Reacción de la bro"ación del benceno '


Conclusión'

b2 %itración del benceno2 

1esclamos unos 8.>ml de benceno con 3ml de ácido nítrico concentrado (!/ M2,) y unas gotas de ácido sulfúrico concentrado (! /G23).



?odo en un tubo de ensayo grande con unos trocitos de porcelana.



!ervimos la mescla suavemente durante unos / minutos hasta obtener una soluci#n homognea



'l termino de la reacci#n vertimos el contenido del tubo de ensayo en un vaso conteniendo /8ml de agua fría (con tro&os de hielo).tal como se muestra en la figura.


Obser+ación' se observa unas gotas de aceite amarillento con un olor característico Reacción de nitración'

•

Conclusión '


c2 Sulfonación del benceno2 

1esclamos unos 8.>mlde ácido sulfúrico concentrado (! /G23).



?odo en un tubo de ensayo grande con unos trocitos de porcelana.



+alentamos la me&cla en baRos maria hasta obtener una me&cla homognea.



'l termino de la reacci#n vertimos el contenido del tubo de ensayo en un vaso conteniendo /8ml de soluci#n saturada de Ma+l enfriada tal como se muestra en la figura

Benceno" acido

'ormaci(n de )e*ue+os cristales llamados sal



Obser+ación' se observo la precipitaci#n de pequeRos cristales blanquecinos llamada sal s#dica del ácido formado. Reacción Sulfonación'


•

Conclusión'

K

MaK+l

K !+l -.A/ BE%&E%./'2%A T2 3E .2342

)8P)RIM)%!O 9' "'++CWM 4 2DC4'+CWM a2 Benceno * acción de oxidación de laboratorio' 

'gregamos en un tubo de ensayo ml de benceno y /ml de una soluci#n diluida de permanganato de potasio (01n2 3).



'gitamos y despus aRadimos  gota de una soluci#n de ácido sulfúrico (!/G23) y mesclamos adecuadamente.

Obser+ación' l benceno con el permanganato de potasio (01n2 3) no se combina y se observa que el permanganato de potasio (01n2 3) se va al fondo y el benceno (incoloro)a la parte superior. Reacción de oxidación del benceno'

Hidrocarburos aromáticos 5,n26

%2

H!2

b2 Oxidación de los 6aló$enos del benceno 

n l tubo de ensayo contenido con permanganato de potasio (01n2 3)$ aRadimos unas gotas de ácido sulfúrico (! /G23).



Luego aRadimos tolueno y mesclamos enrgicamente.



+alentamos cuidadosamente el tubo en baRo 1aria.

O
&H

Reacción de oxidación de 6o"ólo$os del benceno '




'l finali&ar el e-perimento llegamos a la conclusi#n de que la temperatura de ebullici#n del benceno es mayor que el agua$ en cambio su temperatura de solidificaci#n es mayor que le agua$ la densidad del benceno en comparaci#n del agua.



1ediante los e-perimentos confirmamos sus principales propiedades como es la solubilidad$ donde solo disuelve a ogros similares. L2 GC1CL'" 4CGBL% ' L2G GC1CL'"* por ejemplo el benceno con el ter de petr#leo y acetona.



La familia de los hidrocarburos son estables a la o-idaci#n sin embargo presentan reacciones de sustituci#n. la aromaticidad tiene un alto grado de instauraci#n y llevan a cabo principalmente reacciones de sustituci#n.



Las principales reacciones químicas de os hidrocarburos aromáticos (benceno) son la bromaci#n$ sulfonaci#n$ nitraci#n y la cloraci#n.



l benceno el benceno es resistente al 01n2 3$ por ello no ocurre una reacci#n de o-idaci#n$ así mismo el tolueno al me&clarse con el 01n23 (color violeta) ocurre una reacci#n de o-idaci#n esto lo podemos afirmar por que cambia de color violeta a marr#n esto afirma que hubo un reacci#n y se obtiene el carbo-benceno acido bensoico* (mar#n).


.2 ropiedades físicas y químicas del benceno. ,a/ Propiedades físicas del benceno2 

La serie aromática se caracteri&a por una gran estabilidad debido a las múltiples formas resonantes que presenta.

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1uestra muy baja reactividad a las reacciones de adici#n.

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l benceno es una molcula plana con un alto grado de saturaci#n lo cual favorece las reacciones de sustituci#n. s un líquido menos denso que el agua y poco soluble en ella. s muy soluble en otros hidrocarburos.

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l benceno es bastante to-ico para el hombre.

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La temperatura de ebullici#n del benceno en el laboratorio sali# de <= a =/;+ (temperatura de ebullici#n del benceno es =8;+).

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La temperatura de solidificaci#n del benceno en el laboratorio sali# un apro-imado de 8 a > ; +.

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La densidad del benceno es menor que el agua$ por que se encuentra en la parte superficial flotando.

,b/ Propiedades físicas del benceno . Sustitución electrofílica aro"#tica


Bro"ación

Cloración

%itración

Sulfonación

Al&uilación de (riedel=Crafts

Acilación de (riedel=Crafts

Reacti+idad de la cadena lateral


Halo$enación

Oxidación

02 Diferenciación del benceno con tolueno2 

l benceno o ciclohe-atrieno es un hidrocarburo poliFinsaturado de formula molecular +7!7$ con forma de anillo (se le llama anillo bencnico o aromático$ ya que posee un olor particularmente llamativo para cierto tipo de individuos) y puede considerarse una forma poliFinsaturada del ciclohe-ano.

92 Distribuciones por ";todos &uí"icos co"puestos or$#nicos2 a2 Benceno1 Hexano * Ciclo6exano2 

Benceno' no reacciona con el bromo sin un catali&ador$ además tampoco reacciona con halogenuro de hidrogeno.



Hexano' "eacciona fácilmente con un halogenuro en presencia de la lu& sin necesidad de la reacci#n del baRo maría y formando / is#meros halogenados.



Ciclo6exano' "eacciona con el bromo en agua y el baRo maría formando bromo ciclohe-ano y desprendimiento de !5r$ además reacciona con halogenuros de hidr#geno. b2 Benceno1 Propeno * Propino2



Benceno' Mo reacciona con 01n2 3 (prueba de 5aeyer). Orente al bromo tampoco reacciona sin catali&ador.


Propeno' "eacciona con el 01n2 3 descolorando de manera lenta la soluci#n en un color marr#n. no reaccionan con metales como el sodio o la plata. Orente al bromo reacciona de manera lenta desprendiendo !5r. Propino' "eacciona con el 01n2 3 descolorando de manera rápida la soluci#n a un color marr#n. "eacciona con metales como el sodio$ plata o cobre formando acetiluros. Orente mal bromo reacciona de manera rápida sin desprender !5r. :2 Reacciones con el benceno' a) Benceno > HCl cc &l

!+l

K

b) Benceno H0SO:CC -

c) Benceno > Br 0 ?AlCl9 -

d) Benceno > H%O 9 1 H0SO:CC

H +lorohe-ano


e) Benceno > @MnO: Diluido - Mo reacciona es resistente a la o-idaci#n. f) Benceno > Br 0 diluido - Mo reacciona sin un catali&ador. g) Benceno > CH 9Cl 1AlCl9 -

h) Benceno > H 01 catali4ador1 presión * te"peratura ele+ada2

H!

%i" &alor

&iclo he8ano -&H6

Practica Numero 4

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