José Arturo de la Cruz Bosques Bosques Práctica 1 Síntesis de aspirina: obtención de ácido acetilsalicílico Objetio !"ectuar la reacción de esteri#cación de un "enol$ eje%pli#cado con la trans"or%ación de ácido salicílico a ácido acetilsalicílico &aspirina' %ediante la reacción del (rupo )idro*ilo del ácido salicílico por acción del an)ídrido acético con ácido sul"+rico &catalizador', -ntroducción, !l ácido acetilsalicílico se sintetiza a partir de ácido salicílico . an)ídrido acético en presencia de ácido$ se(+n la reacción indicada, /na ez sintetizado el ácido acetilsalicílico es necesario cristalizarlo para eli%inar las i%purezas que contiene, !ste proceso debe realizarse una o %ás eces )asta lo(rar el producto puro, !l ácido acetilsalicílico se co%ercializa con el no%bre de Aspirina por la casa Ba.er$ siendo uno de los %edica%entos %ás consu%idos en el %undo, 0ue 0ue sintetizado a #nales del si(lo pasado por el quí%ico ale%án 0éli* o"%ann, Act+a co%o antipirético . "unda%ental%ente co%o anal(ésico, Co%o antipirético ejerce su e"ecto a dos nieles: niele s: au%enta la disipación tér%ica %ediante asodilatación &acción poco si(ni#catia' . act+a sobre el ter%ostato )ipotalá%ico$ que es el centro re(ulador de la te%peratura del or(anis%o, Su ía de ad%inistración es oral$ .a que se absorbe bien por el tracto (astrointestinal, !l ácido acetilsalicílico puede estar parcial%ente )idrolizado2 esto$ ade%ás de notarse "ácil%ente por el olor a ácido acético$ se puede reconocer )aciendo un ensa.o con 0eCl3 . obserando si se produce coloración ioleta, &4ranada$ s,",' s,",'
5ecanis%o de reacción, Pri%er paso: protonación,
Se(undo paso: Adición,
6ercer paso: !li%inación
Cuarto paso: 7esprotonación,
5aterial 1 aparato 0is)er 8 cristalizadores 1 e%budo B9c)ner 1 equipo uic;#t 1 %atraz %? 1 %icro espátula 8 papeles #ltro etanol @ papel p 8 parrillas eléctricas con a(itación 8 pinzas 3 dedos 1 pipeta (raduada de 1> %? 3 pisetas con a(ua 8 portaobjetos 1 propipeta 8 soportes uniersales 3 asos de precipitados de 8=> %? @ ?a cantidad necesaria indicada por el pro"esor eactios Jo)ns ácido salicílico Dcido clor)ídrico Dcido sul"+rico A(ua destilada An)ídrido acético Bicarbonato de sodio ielo 7esarrollo !tapa 1, 7esarrollo de la reacción, !n un %atraz es"érico de 8=> %? &0i(ura 1' coloque = ( de ácido salicílico$ después a(re(ue 1> %? de an)ídrido acético &%edidos con una pipeta equipada con una propipeta'$ inicie la a(itación %a(nética . en se(uida adicione 1> (otas de ácido sul"+rico, Caliente durante 1= %inutos el %atraz de reacción en un baEo %aría$ %anteniendo la te%peratura entre F> . G>H C . continuando la a(itación, !tapa 8, Precipitación del producto &ácido acetilsalicílico', !stando el %atraz todaía caliente$ retírelo del baEo %aría . a(re(ue lenta%ente = %? de a(ua "ría &precaución: la %ezcla de reacción puede reaccionar iolenta%ente con el a(ua . salpicar', 7espués adicione de una sola ez 3= %? de a(ua "ría, 6rans#era la %ezcla a un aso de precipitados de 8=> %? . en"ríe en un cristalizador con )ielo$ )asta que precipite un sólido, !n caso de que no precipite raspe las paredes del aso con una %icro espátula para inducir la precipitación$ %anteniendo el %atraz su%er(ido en el )ielo, !tapa 3, Puri#cación . doble #ltración, A la suspensión anterior$ %anteniendo la a(itación %a(nética$ a(re(ue poco a poco => %? de una solución acuosa saturada de bicarbonato de sodio &con cuidado para que la espu%a no se derra%e' . contin+e la a(itación )asta
