Práctica n. 1. Síntesis de Cloruro de t Amilo

SISTEMA DE GESTIÓN DE LABORATORIOS FACULTAD DE CIENCIAS

TÉCNICA DE LABORATORIO ELABORADO POR: JONNATHAN PILAMALA FECHA: ABRIL 2017 REVISADO: DRA. PATRICIA LAYEDRA APROBADO: DRA. JENNY MORENO

SÍNTESIS DE CLORURO DE T-AMILO

FECHA: ABRIL 2017 EDICIÓN : PRIMERA Página de Página 1 de 10

INFORME Nº 1 SÍNTESIS DE CLORURO DE T-AMILO 1. Objetivos: 1.1. General: 

Sintetizar un halogenuro de alquilo (Cloruro de t-amilo).

1.2. Específicos:   



Predecir estequiométricamente la reacción entre alcohol t-amílico anhidro y ácido clorhídrico. Determinar por valoración volumétrica; que es una de las técnicas analíticas, la cantidad en unidades de mL de cloruro de t-amilo producido. Reconocer las fases presentes en las reacciones del proceso en la formación del cloruro de t-amilo, cuáles son compuestos (residuos) y qué fase o fases están vinculadas en el continuamiento de la reacción. Calcular los reactivos determinantes en la producción cloruro de t-amilo producido, es decir, reactivo limitante, reactivo reactivo en exceso. exceso.

2. Marco Teórico y Referencial: 2.1. Marco Referencial: 2.2. Marco teórico:

También conocidos como haloalcanos, halogenoalcano o haluro de alquilo son compuestos orgánicos que contienen contienen halógeno unido a un átomo de carbono saturado con hibridación sp3. El enlace que posee es polar y por tanto los halogenuros de alquilo pueden comportarse comportarse como electrófilos. electrófilos.

(Carey, 2006) 2006)

La característica principal de la estructura del halogenuro de alquilo es el átomo de halogenuro, y las reacciones reacciones características de un halogenuro halogenuro de alquilo son las que tienen lugar en el halógeno. El átomo o grupo que define la estructura de una familia particular de compuestos orgánicos y, al mismo tiempo, ti empo, determina sus propiedades se llama grupo funcional. (McMurry, 2012) Dra. Patricia Layedra

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En los halogenuros de alquilo, el grupo funcional es el halógeno. Un halogenuro de alquilo tiene un grupo alquilo unido a este grupo funcional; en condiciones apropiadas, estas partes alquílicas sufrirán las reacciones típicas de los alcanos. No obstante, las reacciones que son características de la familia son las que ocurren en el átomo de halógeno

. (McMurry, 2012)

Propiedades físicas de los halogenuros de alquilo Debido a su mayor peso molecular, los haloalcanos tienen puntos de ebullición considerablemente más altos que los alcanos de igual número de carbonos. Para un grupo alquilo dado, el punto de ebullición aumenta con el incremento en el peso atómico del halógeno, de modo que un fluoruro hierve a la temperatura más baja, y un yoduro, a la más elevada. Para un halógeno determinado, el punto de ebullición aumenta al aumentar el número de carbonos: al igual que en los alcanos, el aumento de punto de ebullición es de unos 20-30 grados por cada carbono adicional, salvo en el caso de los homólogos muy pequeños. Igual que antes, el punto de ebullición disminuye con el aumento de las ramificaciones ya impliquen un grupos alquilo o al propio halógeno.

