UNIVERSIDAD NACIONAL AUTONOMA DE MEXICO FACULTAD DE QUIMICA
LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA II
PRACTICA 1: Síntesis Nucleofílica Nucleofílica Bimolecular: Obtención del del bromuro de n-butilo
Profesor: José Guadalupe López Cortés GRUPO: 2 SEMESTRE 2012-2 Fecha de entrega: 20 de Febrero de 2012.
EQUIPO Rengel García Christian Rodolfo Hunyadi Juan Manuel
OBJETIVOS.
Sintetizar el bromuro de n-butilo, a partir de una reacción de sustitución nucleofílica Bimolecular (SN2). Estudiar el mecanismo como se lleva a cabo la reacción. Aislar el bromuro de n-butilo de los demás productos de reacción, y hacerle pruebas para identificar el halogenuro.
OBSERVACIONES.
Al agregar el ácido sulfúrico a la solución hecha del bromuro de sodio en agua, escaparon se formo un vapor muy denso, producto de una reacción altamente exotérmica (como se esperaba al ser una mezcla de una disolución acuosa y un ácido altamente concentrado), lo que justifica el uso de cuerpos de ebullición y el baño de hielo empleado durante la ejecución. Al calentar la mezcla de reacción se pudo observar la aparición de dos fases, una transparente alojada al fondo del matraz y otra colorida (entre anaranjado y café) en la parte superior, la cual se fue consumiendo conforme calentábamos. La temperatura en que empezó a destilar fue en los 78 °C donde se mantuvo un rato y de a poco empezó a subir y mantener una constancia, al llegar a los 85 °C empezó a subir súbitamente la temperatura, por lo que se retiro del calentamiento para evitar que el destilado se mezclara con agua, en este i nstante también la fase colorida había ya se había consumido por completo. En la separación del destilado, obtuvimos que la fase orgánica quedo alojada en el fondo, puesto que el halogenuro de alquilo obtenido tiene una mayor densidad que la de la fase acuosa. Después del primer lavado de la fase orgánica con solución de bicarbonato de sodio al 10%, obtuvimos el pH neutro; motivo por el cual se agrega el bicarbonato puesto que recordemos que el halogenuro sigue en medio ácido por el ácido sulfúrico, con este lavado se lleva a cabo una reacción de neutralización ácido-base, obteniendo el bromuro de n-butilo, una sal y agua. Posteriormente con el lavado de agua, se hace en pro de poder separar la nueva fase acuosa de la orgánica (halogenuro de alquilo), para que por último si hubiese todavía rastro pequeños de agua estos puedan ser eliminados agregando el sulfato de sodio anhidro, el cual interacciona con el agua y la absorbe, haciendo más sencillo eliminarlos por decantación y así ya tener nuestro bromuro de n-butilo puro. Mecanismo:
RESULTADOS.
MM = 74.12 g/mol Ƿ= =0.81 g/cm3 = 0.81 g/mL V= 5 mL n = (5 mL)(
)(
MM =
Na
) = 0.0546 mol
137.03 g/mol Ƿ = 1.286 g/mL V = 5 mL m = 6.13 g
n = (5 mL)(
n = (6.23 g)(
)(
mNaBr = 7.1 g
) = 0.0469 mol
) = 0.0454 mol
VH2SO4 = 5 mL
Cálculo del rendimiento: R= R=
x 100 % = x 100 % =
x 100 % = 85.89 % x 100 % = 83.15 %
ANÁLISIS DE RESULTADOS. Al producto se le midió su volumen obtenido, y su peso, al calcular con cada uno de esos datos la cantidad de materia en moles, se observa una diferencia pequeña diferencia, aproximadamente de 0.001, esta diferencia se puede atribuir a un error de medición ya sea con la balanza o en la medida del volumen con la probeta, debido a que su mínima graduación es de 1 mL. Respecto al porcentaje se observa notablemente que es un porcentaje alto, pe ro si se perdió una parte importante de materia, seguramente en el transvase del bromuro de n-butilo, o en la decantación, puesto que se pudo haber quedado en los matraces.
CONCLUSIONES. Con esta práctica se trabajo una sustitución nucleofílica bimolecular, obteniendo el bromuro de n-butilo, un halogenuro de alquilo, esto a partir de un alcohol primario como lo es el n-butanol, que a pesar de poseer una reactividad menor, que un alcohol terciario o bencílico, pues se obtiene un medio menos ácido, por tanto permite que haya una menor probabilidad de que sucedan rearreglos catalizados por el ácido.
En el mecanismo de esta reacción se puede ver notablemente que e s una sustitución nucleofílica, puesto que o grupo OH del alcohol (grupo saliente), el que posee electrones libres, atrae a un protón libre producto de la disociación del ácido sulfúrico, y se forma una molécula de agua, posteriormente el enlace entre C y O, se rompe y el O se lleva el par de -
enlace, por lo que obtenemos un estado de transición en el que nuestro nucleófilo con pares libres el Br , producto de la disociación del bromuro de sodio, forma el enlace con el carbono, formándose nuestro halogenuro de alquilo. Entonces con esta reacción son notables las diferencias de una SN2 a una SN1, puesto que en nuestra reacción al ser SN2 sabemos que hay presente un estado de transición, en el cual se establece un interacción entre el alcohol hidratado y nucleófilo, el cual no podemos aislar. También se corrobora que un buen grupo saliente en esta reacción es voluminoso y -
presente en un sustrato primario como el OH presente en la molécula, pues es un alcohol primario como ya se dijo antes. Y por último se observa que los halógenos, en este caso el bromuro, son un buen nucleófilo, para la reacción pues es un ion pequeño y con una gran carga negativa. Así se logra concluir que el ataque del nucleófilo y la salida de algún grupo del sustrato, una reacción SN2 depende en gran medida del tipo de disolvente empleado, la estructura molecular de los reactivos, el medio (ya sea ácido o básico) y la temperatura a la cual se realice.
BIBLIOGRAFÍA.
Química Orgánica; Morrison y Boyd; 5ta Edición, Pearson Adison Wesley; pag. 163-219.
Química Orgánica; McMurry John; 7ma Edición; Cengage Learning; pags. 359-400.