que ter%ine la "or%ación de burbujas &que indica la "or%ación de la sal del ácido', 0iltre la solución con acío &0i(ura 8'$ desec)e el sólido en caso de )aberse "or%ado . coloque el #ltrado acuoso en un aso de precipitados$ a(re(ue (ota a (ota ácido clor)ídrico concentrado )asta p ácido$ en"ríe con )ielo la suspensión "or%ada$ #ltre con acío &0i(ura 8' . lae con a(ua destilada "ría )asta p neutro, !tapa I, ecristalización, 7isuela el sólido en la %íni%a cantidad de etanol en caliente &0i(ura 3'$ a(re(ue a(ua )asta que se pon(a turbia la solución . se contin+a calentando a ebullición )asta que se disuela el sólido &si no se lo(ra disoler a(re(ar un poco %ás de etanol en caliente'$ al en"riarse la solución aparecen los cristales, !tapa =, Caracterización del producto, Con una %icroespátula to%e unos cristales del producto . colóquelos en un portaobjetos para deter%inar su punto de "usión en el aparato 0is)erJo)ns, Punto de "usión in"or%ado: 13GH C, KO6A: !l ácido acetilsalicílico sobrante que no )a.a sido utilizado deberá colectarse en un recipiente proporcionado por el laboratorista, KO 7!S!CA?O, !n la bitácora elabore una lista de las propiedades #sicoquí%icas$ usos . precauciones que se deberán tener con los reactios que se utilizan en la práctica, -nclu.a un dia(ra%a de Lujo . el cuestionario resuelto, Observaciones:
Para e%pezar la práctica$ i%os que las cantidades estaban bien calculadas para tener un buen aproec)a%iento$ para no tener nada sin reaccionar, A base de resultados obtenidos en el otro laboratorio de or(ánica$ se nos instru.ó a usar %enos catalizador &ácido sul"+rico'$ en ez de usar 1> (otas co%o enía en la práctica usa%os 3 co%o %á*i%o, Al #nal de esta etapa calenta%os 8> %inutos en ez de 1= . %antui%os la a(itación constante, Se(ui%os con las de%ás etapas sin proble%as )asta lle(ar a la recristalización &etapa I' donde$ por "alta de tie%po$ no a(re(a%os etanol, Kos queda%os con el ácido acetilsalicílico de la etapa 3, Para saber la cantidad de producto neto tui%os un descuido . olida%os pesar el papel #ltro donde enía la %uestra )+%eda . al %o%ento de pesar tui%os que %oerlo del papel a otro recipiente .a antes tarado, ubo una perdida durante esta parte, Discusión de resultados:
7urante el proceso . sus pri%eras tres etapas$ i%os un aance correcto de acuerdo a lo esperado, Al %o%ento de lle(ar a la etapa cuatro no pudi%os concretar del todo la práctica2 por lo que el producto #nal estaba conta%inado por ácido salicílico re%anente, 6a%poco lle(a%os a calcular el punto de "usión del producto$ el %aterial . el tie%po no estaba de nuestro lado,
Conclusiones:
ubo un buen dese%peEo$ aunque pudo ser %ejor, Obtui%os ácido acetilsalicílico conta%inado, Al )aber "altado un laado se presu%e que aun )a.a restos de ácido salicílico$ quizá ta%bién acetato de sodio, !l uso reducido del catalizador "aoreció la reacción$ aunque otro equipo uso 8%l$ )a. con"usiones con los resultados$ si estos "ueron correctos para a%bos equipos,
Cuestionario 1. ¿Cuál es el propósito de tratar el ácido acetilsalicílico formado con la solución acuosa saturada de bicarbonato de sodio?
acer que reaccione con el ácido acético "or%ando sal &acetato de sodio'$ a(ua . CO8 &burbujas', 2. ¿Cuál es la función de un catalizador?