(Linstromberg, 1997)

Estructura de los halogenuros de alquilo: El enlace carbono-halógeno en los halogenuros de alquilo resulta de la superposición de un orbital de carbono con hibridación sp3 y un orbital de halógeno. Así, los átomos de carbono de los halogenuros de alquilo tienen configuración geométrica aproximadamente tetraédrica, con ángulos de enlace H-C-X cercanos a 109º. Los halógenos aumentan de tamaño al descender en la tabla periódica, incremento que se refleja en las longitudes de enlaces en la serie de los halometanos. Como los halógenos son más electronegativos que el carbono, el enlace resultante entre ambos resulta polarizado, el átomo de carbono tiene Dra. Patricia Layedra

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una ligera carga positiva (d+), mientras que el átomo de halógeno tiene una ligera carga negativa (d-). Dado que el átomo de carbono de los halogenuros de alquilo está polarizado positivamente, estos compuestos son buenos electrófilos. Se verá que gran parte de la química de los halogenuros de alquilo está determinada por su carácter electrófilo. (McMurry, 2012)

3. Parte Experimental: 3.1. Sustancias y Reactivos: 

Alcohol T- amílico anhidro



Ácido clorhídrico



Bicarbonato de sodio



Sulfato de magnesio



Agua destilada

3.2. Materiales y Equipos: 

Materiales para cada grupo de trabajo. o

Embudo de separación con tapón

o

Embudo simple

o

Vaso de precipitación de 250ml

o

Probeta de 50 ml

o

Pipeta de 10 ml

o

Vaso de precipitación de 50 ml

o

Papel filtro

3.3. Desarrollo experimental: 

En un embudo de separación coloque 5,1 ml de alcohol t-amílico anhidro y 10 ml de ácido clorhídrico concentrado



Agite la mezcla de tiempo en tiempo durante 15-20 minutos. Después de cada agitación afloje el tapón para liberar el exceso de presión interna.

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


Deje reposar la mezcla por pocos minutos, hasta que las capas se separen perfectamente.



Elimine la capa ácida.



Lave el haluro con una solución al 5% de bicarbonato de sodio y luego con 5 ml de agua.



El contenido que queda en el embudo de separación páselo a un vaso de precipitación de 50 ml. y adicione sulfato de magnesio anhidro (1g) para secarlo



Decante el líquido seco a través de un embudo pequeño que contenga papel filtro en pliegues o una torunda de algodón



Recoja el líquido de cada grupo de trabajo en un pequeño balón de destilación



Añada los núcleos de ebullición y destile.



Recoja la fracción que hierve a 50-51°C.

4. Reacciones y Resultados: 4.1. Reacciones: 4.2. Resultados:

5. Conclusiones y Recomendaciones: 5.1. Conclusiones: 

5.2. Recomendaciones: 

En los procesos de agitación que presenta la producción de cloruro de t-amilo, permitir la fuga gaseosa de los compuestos que se forman en el embudo de separación, dado que la presión surge en el embudo tiende a presionar las paredes del mismo, existen dos formas de eliminar esta presión, la recomendada es abrir la llave de embudo de separación.


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


Por el volumen de cloruro de t-amilo producido es conveniente que la filtración de este sea directo en un vaso de precipitación de no más de 50 mL, es mucho mejor si es de menor volumen el vaso.

6. Referencias Bibliográficas: 6.1. Citas: 6.2. Bibliografía: 

Wade L., G. Jr., (2012), Química Orgánica, México, Ed. Prentice Hall Hispanoamericana, S.A. de C.V.

6.3. Internet:

7. Cuestionario: 7.1 ¿Aplicaciones industriales de los halogenuros de alquilo?

Reactivos: Muchas síntesis utilizan haluros de alquilo como materias primas para formar moléculas más complejas. La conversión de haluros de alquilo en reactivos organometálicos (compuestos que contienen enlaces carbono-metal) es una herramienta especialmente útil en la síntesis orgánica.

Anestésicos: El cloroformo (CHCl3) fue la primera sustancia que se descubrió que producía anestesia general, lo que trajo nuevas posibilidades para cirugías cuidadosas. Sin embargo, el cloroformo es tóxico y cancerígeno, y pronto dejó de utilizarse para cambiar a anestésicos más seguros como el éter dietílico. Un haluro de alquilo mixto, CF3CHBrCl (Halotano), es un anestésico halogenado menos tóxico. Cuando se rocía sobre la piel, se evapora (pe 12 °C) y enfría el área, lo cual mejora el efecto anestésico.

Pesticidas: Los haluros de alquilo han contribuido a la salud de los seres humanos por su función como insecticidas. Desde la antigüedad, la gente ha muerto de hambruna o por enfermedades ocasionadas o transmitidas por mosquitos, pulgas, piojos y otros insectos. 7.2 ¿Métodos para convertir alcoholes en haluros de alquilo con sus reacciones y mecanismos?

A partir de Acido Bromhídrico Dra. Patricia Layedra

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Mecanismo 1: Conversión de un alcohol en Haluro de Alquilo

A partir de otros reactivos:


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Mecanismo 1: Reacciones de alcohol con PBr 3

Mecanismo 1: Reacción del (R)-pentan-2-ol con PBr 3


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7.3 ¿E l halotano (F 3CCH BrCl) es un anestésico cuáles son sus características, su fórmula estructural y nombre I UPAC ?

El Halotano es un anestésico general por inhalación que se aplica a través de varios tipos de vaporizadores anestésicos y que produce la pérdida de la conciencia y de las sensaciones. Esto se debe a que interfiere con el funcionamiento fisiológico de las membranas de las neuronas del cerebro, a través de su acción en la matriz lipídica de la membrana.

Formula Estructural Nombre IUPAC: 2-Bromo-2-cloro-1,

1,1-trifluoroetano.

Al ser un anestésico que se absorbe rápidamente por los pulmones y el tiempo de recuperación de la anestesia es rápido, ha sido muy utilizado en niños y en adultos de la tercera edad. 7.4 Tabla de Propiedades F ísicas de los haluros de Alquilo Tabla 1.

Propiedades físicas de Haluros de Alquilo representativos.


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Fuente: Wade L.G. Jr., Química Orgánica, 6ª. Edición, México, Halogenuros de Alquilo. [Tabla 6.2].

8. Anexos: 8.1. Esquema del equipo RESUMEN

En la experimentación de síntesis de cloruro de t-amilo se trató un alcohol terciario, alcohol ter-butílico, con ácido clorhídrico químicamente puro, lo suficiente para dar buen rendimiento a la reacción. La reacción de síntesis es una reacción de sustitución nucleofílica de un alcohol terciario, que forma un carbocatión estable al que se le adiciona Cl, esto ocurre en un mecanismo SN1. Después de un tiempo estimado se separó la fase acuosa y al residuo se le agregó el carbonato de sodio observando un fuerte Dra. Patricia Layedra

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desprendimiento gaseoso, por ello se le agitó lentamente para que cese este desprendimiento: y nuevamente se separó la fase acuosa y así sacar los restos de carbonato, finalmente se realizo un lavado con agua destilada para sacar los restos de carbonato que quedaron en la solución. Finalmente se volvió a separar la fase acuosa del cloruro de ter-amilo y se midió el producto. Es decir, durante el proceso se notó la formación de dos fases una fase orgánica (cloruro de t-amilo, transparente) y una fase acuosa, inmiscibles entre sí, fácilmente identificables: la fase en la parte inferior del embudo era transparente y la fase en la parte superior también era transparente, pero de consistencia viscosa, la cual empezó a ebullir a 30 °C hasta una temperatura constante de 50 °C. La fase liquida orgánica obtenida en esta práctica, a partir de alcohol t-amílico y ácido clorhídrico concentrado, fue cloruro de t-amilo (fase superior del embudo de separación); como residuo se obtuvo agua, la fase inorgánica (fase inferior en el embudo de separación). La síntesis del cloruro de ter-butilo realizada nos permitió comprobar el desarrollo de la síntesis orgánica, si bien la experiencia no requería de grandes complicaciones apreciamos en el resultado obtenido que el rendimiento en la síntesis orgánica no es muy elevado, dado a que cada etapa adicional de la síntesis disminuye el rendimiento de la reacción global, la cual es aún mas baja si además en cada etapa el rendimiento es bajo.


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