Au%entar o dis%inuir la elocidad de reacción, . ¿!or "u# cuando se recristaliza el ácido acetilsalicílico se solubiliza en la mínima cantidad de etanol en caliente$ % despu#s se a&re&a a&ua?
Porque el ácido salicílico es la principal i%pureza de la aspirina después de la puri#cación$ . al calentar un ácido carbo*ílico con un alco)ol en presencia de un ácido %ineral este se conierte en su éster$ obteniendo así una aspirina %ás pura )aciendo reaccionar el ácido salicílico re%anente, '. Describa otro m#todo de esteri(cación de fenoles.
&,$ 1MFIN1MF=' ). ¿Cuáles son los usos % aplicaciones del producto obtenido?
Act+a co%o antipirético . "unda%ental%ente co%o anal(ésico, Co%o
antipirético ejerce su e"ecto a dos nieles: au%enta la disipación tér%ica %ediante asodilatación &acción poco si(ni#catia' . act+a sobre el ter%ostato )ipotalá%ico$ que es el centro re(ulador de la te%peratura del or(anis%o, &4ranada$ s,",' *. Consultando la biblio&rafía$ +a&a una lista de las propiedades (sico"uímicas$ % el uso % precauciones "ue se deben tener con los reactivos "ue se utilizaron en la práctica.
6abla de reactios Ko%bre
Peso 5ol,
P, 0usión
Dcido salicílico
13G,181 (%ol
1=MHC
Dcido acetilsalicíl ico
1G>$1=F 13 HC (%ol
Dcido clor)ídrico
3,I (%ol
N8HC
P, !bullició n 811HC
1I> HC
IGHC
7ensidad /so 1,II (%l !s el aditio clae en %uc)os productos para el cuidado de la piel diseEados para tratar acné$ psoriasis$ callosidades &el endureci%iento de la piel por presión persistente'$ la piel de (allina . las erru(as, 1$I (%l Act+a co%o antipirético . "unda%ental%ente co%o anal(ésico, Co%o antipirético ejerce su e"ecto a dos nieles: au%enta la disipación tér%ica %ediante asodilatación &acción poco si(ni#catia' . act+a sobre el ter%ostato )ipotalá%ico$ que es el centro re(ulador de la te%peratura del or(anis%o, 1,>=N Se lo utiliza para la producción 1,8(%l de cloruros, tinturas, fertilizantes y en varias industrias, como la de la fotografía, la textil y las que operan con goma.
Dcido sul"+rico
MG,>FM (%ol
1>HC
33FHC
1,GI(%l
0ertilizantes, Otras aplicaciones i%portantes se encuentran en la re#nación del petróleo$ producción de pi(%entos$ trata%iento del acero$ e*tracción de %etales no "errosos$ %anu"actura de e*plosios$ deter(entes$ plásticos . #bras, !n %uc)os casos el ácido sul"+rico "un(e co%o una %ateria pri%a indirecta . pocas eces aparece en el producto #nal,
An)ídrido Acético
Bicarbonat o de sodio A(ua
1>8,>M (%ol
GI,> (%ol 1G,>1 (%ol
N F3,1HC
13M,GHC
=>HC
8F>HC
>HC
1>>HC
8,1F3( %l
8,1F3( %l 1(%l
0abricación de acetato de celulosa &plásticos . #bras te*tiles', Otras aplicaciones$ por eje%plo$ son la síntesis de la tetraNacetiletilenodia%ina &6A!7' en la industria de deter(entes$ . la síntesis de "ár%acos tales co%o el ácido acetilsalicílico &aspirina' o el paraceta%ol, 6a%bién puede actuar co%o des)idratante, /so cultural . cos%ético /sos en diersas áreas$ uso do%éstico$ ali%entación$ li%pieza$ a(ricultura$ ocio$ etc,
